Способ получения 1,2-диарил-3-алкилпирроло @ 2,3- @ хиноксалинов

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИ:АРИЛ-3-АЛКИЛПИРРОЛО -g,3-в) -ХИНОКСАЛИНОВ общей формулы где R - , Аг СвНу, РС (}Ц6г, заключающийся в том, что 3- (оС-алкилфенацил)хиноксалон-2 нагревают с анилином, взятым в избытке, в присутствии каталитических количеств солянокислого анилина при температуре 180-185С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ .РЕСПУБЛИК

НЮ (10

g@IJ Ñ 07 D 487/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ "

Й АВТОРСНОМУ.СВИДЕВ ЬСТВМ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21),2649748/23-04 (22) 25.07 ° 78 (46) 15.01.84. Бюл. Р 2 (72) 10.Ñ. Андрейчиков и С.П. Питиримова ,(71) Пермский государственный фармацевтический институт (53) 547.863.07 (088.8) ,(56) 1. Авторское свидетельство СССР

:В 539884,кл. С 07 D 487/04 1976. .2. ХГС, 1978, В 3, с. 407-410. ,(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДК".APNI-3-АЛКИЛПИРРОЛО Pi3-B) -ХИНОКСАЛИНОВ общей формулы гДе R - CH, С Н, Ar = С4Н, Р-

С НцВг, заключающийся в том, что

3-(d;-алкилфенацил)хиноксалон-2 нагревают с анилином, взятым в избытке, в присутствии каталитических количеств солянокислого анилина при температуре 180-185 С.

1066998

Составитель М. Золотарева

Редактор М. Дылын ТехредМ.Тепер Корректор Г.Огар

Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Моеква, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Заказ 11146/27

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4

Изобретение относится к способу получения 1,2-диарил-З-алкилпирроло- t2,3-в1.-хиноксалина общей формулы Я

А1 где R - СН, С Н, Ar — С Н6,.

Р— С H

Известен способ получения 1,2-диарилпирроло- 2,3-в3-хиноксалинов, основанный на циклизации 2-ф-ариламино-о .-стирил1хиноксалонов-3 в среде хлорокиси фосфора С11 и t2).

Сведения о новых 1,2-диарил-3-алкил-пирроло-9>3-в J-хиноксалинах и спесОбе их получения в литературе отсутствуют.

Предлагается способ получения соединений общей формулы, заключающийся в том, что 3-(oL-алкилфенацил)—

-хиноксалон-2 нагревают с анилином, взятым в избытке, в присутствии . каталитических количеств солянокислого анилина при температуре 180185о С.

Процесс ведут около 6 ч. Выход целевых продуктов 52-72%.

Пример 1. Получение 1-фенил-2-(п-бромфенил)-3-метилпирроло- 2,3-в1-хиноксалина.Смесь 5 r (0,015 г-моль) 3-(cL-метил-п-бромфенацил)хинокеалона-2, 100 мл сухо.го анилина и 0,2 r солянокислого. анилина нагревают в течение 6 ч при температуре кипения анилина.

После охлаждения реакционную массу выливают в 300 мл разбавленной уксусной кислоты (1:1) и получают

3,3 г (52,4%) кристаллического продукта желтого цвета,т.пл. 235236 С (из диметилформаьяда1 .

Найдено,%: С 66,63;. Н 3,84;

N 9,98

5 С > Н BrN>.

Вычислено,%: С 66,66, Н 3,86, N 10,16.

Пример 2. Получение 1,2-дифенил-3-этилцнрроло- 12,3-B)—

10 -хиноксалнна. Аналогично из 5 г (0,017 г-моль) 3-(eL-этилфенацил)хиноксалона-2 и 100 мл сухого анилина в присутствии 0,2 r солянокис- . лого анилина получено 4,3 г (71,6%)

15 кристаллического продукта желтого цвета, т.пл. 211-212 С (из диметилформамида).

Найдено,%г С 82,36, Н 5,18;

N 11,87, 20 cat H40 N3 °

Вычислено,%: С 82,52; Н 5,44;

N 12,03.

В ЙК-спектрах 1,2-диарил-3-алкилпирроло- 2,3-в1-хиноксалинов от25 сутствуют полосы поглощения, обусловленные валентными колебаниями амидного (1666-1660 см ) и кетонного (1620 см ) карбонилов и связью NH в хиноксалоновой системе (30683065 см ), а присутствуют только полосы поглощения, обусловленные колебаниями коиденсированного бензольного кольца (1517-1520 см ).

В УФ-спектрах ЗМдкс полученных соединений находится в области 375380 .вм, что соответствует положению >yegg, для 1,2-диарилпирроло— C2 3-s) -хиноксалинов .

Предлагаемый способ позволяет получать новые производные пирро40 ло-С2,3-в)-хиноксалинов непосредственно из фенацилхиноксалонов-2.

Указанные соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.

Способ получения 1,2-диарил-3-алкилпирроло @ 2,3- @ хиноксалинов Способ получения 1,2-диарил-3-алкилпирроло @ 2,3- @ хиноксалинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к классу триазино[5,6-b] индолов, конкретно к гидрохлориду 3-этилтио-5-(2-морфолино)-этил-1,2,4-триазино[5,6-b] индола формулы I (препарат N 58) обладающему противовоспалительной, противогипоксической активностью и способностью повышать устойчивость к повторной черепно-мозговой травме

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно к 3-(2-морфолиноэтилтио)-1,2,4-триазино[5,6-b]индола дигидрохлориду формулы I (препарат N 57) обладающему противовоспалительной активностью и противогипоксическим действием

Изобретение относится к производным триазолопиримидина общей формулы (I), к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к соединениям, отвечающим следующей формуле I: где R1- представляет группу формул где n = 1 или 2, R3 представляет гидроксил, низшую алкоксигруппу, арил (низшую) алкоксигруппу, аминогруппу, низшую алкиламиногруппу или ди (низший алкил) аминогруппу, R4 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил , R5 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R6 представляет водород или низший алкил, при условии, что когда R6 представляет низший алкил, тогда R6 замещает один из метиленовых атомов водорода, R2 представляет группу формул где X представляет водород, галоген, низший алкил или низкую алкоксигруппу, R7 представляет низший алкил или арил (низший) алкил, R8 представляет водород или низший алкил, R9 представляет водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, арил (низший) алкил, формил, низший алкил-карбонил, арил (низший алкил) карбонил или низший алкоксикарбонил, R10 представляет водород, низший алкил, арил (низший) алкил или низший алкилкарбонил, R11 представляет водород, низший алкил или арил (низший) алкил, и такие соединения применимы для облегчения различных расстройств памяти, характеризующихся холинэргическим дефицитом, таких как болезнь Алъцхаймера

Изобретение относится к фармацевтически активным бициклическим гетероциклическим аминам (XXX) и могут быть применимы в качестве фармацевтических средств, предназначенных для лечения ряда заболеваний и травм

Изобретение относится к новым соединениям, имеющим фармакологическую активность, способу их получения и применения в качестве фармацевтических препаратов

Изобретение относится к фармацевтическим композициям, содержащим правовращающий изомер зопиклона или одну из его солей, приемлемых в фармакологии, в чистом виде или в присутствии растворителя, или покрывающего агента

Изобретение относится к замещенным пиримидинам, которые могут использоваться для лечения гипертензии

Изобретение относится к новым производным 1-пиперазин-1,2-дигидроиндена и их кислотно-аддитивным солям, которые активны по отношению к рецепторам допамина в центральной нервной системе, в частности являются потенциальными антагонистами рецепторов допамина D, к медицинским средствам, содержащим указанные производные в качестве активных ингредиентов, и к использованию указанных производных при лечении заболеваний центральной нервной системы

Изобретение относится к новым производным пиразоло/4,3-d/пиримидин-7-она формулы I, где R1 - H, CH3, C2H5, R2 - CH3, CH2OH, CH2OCH3 или н - C3H7, R3 - C2H5, CH2 = CH - CH2, R4 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, составляет 4-(R5)-пиперидино- или 4-N (R6)-пиперазильную группу, R5 - H, N(CH3)2, CONH2, R6 - H, CH3, i - C3H7, CH2CH2OH, CSNH2, C(NH)NHCH3 или C(NH)S CH3, и их фармацевтически приемлемые соли фармацевтической композиции, проявляющей ингибирующую активность в отношении циклической гуанозин-31,51-монофосфатфосфодиэстеразы (ЦГМФ), которая содержит 1-400 мг на разовую дозу соединения формулы (I) в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем; способу лечения или профилактики состояний, обусловленных активностью ЦГМФ, сущность которого состоит в назначении человеку эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или вышеуказанной композиции

Изобретение относится к области химии биологически активных веществ, которые могут иметь применение в медицине
Наверх