Способ борьбы с насекомыми

 

СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ путем обработки растений производным 1-фенш1карбамонп-3-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (1% (11) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТЪГ (СН7 11

0=C — NH (21) 3434350/23-05 (22) 10.05.82 (31) 8102310 (32) 12.05.8 1 (33) Нидерланды (46) 15.03.85. Бюл. МФ 10 (72) Рольф Ван Хес, Арнольдус

Корнелис Гросскурт (Нидерланды) (71) Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Нидерланды) (53) 632.952.1(088.8) (56) 1. Патент СССР Ф 665773, кл ° А 01 N 43/56, кл, С 07 D 231/12, 1977.

2. Патент Великобритании

N - 1570635, кл. С 2 С, опублик. 1980 (прототип).

4(51) А 01 N 43/56, С 07 D 231/16 (54) (57) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОИЬКИ путем обработки растений производным 1-фенилкарбамоил-3-(4-хлорфенил)-4-цианоалкил-пиразолина-2, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью увеличения эффективности способа, обработку проводят производными 1-фенилкарбамоил-3-(4-хлорфенил)-4-цианоалкил-пиразолина-2 формулы где R — алкоксикарбонил, содержащий в алкоксирадикале 1-4 атома углерода;

У вЂ” водород, хлор;

l1 — 2-4 в количестве 0,01-1 кг/га.

1 1 < Г306

t1 ! I<(! r I(IIP (r ll

КИ(< СР(:,1< ТИ (XI гн«(1111 Ы Рагт(11!!й, и IM<."HI!

1IУтс м обрабо 1 ки рН ОТ(IIИЙ IIP ОИ:3130/1 иым пирязо.!я.

И. -!ве< тс и спОсОб боре бы (насеко мыми пу «м <1t pat!oT I: растений произв с!Днг !ми тги р я з ол я

Наиболее близким к предлагаемому является гпс соб борьбы с насекомыми путем обработки растений производ— и!.(мтт 1-Фенилкарбамоил-3(4-хлорфеиил)—

-4- (ияноалкил — пиразолина-2 t2).

Однако указанные способы недостаточно эффективны при мати!х дозах.

Целью изобретения является увеличение эффективности способа.

Для достижения посгавлеииой цели используют способ борьбы с насекомыми путем обработки растений производным 1-феиилкарбамоил-3-(4-хлорФенил) — 4-циаиоалкип-11èðàзолина-2формулы в которой R — алкоксикарбоиил содержащий в алкоксирадикале 1-4 углеродных а1 ома; у — водород или хлор, !

1 — 2 — 4, 35 в количестве 0 01 — 1 кг/га.

Соединения (1) полу(тают известными способами, например взаимодействием пиразолина формульг

Р < 1 l< I(1111 М О(,(1 М(II H 1 t (ll П П! <, < 1ЯХ

О г (т, <О Т (:мll (t! Л 1 (, t! t I к ll(1(1111 я р;1 Г т в ((Рг(Т С .<1Я Гl! (! I i

-пир а золииа — 2 (co<.t(IIH(THI(v 1) .

Гаст!«Ор 125, 3 г 7 — изопропоксикярбонгптяиплиия T«160 MII диокс:я!гя по каплям и течение 30 мии гтри Гт-10 С добавляли к раствору 100 м.т Фс<с гена в 300 мл диоксаиа при и(рс мег!гиваиии.

Затем реакц!(оииую смесь пс ремепгиватги при 20 С, 30 мин и далее .(ягревяли до кипения, растворитель отгоняли и остаток перегоняли при пониженном давлении. 4-Изо!тропоксикярбоиитгфенилизоцианат получали с выходом 136,8 г, температура кипения 87-88 С (0,2 мм рт.ст.).

51, э ;голучениого 4-изопропоксикярбонилфенилизоцианата добавляли к раствору 61,9 г 3-(4-хлорфеиил)—

-4 †(3-циаиопропил)-пиразолин-2 в

4 >0 мл диэтилового эфира при комнатной температуре. После перемешивания в течение 30 мин при комнатной температуре добавляли 500 мл петролейного эфира, после чего реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре еще 1 ч. Кристаллический осадок отсасывали, промывали петролейным эфиром и сушили HB воздухе.

Получали 95,0 г 1 †(4-изопропоксикарбоиилфеиилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-циаиопропил) -пиразолина-2.

