Гербицидное средство

 

ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгирующегося концентрата, содержащее активное вещество-производное уксусной кислоты, растворитель и эмульгатор, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидной активности и улучшения избирательности действия, оно содержит в качестве производного уксусной кислоты соединение общей формулы C-OCH, 2 „ О где R - водород, в положении 5 фе-. нильного кольца хлор, метил, трифторметокси, 6-этокси, 4,6-дифтор; R - водород, метил, этил, нормального или изостроения бутил, аллил, 2-метоксиэтил; R - С -С -алкил, циклогексил, 2-метоксиэтил, аллил, 1-метилпропаргил , фенил, 2-метилфенил, 2-метил-5 нитрофенил; R и R вместе с атомом азота могут образовать пирролидинил, незамещенный или замещённый однократно метилом и/или этилом, дэухкратно или трехкратно метилом пиперидил, незамещенный или замещенный трех (.; пг iUi кратно метилом 7-членный насыденны: гетероцикл, 13-членный насыщенный гетероцикл, 9- или 10-членный незамещенный или замещенный метилом гетеробициклический радикал или группа 4ТО Х-кислород, сера, в качестве растворителя - ацетон, а в качестве эмульгаторанонилфенолпилигликолевый эфир при массовом соотношении производного уксусной кислоты, ацетона и нонилфенолполигликолевого эфира 14,3: 71,4:14,3. Приоритет по признакам:.20,05,78 при R -водород, в положении 5 фенильного кольца хлор, метил, трифторметокси , 6-этокси, R - водород, метил, этил, нормального или изостроения бутил, аллил, 2-метоксиэтил, R -С,-С -алкил, циклогексил, 2-метоксиэтил, аллил, 1-метилпропар- ГИЛ, фенил, 2-метилфенил, 2-метил5-нитрофенил , ч| R и Н вместе с атомом азота могут Образовать пирролидинил, неза:с мещенный пиперидил, незамещенный 7-членный насыденный гетероцикл, 13-членный насыщенный гетероцикл, ю 9- или 10-членный незамещенный гетеробициклический радикал, Х-кис- j лород, сера; 02.02.79 при R -4,6-дифтор, R и R вместе с атомом азота могут образовать замещенный однократно метилом и/или этилом, двукратно или трехкратно метилом пиперидил, замешенный трехкратно метилом 7-член ный насыденный гетероцикл, 9- или 10-членный замещенный метилом насыщенный гетеробициклический радикал, группа .ОТ Н

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК ((9) (!!) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

З

К

С вЂ” ОС.й 6XR R

0 группа Я

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 2765802/05 (22) 16.05 ° 79 (31) P 2822155.8, P 2903966.5 (32) 20.05.78; 02.02.79 (33) ФРГ (46) 07.03.84. Бюл. У 9 (72) Гейнц Ферстер, Вольфганг Хофер, Фолькер Мюс, Лудвиг Ойе и Роберт

Рудольф шмидт (ФРГ) (71) Баиер АГ (ФРГ) ,(53) 632.954(088.8) (56) 1. Пагани Г. и др. -" I"! . Fe.rmeco, ed.. Бс", V33, Р 5, с. 341 (прототип). (54) (57) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгирующегося концентрата, содержащее активное вещество-производное уксусной кислоты, растворитель и эмульгатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления гербицид- ной активности и улучшения избирательности действия, оно содержит в качестве производного уксусной кислоты соединение общей формулы где R — водород, в положении 5 фе.—.. нильного кольца хлор, метил, трифторметокси, б-этокси, 4,б-дифтор;

R — водород, метил, этил, нормального или изостроения бутил, аллил, 2-метоксиэтил, R — С1-С4-алкил, циклогексил, 2-метоксиэтил, аллил, 1-метилпропаргил, фенил, 2-метилфенил, 2-метил-5 нитрофенил;

