Способ получения 3-фенил-5-замещенных-4( @ )-пиридонов или их солей
Способ получения З-фенил-5-заме1ценных-4
GQISU(ll>1
СОЮЗ COBETCHHX
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕа1УБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР .
ПО ДЕЛАМ ИЗОТ ЯТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ.
OllHCAHHE ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (21) 2170502/23-04 ,(22) 28 08.75 (31) 501424, 591661 (32) 28.08.74 03.07.75 (33) Cm ,(46) 15.02.84. Бюл. Р 6 (72) Харольд Меллон Тейлор (США) (71) Эли Лилли энд Компани (CDlA) (53) 547.823.07 (088.8) (56) 1. Ibrahim Š— Sayed,Å1 — КЬо1V, Norcos Michael Щэйг&еу and Rayheb
Fuad Acmed . .А-new synthetic Ronte
to 3,5 †diphen-4-pyridones I.Hete-
rocycIic Chemistry. 10, 665-667, 1973 ° (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕНИЛ-5-ЗАМЕ-
ЩИШЫХ-4 (1H) -ПИРИДОНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ° (57) Способ получения 3-фенил-5-замещенных-4 (1Н) -пиридонов общей форму-. лы .О
E. где К вЂ” водороду С, -C -алкил; C -C>алкил, замещенный галоидом, циайо-, карбокси- или метоксикарбонилом;
G2-С -алкенил; С2-С -алкинил; С1-С9алкокси окси- или диметиламино при условии, что R содержит не более
3 атомов углерода; группы R — - галоt ид; С«-С8-алкил; С«-Cg-алкил, замещенный галоидом; С <-C>-алкил, монозамещенный фенилом, циано- .или С,«-С>алкокси; С2-Cs-алкенил; С2-С8-алкенил,эамещейный галоидому С2-С8-алки-. нил; С2-С8-алкинил замещенйый галоидом; С>-Сб-циклоалкил, С4-СЬ-циклоалкенил; C 4-С8 -циклоалкилалкил; С -С3алканоилокси;. С1-С>-алкилсульфонилокси; фенил; фенил, монозамещенный тулоидом; С,-С -алкил; С1-С>-алкокси или нитро; нйтро; циано; карбокси; окси; С -С -алкоксикарбонилр
OR . Чи SOR или БО В, 3(Q) С 07 Р 213/46 //A 01 Н 9/22 с
R — С1-C<< -a>KHx; С« -C<2 -anzHx, замещенный галоидом; С« -С«2 -алкил, моноэамещенный фенилом, циано- или
С«-С -алкокси; фенил« фенил, монозамещенный галоидом, С«-Су-алкилом;
С -С4-алкокси или нитро; С4-Сб-циклоалкил; С4-С8-циклоалкилалкил;
С2-С,2 -алкенил; С2-С12 -алкенил,замещенный галопом; С -С«< -алкинил или
С.2-С 2 -алкинил, замещенный галоидом при условии, что R5 содержит не более 12 атомов углерода;
R2 — ; водород; циано;
С«-C)-алкоксикарбонил; С -С, -алкил;
- C« -С6 -алкил, замещенный галоидом или
С -C -алкокси; С2-Сб-алкенил; С2-С алкенил, замещенный галоидом или В
С«С алкокси11 С2-Сб-алкинил1 С -Сбциклоалкил; С9-Сб-циклоалкил, замещенный галоидом, С -С -алкилом"или уе а
С«-С -алкокси; С4-Сб-циклоалкенил;
«С4-С8-itHKJIoanKHJlazKKyl; фенил-С«-Cqалкил; фурил; нафтил; тиенил; OR «4
SR4 8(Ж4 8О Н4 или радикал общей формулы
l C) — 5
В4 — С -С -алкил; С« -С -алкил, 4 замешенный галоидом; С2-С -алкенил; «ф
С -С -алкенил, замещенный галоидом; бенэил; фенил или фенил, замешен
2 « ныйгалоидом, С„-С -алкилом или С„-С - ф ) алкокси;
R > —; С,«-С8-алкил; С,« -С8алкил;замещенный галоидом С -С -алкил, моноэамещенный фенилом, циано или С -С—
-алкокси; С„. -С -алкеннл; С -С,.— алкенил, замещенный галоидом; С -С8-алкинил;
Cg-C>-алкинил, замещенйый галоидом1
Су-С -циклоалкил; С4 -С -циклоалкенил;
С -С -циклоалкилалкил; С.«-С -алкано6 .илокси; С«-С>-алкилсульфонилокси; . фен ил; фен ил, монозамещенный галоидом, С« -С -алкилом, С « -C>-алкокси или нитро; нитро; циано; карбокси;
1074403 окси; С -С 2 -алкоксикарбонил; OR
SRS, ЗОВ или 80 В .
R — C)-С -BJIKHJI; С -С -G32KHJI замещенный галоидом; С -С -алкил, монозамещенный фенилом, циано, или
С< -С3-алкокси; фенил; фенил, монозамещенный галоидом, C - C -алкилом, С -C -алкокси или нитро; С -С -цикло1 алкил; С4-С8-циклаалкилалкил1 С -С далкенил; С -С -алкенил, замещенный галоидом, С<-С -алкинип; С -С -алкинил, замещенный галоидом, при условии, что R содержит не более 12 атомов углерода; m и п — О, 1 или 2, при условии, что, когда R — водород или метил, а R2 — незамещенный фенил тогда m — 1 или 2, или их солей, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что соединение общей форму" лы О г
С вЂ” С- С-Р,, Я и () ( где R К2и m имеют указанные знаI
1 чения,а один из Q и Q 2 атома водо рода, а другой — радикал CHNIIR, где
, Н вЂ” С-О
С -C8 àëêèíèë, замещенный галоидом;
С -С6-циклоалкил; С4-С -циклоалкенил;
С4-С -циклоалкилалкил; С4-С -алканоилокси; С -C>-алкилсульфонилокси;
5 фенил; фенил, монозамещенный галоидом; " -С вЂ”; С < -С -алкокси или нитро; нитро; циано; карбокси; окси;
С -C>-алкоксикарбонил; OR, SR
9 У
SOR > или SO R ;
10 R3 — С -С <-алкил;. С -I -àëêèë, замещенный галоидом; . С -С -алкил, монозамещенный фенилом, циано- или
С -С -алкокси; фенил; фенил, моноэамещенный галоидом; С -Cy -алкилом;
C (-Cy-алкокси или нитро; С -С -циклоалкил; С4-С8-циклоалкилалкил; С -С вЂ” .алкенил; С -С -алкенил, замещенный галоидом; С<-С "алкинил или Cg-C — алкинил, замещенный галоидом при условии, что R содержит не более 12 атомов углерода, Изобретение относится к способам получения новых соединений„ обладающих ценными гербицидными свойствами.
