Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАМЕРОЦИАНЙНОЦНЛНИНОШХ КРАСИТЕЛЕЙ Общей формулы -N tf ГГг CzHs , X tl - остаток бенэоксазола, 5-фенилбензоксазола , бензтиазола( 5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифторметилсульфонилбензимидазола; В - карбэтоксигруппа трифторметилсульфонил или бензтиаэолил-2 , | - этил или фенил; R - этил или аллил/ X - йод или перхлорат, отличающийся тем, что 5-ацетанилинометилензамещенный монометинцианин (Общей формулы СОСН5 /Г. H5Ce--N-C H p-S, . , R J CH-VT| .f СгНз где 2 и R имеют указанные значения; с @ Х- тозилат, йод, перхлорат или этилсульфат , подвергают взаимодействию ел с четвертичной солью замещенного 2-метилбензимидазола общей формулы . i хЧХ 14 5 iB I: 1CsHs X где В ,; R и 1H имеют указанные значения , в диметилсульфоксиде при 100-105 с или кипящем абсолютном этиловом спирте в присутствии три этиламина. о 4 00 СО

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН ае (11) М59

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИф "

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTMA (21). 3474262/23-05 (22) 25.06.82 (46) 28.02.84. Бюл. 9 8 (72) Р.A Герштейн, И.С. Любич, С.И. Ларина, Л.В. Жирова, Э.Б. Лифшиц и Л.Н. Яшукова (;71) Всесоюзный государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (53) 547.712.832(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство. СССР

Р 113692, кл. С 09 В 23/00, 1957 (прототип). (54 ) (57 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАМЕРОЦИАНЙНОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ общей формулы

™ = си-1ф

С2Н5 О i С2Н6 Х 1 где Z — остаток бензоксазола, 5-фенилбензоксазола, бензтиазола „

5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифторметилсульфонилбензимидазола;  — карб« этоксигруппа трифторметилсульфонил или бензтиазолил-2, R — этил или фенил; R - этил или аллил;

)(— йод или перхлорат, о т л ич а ю шийся тем, что 5-ацетанилинометилензамещенный монометинцианин,общей формулы сосн

I ц С6 — N- cH=ã —, +, „, сн-4+ 1 . С нб Х где 2 и к имеют указанные значения,"

Х- тозилат, йод, перхлорат или этилсульфат, подвергают взаимодействию .с четвертичной солью замещенного

2-метилбензимидазола общей формулы

N-R сн

iB ! С,Н6 Х где g, R и )(имеют указанные значения, в диметилсульфоксиде при

100-105ОС или кипящем абсолютном этиловом спирте в присутствии триэтиламина.

1076433

Изобретение касается способа получения нмидамероциани ноци аниновых красителей общей Формулы

1, CH-СН

Ф ф

Qg Q

С2нз ф Ф Э

С Hý где 7 - остаток бензоксазола, 5-фенилбензоксазола, бейзтиазола, .

5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифтерметилсульфонилбензимидазола, В - карбэтоксигруппа, трифторметилсулвфонил или бензтиазолил-2; Ф - этил или Фенил; 9 -этил или аллил; Х йод или перхлорат.

Соединения могут быть использованы в качестве спектральных сенсибилизаторов галогенсеребряных фотографических эмульсий, применяемых для получения черно-белых и цветных кинофотоматериалов.

Известен способ получения мероцианнноцианиновых красителей, производных гетероциклических азот содержащих оснований, заключающийся во взаимодействии анилинометилензамещенного монометинцианина общей формулы где и - этил или аллил; p2 - атом водорода, 2 — остаток тиазола или

4, 5-дифенилтиазола; Х - метилсуль- фат, с четвертичной солью метилзамещенного гетероциклического основания общей формулы "3

Я

1 М с2н5 где 2 — остаток дигидрохинолина или дигидропиридина; Х - л -толуолсульфанат, в смеси пиридина, уксусного ангидрида и триэтиламина (1 . .Однако при использовании этого способа для получения имидамероцианиноцианиновых красителей Формулы 1 образуются лишь следы последних, что связано с пониженной реакционной способностью метильной группы в четвертичных солях замещенных

2-метилбензимидазолов.

