14-нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,111,14] гексадекан-2,8-дион

 

(19)SU(11)1028033(13)A1(51)  МПК 6    C07D513/22(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 27.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) 14-НИТРО-5-ТИО-1,9,11-ТРИАЗАТРИЦИКЛО[7,3,3,111,14] ГЕКСАДЕКАН-2,8-ДИОН

Предлагается новая гетероциклическая система, а именно 14-нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,111,14]гексадекан-2,8- дион формулы I
Описываемая тиотриазатрициклогексадекановая система является новым представителем ранее неизвестного типа гетероциклов, сочетающая в своей структуре шести- и двенадцатичленные гетероциклические системы тетрагидропиримидина, триазатиододекана. Она обладает видимой противоопухолевой активностью (саркома 45 и лейкоз Швеца) и может служить основой при изыскании новых противоопухолевых препаратов. Из тиоазатрициклических систем в литературе известны тиодиаза- и тиотетраазатрициклодеканы, в которых сера непосредственно связана с двумя азотами. Данное соединение отличается от тиодиаза- и тиотетраазатрициклодеканов как расположением гетероатомов, так и размерами циклов, о биологической активности которых в литературе не имеется данных
Целью изобретения является новая гетероциклическая система. Описывается 14-нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,111,14]гексадекан-2,8- дион приведенной формулы I. Способ получения нового соединения основан на известной реакции насыщения двойной связи, и заключается во взаимодействии 5-нитро-3,7-диакрилоил-1,3,7-триазабицикло[3.3.1] нонана с водным раствором едкого натра, насыщенного сероводородом
I
Строение синтезированного соединения подтверждено элементным анализом, ИК- и масс-спектроскопией. Чистота установлена с помощью ТСХ. П р и м е р. 14-Нитро-5-тио-1,9,11-триазатрицикло[7,3,3,111,14]гексадекан-2,8-дион. К раствору 2,8 г (0,01 моль) 3,7-диакрилоил-5-нитро-1,3,7-триазабицикло[3,3,1] но- нана в 150 мл метанола при комнатной температуре и перемешивании прибавляют в течение 3 ч 5 мл насыщенного сероводородом 28%-ного водного раствора едкого натра. Перемешивание продолжают еще 1 ч. Отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают водой, затем метанолом, выход 2,3 г (73%), т.пл. 208-209оС (ДМФА-вода 7:3), Rf 0,18 (силуфол, пропанол-вода, 7:3), мол.м. 314 (масс-спектрометрически). Найдено, C 46,07; H 5,54; N 18,04; S 10,56
C12H18O4N4S
Вычислено, C 46,14; H 5,16; N 17,94; S 10,26. В ИК-спектре имеются следующие полосы поглощения, , см-1: 680 (C-S), 1550 (NO2), 1670 (C=0 амида).


Формула изобретения

14-Нитро-5-тио-1,9,11- триазатрицикло [7,3,3,111,14] гексадекан-2,8-дион формулы



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к синтезу макрогетероциклических соединений, в частности к новому соединению - 5,36 : 18,23 : диимино-7,10 : 13,16 : 25,28 : 31,34- тетратио-/c,s/-дибензо-1,6,8,9,14,15,17,22,24,15,30,31-додекааза-11,12,27,28-тетратиоциклодотриаконтену, обладающему способностью к избирательному поглощению катионов стронция и свинца из их водных щелочных растворов

Изобретение относится к соединению формулы I, в которой кольцо А и кольцо В представляют собой конденсированную бициклическую группу, R1 обозначает заместитель, выбранный из водорода, галогена или ORf7; каждый R2a, R2b, R2c, R3 независимо выбраны из водорода, галогена, -CN, -ORf7 или C1-6 алкила, в случае необходимости замещенного одним или более заместителями, выбранными из =O и Е1; X обозначает прямую связь; Y обозначает -арилен-, -гетероарилен-, причем -арилен- и -гетероарилен- могут быть замещены Е3, причем Е3 обозначает галоген, или -гетероциклоалкилен-, в случае необходимости замещенный одним или более заместителями, выбранными из =O и Е4, RN обозначает водород или C1-6 алкил, в случае необходимости замещенный одним или более заместителями, выбранными из =O и Е5; Z обозначает -С(О)-[Т1] - или -С(О)N(Rx3)-[Т1]-, в которых Т1 обозначает -(СН2)0-4-Т2- и Т2 обозначает прямую связь или -С(O)-N(Н)-СН2-; или его фармацевтически приемлемый сложный эфир, амид, причем эти соединения являются пригодными для использования в лечении заболеваний, в которых желательно и/или требуется ингибирование протеин- или липид-киназы (например, PI3-K, особенно класса I PI3K, семейства киназ PIM и/или mTOR), и особенно в лечении рака. 5 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 ил., 4 табл.
Наверх