R и R вместе с атомом азота могут образовать пирролидинил, незамещенный или замещенный однократно метилом и/или этилом, дВухкратно или трехкратно метилом пиперидил, незамещенный или замещенный трех (5!! A 01 и 43 74, C 07 D 263./54;

С 07 D 277/62 кратно метилом 7-членный насыщенны < гетероцикл, 13-членный насыщенный гетероцикл, 9- или 10-членный незамещенный или замещенный метилом гетеробициклический радикал или группа н О

М

Х-кислород, сера, в качестве растворителя — ацетон, а в качестве эмульгатора- нонилфенолпилигликолевый эфир при массовом соотношении производного уксусной кислоты, ацетона и нонилфенолполигликолевого эфира 14,3:

71,4:14,3.

Приоритет по признакам :-20,05.78 при R -водород, в положении 5 фенильного кольца хлор, метил, трифторметокси, б-этокси, R — водород, метил, этил, нормального или изостроения бутил, аллнл, 2-метоксиэтил, R -С4 -С4 -алкил, циклогексил, 2-метоксиэтйл, аллил, 1-метилпропар гил, фенил, 2-метилфенил, 2-метил5-нитрофеиил, R и R2 вместе с атомом азота могут образовать пирролндинил, неэамещенный пиперидил, незамещенный

7-членный насыщенный гетероцикл, 13-членный насыщенный гетероцикл, 9- или 10-членный незамещенный гетеробициклический радикал, Х-кислород, сера, 02.02.79 при R -4,б-дифтор, 1

R и В2 вместе с атомом азота могут образовать замещенный однократно метилом и/или этилом, двукратно или трехкратно метилом пиперидил, замещенный трехкратно: етилом 7-членный насыщенный гетероцикл, 9- или

10-членный замещенный метилом насыщенный гетеробициклический радикал, 1079162

Ж

З С-ОСЫ,МВ И у/ П к 2

Соединение

Метил Фенил Сера

Водород

То же

NR R -2-метилпентаметиленимин т 1

То же

2-метил-5нитрофенил

Метил

Втор -бутил н

То же

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной растительностью.

Известны гербицидные средства, содержащие активные вещества — производные уксусной кислоты, а также растворители и эмульгаторы. К ним относится, например, гербицидное средство на основе замешенных амидов бензоксазолмеркаптоуксусной кислоты (1) .

Однако известные гербицидные средства данного типа недостаточно эффективны в отношении отдельных видов сорных растений и не обладают необходимой избирательностью действия.

Цель изобретения — усиление гЕрбицидной активности и улучшение избирательности действия гербицидного средства на основе производных уксусной кислоты.

Указанная цель достигается тем, что гербицидным средством в форме эмульгирующегося концентрата, содержащего в качестве активного вещества производное уксусной кислоты соединение общей формулы

З С-ОСНОВ ОСН СМЕ В

Х 6 30 где R — водород, в положении 5 фенильного кольца хлор, метил, трифторметокси, 6-этокси, 4,6-дифтор, R — водород, метил, этил, нормального или изостроенин бутил, 35 аллил 2-метоксиэтил, R - С,-С4-алкил циклогексил, 2-метоксиэтил,аллил, 1-метилпропаргил, фенил, 2-метилфенил, 2-метил-5-нитрофенил.

R u R вместе с атомом азота могут образовывать пирролидияил, незамещенный или замещенный однократно метилом и/или этилом, двукратно или трехкратно метилом пипе- 45 ридил, незамещенный или замещенный трехкратно метилом 7-членный насыщенный гетероцикл, 13-членный насыщенный гегероцикл, 9- или 10-членный незамещенный или замещенный метилом гетеробициклический радикал или группа н О

М

Х-кислород или сера, в качестве растворителя — ацетон, а в качестве эмульгатора — нонилфенолполигликолевый эфир при массовом соотношении 14,3:71,4:14,3 соответственно.

Способ осуществляют путем смешивания всех его ингредиентов.