Цель изобретения — разработка способа получения имидамероцианиноцианиновых красителей, позволяющего синтезировать их с удовлетворительныьщ выходами.

Поставленная цель достигается тем, что имидамероцианиноцианиновые красители общей формулы 1 получают конденсацией монометинцианинов общей формулы II где Z — остаток бензоксазола, 5-фенилбензоксазола, бензтиазола, 5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифторметилаульфонилбензимидазола;

Й вЂ” этил или аллил; и — ацетогруп;! 2 па; Х вЂ” йод, тозилат, перхлорат или этилсульфат, с четвертичной солью замещенного 2-метилбензимидазола общей формулы, 5

10!

N Сиз

В

С2Н5

Вес 0,16 r (83%), т. пл. 256261 С (разл.).

Для очистки 0,16 г красителя перекристаллизовывают из 70 мл спирта. Выход 0,13 r (63В), темно-коричневые призмы с т. пл. 263-265 С (разл.), Максимум поглощения при 594 нм (в спирте}.

Найдено, Ъг С 51,48; Н 5,2;

N 7,17.

Э2 37 + 4 2 2

Вычислено, Ъ: С 51, 2; Н 5, 2;

N 7,47

65 где В и R имеют значения, указанные в общей формуле I; Х вЂ” тозилат, йод, перхлорат или этилсульфат, в диметилсульфоксиде при 100-105 С о или кипящем абсолютном этиловом спирте в присутствии триэтиламина.

П р и м е. р 1. Получение 3,3

-диэтил-4-кето-5-метокси-5-(1",3"к

-диэтил-5„ -карбэтоксибензимидазолинилиден-2 -этилиден)тиазолинотиациа30 ниниодида (I, Е-5-метоксибензтиазол, B-C0OC2Hg R=R 2R -, X — J) .

Смесь 0,1 г йодэтилата 2-метил-5-карбэтоксибензимидаэола (0,25 ммоль ) (IV, R=C2 Н, В "СООС Н -, Х-"Ю ) и

35 0,16 r 3,3 -диэтил-4-кето-5-ацетанилинометилен-5- метокситиазолинотиацианинтозилата (О, 25 ммоль ) (I Ia, ( \

Z-метоксибензтиазол, Й -C2 Н, . к2-СОСН, Х-TOS) растворяют при температуре не выше 100 С (в бане) в 3 мл ДМСО, прибавляют 0,04 г (0,05 мл, 0,3 моль) ТЭА и нагревают

20 мин при 100-105 С. К горячему раствору прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора иодистого калия, нагретого до 70 С, и оставляют на

12-16 ч в холодильном шкафу. Выделившийся осадок отфильтровывают, провывают на Фильтре последовательно 7 мл воды, 1 мл спирта и 2 мл эфира.

1076433

Пример 2. Получение

3,3-диэтнл-4-кето-5-(1,3"-диэтилд (((((-5 - карбэтокси бен зимидазолинихид-2" -этилиден ) тиазолинотиацианиниодида (I, Z — бензтиааол, В—

СООС2Н((., R -Р— С Н, Х = J) .

Получают аналогично предыдущему из 01 r (0,25 ммоль) IVa и 016 r (0,25 ммоль) 3,3 -диэтил-4-кето-5-. ацетанилинометилентиазолинотиацианинтозилата (II&, Z — бензтиазол, R — С Н, R — СООН3, Х=TOS) в 1,5 мл ДМСО. После перевода в иодид смесь выдерживают 12-16 ч при 20-25 С. Вес 0,15 г (86Ъ), т. пл. 250-252 С (разл.). Для очист ки 0,15 г красителя перекристаллизовывают из 17 мл спирта. Выход

0,09 г (51%); темно-зеленые призмы с т. пл. 259-260 С. Максимум поглощения при 592 нм (в спирте).

Найдено, %: С 52,73; Н 5,26;

N 8,26.

