3-циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидин в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий и способ его получения

 

1. 3-Циклогексш1-5-хлорметил- -1,3-оксазолидин формулы ашт. -О в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. 2. Способ получения 3-циклогексш1-5-хлорметил-1,3-оксазолидина формулы С1СНг Т-I Оч -О отлич.ающийся тем, что, 1-хлор-3-1Щклогексиламинопропан-2- -ол подвергают взаимодействию с параформом в среде растворителя, такого как толуол, и процесс ведут в присутствии в качестве катализатора сульфокатионита КУ-2. 3. Способ по п.2, отлича ющ и и с я тем, что процесс ведут при 90-95 С.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТ ИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

«АгЩ(3 «"" миф

С1СН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3637649/23-04 (22) 31. 08. 83 (46) 15.02.86. Бюл. Я 6 (71) Уфимский нефтяной институт и Башкирский государственный научноисследовательский и проектный институт нефтяной промышленности (72) E.Ñ. Курмаева, О.Б. Чалова, P.Õ. Хазипов, Т.К. Киладзе, Е.А. Кантор и Д.Л. Рахманкулов (53) 547.787. 1.07 (088.8) (56) Патент США 2715631, кл. 260-307, опублик. 1957. (54) З-ЦИКЛОГЕКСИЛ-5-XJIOPNETHJI-1, 3-ОКСАЗОЛИДИН В КАЧЕСТВЕ БАКТЕРИЦИДА

ДЛЯ ПОДАВЛЕНИЯ РОСТА СУЛЬФАТВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ БАКТЕРИЙ И СПОСОБ

ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, (57) 1. 3-Циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидин формулы

С1СИ

„„SU„„1211258 A 5ц4 С 07. D 263/04 А 01 0 43/76

С 10 М 1/32 в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий.

2. Способ получения 3-циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидина формулы отличающийся тем, что, 1-хлор-3-циклогексиламинопропан-2-ол подвергают взаимодействию с параформом в среде растворителя, такого как толуол, и процесс ведут в присутствии в качестве катализатора сульфокатионита КУ-2.

3. Способ по п.2, о т л и ч а юЪФ шийся тем, что процесс ведут при 90-95 С.

Ю

Ь «

0и 4

1211258

t0

50

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому биологически активному соединению

З-циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидину в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвос" станавливающих бактерий {СВБ), которое может найти применение в нефтехимической промышленности, и способу его получения.

Целью изобретения является выяв ление новых свойств в ряду производных 5- метил-1,3-оксазолидина и cnîñoá их получения, Пример 1. 3-Циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидин.

В трехгорлую колбу, снабженную ловушкой Дина-Старка, загружают

19,2 г (О, 1 моль) 1-хлор-3-(циклогексиламино)-пропан-2-ола, 3 г (0,1 моль) параформина,50 мл толуо ла и 1,11 г (5 вес. от исходных реагентов) катионита КУ-2. Реакцион

I о ную смесь перемешивают при 95 С.

Через 3 ч реакцию останавливают, так как накопления целевого продукта не наблюдается, после чего реакционную смесь отфильтровывают от катализатора, упаривают толуол и остаток перегоняют при пониженном . давлении. Получают 14,30 r (0,075 моль) 3-.циклогексил-5-хлорметйл-1,3-оксазолидина, что составляет 75Х в пересчете на исходный параформ, т.кип. 98-100 С (2,6 гПа), 1,0910, nв 1,4920.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из эквимолярных количеств

1-хлор-3-(циклогексиламино)-пропан-2-ола (19,2 г, 0,1 моль) и параформа (3 r 0,1 моль) в 50 мл толуола и в присутствии 1,22 г (5,5 вес. )

КУ-2 получают 3-циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидин, с выходом

70Х (14,2 r) в пересчете на исходный параформ.

Пример 3. Аналогично примеру 1 в трехгорлую колбу загружают

17,3 r (0,09 моль) 1-хлор-3-(циклогексиламино)-пропан-2-ола, 3 r параформа, 1,22 r {6 вес. ) КУ-2 и

50 мл толуола. Синтез ведут при

90 С. в течение 3,5 ч. Получают

14,09 r (0,07 моль) целевого продук. та.

Пример 4. Аналогично примеру 1 и 2 загружают 1-хлор-3-(циклогексиламино)-пропан-2-ола 21, 12 r (0,11 моль), 3 г -параформа, 1,69 r (7 вес.Х) КУ-2 и 50 мл толуола.

О

Перемешивают при 85 С в течение

4,5 ч и получают 14,02 г (0,068 моль) целевого продукта, что составляет

68 на исходный параформ.

Пример 5. Аналогично примеру 1 получают 3-циклогексил-5о

-хлорметил-1,3-оксазолидин при 98 С в течение 3 ч,в присутствии катионита КУ-2 в количестве 2,2 г (10 вес. ). Выход целевого продукта составляет 65 (13,2 г) в пересчете на исходный параформ.

Пример 6. Аналогично примерам 1 и 4, но при 92 С и в присуто ствии 0,67 r (3 вес. ) катионита

КУ-2 реакция протекает в течение

5 ч, Получают 11,2 r 3-циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидина.

Испытания проводили следующим образом.

В промысловую воДу, содержащую

СВБ, в стерильных анаэробных условиях вводили реагент в соответствующих концентрациях и выдерживали

24 ч при 32 С. Затем из этих проб отбирали по 1 мл жидкости и пробы вводили в пробирки с питательной средой Постгейта. Пробирки термостатировали в течение 15 сут при

32 С. Одновременно ставили контроль- ные пробы без добавки химического реагента. Эффективность предотвращения роста бактерий оценивалась по степени подавления роста СВБ, которую определяли по разности содержания сероводорода в контрольной и исследуемой пробах (мг/л). по истечении 15 сут.

Испытания проводили трехкратно на культурах СВБ ВКИ штамм

DV 2198.

В таблице приведены результаты определения степени подавления СВБ

З-циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидином. Для сопоставления приведены результаты с использованием

2,4-дихлорфенола, являющегося известным препаратом, подавляющим рост сульфатвосстанавливающих бактерий в аналогичных условиях.

1211258.

Реагент

0,01 0,05 О, 1

0,005

100

26

2, 4-Дихлорфенол

100

Составитель . Кашина

Редактор М. Недолуженко Техред M.Ïàðoöàé КорректорИ. Эрдейи

Тираж 379 Подпис но е

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1 13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 607/29

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4

3-Циклогексил-5-хлорметил-1,3-оксазолидин

Степень подавления СВБ, Х, при концентрации реагента, мас.Ж

Т Т

100 100

56 82