Цель изобретения — получение новых, полезных соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм, достигается путем синтеза последних по известной реакции формилирования (1) .
Согласно изобретению описывается способ получения 3-фенил-5-замещенных-4(1Н)-пиридонов общей формулы
Ф где к — водород; С -С3-алкил;, С -С3-алкил, замещенйый галоидом, цйано-, карбокси- или метоксикарбонилом; С -С -алкенил; С -С -алкинил;
С -С 1-алкоксиу окси- илй диметиламино при условии,что R cîäåðæèò не более
3 атомов углерода; группы R — галоид, С -С8-алкил; С -Св -алкил, замещенный галоидом; С -Св-алкил, моноэамещенный фенилом, циано- или С,-С3-алкокси; С -C>-a e ; С1-Св -алкенил, замещеннйй галоидом; С -Cg -алкинил;
R — - имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с формилирующим агентом, выбранным иэ группы, содержащей н-с-О (с,-с алкил) >
И
О в органическом растворителе в присутствии сильного основания при темпео ратуре от -25 до 16 С с последующим: выделением целевого продукта в свободном со тоянии или в виде соли.
Приоритет по признакам:
28.08.74-при R - C -С -алкил,С -С -алкейил, метокси;
R — галоид, С -С -алкил, трифторметил;
К вЂ” галоид, С -С -алкил, трифторметил
03.07.75 — при всех остальных значениях радикалов.
R — галоид; водород; циано;
С -С3-алкоксикарбонил; С -С -алкил;
С -С -алкил, замещенный галоидом
25 или С4 -С -алкокси; С -С6-алкенил;
С -С6-алкенил, замещенный галоидом или С -С -алкокси; С -С -алкинил;
С -С6-циклоалкил; С -С6-циклоалкил, замещенный галоидом, С -Су-алкилом
3О или С -С -алкокси; С -С -циклоалкенил;
С4-Се-циклоалкилалкил1 фенил-С -С3алкил; фурил1 нафтил; тиенил;. OR4, 1074403
ЯВ4, SOR4, SO R4 или радикал общей выделением целевого продукта в своформулы бодном состоянии или в.виде соли.
В приведенных формулах основные 5 химические термины алкил C --С, алЬ кенил С2-С, алкинил С -С, алкоксил
R — C —.C>-àëêHë; С -С -алк л С1-СЯ, алкил С4-С, алкенил Cg-С9, замещенный галоидом; С -С -алк н алкинил С2-СВ, алкил С4 "C6t алкеНил
С -Cq алйенил, замещенный галоидом, 2 С6 и алкиния Сg "Ñ6 означают такие бензил; фенил или .фенил, замещенный IPY«»» t0 пропаргил, изобутил гексил, октил, К - гало С -С -алки С -С - .1.,1»джетилпентил,. 2-октенил пеню 1 8 Килк 1. 8 алкил замещенный галоидом С -С алкил, монозам енный феном циа l3-октинил, 5-гептенид, 1-пропил"33 или С -C -алкокси С=-С -алкенил 2 8 - утинил и кротил С С8 алкенил замещенный галоидом С "С -алкин; С -С -алкинил, эаь, е- . алкенил С4-СБ обозначают такие групщенный гало ом; С -С - ик алк ц пы как ЦиклопРопил ЦиклобУтил, ю ь Л Л C -C -циклоалкенил; С -С -циклоал килалкил; С„-С -алканоилокси; С -С алкилсульфонилокси. фенил фенил 3 . е монозамещенный галоидом, С -С вЂ” л лом, С„-С -BJIKQKGH или нитро ннтро пилМетил циклобУтилметил Цикл I циано; карбокси; окси; С„-С -а кок- силметил и циклоге силэтил. сикарбонил1 ОВ, SR6 ЯОВ ййи - Термин алканоилокси С -С обоэ6 25 начает такие группы, как формилокси, йб C C ал C C . ацетокси и пропионилокси. замещенный галоидом С 1-С -алкил, 1г ермин алкоксикарбонил. С, -С З монозам „енный фен м1 циано и обозначает такие гРУппы как метоккс " сикарбонил, этоксикарбонил и иэозамещенный галоидом, С -С -алкилом, 30 пРопоксикаРбонил. С -С -алкокси или нитронг С -С -цик 3 Термин алкилсульфонилокси С -СЭ лоалкил. С -С8 -циклоалкилалкил. обозначает такие группы, как метилалкенил С -C -алкенил сульфонилокси и пропипсульфонилокси. мещейный галоидом; С -С -алкин . Термин галоид обозначает фтор, сг-с1г -алкинил, замещенный галоидом, 35 при условии, что R6 содержит не бо Описанные соединениЯ могУт обРалее 12 атомов углерода; к и и — 0 зовывать соли присоединения кислот I . 1 или 2, при условии, что, когда и являются вариантами иэобретеR — водород или метил а В - нез ниЯ. ПРеДпочтительными солЯми ЯвI щенный фен, тогда ю — 1 „2 ляются галоидводородные соли, таили их солей, заключающийся в том 40 кие как иодистоводородные брочто соединение общей форму мистоводородные, солянокислые и О фтористоводородные. Предпочтительll ными являются соли сульфоновых 1/ С-С-С- 2 кислот. Такие соли включают в себя ll 45 сульфонаты: метилсульфонаты и толуол« Q сульфонаты. где R, R и m имеют указанные эна- Формилирующие агенты, используечения, а один из Ql и Q 2 атома .мые в процессе, выбирают из среды водорода, а другой — радикал CHNHR обычных реагентов используемых .для t. где R имеет указанное значение, ° таких реакций „предпочтительными подвергают взаимодействию с форми реагентами являются сложные эфиры рующим агентом, выбранным из группы, муравьиной кислоты. содержащей Сложные эфиры используют в при55 сутствии сильных оснований, среди у -С-О (С -С 0®ОП) ) 5 которых предпочтительны алкогол и щелочных металлов, такие как.метилат О натрия, этилат калия и пропилат ли° . 0 тия Могут быть использовайы и друили гие основания, включая гидриды, Н-< — 0 60 амиды щелочных металлов, и неорганические основания, включая карбона,.ты и гидроокиси щелочных металлов; в оРганическом растворителе в присут- Могут быть использованы такие сильствии сильного основания при темпера- иые органические основания как о I .туре от -25 до 10 С с последующим g5!диаэабициклононан. 1074403.