31 31 + 2

Вычислено, Ъ: С 52,99; Н 4,98;

N 7,98

П р и м.е р 3. Получение

3,3 -диэтил-4-кето-5-(1,3 -диэтилI ff ((- 5 -карбэтоксибензимидазолинилиден-2"-этилиден)тиазолинооксацианин;иодида (I, Z — бензоксазол, В

COOC H g, г(— R — С Н5 Х Л

Смесь 0Ä1 г (0,25 г(моль) 1Ч(:(, О, 15 г (0,05 ммоль) 3, 3 -диэтил-4-кето-5-ацетанилинометилентиазо- линооксацианинтозилата (II 8, Z бензоксазол,, к — С2Н, R — СООСН3, X=TOS) растворяют при нагревании до 100 С в 1,,5 мл ДМСО, прибавляют

0,04 г (0,05 мл, 0,37 ммоль) ТЭА и нагревают 20 мин при 100-105 С.

Раствор охлаждают до 20-25 С, прио бавляют 1,5 мл спирта и выдерживают

2 ч в холодильном шкафу. Выделившийся осадок отфильтровывают и последовательно промывают на фильтре 5 мл воды, 0,5 мл спирта и 5 мл эфира.

Вес 0,1 г (56,8Ъ), т. пл. 263-264 С.

Для очистки 0,1 r красителя перекристаллизовывают из 10 мл спирта.

Выход 0,07 г (40Ъ), светло-коричневые блестящие иглы с т. пл. 270271 С (разл.). Максимум поглощения при 577 нм (в спирте).

Найдено, %: С 53,14; Н 4,94(N 7.,78.

С „Нз J NoÄ SR o.

Эг 35

Вычислено, %: С 52,84; Н 5,25>

N 7,95

Пример 4. Получение

3 3 -диэтил-4-кето-5-(1 -фенил-3"((-атил-5 †(бензтиазолил-2)бенэимидазолинилиден-2"-этилиден»тиазолинооксацианиниодида (I, Š— бензоксазол,  — бензтиазолил-2, Р— С Н, г(г„- С н -, X=J).

10 !

Получают аналогично при((еру 2 из 0,12 r (0,25 ммоль) 1Ч8, (R

С Н, В - бензтиазолил-2, Х,() и

0,15 r (0,25 ммоль) II6. Вес 0,18 r (89% ), т. пл. 191-219 С.

Для очистки 0,18 г продукта кипятят с 30 мл спирта, нерастворившийся остаток отфильтровывают и перекристаллизовывают из 90 мл спирта. Выход 0,05 r (25%) мелкие зеленые кристаллы с т. 266-268 С. Максимум поглощения при 588 нм (в спирте) .

Найдено, %: С 57,75; Н 4,78;

N 8,36.

С3(, Н >+д И<О >32Н<

Вьйислено, %: С 57, 56; Н 4, 42;

N 8,61

Пример 5. Получение

3,3 -диэтил-4-кето-.5- t1(f-ôåíèë-3

-атил-5-(бензтиазолил-2)бензимидаф золинилиден-2 -этилиден тиазолинотиацианиниодида (I, Z - бензтиазол,  — бензтиазолил-2-, Д - С6Н, Р С2НР X=J)

Получают аналогично примеру 3 из 0,12 г (0,25 ммоль) IV Б и 0,16 r (0,25 г моль) II5. Вес 0,15 r (75%), т. пл. 222-230

Для очистки 0,15 г красителя перекристаллизовывают из 75 мл спирта. Выход 0,08 г (39Ъ):, темно-зеленые мелкие призмы с т. пл. 231232 С (разл.). Максимум поглогце- . ния при 602 нм (в спирте).

Найдено, Ъ: С 56,68; Н 4,52

39 ЗФ 5 " (2

Вычислено, : < 56,45; Н 4,34

Пример 6. Получение

3,1,3 -триэтил-4-кето-5 -трифторметилсульфонил-5-(1,3 -дизтил-5

И л ((-карбэтоксибензимидазолинилиден-2 к

-этилиден ) тиазолиноимидацианинперхлората (I, Z — 1-э тил-5-трифторметилсульфонилбе н з имида зол, В=СООС Н g, R В(- С Н, X = CION) .

Смесь 0,1 г (0,25 ммоль) 1Ча, 0,17 r 3,1,3 -триэтил-4-кето-5-ацет-, анилинометилен-5 -т. ифторметилсульфонилтиазолиноимидацианинперхлората (0,25 ммоль) (?Т(-, Е-1-этил-5-трифторметилбензимидазол, R — С Н, RZ — COCH>, Х=С3о ) растворяют при нагреванйи до 100- в 1,5 мл ДМСО, прибавляют 0,04 r (0,05 мл, 0,37 ммоль) ТЭА и нагревают 30 мин при 100-105(г. К горячему раствору прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора перхлората натрия, нагретого до

70(и оставляют на 1 ч при 20-25 С.

