1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ

 

1-Циклододецилпропанон-2 формулы СНг-С-Шз О в качестве копонента композиции душистых веществ. (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

»»»»» Ю

РЕСПУБЛИН (19) (11) y 1) С 07 С 49/307 С 11 В 9/00

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ 3"

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНф

Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (54) 1-ЦИКЛОДОДЕЦИЛПРОПАНОН-2 В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА КОМПОЗИЦИИ ДУШИСТЫХ

ВЕЩЕСТВ (57) 1-Циклододецилпропанон-2 формулы сн,-с-сн, Н

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР (21) 3541411/23-04 (22) 20.12.82 (46) 30.04.84. Бюл. В 16 (72) Л.А.Хейфиц, А.С. Подберезина, С.Т.Климахина, С.Д.Мехтиев, Э.Т.Сулей.манова, N.Ô.Аббасов, Л.И.Касумов, А.Г»Бельфер, И.С.Источникова и Л.И.Арефьева

I (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральньм душистых веществ и Ордена

Трудового Красного Знамени институт нефтехимических процессов им. акад.

Ю.Г.Мамедалиева (53) 547.284(088.8) (56) 1. Заявка ФРГ Р 2630835, кл. С 07 С 49/61, опублик. 1978. в качестве копонента композиции душистых веществ.

1 1089083

Изобретение .относится к использованию химических соединений, в частности 1-циклододецилпропанона-2 формулы

Щ- - 3

И

СН -С-СЕЗ

«ЕЗ

И

О (ц) 25

Н

9 ъ

Н СН,-„-СНЗ (6)

+ ЯЗИ З 3) 3 ()() Ф З Ь Ц Я

Hgm Hy

1i 13 в качестве компонента композиции ду- 1р шистых веществ.

Это вещество обладает интенсивным очень свежим древесным запахом с санталовым и мускусным оттенками и может быть испвпьзован в качестве компонента для создания различных парфюмерных композиций, отдушек для мыла, косметических препаратов и средств бытовой химии. Наиболее близким структурным аналогом указанного соединения является ацетилциклододекан (2) формулы

Индивидуальность полученного соединения (Ш) подтверждена газо-жидкостной хроматографией, а строение доказано данными элементного анализа, 4О

ИК-спектра (наличие полосы карбонила при 1720 см 1) и спектра ПИР, в котором присутствие метильной группы подтверждается трехпротонным синглетом (2,0 м.д.), наличие внецикличес- 45 кой метиленовой группы — двухпротонным мультиплетом (2,22 м.д.), присутствие метинового протона в цикле — мультиплетом (1,99 м.д.), наличие 22-х водородов цикла — мультипле-50 том (область t,5-1,2 м.д.).

1-Циклододецилпропанон-2 обладает оригинальным запахом, значительно более сильным, стойким и интересным, чем ближайший его структурный аналог - ацетилциклододекан, имеющий мускусноамбровый запах. которыи обладает менее сильным и стоиЮ ким запахом самбровым и мускусным оттенками.

Цель изобретения — расширение ассортимента душистых веществ с оригинальным запахом древесного направления с сильно выраженной нотой свежести с санталовым и мускусным оттенками.

Поставленная цель достигается тем, что 1-циклододецилпропанон-2 формулы (J) применяют в качестве душистого вещества.

1-Циклододецилпропанон-2 (I) синтезирован реакцией радикального присоединения ацетона к циклододецену при 140-160о С в присутствии перекиси. трет-бутила по схеме:

Преимущество указанного продукта как душистого вещества заключается прежде всего в многогранности его запаха, в котором сочетаются ценные направления запаха — очень свежий, древесный с санталовым и мускусным оттенками.

Исследуемое соединение позволяет расширить ассортимент парфюмерных изделий, обеспечивая их высокое ка-! чество, а также модный древесный запах и запах свежей зелени с санталовым и мускусным оттенками. Кроме того, его можно использовать в значительных количествах (более 25X), т.е. в качестве ведущего компонента.

Примеров веществ, обладающих сильным интересным и разносторонним запахом, которые хорошо сочетаются с другими душистыми веществами и поэтому могут использоваться в заметнык количествах,не очень много.

1089083

3,0

10,0

10,0

10,0

10,0

20,0

Составитель Д.Бродский

Редактор Л.Пчелинская Техред М.Гергель Корректор С.Шекиар

Тираж 410 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2863/21

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 3

1-Циклододецилпропанон-2 получают одностадийным синтезом без вредных стоков.

Пример 1. Во вращающемся автоклаке емкостью 150 мл выдержнва- 5 ют 4 ч при 160 С 8 г циклододецена, 0

52 г ацетона и 4 r перекиси трет-бутила (молярное соотношешие реагентов

1:20:0,5)..Продукт реакции перегоняют. Получают 3,8 г индивидуального

1-циклододецилпропанона-2 (выход

ЗЗХ от теоретического) с т.кип. 130133 C (2-3 мм рт.ст,); d 0,9237; п, 1,4821, MR> 68,64 (вычислено 68,73), Найдено, 7: С 80,55; 80,48;

Н 12,55; 12,45.

С,> Н® О.

Вычислено, 7.: С 80,29; Н 12,50

Спектр ПМР, м.д.: Н, 2,0, СЗН;

Н4 область 1,5-1,2, 22Н.

Газо-жидкостная хроматография: хроматограф ЛХМ-8МД, колонка (г, 2 м, d 2 ми), заполненная апиезоном "L", 170 С, скорость гелия 60 мл/ч.

П р и и е р 2. Рецептура парфюмерной композиции, обладающей фантазийным запахом с древесным, санталовым и мускусным оттенкаии, Ж:

Композиция 30

"Грюнелия" 2,0

Циклоацетат

Гндрооксицитронеллаль 5,0

Санталовое масло 5,0

Мускус кетон 7,0

Композиция

"Эрос"

Композиция

"Жасмин-222" 10,0

Композиция

"Жесина"

Композиция

"Антерита" 15,0

1-Циклододецилпропанон-2 33,0

Пример 3. Рецептура отдушки для крема со свежим цветочно-фантазийныи запахом, Х:

Цикламенальдегид 1,0

Кумарин 3,0

Обепин 4,0

Ионон 5,0

Гераниевое масло "Д"

Линалилацетат

Композиция

"Гелиос В 2" 20,0

Композиция

"Жасмин У 3" !

1-Цикл ододецилпр опанон-2 27,0

1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ 1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ 1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний
Наверх