Реакции с формилирующими агентами проводят в апротонных растворителях, таких, которые обычно используются в химических синтезах. Обычно предпочтительным растворителем является этиловый эфир. В качестве растворителей при формилировании могут быть использованы простые эфиры, такие, как этилпропиловый, этилбутиловый, 1,2-диметоксиэтан и тетрагидрофуран, ароматические растворители, такие как бензол и ксилол, и алканы, такие как гексан и октан. Благодаря низким температурам при использовании сильных оснований . в реакциях формилирования достигает- 35 ся лучший выход. Предпочтительно проводить реакцию при температуре от -25 до 10 С. Реакционной смеси можно дать нагреться до комнатной температуры, однако после того, как 2р реакция будет близка к завершению. В реакциях формилирования для экономичных выходов адекватным является время реакции примерно от 1 до 24 ч. 25 В примерах, иллюстрирующих изобретение температуры приведены в граI дусах Цельсия. Спектры ядерного магнитного резонанса сняты на приборе 60 ИГц с использованием тетраметилсйлана в качестве внутреннего стандарта и даны в циклах на секунду (СРВ) . Точки плавления (т.пл.) определены с использованием термоблока. Пример 1. К раствору 4 л тетрагидрофурана и 284 r метилата натрия прибавляют 556 г 1-(2-трифторметилфенил)-3-фенил-2-пропанона при 10-15оС в течение 20 мин. Реакционную смесь 15 мин перемешивают. За- 40 тем прибавляют 370 r зтилформиата в течение 30 мин и перемешивают смесь в течение 1 ч при 10-15 С. К смеси а прибавляют дополнительно еще 296 r этилформиата в течение 30 мин. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают в течение. 16 ч. Затем прибавляют раствор 336 г соляно-кислого метиламина в 1 л воды. Двухфазную смесь перемешивают 30 мин при 30 С. Затем смесь экстрагируют метиленхлоридом и объединенные экстракты концентрируют в вакууме; остается маслянистый остаток, который состоит из смеси, содержащей 1-метил-амино-2-фенил-4(3-5 -трифторметилфенил) -1-бутен-3-он- и 1-метил-амино-4-фенил-2-(3-трифторметилфенил) -l-бутен-3-он. Остаток вводят в реакцию по описанной методике. После растворения 60 в метиленхлориде смесь промывают водой и сушат. После высушивания и удаления растворителя получают 430 г твердого продукта, выход 65%. Продукт перекристаллизовывают из эти- 65 лового эфира, а очищенный продукт идентифицируют как 1-метил-3-фенил-5 (3-трифторметилфенил) -4 (lH) -пиридон. т.пл. 153-155оC с помощью инфракрасной спектроскопии, спектра ядерного магнитного резонанса и тонкослойной хроматографии. Элементный анализ: Вычислено, %: С 69,30; Н 4,29; N 4,25. Найдено, %: С 69i48J Н 4,42; N 4,27 ° Методику примера используют также для получения всех. следующих ти-, пичных соединений. . Пример 2. 1-Метил-3 5-бис(3-трифторметилфенйл} -4(1Н) -ниридон, т.пл. 152-154 С, выход 39%. Пример 3, З-Фенил-1-(2,2,2-трифторэтил) -5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, ЯМР: квадруплет, центрированный при 256 СР5, ароматические протоны при 420-468 CPS., выход 46%. II р и м е р 4. 3- (3-Бромфенил)— -5-(3-хлорфенил) -1-метил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 192 С, выход 23%. Пример 5. 3-(3-Хлорфенил}— -5-(4-хлорфенил-1-метил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 170-172 С, выход 26%. Пример б. 3-(2-Фторфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)— -4(1Н)-пиридон, т.пл. 152-154 С, выход 20%. Пример 7. 3- (2-Хлорфенил)-5- (3-хлорфенил) -1-метил-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 160-161 С, выход 15%. Пример 8. 3-(3-Метоксифенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфе.о нил) -4 (1Н) - иридон, т.пл. 113-145 С, выход 7% Пример 9. 3-(4-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)— -4(1Н) -пиридон, т.пл. 153-155 С, вью ход 26%. Пример 10. 1-Аллил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т,пл. 107-109оС, выход 38%. Пример 11. 3-(4-Изопропилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 159 С, выход 60%. Пример 12. 3-(2-Хлорфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)— "4 (1Н) -пиридон, т.пл. 191-193 С, выход 14%. Пример 13. 3-(З.-Фторфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)— -4(1H) -пиридон, т.пл, 94-96 С,, выход 1 3% ° II р и м е р 14. 3- (4-Фторфенил)— -1-метил-5- (3-трифторметилфенил)— -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 133-134ОС. Выход 29%. Пример 15. 3-(4-Метоксифенил) -1-метил-5(3-трифторметилфенил)— "4(1Н)-пиридон, т.пл. 162-165ОС. Выход 33%. 1074403 Исходное сырье получают следующим ,образом. Энаминкетон, 2-фенил-1-диэтиламино-4-(3-метилтиофенил) -1-бутен-3-он, получают, исходя из 17,5 г N,N-диэтилстириламина и 15 г (3-метилтиофенил)-ацетилхлорида. Энаминкетон растворяют в 300 мл этанола, смеши. вают -с 20 г солянокислого метиламина и перемешивают 24 ч. Затем отгоняют растворитель, остаток экстрагируют этиловым эфиром и раствор промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия высушенный раствор выпаривают до. суха, получают 1-метиламино-4(3-метилтиофенил) -2-фенил-1 -бутен-3-он. П р Ю м е р 16. 1-Метил-3-(3-метил-тиофенил) -5-фенил-4 (1H) -пиридон, ЯМР: в спектре имеются пики при 144 и 227 CPS с ароматическими протонами при 420-440 и 442-458 СРЯ. Пример 17. 1-Метил-3-фенил-5(4-трифторметилфенил)-4(1H)-пиридон, т.