Метилфенил-4-гексен-1-ол в качестве компонента для парфюмерных композиций

 

Метилфенил-4-гексен-1-ол формулы dHj . 9 .- . (H-dHi-CH,-eH-О :..... в качестве компонента для парфюмерных композиций.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3352525/23-04 (22) 14.09.81 (46) 30.03.83. Бюл. 9 12 (72) К.В. Лээтс, Х.A. Ранг, В.О. Чер. нышев и .С.О. Вийтмаа (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии AH Эстонской CCP (53) 547. 36 (088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

В 685658, кл. С 07 С 33/06, 1979.

2. Бибичева A.È. и др. Душистые вещества иэ продуктов алкилирования кетонов пренилхлоридом-2-метил-б-. фенил-2-гексен-6- он и продукты его гидрирования. - ЖОХ, 1972, М 8, с. 1389-1393., „„РЦ„„!008207 А

y g С 07 С 33/30; С 11 В 9/00 (54) МЕТИЛФЕНИЛ-4-ГЕКСЕН-I-PZ В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА ДЛЯ ПАРФЮМЕРНЫХ

КОМПОЗИЦИЙ. (57) Метилфенил-4-гексен-I-ол формулы бк, . н

d- C - н —.бн,— н з н . бн в качестве компонента для парфюмерных композиций.

1008207

68,6

Ирои

5-Метил-1-метилфенил-4- гексен-1-ол

10,0

Нониловый альдегид

Анисовый альдегид

8-Ионон

Ветинон

Цитронеллол

0,2

0,2

0,4

0,5

1,0

3,0

1,0

0,1

15,0

Ир алия

Сандаловое масло, Ионон, Бензиловый спирт

BHИИПИ Заказ 2263/33 Тираж 416 Подписное

Филиал ППП "Патент", r.Óæroðoä,óë.Ïðoåêòíàÿ,4

Изобретение относится к новому химическому соединению 5-метил--1-(3 .метилфе нил) -4- гексен-1-олу формулы

dH3 rH б-Сн-бн,— бн,— Сн — Я (t)

СН3 СН, который можен найти) применение в качестве компонента при составлении парфюмерных композиций.

Известны соединения: 3-метил-1f0 фенил-4-гексен-1-ол формулы

0Н н,— н= н- -. н,- н — y)

СН, обладающий запахом зелени с жирным .оттенком, и 3-метил-1- (3 -метилфенил) "

4 гексен-1-ол формулы

ОН

1н,— 1н=- бн- н — бн,— бн-Я н, 20

,Ю обладающий черемухо-фруктовым запахом (1).

Укаэанные соединения получают реакцией омыления соответствующего хлорида. 25

Известно также соеди не ние 5-ме тил)

1-фенил-,4-тексен-.1-ол формулы Н3 УН б = СН- 1Н,— Н,— СН IV г

30 н, обладающее гераниевым запахом 2

Указанное соединение получают гидрированием cooTветствующего кетона. 359

Цель изобретения — расширение ассортимента ненасыщенных спиртов в качестве компонента для парфюмерных композиций, которые по сравнению с соединениями близкой структу- 40 ры, обладают запахом другого направления.

Поставленная цель достигается

5-метил-1-(3 -метилфенил) — 4-гексен1-олом формулы (I)

45 НЗ

0Н

- С = Х- бН,— Hg - H Н3 Н3

Соединение формулы () ) получают омилением ацетата-5-метил-1- (3 -метилфенил) — 4-гексен-1-ола водным раствором гидроокиси натрия.

Для получения предлагаемого сое-. . динения 9,6 г ацетата 5-метил-1-(3 - метилфенил)-4-гексен-1-ола, получен-, 55 ного алкилированием б-хлор-2-метилб- (3 — метилфенил) -2- гексена ацет атом калия в диметилформамиде, омыляют 20Ъ-ным водным раствором гидроокиси натрия при 60 С в течение 40 ч.60

Затем отделяют органический слой, сушат над поташом и перегоняют в вакууме.

Получают 7,2 г продукта реакции

5-метил-1-(3 -метилфенил)-4-гексен1-ола.

T. кип. 130-132 С (3 мм рт.ст., 02 0 0 9633, Ä20 1 5221) !

Выход составляет 92,5% от теоретического.

Спектр ПМР 5-метил-1-(3 -метилфенил)-.4-гексен-1-ола в виде 15%-го раствора в четыреххлористом углероде на спектрометре ZKR-60 с рабочей частотой 60 ИГц (бм.д. относительно ТМС): 1,60с (СИЗ) -С; 5,0-5,4м (— CH C- ); 1,8-2,2м (-CH -), 4 58т (-CH-0); 7,23с C6H5 2, 7с CH -С6

2,95с (ОН).

Характеристика запаха: ирис, дерево, чуть зелень.

Испытания нового душистого вещества по определению качественных показателей (по пятибальной системе равна 4 баллам) подтверждают пригодность 5-метил-1-(3 -метилфенил)-4гексен-1-ола для использования в парфюмерных композициях. Запах криса является качественным в парфюмерии, так как композиции ириса используют для приготовления духов высших классов, в то время как соединения, близ кие по структуре к предлагаемому, используют для составления отдушек бытовой химии, а также одеколонов и духов средних классов.

Кроме того, предлагаемое соеди нение C„H 00 имеет м.в. 204, à соединение 11f 190, т.е. летучесть предлагаемого соединения меньше и, таким образом, стойкость запаха более. высокая.

Предлагаемое душистое вещество может быть использовано для парфюмерных композиций. Например, композиция ирисовая, вес.ч: