Способ получения 4,41-диариламино-трифенилметановых красителей, производных м-аминобензойной кислоты
М !21892
Класс 22Ь, 15
57Ь, 4
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Н. С. Вульфсон
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
4,4 -ДИАРИЛАМИНОТРИФЕНИЛМЕТАНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ, ПРОИЗВОДНЫХ м-АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Заявлено 17 января 1959 г. за № 616887/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 18 за 1959 г.
В производстве современных кино-фотоматериалов, в качестве противоореольных красителей широко применяются производные 4,4 -дифениламинотрифенилметана, к ним в частности относится краситель зеленый противоореольныг. ФЯ
COOH
СО0Н
+
1 1Н
NH
Эти красители, в том числе и зеленый противоореольный Ф2, получаются взаимодействием 4,4 -диметокситрифенилкарбинола с соответствующйм ароматическим амином при повышенной температуре в присутствии бензойной кислоты (или реже — избытка амина). Избыток амина применяется только для жидких или низкоплавких веществ, применение же бензойной кислоты сильно осложняет стадию выделения и очистки красителя. Присутствие не полностью удаленной бензойной кислоты отрицательно сказывается на свойствах красителя.
Найден способ получения 4,4 -диариламинотрифенилметановых красителей, производных м-аминобензойной кислоты, взаимодействием соответствующих 4,4 -диметокситрифенилметановых производных с м-аминобензойной кислотой и ее производными, не содержащими заместителей в ортоположении к аминогруппе, заключающийся в том, что, с целью упрощения процесса и улучшения выхода красителей, реакцию проводят р среде расплавленного уксуснокислого натрия при 130 — 145, после чего уксуснокислый натрий растворяют горячей водой и затем краситель очищают обычным способом.
Пример 1. Получение красителя зеленого противоореольного Ф2.
Смесь 16 г (0,05 моля) 4,4 -диметокситрифенилка1рбинола и 24 г кристаллического ацетата натрия нагревают при размешивании до
75 — 85 вносят 17,2- г (0,1 моль, считая на 100%-ное вещество)
2 — хлор — 5 — аминобензойной кислоты и нагревают при размешивании
;to 130 — 145 . При этой температуре реакцию ведут в течение 2,5 час, что сопровождается отгонкой метилового спирта. Затем плав охлаждают до
100 — 105 и приливают при 1размешивании 100мл горячей воды. Водный слой декантируют, а плав по измельчении повторно извлекают 250—
300 мл кипящей воды. По охлаждении плав измельчают и растворяют при размешивании в 300мл6 /а-ного раствора едкого натра при 80 — 85, раствор разбавляют равным объемом воды, обрабатывают активированным углем, фильтруют, нагревают до 95 и постепенным добавлением 10%ной соляной кислоты доводят раствор до слабощелочной реакции на бриллиантовую желтую бумагу. В случае надобности быстро фильтруют, вновь нагревают до 95 и быстро подкисляют концентрированной соляной кислотой до сильно кислой реакции на конго (осторожно, так как возможно вспенивание). Выделившийся в |виде темно-фиолетовой смолы краситель отделяют, ополаскивают водой и сушат. Выход красителя зеленого противоореольного Ф2 25 г (84 / теоретического).
Пример 2. Получение красителя
СООН COOH
A NH
С1
Аналогично описанному в примере 1 из 77 г (0,24 моля) 4,4 -диметокситрифенилкарбинола, 77 г кристаллического ацетата натрия и 66 г (0,48 молей, считая на 100%-ное вещество) м-аминобензойной кислоты получают 97,5 г красителя, (86% теоретического).
Предмет изобретения
Способ получения 4,4 -диариламинотрифенилметановых красителей, производных м-аминобензойной кислоты, взаимодействием соответствующих 4,4 -диметокситрифенилметановых производных с м-аминобензойной, кислотой и ее производными, не содержащими заместителей в ортоположении к аминогруппе, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и улучшения выхода красителей, реакцию проводят в среде расплавленного — уксуснокислого натрия при 130 — 145, после чего уксуснокислый натрий растворяют горячей водой и затем краситель очищают обычными способами.
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Редактор А. К. Лейкина Гр 100, 235
Информационно-издательский отдел.
Объем 0,17 и. л. Зак. 7961
Подп. к печ. 14.Х-59
Тираж 540 Цена 25 коп.
Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Петровка 14.