пл. 164-166 С. Выход 16Ъ. Пример 18. Получают энаминкетон, а именно, 4 (3-бензоилоксифенил) -1-диэтиламино-2-фенил-1-бутен-3-он из 14, 4 г (3-бензилоксифенил)— -ацетилхлорида и 9,6 г N,N-диэтилстириламина. Порцию из 13 r энаминкетона растворяют в 100 мл метанола и прибавляют 26 г солянокислого метиламина. Реакционную смесь в тече-. ние ночи. кипятят с. обратным холо..дильником.. Растворитель отгоняют в вакууме, прибавляют 100 мл воды, затем смесь экстрагируют метиленхлоридом. Экстракт промывают разбавленной соляной кислотой, а затем водой, отделяют органический слой, сушат, фильтруют и выпаривают досуха. Полученный промежуточный npopóêò, 4-(3-бензилоксифенил)-1-метил-амино-2-фенил-1-бутен-3-он, растворяют в 125 мл этилового эфира. Раствор охлаждают до 5ОC и прибавляют 12 r метилата натрия. Реакцион-ную смесь выдерживают при темпера- . туре около 5 С и медленно прибавляют 50 мл этилформиата. Затем смесь перемешивают и дают ей медленно нагреться до комнатной температуры. Потом реакционную смесь выпаривают досуха, остаток экстрагируют хлороформом, экстракт промывают водой и сушат. Продукт очищают хроматографией на силикагеле, элюируя смесью 50:50 этилацетата и гексана. Сабисрают фракции, содержащие продукт, объединяют их и выпаривают досуха. Продукт перекристаллизовывают из этилацетата, получают 1,5 r 3- (3-бензилоксифенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридона, т. пл. 158-160 С. Пример 19. 1-Метил-3-фенил-5-(2-тиенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 147-148 С, выход 6Ъ. Пример 20. 3-(3-Изоьутилфенил) -1-метил-5-. фенил-4(1H) -пиридон. В спектре ЯМР имеются дублеты при 56 и 147 CPS, септет при 3,13 CPS, ароматические протоны при 420 460 CPS ° Пример 21. 1-Метил-3-(3-нитрафенил) -5-фенил-4(1H) -пиридон, т.пл. 135-1364С выход 33Ъ. M р и м е р 22. 1-Метил-3-аллилтио-5"(3-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон, т.пл. 74-75 С, выход 5Ъ. 15 Пример 23. 3- (4-Хлор-3-трифторметилфенил) 1-метил-5-фенокси .-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 130-131ОС, вы- ход 27Ъ П р и м е.р 24. 1-Метил-3-фенил2О -5-аллилтио-4 (1H) -пиридон, т.пл. 136138ОС, выход 15Ъ Пример 25 ° .10 г 1-(2,4-Дихлорфенил) 3-фенил-2-пропанона кипятят с обратным холодильником с 10 г формамидинацетата в 75 мл формамида в течение 3 ч. Затем смесь выливают на лед и прибавляют воду. После того, как лед растает, смесь фильтруют, отделенные твердые вещества промывают этиловым эфиром. Твердые продукты затем растворяют в этаноле, обесцвечивают активированным углем и перекристаллизовывают, получают 1,3 r 3-(2,4-дихлорфенил) -5-фенил-4(1H) -пи. ридойа, который идентифицируют с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии. Полученный пиридон прибавляют к раствору 0,5 r 50Ъ-ного гидрида натрия в 60 мл ДМСО и нагревают до тех пор, пока не растворится пири4р дон. Затем прибавляют избыток метилиодида и смесь полчаса перемешивают. Потом смесь выливают .в воду и фильтруют. Твердые вещества экстрагируют метиленхлоридом, экстракт затем су45 шат над сульфатам магния и выпаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из смеси бензол-гексан, получают 1,1 r 3-(2,4-дихлорфенил)— -1-метил-5-фейил-4(1Н) -пиридона, т.пл. 202-204 С, который идентифицируют с помощью ЙК- и ЯМР-спектроскопии. Результаты элементного микроанализа следующие: Вычислено, Ъг С 66,68; H 3 83; N 4,09. 55 Йайдено, Ъ." С 66,84; Н 4>05; N 4,01 ° Следующие приведенные соединения были получены по методике примера 25,. В некоторых случаях промежуточные 1-незамещенные пиридоны были получены по известной методике Бенари и Биттера, приведенной выше. Пример 26. 3, 5-Дифенил-1-этил-4 (1Н) "пиридон, т.пл. 171 С ° Выход 75Ъ. 1074403 30 Пример 42. 3-(4-Фторфенил)" - l-метил-5-Фенил-4 (1H) -пиридон, т пл 166 Ñ, выход 60%, Пример 43, 1-Метил-3-Фенил-5-(3-трифторметилфенил) -4(lH) -пиридон, т.пл. 152-156ОС, выход 52%. Пример 44. 3-(3-Метоксифе" иил)-l-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, в спектре HNP имеются пики при 200 и 220 СРБ; ароматические протоны при 420-440 и 442-460 CPS> выход 33%. Пример 45. 3-(3,4-Дихлорфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 166,5 С, выход 54%. о Пример 46. 3- (2,5-дихлорФенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т,пл . 155,5 С, выход 22%. 65 Пример 27. 1-кэллил-3, 5-дифенил-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 174ОС, выход 79%. Пример 28. 3,5-Дифенил-l- -иэопропил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 152 Сp выход 15%. Пример 29. 1-Цианометил-3, 5-дифенил-4 (1H) -пиридон, т.пл. 221-2,24вС, выход 55%. Пример 30. 3,5-Дифенил-l-пр пил-4 (lH) -пиридона,. т,пл. 17210 174 С. Пример 31. 3,5-Дифенил-l-. -метокси-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 165 С, выход 95% ° и р и м е р 32. 3-(3-Фторфенил) — 15 -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 133;5вС, выход 69%. Пример 33. 3-(4-Бромфенил)— -1-метил-5-фенил-4(lН) -пиридон, т.пл. 172 С выход 63%. Пример 34. 3-(4-Метоксифе. нил) -l-.метил-5-фенил-4 (1H) -пиридон, т, пл, 16 5О С, выход 32% . П р и и е р 35. 3- (3-Хлорфенил)— -l-метил-5-фенил-4(1H)-пиридон, т,пл. 172,5С С, выход 27% ° Пример 36. 