После перемешивания 10 г полученного в результате продукта со 100 мл диэтилового эфира полученный продукт имел температуру плавления 109-112 С.! где гт = 2-4, с изоцианатом формулы

1Я вЂ” с (— О где Ч и R имеют укаэанные значения.

Реакцию проводят в органическом растворителе, таком как эфир, например диэтиловый, алифатический тгитрил,55 пр(дпочтительно ацетонитрил, ароматиl<:ские углеводороды, хлорированньге .1 1!Фя г !1(ОСКИЕ Углеводороды, тем1тератуАналогично получали следующие соединения общей формулы (1):

i) 1-(4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2-цианоэтил)-пиразолин-2, * т.пл.199 С, 2) 1-(4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил)-пиразолин-2, т. пл. 106 С, 3) 1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианопропил)-пираэолин-2, т.пл, 140 С, 4) 1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хпорфенил)-4-(2-цианоэтил)-пиразолин-2; т.пл ° 158 С, 1145906

Соединение

3

5) 1-(4-этоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(2-цианоэтил)-пиразолин-2, т.пл. 171 01

6) 1-(4-втор.бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3(-4-хлорфенил-)-4-(2-цианоэтил)-пираэолин-2,т.пл. 195 С, 7) 1-(4-этоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенип)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2; т.пл. 110 С;

8) 1-(4-метоксикарбонилфенил- 1р карбамоил)-3-(4-хлорфенип)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2, т.пл.160 С, 9) 1-(4-втор,бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенип)-4-(3-цианопропил)-пиразолин-2, т.пл. 102 С,"

10) 1-(4-метоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(4-цианобутил)-пиразолин-2; т.пл.132 С", 11) 1-(3-хлор-4-изопропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)—

-4-(4-цианобутил)-пиразолин-2, T.пл. 108 С, 12) 1-(4-втор,бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)—

-4-(4-иианобутил)-пиразолин-2, т,пл. 196 С;

13) 1-(4-н-пропоксикарбонилфенилкарбамоил)-3 †(4-хлорфенин)-4-(3-цианопропил)-пираэолин-2;т.пл.164 С

14) 1-(4-н-бутоксикарбонилфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил)-4-(3-цианос пропил)-пиразолин-2; т,пл. 182 С.

Пример 2. Взрослые растения карликовой фасоли обыкновенной (Phaseolur Vufpares L), имеющие два хорошо сформированных листка, удаляли иэ почвы, после чего растения опрыскивали до стекания соединениями f1), взятыми в различных концентрациях в количестве 1000 л/га. После

40 высушивания растений их помещали в прозрачные пластиковые цилиндры и затем инфицировали 5 личинками Epifachne уагдчевСдз(личинки мексиканского жука j, Затем цилиндры накрывали бумагой

45 и ватой и помещали на полки. Продолжительность освещения 18 ч, темноты—

6 ч, температура при освещении 24 С, относительная влажность 70%; темперао 50 тура в темноте 19 С, относительная влажность 80-90%. Через 6 дней определяли процент смертности личинок.

Каждый эксперимент повторяли трижды.

Результаты испытаний на инсектицид55 ную активность представлены в таблице.

Таким образом, заявленный спосоо обладает высокой эффективностью при малых дозах соединений (1).

100

1,00

100

0,30

О, 10

0,03

0,001

100

1,00

0,30

100

100

О, 10

0,03

100

0,01

100

1,00

0,30

100

О, 10

100

0,03

0,01

1,00

100

0,30

100

0,10

100

0,03

0,01

100

1,00

100

0,30

100

0,10

100

0,03

0,01

100

1,00

0,30

О, 1О

100

0(0,30

Доза, кг/га Смертность, %

1145906

Продолжепие таблиit>

Продолжение таблицы

) 2 ) 3

О, 10

0,30

100

1,00

0,30

О, 10

О

0,03

100

1,00

1,00

100

0,30

0,30

0,10

0310

0,03

100

1,00

0,01

8(0,30

100

1,00

0,10

0,30

1,00

0,10

0,30

0,03

0,10

1 †(4-Хлор-фенил-карбамоил)-3-(4-хлор-фенил)

-4-(3-цианопропил)-пиразолип-2 (известное) 1,00

0,30

100

1,00

0,30

0,03

100

1,00

Составитель A. Максимов

Техред Л. Коцюбняк Корректор С. Шекмар

Редактор N, Циткина

Заказ 1204!45

Тираж 743

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., p 4/5

Подписное

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4