Выделившийся смолистый осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 30 мл воды, затем растирают с 5 мл воды, отфильтровывают, промывают 30 мл воды, высушивают, кипятят с 12 мл спирта, нерастворив шийся осадок отфильтровывают и про1076433!

О мывают на фильтре 0,5 мл спирта и

5 мл эфира. Beg 0,05 г (26%), т. пл. 243-246 С (разл.).

Для очистки 0,05 г красителя перекристаллиэовывают иэ 9 мл спирта..Выход 0,04 r (21%), пурпурные блестящие иглы с т. пл. 247-240©С (разл.). Максимум поглощения при 47 нм (в спиРте).

Найдено, %1 S 7,53

Су, !! у Fg С1!!g О g >u

° Вычислено, %: S 7,82

Пример 7. Получение 3-ал 1 I лил-3 -этил-4 5 -дифенил-4-кето-5-f1 -фенил-3 -этил-5 -(бензтиазоФ 6 II (( лйл-2 ) бе нз имидазоли нилиден-2® - этилиден.!-тиаволинотиазолоцианинйодида (I, Z-дифенилтиазол,  — бенз. тиазолил-2, Р - С И, Р - С Н, X=J).

Получают аналогично примеру 1.

Из 0,12 .(0,25 ммоль) йодэтилата

1-фенил-2-метил-5-(бензтиазолил-2)бензимидазола (I5) и 0,18 r

0,25 ммоль 3 -аллил-3 -этил-4-tceTo-4,5 -днфенил-5-ацетанилинометилен» ( тиазолинотиазолоцианинтозилата (II@; Z-4,5-дифенилтиазол, Р - С Н ., (- СОСН, X=TOS) в 1,5 мл ДМСО. ,Вес 0,21 r (91,3%), т. пл. 238244 С (разл.).

Для очистки 0,2 r продукта кипятят с 10 мл спирта, горячую смесь фильтрупт, остаток.(0,15 г, т. пл.

255-258 С) перекристаллизовывают из 140 мл спирта. Вес 0,1 r т. пл. 257-260 С (раэл.).

Для получения аналитически чистого образца 0,1 г красителя повторно перекристаллизовывают из 120 мл спирта. Выход 0,08 г (35%); темно-коричневые призмы с т. пл.263265ОС (разл.), Максимум поглощения при 596 нм (в спирте), Найдено, %: я 10,34

Вычислено, Ъ: S 10,38

Пример 8 ° Получение 3-аллил-3 -этил-4-кето-4 5 -дифенил-5-(1",3"-диэтил-5"-карбэтоксибензимидазолинилиден-2 -этилиден)тиазолинотиазоЛоцианиниодида (I, Z.—

4,5-дифенилтиазол, В-СООС Й, СЫНА R СВИТЕ

Получают аналогично примеру 2 из 0,1 г (0,25 ммоль) IV с и

0,18 r (0,25 ммоль) II3 при нагревании в течение 30 мин. Bec 0,13 г (64%), т. пл. 162-190 С.

Для очистки 0,13 r продукта перекристаллизовывают иэ 8 мл спирта.

Выход 0,04 r (20%).;. коричневато-зеленые с бронзовым блеском кристаллы, с.т. пл. 225-227 С (разл.).

МаКсимум поглощения при 588 нм (в спирте).

Найдено, %: С 58,48; Н 5,11, N 6,58

С4ц НФ1д Л4!ОУ Б

Вычислено, %: С 58,80; Н 5,02, N 6,86.

Пример 9. Получение 3-аллил-3 -этил-4-кето-4, 5 -дифе ил(/

Ф It If !

-5-(1,3 -диэтил-5 -трифторметилсульфонилбенэимидазолинилиден-2

)/

-этилиден)тиазолинотиазолоцианиниодида (I, Z 4,5-дифенилтиазол, В=СРЗ 802, В=С !1 g, R =С НУ, X=J ) .