3-(4-Хлорфенил)» -l-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 141 5оС, выход 76%. Пример 37, 1-Метил-3-(1"нафтил) -5-Фенил-4(1Н) -пиридон, в спектре ЯМР имеются пики при 204 и 483 CPS; ароматические протоны при 430-470 CPS. Выход 12%. Пример 38. 3,5-бис-(2-Хлорфенил)-l-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 164-167ОС, выход 59%, П. р и м е. р 39. 1-Метил-3- (3-иетилфенил) -5-фенил-4 (1Н) -пиридон (комплекс, содержащий 1/2 моль бензола), т.пл. 79,5ОС, выход 25%. 40 Пример 40. 1-Метил-3-(4-метилфенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т,пл, 144,5 С. Пример 41. 1-Метил-3-(2-метилфенил}-5-фенил-4(1Н)-пиридон, в спектре HNP пики при 133 и 201 CPS; ароматические протоны при 420-440 и .442-460 CPS, выход 16%, Пример 47. 3-(2-Хлорфенил)— :1-метил-5-фенил-4 (1H) -пиридон, т.пл. 145 С, выход 29%. Пример 48. 3,5-бис-(З-Фторфенил) -1-метил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 149-151ОС, выход 60%, Пример 49. 3-(3-Хлорфенил)— -5- (3-фторфенил) -1-метил-4(1Н) -пири. дон, т.пл. 145-146 С, выход 64%. Пример 50. 3-(3,5-Дихлорфенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т.Пл. 131-135 С, выход 28%. Пример 51. 3,.5-бис-(З-Бром фенил) -1-Метил-4(1Н) -.пиридон, т.пл. 216 5 С, выход 43%. Пример 52. 3-(3-Бромфенил)— -1-метил-5-фенил-4(lH) -пиридон, т.пл. 172 С, выход 38% ° Пример 53. 3:-(2-Фторфенил)— -1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон,т.пл. 165ОС,выход 19%, Пример 54. 3-(3-Бромфенил)— -1-метил-5-(3-трифторметилфенил) †. - 4(1Н)-пиридон, т ° ïë. 151-153ОC, выход 37%. П р.и м е р 55. 1-(1-Карбоксиэтил)-3-фенил-5-(3-трифторметилфео нил) -4 (1H) -пиридон, т.пл.. 236-237 С, выход 13%. Пример 56 1-Диметиламино-3,5-дифенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 143сС, выход 94%, Пример 57 ° 1 †Мет-3-(2-нафтил)-5-фенил-4{lH)-пиридон, т пл..101-105 С, выход 45%, П р и и е р 58. 1-Зтил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон T,nrr ° 98 100 Пример 59. 3-Фенил-1-пропил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н)пиридон, ЯМР, триплет пиков при 60 и 230 CPS и секступлет при 114 CPS, выход 42%, Пример 60. 1-Метокси-3-фенил-5-(3-трифтор(аетилфенил) -4(1H)— пиридон, ЯМР, пик при 248 CPS. Пример 61. 3-(3-Хлорфенил)— -1- метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(lH)-пиридон, т.пл. 133-135.С, вь-. ю ход 28%. Пример 62. 3-(4-Бифенилил)— -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т.пл 186-190 С, выход 11%. Пример 63. 3-(3-Бифенилил)— -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т. пл.:186-190 С, выход 2% . Пример 64. 1-Метил-3-фенил-4 (1Н) -пиридона, т. пл. 123-125 С. Пример 65. 1-Метил-3-(3трифторметилфенил) -4 (lH) -пиридон, т.пл. 122i-123 С, выход 16%. Пример 66. 3-(3-Карбоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, солянокислая соль, т.пл. 266-268 С, о выход 10%. Пример 67 ° 3-(3-Цианофенил)-l-метил-5-фенил-4(1H)-пиридон, т.пл. 164-166 С, выход 33% ° 1074403 Пример 68. 3- (3-Этоксикарбонилфенил) -1-метил-5-фенил-4 (1H)-пиридон, т.пл. 167-168ОС, выход 11%. Пример 69. 3,5-бис- (3-Цианофенил)-l-метил-4(1Н)спиридон, т.пл. 322-3270Cg выход 22% ° П р и.м е р 70. 1-Метил-3-фенил-5-(3-тиенил) -4(1Н) -пиридон, ЯМР пики при 204 и 495 CPS; ароматические протоны при 430-460 CPS; выход 34%. Пример 71. 1-Метил-3-(2" 0 -метилфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -. -4(1Н)-пиридон, т.пл. 144-147бС, выход 5% П р и м.е р 72. 1-Метил-3-(3-метилфенил}-5-(3-трифторметилфенил)-15 -4(lН)-пиридон, т.пл. 155-157ОСt abl ход 2,4%. Пример 73. 1-Метил-3-(4- . -метилфенил}-5-(3- трифторметилфенил)- . -4(1Н).-пиридон, т.пл. 154-156 С, вы- 2О ход 6% ° Пример 74. 5-(Ç-,Метоксикарбонилфенил)-1-метил-3(4-метилфенил)- : "4 (1Н)-пиридон, т.пл. 85-88 С, выход 5% Пример 75. 5- (3-Метоксикарбонилфенил) -l-метил-3- (3-метилфенил)-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 180-183 С, выход 1%. Пример 76. 3-Метокси-l-ме.. тил-5-(3-трифторметилфенил) -4(lH)-пиридон, т.пл. 173-1750С выход 18%, Пример 77. 3-(4-Бромфенил)-1-метил-5-(3-метилфенил) -4(1H) -пиридон, т..пл. 201"204ОС, выход 21%. Пример 78. 3-(3,4-Дихлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1H)-пиридон, т.пл. 109-112 С, выход 4%. Пример 79. 3 5-бис-(3,5Дихлорфенил)-,l-метил-4(lH)-пиридон, 40 т пл, 275-278 С, выход 14%. Пример 80. 3-(3,4-Дихлор- . фенил) -1-метил-5-(3-метилфенил)— -4(1Н)-пиридон, масспектрометрия Мl, 354, выход 10% 45 Пример 81. 3-(3,4-ДихлорФенил)-5-(3,4-диметилфенил) -1-метил-4(1H) -пиридон, т.пл. 150-152 С, вы-.. ход 6%, Пример 82. 3-(3-Хлорфенил)— -1-метил-5-(2-метилфенил)-4(1Н)-пи50 ридон, т.пл. 171-173ОС, выход 12%., Пример 83. 3-(4-Бромфенил)-1-метил-5-(3- трифторметилфенил)- " -4(1П)-пиридон, т.пл. 144-146 С, вы- ход 30%. Пример 84. 3-(3-Хлорфеиил)-l-метил-5-(4-трифторметилфенул)— -4(1H) -пиридон, т.пл. 147-151 С, выход 2% ° Пример 85. 3-(2-Метилфенил)-бО -5-(4-метилфенил) -1-метил-4(1Н) -пи ридон т.пл, 151-154 С, выход 6% Пример 86. 3-(3-Метилфенил)-5-(4-метилфенил) -1-метил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 155-157 C выход 28%. б5 Пример 87 . 3-(2-хлорфенил)-5-(2-метилфенил) -1-метил-4(1Н) -пиридон„ т.пл. 87-910С, выход 1%. Пример 88. 1-Метил-3,5-бис— (4-м етилфенил) -4 (lH} -пиридон, т.