В табл. 1 представлены активные вещества общей формулы (1), использованные в гербицидном средстве, и примеры, иллюстрирующие эффективность этого средства в сравнении с известным гербицидным средством на основе

Н,Я-ди-(втор -бутил) амида бензоксазолмеркаптоуксусной кислоты формулы

ЭГ 0 ,З-Ьсн,м(сн сн,сн,1, < >

CNg

Пример. Семена подопытных растений высеивают в нормальную почву и по истечении 24 ч поливают водным препаратом гербицида, состоящим из 1 вес.ч. (14,3 вес.%) активного вещества, укаэанного в таблице

2,5 вес.ч. (71,4 вес.%) ацетона и

1 вес.ч. (14,3 sec.%) нонилфенолполигликолевого эфира. При этом водный препарат применяют в количестве, соответствующем 1,25 и

2,5 кг активного вещества на гектар.

По истечении 3 недель определяют степень повреждения растений (в %) от необработанного контроля.

Результаты опытов сведены в табл. 2, (номера соединений соответствуют номерам в табл. 1).

Т а б л и ц а 1

1079162

Продолжение табл. 1

2-метоксиэтил

2-метоксиэтил

Метил

То же

Циклогексил

1-метилпропаргил

2-метилфенил

Метил

NR R -2,4 диметилпентаметилен

t Д

I

NR R -2, 3-тетраметилен-пентаметиленимин

NR R -2,3-тетраметилен-тетраI g метиленимин

NR R -2,3-бенэо-пентаметилен1 Я амин

3 0

NR R -2,4,6-триметил-пентаметиленимин

I

NR R -2-метил-5-этил-пентаметиленимин

15

Метил

То же

Фенил

Циклогексил

2-метилфенил

2-метоксиэтил

Кислород

То же

17

2-метоксиэтил

То же

NR R-2,3-тетраметилен-41 .метилпентаметиленимин

NR .R -тетраметиленимин

Сера

То же

Этил

Этил

NR R -гексаметиленимин

1 4

>

NR R -4-метилпентаметиленнмин

Аллил Аллкп

На в -2-этилпентаметиленимин

Водород и

9ТОр -бутил

Метил

То же

1-метилпропаргил

27 фенкл

То же

29

Аллил

NH R-гексаметкленимин

Изобутил

Иэобутил

23

24

Изобутил

Бутил

Аллил

Сера

Кислород

То же

1079162

Продолжение табл. 1

Водород Вто р — бутил

NH R -3,3,5/триметил-гексаI метиленимин 34

ИН R2-додецилметиленимин

5-трифторметокси

Метил

Фенил

Сера

Сера

То же

38.39

Метил

2-метил-5нитрофенил

Кислород

Этил

Этил

То же ю у

NR R -4-метил-пентаметиленимин

П

Метил

Метил

NR R -2,3-тетраметилен-пентаI 7 метиленимин

NR R -2,4-диметилпентаметилен7 . имин и

Метил

Метил

Пропил

Фенил

5-г.етил

NH R -2-метил-пентаметилен) 2 имин

5-метил

NR R -пентаметиленимин

5-метил

5-метил

50

Этил

Аллил

Этил

Аллнл

5-метил

NR R -2-этил-пентаметиленимин

5-хлор

Сера

То же

5-хлор

Метил

Фенил

Т а б л и ц а 2

Растения и степень их повреждения, %

Расход

Активное вещество активн. вещества, Рис Овес Щетин- Хло- Ежов- Лисо- Сор- Мяткг/га ник рис ник „хвост го лик

А (иэвестно) 20 40 10 -10 10 10

2,5

0 0

0 0

1,25

100 90 90 90

100 90 90 100

2,5

1,25

6-этокси

4,6-дифтор

Водород

То же

Метил

То же

Водород

0 20 0

0 0 100

0 0 90

Фенил

То же

2-метоксиэтил

1079162. Продолхение табл. 2

Растеммя и ствиамь мх иовреищения, %

»ФМФ»»»4В»Ф»4б» Ф»4В4ФВ Эю ю» ЗВФ»»» 4 В ЮВ»» 4В»

Расход

Активное вещество

»»»»а

Мятлик

Ю» Ю

Ф»»»»»ю»»» »

егоs Jhcco» Сорим» хвост го

»»»»»»»»»»»»»»» актив н. вещества, кг/га

»»»»»»»»»ю»»»»»»»»

Овес Цетин- Хло» ник рмс

»»»»»

Рис

100

О О 100 100 100 100

2,5

О 0 100 90

100 90

1,25

100

100

О 0 100 100 100 100

0 0 100 100 100 100

О О 100 100 100 90

2,5

100

1,25

100

90

2,5

90 90

О О 100 90

1,25

70

О 0 100 100 100 90

90

2,5

80 90

80 80

80 70

О 0 90 85

0 0 85 90

0 О 80 85

1,25

90

85

2,5

1,25

70

О 0 100 90 100 90

2,5.

80

90

О О 80 90

О 0 100 90

О 0 90 90

0 0 100 100

1,25

90

2,5

80

1,25

100

2,5

100

О 0 90 100 100 90

О О 100 100 100 100

1,25

100

2,5

0 0 90 90

О 0 100 100

0 0 90 90

О О 90 90

О 0 80 90

О 0 . 100 100

90

1,25

90

2,5

90

1,25

100

90 2,5

90

100

1,25

100 100

100

100

2,5

100

0 0 100 100 100 100

1,25

О О 100 . 100 100 100

О 0 90 100 90 90

2,5

7.0

1,25

100

90 100 90 100

О О

2,5

100

О О 90 100 80 90

1,25

90 90

80 90

80 90

0 О

0 О

2,5

60

80 90

1,25

»ю»»»»»»»Ф»»»»»»»»»»»»»a»»»»