Смесь 0,12 г (0,25 ммоль) этилтозилата 1-этил-2-метил-5-трифторметилсульфонилбензимидазола (IVg, R=C) и 0,18 г (0,25 ммоль) II 8 растворяют при нагревании в 1,5 мл абсолютного спирта, прибавляют 0,04 r (0,05 мл, 0,37 ммоль) ТЭЛ,кипятят 20 мин, прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора иодистого калия, нагретого Ь 70ОС, и оставляют на 12-16 ч при 20-25 С. Выделившийся осадок отфильтровывают и последовательно промывают на фильтре 10 мл воды, 1,5 мл спирта и 10 мл эфира. Вес

0,18 r (84%), т. пл. 214-225 С (разл.).

Для очистки 0,18 r продукта перекристаллизовывают из 40 мл спирта. Выход 0,11 г (50%); зеленые с бронзовым блестком призмы с. т. пл. 232-234 С {разл.). Максимум поглощения при 585 нм (B спирте).

Найдено, %: С 51,74; Н 3,96, N 6,12

С 38Н 35 ГЗ Х !1 40 $э

Вычислено, %: С 52,05; Н 4,10;

N 6,30

Пример 10. Получение

3, 3 -диэтил-4-кето-5- (1, 3 -диэтил1 It I>

«5" †трифторметилсульфонилбензимидазолинилиден-2"-этилиден)тиазолинотиацианиниодида (I, Z-бензтиазол, В=СР3 ЯО2 . н =R =С Н X=J )

Получают аналогично предыдущему из 0,12 г.(0,25 ммоль) IV В и

0,16 г (0,25 ммоль} II b. Bec 0,17 r (88% ), т, пл. 187-200 С (разл. ) .

Для очистки 0,17 г продукта перекристаллизовывают из 27 мл спирта. Вес

0,11 г (57%), т. пл. 211"214 С (разл.).

Для получения аналитически чистого образца 0,11 r красителя повторно перекристаллизовывают из 25 мл спирта. Выход 0,08 г (42%), блестящие бронзовые призмы с т. пл. 215217 С (разл.). Максимум поглощения при 590 нм (в спирте).

Найдено, %| С 45,68; H 4,30;

N 7,05 °

С,(у НЗ F> J И ФОзяя

Вычислено, %! С 45,66; Н 3 9;

N 7,35. °

1076433

3 ((По.(учение

Пример 11. спирте ) .

„3 -диэтил-4-кето-5 -метокси-4- (1, 3"-ди этил-5" - трифтормети орметилсульНайдено, Ъ: S 7,77 J 15,38 фонилбенэимидазолинилиден-2"-эти(®-ден ) тиазолинотиацианиниодида (I,, Вычислено, Ъ: s 7,78; J 15,45

Z - 5-метоксибен тиазол,  — CF SO

R Н С2Н XJ) ($0, ленной негативной бромиодсеребряной

Получают аналогично примеру 9 из вво я

2 5, эмульсии (й = 1 О

О 12 г (О 25 ммоль) IV& О 1 и, б r (0,25 ммоль) I I a. Вес О 14 (7 ), r ОЪ илиден-2—

-карбэтокси бензимидазолинт . пл. 195-211 С ден-2 -этилиден ) тиазолиноокса-

I цианинйодид (I, Z-бензоксазол, Для очистки -0,14 r продукта пе- В-ССОС2 Н, R =R. =C2H5, X=J) в колита. В рекристаллизовывают из 30 мл спир- -честве 32.10 моль/мол А Н

t ь g aI лет а. ыход 0,07 г (35%); мелкие фио (10 мг/л). Сенсибилизированн овые при „ с т. Пл. 245-247 C сию выстаивают в теР ос а ую муль15 стате при

594 н ( (разл.). Максимум поглощения при 30 С в течение 20-30 мин а затем

Н нм (в спирте). поливают на пластинку или плен ленку. айдено, Ъ: С 44,28; Н 3,93;

Получают черно-белый материал с

N 6,57 сенс

С Н Г УБ О "- Н .О

30 32 Э 4 + з

Л ц„р 610 нм и границей зоны сенсиВыделено, Ъ: С 44,44; Н 4 19 . 20 билизации 640 нм.

