Способ получения уреидов ароилуксусных кислот

 

СПОСОБ ПОЛ ЧЕНИЯ УРЕИДОВ АРОИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ общей формулы с- СН - II II II 000 где ftf-CfcHjjn-ce-c H -;, отличающийся тем, что, 2,2-диметил-6-арил-1,З-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 120-160с.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСН 1Х

РЕСПУБЛИН (19) (11) ersry С 07 С 127/22

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

А0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ где я1 -С„Н, и-СО - С Н (21) 3600427/23-04 (22) 03.06.83 (46) 07.05.85. Бюл. № 17 (72) 10.С.Андрейчиков, О.В.Винокурова и В.Л.Гейн (71) Пермский государственный фармацевтический институт (53) 547,495.6(088.8) (56) 1. Кондратьева Г.В,, Гунар В.И., Коган Г.А., Завьялов С.И. Д -Дикарбонильные соединения. Сообщ. 23. Уреид ацетоуксусной кислоты. -"Известия

Ан CCCP . Сер. химии "» 1 966, № 7 с. 1219-1223. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УРЕИЛОВ

АРОИЛУКСУСН1!Х КИСЛОТ общей формулы

АР— С вЂ” СН вЂ” С вЂ” ХН вЂ” С вЂ” NH2

li ll И

0 0 0 отличающийся тем, что, 2,2-диметил-б-арил-1,3-диоксин-4-он подвергают взаимодействию с мочевиной при 120-160 С.

Изобретение относится к химии, а

I именно к способу получения неописан-, ных уреидов ароилуксусных кислот, которые могут быть использованы для синтеза производных урацила и других физиологически активных соединений.

Известен способ и получения уреидов ацетоуксусных кислот при взаимодействии мочевины и дикетена в толуоле в присутствии пиридина f0

Однако известный способ не может быть использован для получения уреи- щ дов ароилуксусных кислот, так как димер кетена, содержащий бензоильный остаток, не может быть получен. Кроме того, высокая токсичность димера кетена затрудняет широкое применение у способа в промышленных условиях.

Цель изобретения — разработка способа получения неописанных уреидов ароилуксусных кислот, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что 2,2-диметил-б-арил-1,3-диоксин-4-он подвергают взаимодейстО вию с мочевиной при 120- t60 С с посЗЮ ледующим выделением целевого продукта известными приемами

СН + МН СОМН ж

О

Ь 0 сй — А " СССР СОНИ С ОНИ

t"äå

»-С,Н,(); п-СЕСьН,(rg)

Пример 1. Уреид бензоилуксусной кислоты (Ie), $6

Смесь 2,04 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-фенил-f 3-диоксин-4-она и

0 6 г (О 001 моль) мочевины выдержиУ 1 вают при 135 С в течение 15 мин.

Затем добавляют 70 мл спирта, выпав- yg шие кристаллы отфильтровывают. Полу.—

ЩЩЦЩ3 Заказ 2624/21

Филиал ИЙ "Патеат, г

1154269 3 чают 1,15 r (723) продукта. Т.пл. 192194 С„

Найдено, Х: С S8,28; Н 4,81;

И 13,69.

CiQ Нзи 03

Вычислено, !: С 58, 25; Н 4, 36, И 13 62.

Пример 2. Уреид-(n-хлор)-бензоилуксусной кислоты (t8 ). . Смесь 2,38 г {0,001 моль) 2,2-диметил- 6-(й-хлор)-фенил-1,3-.диоксин.

-4-она и 0,6 г (0,001 моль) мочевины выдерживают при 140 С в -течение

10 мин, Затеи добавляют S0 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают.

Получают 1,3 г {54Ж) продукта. Т.пл.

188-190 С.

Найдено, Ж: С 50 01 Н 3, 52;

Ы 11,48; Cl 14,85.

С 1О HSC1N203

Вычислено, 7.: С 49,89; Н 3,32;

Я 11 64; С1 14,76.

Строение этих соединений доказано

ПИР, ИК-спектрами..

Пример 3. Уреид бензоилуксус. ной кислоты.

Смесь 2,04 г (0,001 моль) 2,2-диметил-б-вменил-1,3-диоксин-4-она и 0,6 (0,001 моль) мочевины выдерживают при 120 С в течение 30 мин. Затем добавляют 70 мл cHHpTB выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают о

0,9 г (43X) продукта. T.àë. 192-194 С.

Пример 4, Уреид (п-хлор)-бенэоилуксусной кислоты.

Смесь 2,38 г (0,001 моль) 2,2-диметил-6-(п-хлор)-фенил-1,3-диоксин- .

-4-оиа О,б r (0,001 моль) мочевины выдерживают прн 160 С в течение 7 мин.

Затем добавляют 50 мл спирта, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 1,0 г (42K) продукта. Т.пл. 188190: С (сп.).

Из примеров 3 и 4 следует, что при проведении реакции при 120 С =получают олько 437 XO а при повншении температурыдо 160 С вследствие осмоления выход 1 падает до 42Х.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет использовать для получения уреидов ароилукеусных кислот нетоксичные исходные вещества, а именно 2,2-диметил-б-арил-1,3-диоксин-4-она (I,D p ) 1500 мг/кг), реакция протекает быстро, в отсут- ствие растворителя.

Тираж 384 Подписное

Ужгород, ул.Проектная,4