пл, 212-214 С, выход 3% ° Пример 89. 1-Метил-3-(3-хлорфенил) -5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 107-110ОС, выход 10В. Пример 90. 1-Метил-3-(3,4-дихлорфенил) -5-(2-метилфенил).-4(1Н)-пиридон,. т.пл. 103-106ОC выход 10% ° Пример 91. 1-Метил-3-(2-хлорфенил) -5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н) -пиридон, т .пл. 169-171 С, выход 25%, Пример 92. 1-Метил-3-(3-бромфенил) -5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н). -пиридон, т.пл. 152-154 С, выход 10%. Пример 93. 1-Метил-3-(3,5-дихлорфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4(lH) -пиридон, т.пл. 156-160 С, о выход 30%. Пример 94. 1-Метил-3-(3-бромфенил)-5-(3-метилфенил) -4(1H)— -пиридон, т.пл. 144-147 С, выход -3%. П р и м е.р 95. 1-Метил-3,5-бис(3-метилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 148-150 С, выход 8%. Пример - 96. 1-Метил-3-(3-Фторфенил) -5-(2, 5-диметилфенил)— -4(1Н)-пиридон, масспектроскопия Мl, 307, выход 10%. П р и м е P 97.,3-(Ç-Бромфенил)-1-метил-5-(2-метилфенил) -4(1H)-пиридон, масспектроакопия Мl, 353, выход 2% ° tI р и м е. р 98. 3-(3-Бромфенил)-5-(2-хлорфенил) -1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 177-179оС, выход 10В. Пример 99..3-(2-Бромфейил)— -l-метил-5-(3-трифторметилфенил)— -4(1H) -пирндон, т,пл 197-199 С, выход 15%. Н р и м е р 100. 3-(2,3-Диметок-,;. сифенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1H) -пиридон, т.пл. 153155 С выход 20%. П р,и м е р 101. 3-(2-Метокси" фенил) -1-метил-5- {3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 193-196 С, выход 10%. Пример 102. 3- (2-Этилфенил)- . -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н) -ниридон, т.пл. 123-125 С, вЫход 15%. Пример . 103. 3-(3-Бром-4-метилфенил)»1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл.158161ОС, выход 30% Пример 104. 3-(3-Этокси-4- -метоксифенил) -l-.метил-5-(З-трифтор" метилфенил)-4(1Н)-пиридон, масспектроскопия Ml, 403, выход 10%. Пример 105. 3-(1-Метоксиэтил)-1-метил-5-(3-трифторметнлфе14 1074403 13 нил) -4 (1H) -пиридон, масспектроскопия h11/ 311у выход 1%. Пример 106. 3-Циано-l-метил-5-фенил-4(1H) -пиридон, т.пл. 2092 10о С, Пример 107. 1,3-Диметил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 130-131оC выход 12Ъ. Пример 108. 1,3-Диметил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 111113оС, выход 8% ° 10 Пример 109. 3-(3-Хлорфенил)— 1,5-диметил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 143-143,5оС, выход 6%. Пример 110. 3-Этил-1-метил- . -5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пири- 5 дон, т.пл. 95,5-96,5 С, выход 7%. Пример 111. 3-Циклогексил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)— -4(1H) -пиридон, т.пл . 174-175 С, вью ход 40Ъ. 20 Пример 112. 3-Иэопропил-1-метил- 5-(3-трифторметилфенил) -4(lH)--пиридон, т.пл. 98,5-99,5оС, выход 10% ° Пример 113 ° 3-Гексил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)— -пиридон, т.пл. 89,5-90,5 С, выход . о 7Ъ. Пример 114. 3-Бензил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 98-100 С, выход 18%. о Пример 115. 3-Бутил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н)— о -пиридон, т.пл. 82,5-84 C,âûõoä 9Ъ. П р .и м е р 116. 3-(3-Циклогексенил) -1 — метил-5- (3-трифторметилфе35 нил) — 4 (1Н) -пиридон, т.пл. 194-195 С, о выход 43Ъ. Пример 117. 1-Метил-3-пропил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н)— дон ° T.wr. 45 47 C°, aexo 3%. 40 Пример 118. 1-Метил-3-(4--нитрофенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 212-214оС, выход 48%. Ъ П .р и м е р 119. 3,5-бис-(3,4- -Диметоксифенил) — 1-метил-4 (1H) -пири- 45 дон, т.пл, 182-184 С, выход 1Ъ. Пример 120. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон о В т.пл. 107-108 С, выход 68%. Пример 121. 3-(2-Фурил) — 50 -1-метил-5-фенил- 4(1Н) -пиридон, т.пл. 191-192оС, выход 69%. Пример 122. 3-Циано-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл ..228-229оС, выход 40% . Пример 123. 3-(3,4-Диметоксифенил) — l-метил-5.-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 154-157. С, выход 4Ъ. Пример 124. 3-(3-Изопропеуилфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, ЯМР, пики при 125, 214, 302 и 60 327 CPS; ароматические протопы при 4?0-470 CPS, выход 4Ъ. Пример 125. 3-(3-Этилфенил) вЂ, -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 135-137 C выход 5%. Пример 126. 3- (3-Гексилфенил) -1-метил-5-фенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 93-95оС, выход 6Ъ. Пример 127 3- (4-Этилфенил)— -1-метил-5-фенил-4 (1H) -пиридон, т,пл, 143-145OCi выход 6Ъ. Пример 128. 3-(3-Циклогексилметилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)— -пиридон, т.пл. 147-148 С, выход -9%. Пример 129. 1-Метил-3-фенил-5-бенэилтио-4(1H)-пиридон, т.пл. -155-157 С, выход 36%.. Пример 130. 1-Метил-3-фенил-5-фенилтио-4(lH) — ïèðèäoí, т.пл. 164-165 С, выход 18%. Пример 131. 1-Метил-3-фенокси-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 176-177оС, выход 19%. Пример 132. 3-Метокси-1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 153-155 С, выход. 23Ъ. Пример 133. 3-(4-Метокси-. 3-метилфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Í)— -пиридон, т.