Б б 91 Пример 15. В 1 л расплав ;p и м е р 12. Получение ленной негативной бромйодсеребря3 3(-ди ил-4-к -5-(1((3» и ил ной эмУльсии (= (,мкм) нзимида РН 22 вводят 3 3 диэтил 4 золинилиден-2"-этилиден)тиазолино- 25 то-5-(1",3" -диэтил-5" -трифторметилоксацианиниодида (т. Z-бензоксазол, сульфонилбензимицазолинилиден-2Вср $0 н н с н х у ) ° зтилиден )тиазолинооксацианиниодид

Получают аналогично примеру 9 (I, Z-бензоксазол (В-CF >SO>,. из О 12 г (0,25 ммоль) ТЧВ и 0,15 r (0,25 ммоль) II&. Вес 0,15 r (80%) 30 32 -10 моль/моль AgHaI (11 мг/л). т. пл. 187-190 С. Далее поступают аналогично предыдля очистки 0,15 г продукта пе-, ДУщемУ пРимеРУ. Пол чают чеРно-бемакс рекристаллизовывают из 21 мл спир-. нм и граВыход 0,1 r (54%) зеленые с ницей зоны сенсибилизации 650 нм.

204ОС бронзовым блеском призмы с т.пл. 202П ример 16. В1лрасплвлавС (разл. ) . Максимум поглоще- ленной негативной бромйодсеребряной ния IIpH 576 HM (в спирте) э Ульсии (= 1,0 м м), РВ = 2,2

Найдено, %: С 46,47; Н 4,19 вводят 3,3 -диэтил-4-кето-5- t1 -фе(( нил-3 -этил-5- (бензтиазолил-2 ) бензи, „ . С 46 60. Н 4 02 имидазолинилиден-2»-этилиден -тиаЧ р и е р 13. Получение золинооксаЦианиниодид (1, Z-бенз3,3(-диэтил-4-кето-5(-фенил-5- (1((3» оксазол, В-бензтиазолил-2 Н-С а (t

6Н(»»

-диэтил-5 -трифторметилсульфонил- В -С2Н5 Х-Ю) в количестве бензимидазолинилиден-2(-этилиден)- 32 10 моль/моль AgHaI (12 мг/л). тиазолинооксацианиниодида (I, Z 5- Сенсибилизированную эмульсию выстаи-фенилбензоксазол, В=СЕ SO R=Rf = ваю™ в термостате при 35 С в тече3 2

С2НУ» »х 7) ние 20-30 мин, затем добавляют

Получают ан ал or H÷ но примеру 9 водно-щелочной раствор N-(3-сульфоиз 0,12 г (0,25 ммоль) IVs и 0,16 г -б-метилоктадециламино)-а"илид-1(P,25 ммоль) 3,3 -диэтил-4-кето-5 50 -окси-2-нафтойной кислоты в количест

-фенил-5-ацетанилинометилентиа- . ве 10 г/л эмульсии и после О 5-чаз .*

Ю олинооксацианинэтилсульфата (1Ха, сового выстаивания поливают на пласZ-5-фенилбензоксазол, R =C2 Н5, тинки или пленку. Получают материал ,R =COCH>, X=C2 H SO4,). Вес 0,08 г сане (80%), т ° пл. 233-240 С.

Для очистки 0,08 r продукта песибилизации 660 нм. При проведении ,рекристаллизовывают из 20 мл спирцветной обработки фотоматериала по.та. Вес 0Ä05, т. пл. 262-264 С лучают голубое изображение. (разл. ) . Для получения аналитичеоки чистого к асител О

P я,05 r продук — 60 ленной негативной бромйодсеребряе Р ° л расплавиз 16 та повторно перекристаллизовывают ной эмул с (d = 1 О ), мл спирта. Выход 0,04 г (40%) g 2,2 вводят 3-аллил-3 -этил-4 -кетозеленые с бронзовым блеском кристаллы с т. пл. 265-267оС (разл.).

Максиму аксимум поглощения при 582 нм (в разл. . -карбэтоксибензимидазолинилиден-265 -этилиден)-тиазолинот((азолоцианинио»

1076433

СоставителЬ Т. Калинина

Редактор E. Кривина Техред Л.Мартяшова Корректор С цекмар .

