Способ получения 1,5-дифенил-4-(арил- /дифенилметокси/метилиден)-тетрагидропиррол-2,3-дионов

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,5-ЛИФЕНИЛ-4- АРИЛ (ДИФЕНИ11МЕТОКСИ) -МЕТИЛИЛЕН1ТЕТРАГИЛРОПИРРОЛ-2 ,З-ДООНОВ общей формулы n-RCgH4(Ph,CHO) н о Ph г Ph где R - CHj, С1, v.-,..5-v/ , с. отличающийся тем, что 1,5-дифенил-3-ди})енилметокси-4-ароил-2 ,5-ДИГИДРОПИРРОЛ-2-ОНЫ выдерживают при 170-195с в течение 20-90 мин.

СООЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

09) (11) 3151) С 073 207/44

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTHA (21) 3612942/23-04 (22) 01.07.83 (46) 30.10.84. Бюп. )) 40 (72) Ю.С.Андрейчиков, В.Л.Гейн и И.Н.Аникина (71) Пермский государственный фармацевтический институт (53) 547.745.07 (088.8) (56) 1. Schiff R. Gigli L. Finwirkung von Benzalanilin auf ungesattigte oC-0xysaureester, Ber., 31, 1308 (1898). (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЧ 1,5-ЛИФЕНИЛ-4 — (АРИЛ(ДИФЕНИЛМЕТОКСИ)-МЕТИЛИДЕНЗТЕТРАГРЩРОПИРРОЛ-2, 3-АВИОНОВ общей формулы

П КСбН (РЬ СНО) С 0

Н 0 в

Pb где R — СН, Cl, СНО отличающийс ятем, что

1, 5-дифенил-3-дифенилметокси-4-ар оил-2, 5-дигидропиррол-2-оны выдерживают при 170-195 С в течение

20-90 мин.

1121258 где R = СН5, Cl; C„H О которые могут быть использованы в препаративных целях и как вещества, обладающие протиновоспалительной

5 активностью.

Известен способ (1 3 получения, 4-ароил-1,5-дифенилтетрагидропиррол-2,3-дионов путем .Взаимодействия

10 эфиров ароилпировиноградных кислот с бенэальанилином

Н лгСОС11,CO(.QOP+ РйСБЯРЬ вЂ”

ЛГСО О у, 5

Временные и температурные пара. метрь. реакций выбраны Оптимально.

Так., при повьппении температуры реаК-,40 ции вьппе 195 С и увеличении времени р.-=акции свыше 90 мнн происходит осмо-.

: eíèå продуктов, при уменьшении о те .ппературы ниже 170 С и времени реакции менее 20 мин уменьшается выход 45 целевых продуктов, Полученные соединения представляют собой Оесцветные кристаллические вещества, растворимые в диоксане и диметнлсульфоксиде. 50

Л р и и е р .1. 1.5-,ф фенил-4-Is>-топил(дифенилметокси)метилиден"!тетрагидропиррол-2,3 дион, 0,5 г (0,0009 моль) 1,5-дифенил-3- .

-ps j,енилметокси-4-л-топил-2,5-рНг ;дропиррол-2-она выдерживают при

195 С В течение 20 иин. Затем добавляют эп1э :. .р и кристаллы oTrbHëüòðoíûИзобретение относится к новому способу получения новых 1,5-дифенил-4-(прил (дифенилметокси) метилиден и етрагйдропиррол-2,3-дионов общей формулы

HC6Н, (Ph (!H0) С = —.Р=О ,yh М !

Однако этот способ не дает возмо ;нссти полу тать 1,5-дифенил-4—

-1 ария (- и<1эенилметокси) метилиден)тетрагидропиррсчэ--2,3-дионы, так как эфиры 4-арил-4-дифенилметокси-2. --оксо-3--бутеновых кислот формулы

Аг(Иэ, СЧО) С--СНСОСООВ не peагируют с бэензалт::..Нилином.

Целью из Обр ет ения является. р азрабстка технически простого способа

ПОЛуЧННИя НОВЫХ 1, э-дифЕНИЛ-4- (арилjt,,iф» нилметоксп-метилиден)тетр агид11 ВC6И4CO OCHPh

Т

Щ Н

1 ропиррол-2,3-дионов, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения

1,5-дифенил-4-1арил(дифенилметокси)метилиден1т етр агидропиррол-2,3-дионов, заключающемуся в тои, что 1,5-дифенил-3-дифенилметокси-4-ароил—

-2,5-дигидропиррол-2-оны выдерживают при 170- l95 С в течение 20-90 мин с последующим выделением целевого продукта по схеме

Rept (rt; m.o)c

H -О

Р

Ph вают, получают 0,48 г (967) целевого .продукта. Т.пл. 234-235 С (с разл.) .

Найдено,Т: С 82,72; Н 5,56

И 2,90.

3 1 э7 19 3

1t

Вычислено,X: С 82,96.; Н 5,45;

Н 2,61.

Пример 2. 1,5-Дифенил-4--1Й -хл орф енил (диф енилметокси) мети— лиден тетрагидропиррол-2,3-дион.

3,5 г (0,0063 моль) 1,5-дифенил-3-дифенилметокси-4-п-хлорбензоил-2,5-дигидропиррол-2-она выдерживают при 170 С в течение 30 мин. Затем о добавляют толуола и .кристаллы от- фильтровывают, получают 3.,3 r (947) целевого продукта. Т.пл. 219-220 С (с разл.) .

Найдено,X: С 77,49; Н 4,65;

N 2,76,.01 6,09.

gq,ÃlN0, 11212

Составитель Т.Мамонтова

Техред M.Íàäü Корректор В.Синицкая

Редактор А.Гулько

Заказ 7883/17 Тираж 409 Под пис ное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено,7 . С 77,76, Н 4„71;

N 2,52, С1 6,37.

Пример 3. 1,5 Дифенил-4-(n -эт окси6енил (дифенилметокси)— метилиде н1 те тр агидр опирр ол-2, 3-дион .

0,5 r (0,0009 моль) 1,5-дифенил-3диф е нилмет окс и-4-н -эт оксиб ен з ол—

-2,5-дигидропиррол-2-она выдерживают при 180 С .в течение 90 мин. Затем добавляют эфир и кристаллы от- 1О фильтровывают, получают 0,45 г (90X) целевого продукта. Т.пл . 203205 С (с разл.) .

Найдено,X: С 80,73; Н 5.,33;

N 2,69. !5

CbаНэ410+

Вйчислено,X: С 80,68; Н 5,52;

И 2,47, В ИК-спектре 1,5-дифенил-4-(п—

-хлорфенил(дифенилметокси)метипиден1

58 4 тетр агидр опирр ол-2, 3-диона прис утствуют полосы поглощения лактамного и кетонного карбонилов при 1760 и

1715 см "соответственно, полоса поглощения, обусловленная валентными колебаниями экзоциклической двойной связи при 1665 см 1и ароматическое поглощение при 1600 см . ИК-спектры остальных соединений носят аналогичный характер. В ПМР-спектре 1,5-дифенил-4-(и -хлорфенил(дифенилметокси)-метилиден)тетрагидропиррол-2,3-диона присутствует синглет метино,вого протона в положении 5 нри

5,6 1 м.д. и мультиплет ароматических протонов с центром при 7,21 м.д.

Предлагаемый способ отличается быстротой, технологичностью, простотой и высоким выходом.