Способ получения 2-аллилтиофена

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛЛИЛТИОФЕНА путем взаимодействия тиофенметаллгалогенида с функциональным аллилпроизводным в среде органического растворителя в присутствии катализатора при повьшенной температуре , отличающийся .тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и зт1рощения процесса в качестве тиофенметаллгалогенида используют тиофенмагнийбромид, в качестве функционального аллилпроизводного - соединение, выбранное из группы, содержащей аллилацетат, диаллиловый эфир, диаллилсульфид, фенилаллилсульфон, диаллилфталат , в качестве органического растворителя эфир или тетрагидрофуран, в качестве катализатора - палладийацетилацетонат и трифенилфосфин, -взятые в молярном соотношении 1:0,5-2,и процесс ведут при 30-40 С. (П С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И)

4 (51) 4 С 07 Р 333/10 333 08

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ц.

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (2!) 3726667/23-04 (22) 18.04.84 (46) 30.12.85. Бюл. Р 48 (71) Институт химии Башкирского филиала АН СССР (72) У. N. Джемилев, А. Г. Ибрагимов и Е. В. Грибанова (53) 547.738.07(088.8) (56) R. P. Heck, IACS, 1968, 90, р. 5531. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛЛИЛТИОФЕНА путем взаимодействия тиофенметаллгалогенида с функциональнь|м аллилпроизводным в среде органического растворителя в присутствии катализатора при повышенной температуре, отличающийся .тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве тиофенметаллгалогенида используют тиофенмагнийбромид, в качестве функционального аллилпроизводного — соединение, выбранное из группы, содержащей аллилацетат, диаллиловый эфир, диаллилсульфид, фенилаллилсульфон, диаллилфталат, в качестве органического растворителя " эфир или тетрагидрофуран, в качестве катализатора — палладийацетилацетонат и трифенилфосфин, .взятые в молярном соотношении 1:0,5-2, и процесс ведут при 30-40 С. ф

Выход

Время реак" ции, ч

Аллильное Катализатор соединение Pd (асас) (0,017 ммоль):RhsP моль

Пример г %! Аллилацетат 0,0005;0,0005 40 4

1,93 92

1,38 66

1,93 92

1,86 89

0,0005:0,00015 40 4

3 0,0005:0,001 50 3

0,0005:0,0005 30

5 Диаллиловый эфир 0,0005:0,0005

1,88 90

1,80 86

l,93 9?

l,57 75

40 4

30 5

6 0,0005:0,001

1I

40 4

0,0005: 0,0015

0,0005:0,0005 40 4

8 Диаллилсульфид

1,48 71

Il

0,0005:0,00025 40 5

10 Фенилаллилсульфон

0,0005:0,0005 40 4

1,55 74

11 Диаллилфталат

1,76 84

0,0005:0,0005 30 5

Составитель О. Минаева

Редактор Н. Киштулинец Техред Т.Дубинчак Корректор А. Зимокосов

Заказ ?923/22 Тираж 383 Подписное

ВНИИЛИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ПП1! "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

1 1

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-аллилтиофена, который находит применение для синтеза полимеров, а также биологически активных препаратов.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Пример 1. В стеклянный реактор объемом О,1 л, установленный на магнитной мешалке, загружают 0,15 г (0,0005 моль) Pd (асас) и 0,131 r (0,0005 моль) Rh P. При 04 прибавляют

20 мл 1 М (0,020 моль) раствора

201284 2 тиофенмагнийбромида в эфире или тетрагидрофуране и 1,7 r (0,017 моль) аллилацетата, температуру поднимают до 40 С и при перемешивании выдерживают 4 ч. Реакционную массу при -10 С обрабатывают насыщенным раствором NH C1, органический слой зкстрагируют пентаном, сушат YgSOq.

Выделяют. 1,93 r (92%) 2-аллилтиофеl0 на. Выделенный продукт имеет следующие характеристики: Т.кип. 158 С; п> 1,5283; М 124.

Другие примеры, подтверждающие предлагаемый способ, приведены в таблице,

Способ получения 2-аллилтиофена Способ получения 2-аллилтиофена 

 

Похожие патенты:
Наверх