пл. 157-160"С, выход 2, 5Ъ ! Пример 134. 3-(3-Бром-4 -метилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)— -пиридон, т.пл. 168-170 С, выход 13%. Пример 135. 1-Метил-3-(3-нитрофенил)-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н) -пиридон,, т.пл. 209-211 С, вы ход 51%, Пример 136. l-Метил-3-фенил-5-(3-фенилтиофенил) -4(1Н) -пири.дой, масспекроскопия Nl 369, выход 8% ° Пример 137. 3-(2-Хлор-4-фторфенил) -1-метил-5-. фенил-4(1Н)— -пиридон, т.пл. 190-192 С, выход 5Ъ. Пример 138. 3-(3,4-Диметилфенил) -l-.метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 108-111 С, выход 5Ъ. Пример 139. 3-(3,5-Диметилфенил)-1 -метил-5-фенил-4(1H)-пиридон, т.пл. 148-150 С, выход 10Ъ. Пример 140. 3- (3-Бутилфенил) -1-метил-5-фенил-4 (1H) -пиридон о I т.пл. 87-89 С, выход 6Ъ. Пример 141. 3-(2,5-Диметнлфенил)-1-метил-5-фенил-4(1H) †пири.дон, т.пл. 188-190 С, выход 4%. Пример 142 ° 3-(2,4-Диметилфенил) -1-метил-5-фенил;4(1Н) -пиридон, т.пл. 153-155 С, выход ЗЪ. Пример 143. 1-Метил-3-фенокси-5-(3-трифторметилфенил) -4(1H) -пиридон, т.пл. 144-145оС, выход 15%. Пример 144; 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)— -4(1Н) -пиридон, т.пл. 151-152оС, выход 62Ъ. Пример 145. 1-Метил-3-(3-трифторметилфенил)-5-фенилтио-4(1Н)-пиридон, т.пл. 164-165 С, вы -о ход 18%. Пример 146. 1-Метил-3- (2-тиенил) -5- (3-трифторметилфенил)1074403 16 -4 (1Н) -пиридон, т. пл. 185-186ОС, вы ход 84Ъ. Пример 147. 3-Этилтио-1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 9495 С выход 40Ъ. Пример 148. 3-Этилтио-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1H)-. -пиридон, т.пл. 84-85 С, выход 40%. Пример 149 ° 3-(5-Бром-2- -фторметил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон, т.пл. 148-150 С, выход 6%.. Пример 150 ° 1-Метил-3-(5-нитро-2-метилфенил)-5-фенил-4(1Í)-пиридон, т.пл. 185-187ОС, выход 5% ° Пример 151. З-Циано-5-(2,5-диметоксифенил)-l-метил-4(1Н)-пири- 15 дон, т.пл. 209-211 С, выход 4%. Пример 152. 3-(2,6-Дихлорфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 223-226 С, выход 20Ъ. Пример 153. 3-Этоксикарбо- 20 нил-1-метил-5-фенил-4 (1H) -пиридон, т.пл. 107-108 С, выход 69% Пример 154..1-Метил-3-про пилтио-5-(3-трифторметилфенил)-4(1H)— -пиридон, т,пл. 101-102 С, выход 25Ъ.25 П р и.м е р 155. 1-Метил-3-метилтио-5-(3-трифторметилфенил) -4(1H)— -пиридон, т.пл. 121-122 С, выход 20%. Пример 156. 1-Метил-3-{3-трифторметидфенил)-5-(4-трифторметилфенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 11030 113 С, выход 10Ъ. Пример 157..5-(2,3,6-Трихлорфенил)-1-метил-3-фенил-4(1Н)— . -пиридон, т.пл. 228-230 С, выход .50%. Пример 158. 3-(3,4-Диметок-.з5 сифенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(lH)-пиридон, т.пл. 148150 Су выход 10%. Пример 159. Смесь 3-.(5-фтор-2-иодфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н) — 40 -пиридон и 3-(2-бром-5-фторфенил)— (-1-метил-5-фенил-4 (lH) -пиридон, смеиiаннан т.пп. 211 214 С, выход 7%. Пример 160. 3-Бензилтио-l-метил-5-(3-трифторметилфенил) - 45 -4(1Н) -пиридон, т.пл. 121--122 С, выход 40Ъ, Пример 161. 1,3-диэтил-5†(3-трифторметилфенил)-4(1Н) -пиридон, т.пл. 67-70 С, выход ЗВ. 50 Пример 162. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил)-5-этокси-l-метил.. -4(1Н)-пиридон, т.пл. 158-159 С, выход 15Ъ, Пример 163. 1-Метил-3-изопропилтио-5-(3-трифторметилфенил)55 -4 (1H) -пиридон, т.пл. 93-94 С, выход 32% ° . Пример 164. 3- (4-Хлор-3"трифторметилфенил) -5-этилтио-1-мел 4 (1H) пиридон,. T.na. 115 116ОС выход 11%. Пример 165. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1H) -пиридон, т.пл. 154-155 С, вы-, ход 17% 65 Пример 166 ° 3-(4-Бензилоксифенил) -1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4(1H) -пиридон, аморфный, выход 10%, Пример 167. 3-(2,5-Диметилфенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1H) -пиридон, т.пл. 165"167 С, выход 2В. Пример 168. 3-(3,5-Диметилфенил) -l-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 160-.163 С, выход 6% Пример 169. 3-(2,4-Дихлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н).-пиридон т.пл. 139-142 С, .выход 11%. Пример 170. 1-Метил-3-фенилвЂ. 5-(2-трифторметилфенил) -4(1H) -пиридон, т.пл. 168-171ОС, выход 14%. Пример 171. 1-Метил-3-(2-трифторметилфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, .т.пл. 135138 С, выход 24%. П р и м .е р 172. 3-(3,4-Диметилфенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 150-153 С, о выход 15Ъ Пример 173. 3-. (3-Иодфенил)-1 — ìåòèë-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1H) -пиридон, т.пл. 178-181 С, выход 15Ъ II р. и м е р 174. 3-Этил-1-метил-5-(3-метоксифенил) -4(lH) -пиридон, выход 5Ъ, масспектроскопия Ml 243. Пример 175 ° 1-Метил-3-(3-" -иодфенил) -5-фенил-4 (1H) -пиридон, т..пл,. 190-193 С, выход 8%, Пример 176, 1-Метил-З-(4-метоксифенил) -5- (3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 119-120 С, о выход 25%. Пример 177. 1-Метил-3-(2-хлор-4-фторфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 183186 С, выход 20% ° П Р и м е Р 178.1-Метил-3-(4-хлор- -3-трифторметилфенил)-5-трифторметил-4 (1Н) -пиридон, т,пл 164-165ОС, выход 2%. Пример 179. 1-Метил-3-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-5-про. о пил-4 (1H) -пиридон; т.пл. 141-142 С, вы-ход 8% Пример 180. 