Заказ 647/22 Тираж 634 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 дид (1, Е«дифенилтиазол, В-СОС Н, В..С Н R -C H, Х-J ) в количестве

32 l0 моль/моль AgHaI (13 мг/л).

Синтезированную эмульсию выстаивают в термоСтате при 35 С в течение

20-30 мин затем добавляют водно1

1 щелочной раствор 1- (3-сульфо-4

-феноксифенил ) -3-стеароиламинопиразолона (5) в количестве 10 г/л эмульсии после 0,5-часового выстаивания поливают на пластинки или пленку. Получают материал с

620 нм и границей сенсеню сибилизации 660 нм. При проведении цветной обработки фотоматериала получают пурпурное изображение.

Таким образом, предлагаемый спосо6 позволяет получать имидамероцианиноцианиновые красители с выходами в аналитически чистом состоянии

20-63%, которые могут быть исполь10 зованы для спектральной сенсибилизации галогенсеребряных фотографических эмульсий.

Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к фотографической химии, а именно к новым солям 3,3'-ди--сульфоалкилтиакарбоцианинбетаинов и их применению для сенсибилизации галогенсеребряных фотографических эмульсий, и может найти применение в химико-фотографической промышленности для изготовления фотографических материалов, очувствленных к видимой зоне спектра

Изобретение относится к фотографической химии, а именно к неописанным в литературе 9-алкилкарбоцианинам формулы где А=низший алкил, В=5,6 - O2СН2, 4,5-бензо, алкил, алкоксил, галоген, 1,1'-диэтилхино-2,2'-монометинцианин, 3,3'-диэтилтиазолинокарбоцианин

Изобретение относится к области фотографической химии, а именно к изопанхроматическим галогенсеребряным фотографическим материалам, которые могут быть использованы для аэрофотосъемки и съемки из космоса

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новому типу соединений - к краунсодержащим стириловым красителям с аммонийной группой в N-заместителе гетероциклического остатка, которые могут быть использованы в качестве фото- и термочувствительных соединений

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым полимерным материалам - мембранам, пленкам и монослоям на основе нового типа соединений - дитиакраунсодержащих бутадиенильных красителей общей формулы I: в которой R1-R 4 - атом водорода, низший алкил, алкоксильная группа, арильная группа или два заместителя R1 и R 2, R2 и R3, R3 и R4 вместе составляют С4Н4-бензогруппу; R5 - алкильный радикал C mH2m+1, где m=1-18; Х=Cl, Br, I, CiO4, PF6, BF 4, PhSO3, TsO, ClC 6H4SO3, СН 3SO3, CF3SO 3, СН3OSO3; Q - атом серы, атом кислорода, атом селена, группа С(СН 3)2, группа NH, группа NCH 3; n=0-3

Изобретение относится к органической химии, а именно к акридиновым и стириловым красителям, конкретно к новому соединению - фенилазадитиа-15-краун-5-содержащему 9-стирилакридину следующей формулы: и способу его получения

Изобретение относится к новым стириловым красителям, которые могут быть использованы в системах записи и хранения информации, в актинометрах и др

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым краунсодержащим бисстириловым красителям, которые могут быть использованы в составе оптических хемосенсоров на катионы металлов, для мониторинга окружающей среды, в биологических жидкостях и др

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому типу соединений - N-алкилазакраунсодержащим стириловым красителям общей формулы I: в которой А+ - гетероциклический остаток формулы (II) или (III): В в формуле (I) - фрагмент N-алкилбензоазакраун-эфира формулы (IV): где R6 - низший алкил; n=0-3; к способу их получения, а также к новым композитным пленочным материалам на основе красителей (I), проявляющим эффективные оптические хемосенсорные свойства по отношению к катионам щелочных и щелочноземельных металлов

Изобретение относится к полиметиновым красителям, конкретно к солям бис (3,3'-ди--сульфопропил-9-алкилтиакарбоцианинбетаинов) и 3,3-[1",2"-бис-(этокси)-этилен] -бис-(1-этилбензимидазолия, являющимся более эффективными панхроматическими сенсибилизаторами, чем известные с максимумом сенсибилизации в интервале, 580-650 нм, и может быть использовано в химико-фотографической промышленности
Наверх