90 70

100 70

9g 50

100 100

100 90

100 100

90 100

80 80

80 80

1079162

Продолжение табл. 2

Растения и степень их повреждения, %

Ю °

Рис Овес Цетин- Хло- Юков- Лисо- Сор- Мятник рис ник хвост го лик

Лктивное вещество

0 0 100 100 100 100 100 100

0 0 100 90 100 60 90 100

0 0 100 100 100 100 100 100

2,5

1,25

2,5

1,25

100 90 100, 0 0 100 90 100 80 90 100

0 0 90 90 90 80 90 100

0 0 100 90 100 80 90 100

2,5

1,25

2,5

1,25

0 0 90

90 100 90 90 90

2,5

0 0 100 90 100 90 100 90

0 0 90 90 90 90 90 80

0 0 100 100 100 100 90 100

1,25

2,5

0 0 100 90 100 90 90 90

1,25

90» 80

2,5

0 0 90

70 70 80

0 0 80 80 80 70 60 80

1,25

0 0 100 100 100 90

24.2,5

1,25

0 0 100 90 100 90

2,5

0 0 100 100 100 100 90 60

0 0 100 90 100 100 90 60

0 0 100 100 100 100 100 100

1,25

2,5

100 100 100 100 100 100

100 100 100 100 100 100

100 100 100 100 100 100

1,25

2,5

1,25

2,5

90 80

70 70 80

60 60 80

1,25

80 80 80

2,5

100 100 100 100 90 100

100 100 100 90 90 90

1,25

30

2,5

90 100 100

1,25

90 100 80

100 100 100 100 100 100

100 100 100 100 100 100

2,5

1,25

Расход активн. вещества, кг/га

0 0 90 90 80

100 60

100 60

90 100

80 90,12

1079162

Продолаение табл. 2 ю и ЮЮ

° i юма авмава еае вюевеюммъвюфюю4вее активное вещество

Ф

Растения и степень нк поврезщении; Ф

Ю »ЮЮЮ Ю ФФ Ю

Рис Овес Щетин- Хло- Вков- Лнсо- Сорник рис ник хвост го

Расход активн. вещества, кг/га

Мятлик юа ю 4о °

100

М ЮЮ ЮЮЮ

0 0 100 100 100 90 100

2,5

100 90 90 80

100 100 80 90

1,25

2,5

1,25

90 80 80

100 100 100 100

2,5

90

0 0 100 100 100 100 80

1,25

0 0 90

100 90 80 80 90

2,5

1,25

80 . 80 70

0 0 80 90

0 0 100 100 100 100 100 90

2,5

90

0 0 100 100 100 90 90

1,25

0 0 100 90

0 0 90 90

90 90 90 100

90 80 80 90

2,5

1,25

0 0 100 100

90 90 90

2,5

38.

0 0 100 100

90 80 80 90

1,25

0 0 90 90

80 100, 90

80 90 80

2, 5

90

0 0 80 90

1,Х5

0 0 90

2,5

0 0 90 90

1,25

2,5

0 0 90

О. 0 90

90

1,25

0 э 0 100 100

2,5

100 100 90 90 100 100

100 100 100 100 90 100

90 100 90 90 90 90

1,25

2,5

1,25

80 100 90 90

2,5

44

80 90 80

1,25

100 100 100 100

100 90 90 90

2,5

1,25

100 100 100 100 90 100

2,5

100 100

100 100

100 90 80

1,25

90 - 90 100 100

2,5

0 0 100 90

0 0 100 100

0 0 100 100

0 0 100 100

90 90

80 80

100 90

90 90

90 80 90 80

100 90 90 100

100 90 90 100

90 80 80 . 90

100 100 100 100

14 1079162

Продолжение табл. 2

ЮФ ФЮ4 растения и степень их повреждения %

Рис Овес Цетин- Хло- Ежов- Лисо- Сор- Мятник рис ннк хвост го лик

Активное вещество

90 90

0 0 90 90 90

1,25

0 0 100 100 100 100 100 90

2,5

90 90 90

0 0 100 100 90

1,25

0 0 100 100 100 100 90 100

2,5

1,25

2,5

1,25

2,5

0 0 100 100 100 100 100 100

1,25

90 100 90

90 90

100

2,5

1,25

90 90 90

0 0 . 100 100 100 100 100 100

2,5

1,25

0 0 100 100

90 100 100

П р и м е ч а н и е. 0 — отсутствие активности (как при необработанном контроле), 100 — полное уничтожение.

Составитель Р. Стрельцов . Редактор Н. Стащишина Техред A.Áàáèíåö Корректор В. Бутяга

Тираж 722

Заказ 990/56

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Расход активн. вещества, кг/ra

0 0 100 100 90

0 0 100 100 90

0 0 90 90 80

0 0 100 90 90

0 40 100 90 90

0 0 90 90 80

100 90 90

90 90 90

80 80 80

Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство Гербицидное средство 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где А обозначает группу СН2 или атом О, В обозначает Н или галоген, D обозначает СН2, OCH2, NHCH2, CH2CH2, R обозначает фенил, бензотиазолил, индолил, индазолил, пуринил, пиридил, пиримидил, тиофенил, каждая из этих групп может быть замещенной или незамещенной

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексан-1,4-диамина общей формулы I, обладающим свойствами связывания с ORLI-рецептором, гомологичным опиоидным -, - и - рецепторам

Изобретение относится к области фармакологии и медицины и касается применения соединений общей формулы I для получения лекарственного средства для ингибирования сdc25-фосфатаз и/или CD45-фосфатазы, лекарственного средства для ингибирования cdc25-фосфатаз или СD45-фосфатазы, фармацевтических композиций для ингибирования cdc25-фосфатаз или СD45-фосфатазы; изобретение касается также соединений формулы 1 и обеспечивает высокую степень ингибирования cdc25-фосфатаз и/или СD45-фосфатазы

Изобретение относится к области фармакологии и применению производных 2-аминобензотиазола для защиты организма от острой гипоксии различного генеза

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям
Наверх