1-Метил-3-изопропилтио-5-(4-хлор-3-трифторметил- . фенил) -4(1H) -пиридон, т.пл. 127-. 129 С выход 15%, Пример 181. 1-Метил-3(4-хлор-3-трифторметилфенил).-5-пропил- тио-4(1Í) -пиридон, т.пл..128-130 С, выход 15%. Пример 182 ° 1-Метил-3-(4-хлор-3-трифторметилфенил) -5-(2-тиенил) -4(1H) -пиридон, т.пл. 166-. 168 С, выход 10%, Пример 183. З-Этил.-l-метил-5-(4-хлор-3-трифторметилфенил)17 1074403 1 -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 121-12 Зо С у выход 1%. Пример 184. 1-Метил-З-(2,4"диметилфенил) -5-(3-трифторметилфенил) -4(lH) -пиридон, т.пл. 128-131 С, выход 6% ° Пример 185. 3-Изопропокси-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н) -пиридон, масспектроскопия Мl, 311, выход 1%. П р и, м е р . 186. 1-Метил-3-(4-хлорфенокси) -5- (3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т. пл. 90-91 С, выход 15% °, Пример 187. l-Метил-3-(3-метилтиофенил}-5-(3-трифторметилфенил) -4 {1Н) -пиридон, т.пл. 150153ОС, выход 25%. Пример 188. 3- (4-Метоксифенил).-l-метил-5-(З-трифтарметилфенил)†.4(1H)-пиридон, т.нл. 160-162 С, вы- 20 ход 40%. Пример 189 ° 3- (2, 3-Дихлорфенокси) -1-метил -5- (3-трифторметилФенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 200202 С, выход ЗОЪ 25 Пример 190. З-(3,5-Дихлорфенокси) -1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4 (iH)-пиридон, т.пл. 128130 С, выход 30%. П р и м. е р 191. 3- (3,4-Дихлорфенокси)-l-метил-5.-{З-трифторметилФенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 127129 С, выход 20% ° Пример 192 ° 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил) -1-метил-5-изопропил-4 (.1H) -пиридон, т.пл. 85-87 С, 35 выход 25Ъ. Пример 193. 3-(2,5-ДихлорФенокси) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1H)-пиридон, т.пл.162-164 С, выход 28%, 40 Пример 194, 1-Метил-3-(3— трнфторметилфенил)-5-трифторметил" тио-4(1H)-пиридон, т.пл, 122-124 С, выход 21Ъ (добавлен 2 июня 1978 r,) . . Пример 195. 1-Метил-3-три- .45 фторметилсульфонил-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н) -пиридон, т.пл. 155Ц 57О С, выход 1Ъ . Пример 196. 1-Метил-3-(3-трифторметилфенил) -5- (3-трифторме- 50 . тилтиофенил) -4 (1Н) -пиридон, ЯМР мультиплет при 8,0-7,1 млн.дол; синглет при 3,27 млн.долей; выход 1Ъ. Пример 197. 1-Метил-3-(355 -трифториетилфенил) -5- (3-трифторметилсульфон илфенил) -4 (1H) -пиридон, т пл. 164-166 С, выход 1%. Пример 19Ь. 1-Метил-3-(2,2, 2-трифторэтокси) -5-(3-трифторметил@енил) -4(1Н) -пиридон, ЯМР мульти лет при 8,0-7,1 млн.дол; квартет у0 при 4,6 млн.дол; синглет при 3,7 млн. доол. выход 1Ъ. Пример 199. 1-Метил-3-(2нитрофенил)-5-(3-трифторметилфе-, 65 нил) -4 (1H) -пиридон, т.пл. 230232 С, выход 10Ъ. П р н м е р 200. 3-Метокси-1-метил-5-фенил-4(1H)-пиридон,т.пл. 153 155оС, Пример 201 ° 3-Этоксн-1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4(1Н)— -пиридон, т.пл. 131-133 С, выход 17% ° Пример 202. 3-(3-Этоксифенил) -1-метил-5-фенил-4(1H) -пиридон, т,пл. 133-135 С. Пример 203. 3-(3-Иэопропоксифенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, ЯМР пики при 81,209 и 276 CPS, ароматические протоны при 401468 CPS выход 18%. Пример 204. 3-(3-Цианометоксифенил)-1-метил-5-Фенил-4(1Н)-пиридон, НМР пики при 207 и 275 СРЬ, ароматические протоны при 396 456 CPS, выход 6%. П р и и е р 205. 3-(3-Додецилоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, НМР пики при Ъ2 и 207 н 234 СРб, широкий пик при 60-122.СР5, ароматические протоны при 396461 CPS выход 26%. H p и и е р 206. l-Метил-3-3-(4-нитрофенокси-фенил) -4-фенил-4(1Н) -пиридон, ЯМР пики прИ 222 и 488,5 СР5 ароматические протоны при 414"463 СР5 выход 14%.. Пример 207. 3-(3-Гексилоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н) -пириДон, НМР пики при 53, 214 и 239 СР5, широкий пик при 60-120 СР5, ароматические протоны при 402465 СР5, выход 55Ъ. П р и и е р 208. 3-(3-Децилоксифенил) -l-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридои, ЯИР пики при 53, 211 и 239 СР5, широкий пик при 62-123 СР5, ароматические протоны при 404467 СР!5, выход 24%. Пример 209, 1-Метил-3-фенил-5-(пропоксифенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМР пики при 54, 101,5, 208 и 232 CPS ароматические протоны при 400463 СР5, выход. 31%. П р и и е р 210 ° 3-(3-Циклогексилметоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1H)-пиридон, ЯМР пики при 214 и 226 СРБ, широкий пик при 35-125 CPS, ароматические протоны при 402466 CPS, выход 16Ъ. Пример 211. 1-Метил-3-(3-октилоксифенил) -5-фенил-(1H) -пиридон, ЯМР пики при 52, 218 и 239 СР5 широкий пик при 58-122 СР5, ароматические протоны при 403-467 CPS, выход.19%. П р и и е р 212 ° 1-Метил-3-(З-феноксифенил} -З-фенил-.4(.1Н) -пиридон, ЯМР, пик при 214 CPS ароматические протоны при 410-470 CPS выход 34% ° 1074403 Составитель Г. Коннова Редактор С. Тимохина Техред Л.Пилипенко Корректор H. Муска ° г Заказ 399/56 Тираж 4;И МО Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/5 ЮЮ Ю Филиал IIIIII Патент, г. ужгород, ул. Проектная, 4 П р н м е р 213. 1-Метил-3,5-дифенил-4 (1Н) -пиридон, йодисто-водородная соль, точка плавления 110 С, выход 100% ° . Пример 214. 1-Метил-3,5-дифенил-4(1Н) -пиридон, соляно-кислая соль, точка плавления 187-194 С, выход 100% °
