Способ получения 2-имино-(2-имино-5,5-диметил-2,5- дигидрофурил-4)-4-метиламино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ 4с-" "" н,с .,З.

+3

Н5С 0 %МН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3815482/23-04 (22) 27.09.84 (46) 07,02.86. Бюл. N - 5 (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР (72) Б. А, Трофимов, Ю. М, Скворцов, О, М, Фартышева и А. Г. Малькина (53) 547.722.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

- 339546, кл. С 07 D 307/73, 1972, ÄÄSUÄÄ 1209693 А (50 4 С 07 0 307/66 //А 61 К 31/34 (54) {57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО— (2-ИМИНО-5, 5-ДИМЕТИЛ-2, 5-ДИГИДРОФУРИЛ-4) -4-МЕТИПАМИН0-5, 5-П1ЛЛИ1Л-2, 5-ДИГИДРОФУРАНОВ общей формулы где R — низший алкил, отличающийся тем, что соответствующий 2-имино-(3-метил-3-окси-1-циано — 1-бутенил-2)-4-метиламино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуран подвергают гетероциклизации в среде протонного растворителя в присутствии каталитических количеств щелочи.

2, Способ по п, 1, о т л и ч а ю шийся тем, что в качестве протонного растворителя используют низший спирт.

3. Способ по п ° 1, о т л и ч аю шийся тем, что процесс ведут о при 50-55 С.

Составитель Т, Кашина

Редактор Н. Яцола Техред Т.Тулик Корректор А, Обручар

Заказ 461/33 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва,.N.-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4

Изобретение относится к способам получения новых соединений — 2-имино †(2-имино-5,5-диметил-2,5-дигидрофу-. рил-4)-4-метиламино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений, Цель изобретения — получение новых производных 2-имино-(2-имино-5„5-диметил-2,5-дигидрофурил-4)-4-метиламино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Пример l. 2-Имино-(2-имино-5,5-диметил-2,5- дигидрофурил-4)-4-метиламино-5,5-диметил-2,5-дигидрофуран.

Смесь, состоящую из 0,5 г (0,02 моль). 2-имино-(3-метил-3-окси-1-циано-1-бутенил-2)-4-метиламино-5,5-диметил-2,5-дигидрофурана и

0,05 г ()0 мас,7 ) KOH в 5 мл метанола перемешивают при 50 С в течение о

1 ч, Хроматографированием на колонке с А1 0» (элюент — метанол) выделяют

0,49 г (98%) продукта, т.пл„46-48 Ñ, Найдено, 7: С 63,02; Н 7,88;

Ы 16,95, С, Н,, 1 1,0, Вычислено, 7. С 62у65» Н 7у631

М 16,87.

ИК-спектр в СНС1, см : 1630 (С=СН); 1670 (C=N- j ; 3290 (=1ЯН); 344 О ()NH ): Отсутствуют полосы поглощения нитрильной и гидроксильной групп, Спектры ПМР (СВС1», g м,д,):

5,42, 4,77 (=СН); 2,80 (N-Me);

1,45 (Ме)е

Пример 2. 2-Имино-(2-имино-5,5-диметил 2,5-дигидрофурил-4)-4-метиламино-5,5-диметил-2,5-дигидро-. фуран.

Смесь, состоящую из 0,5 r (0,02 моль) 2-имино-(3-метил-3-окси-.

-l-циано-1-бутенил-2)-4-.метиламино-5,5-диметил-2,5-дигидрофурана и

09693 2

0,05 r (10 мас ° X) KOH в 5 мл этанола перемешивают при 70.С в течение

8 ч, Хроматографированием на колонке с Alz 0) (элюент — этанол) выделяют

5 0,42 г (85K) продукта, г.пл. 46-48 С (с разложением).

Пример 3. 2-Имино-(2-имино—

-5,5-диметил-2,5-дигйдрофурил-4)-4-метиламино-5-метил-5-этил-2,5-дигидрофуран.

Смесь, состоящую из 0,53 r (0Ä02 моль) 2-имино-(3-метил-3-окси-1-циано-1-бутенил-2)-4-метиламино-5-метил-5-этил-2,5-дигидрофурана и 0,053 г (10 мас.Е) КОН в 5 мл мео танола перемешивают при 50-55 С в те— чение 1 ч, Хроматографированием на колонке с Al z 0 s (элюент — метанол 1 выцеляют 0,52 г (987) продукта, 20 т,пл, 56-58 С.

Найдено„ 7.: С 63,52; Н 7,68;

N 15,72

С Н z>N»0z

Вычислено, 7.: С 63,87; Н 7,60;

N 15,80

ИК-спектр (K3r, см ): 1640 (С=СН)

1670 (C=N); 3260 (=NH); 3440 ()NH): отсутствуют полосы поглощения гидрок3Q сильной и нитрильной групп, Спектр ПМР (CDCl > F м,д,) 5,40, 4, 85 (=СН); 2,80 (N-Ме); 1, 80 (-СН );

1, 33 (Ме); О, 74 (Me) °

Пример 4 ° 2-Имино-(2-имино-5,5-диметил-2,5-дигидрофурил-4)-4-метиламино-5-метил-5-этил-2,5-дигидрофуран.

Смесь, состоящую из 0,53 r (0,02 моль) 2-имино-(3-метил-3-окси<< -1-циано-1-бутенил-2)-4-метиламино— 5-метил-5-этил-2 5-дигидрофурана и

0,053 г (10 мас.7.) КОН в 5 мл метанола перемешивают при 20 С в течение 3 ч. Обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 0,50 (94_#_) продукта, т ° пл. 56-58 С,

Способ получения 2-имино-(2-имино-5,5-диметил-2,5- дигидрофурил-4)-4-метиламино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов Способ получения 2-имино-(2-имино-5,5-диметил-2,5- дигидрофурил-4)-4-метиламино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области медицины

Изобретение относится к области органической химии, к классу пиримидо[4,5-b] хинолинов и пиримидо[4,5- b]пириндинов, а именно к новым биологически активным 1-фенил-2- [-(5'-нитро-2'-фурил)винил]-6,7,8,9-тетрагидропиримидо[4,5-b]хинолин-4-ону(I)и1-метахлорфенил-2-[-(5'-нитро-2'-фурил)винил]-7,8-дигидро-6H-пиримидо[4,5-b]пириндин-4-ону (II), формулы которые могут найти применение в качестве лекарственных антимикробных препаратов

Изобретение относится к медицине и может быть использовано для лечения больных язвенной болезнью желудка
Наверх