Бензилтриэтиламмониевые соли моноэфиров малеиновых кислот в качестве смачивателей и антистатиков

 

Бензилтриэтиламмониевые соли моно-зфиров малеиновых кислот общей формулы R-OOC-CK CH-COOл1 х -1-Ч где R - Нормальный алкиЛ С Н , С II , г нч Э 8 п г Hj5 в качестве смачивателей и антистатиков . (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„Я0„„2505 0

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (54) БЕНЗИЛТРИЭТИЛАММОНИЕВЫЕ СОЛИ

МОНОЭФИРОВ МАЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ СМАЧИВАТЕЛЕг1 И АНТИСТАТИКрВ (57) Бензилтриэтиламмониевые соли моно фиров малеиновых г<ислот общей формулы

К-OOC-СН=СН-СОО-И СУ,-С„ Н, (C н,), где К вЂ” нормальный алкил С Н С Н

С„Н„ в качестве смачивателей и антистатиков.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3831340/23-04 (22) 29. 12. 84 (46) 15.08.86. Бюл, Р 30 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического волокна (72) С.H. Харьков. Л,H. Акименко, В.Ф. Козлова и Л.А. Иванова (53) 547.462.03(088.8) (56) Поверхностно-активные вещества, Справочник/Под ред. А.А. Абрамзона, Л.: Хиггия, 1979, с. 306.

Вишняков А.А,, Кабанов В.П. Синтез и свойства моноалкилмалеинатов—

Поверхностно-активные вещества. Калинин, изд. КГУ, 1980, с. 99- 105, г50 4 C 07 С 69/6Î . С 11 С 1/08

В 01 Е АЛЬ

1250560

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к бензилтриэтиламмониеным солям моноэфиров малеиновых кислот, которые н качестве смачивателей и антистатиком могут найти применение при производстве и переработке химических волокон, Указанные смачиватели и антистатики имеют формулу:

Ф

R-ООС-Cll=CH-COO-N CH С Нь (С, Н,), 10

30 и спектральными характеристиками.

ИК-спектры содержат характеристические полосы поглощения карбонила сложноэфирной — 1730 см, карбоксилатных — 1590 и 1400 см групп, полоса поглощения двойной свяэи н области

1640-1680 см, а также набор полос поглощения валентных и деформационных колебаний связей С-Н.

Пример 1. В реактор помещают

17,5 г (0,1 11) монобутилового эфира малеиновой кислоты. При 20 С иэ капельной воронки добавляют 100 мл этанольного раствора гидроскиси бенэилтриэтиламмония с концентрацией SS

1 моль/л, мольное соотношение реагентов 1:1, Через 30 +10 мин растноритель отгоняют и получают 30,3 r где R — нормальный алкип С Н„, С Н„, С Н»

IS

Цель изобретения — выявление веществ, обладающих повьппенными смачивающими и антистатическими свойствами, достигаемое с помощью соединений формулы (T)20

Предлагаемые малеинаты бензилтриэтиламмония получают как реакцией нейтрализации моноэфирон малеиновых кислот гидроокисью бензилтриэтиламмония при 20 С, так и реакцией ионного обмена солей моноэфиров малеиновых кислот с бензилтриэтиламмонийхлоридом в среде этанола при 20-25 С н течение 2-3 ч при экнимольном соотношении реагентов. Выход целевого продукта составляет 90-97Х.

Полученные соли представляют собой белые мазеобразные вещества, за исключением бензилтриэтиламмониевой соли додецилмалеиновой кислоты (белое твердое вещество с T„„ 58 Ñ). Все они хорошо растноримы в воде и низших спиртах. Соответствие солей предлагаемой структуре подтверждено данными элементного анализа (табл.1) (1007.) бензилтриэтиламмониевой (БТЭЛ) соли монобутилового эфира малеиновой кислоты н виде белого мазеобраэного вещества формулы:

С Н -ООС-СН=СН-СОО- -(С Н ) 4 5 3

П!

ММ=ЗОЗ, 1

Для определения антистатических свойств получаемых соединений готовят их 67-ные водные растворы, которые затем с помощью аппликатора наносят на полиамидную нить линейной плотности 29 текс. Обработанную нить выдерживают в климате 24 ч, удельное электрическое сопротивление обработанной нити определяют на приборе ИЭСН-1.

Поверхностно-активные свойства оценивают, снимая изотерму поверхностного натяжения на приборе Ребиндера методом максимального давления пузырька.

Для оценки смачивающих свойств готовят 1Е-ные растворы и определяют краевой угол смачивания ими полиэфирной пленки по методу сидящей капли.

Во всех остальных примерах, указанных в описании, поверхностно-активные и антистатические свойства соединений определяют йо методикам, принеденным в примере 1.

В табл. 1 приведены данные элементного анализа вещества полученного по примеру 1, а также вещестн, полученных по следующим примерам, в табл, 2 представлены свойства их водных растворов, Пример 2. (Аналогично примеру 1 из 22,8 r (0,1И) монооктиловый эфир малеиновой кислоты и 100 мл

Н -пропанольного раствора гидроокиси бензилтриэтиламмония с концентрацией

1 моль/л получают 42 г (100K) БТЭА— соли монооктилового эфира малеиновой кислоты в виде белого мазеобраэного вещества формулы с,н. -оос-сн=сн-соо: tc,н,>, Я 1t

YJ1"-=419, 6

Пример 3. Аналогично примеру 1 из 28,4 г (0,1И) монододецилового эфира малеиновой кислоты и

100 мл спиртового раствора гидроокиси бензилтриэтиламмония с концентрацией 1 моль/л получают 47,6 r (100X) БТЭЛ-соли монододецилового эфира маленноной кислоты в виде белого аморфного вещества с Т,пл.

58 С.

1250560

Формула вещества:

С П -ООС-Си=ОП-СОО-И (С И ) г 2

CH -С„H

MM=475,5 сти химических волокон в качестве, Найдено,X, Внеа|

С И И вид

Г о !

Т. пл. ° С ислено,X

Форнула соединения

С Н -ООС СН СН COO-И CH -С Н (С,Н,) 68,7 !0,1 3,8 68,3 10,0 3,8 Белый Т 25 ме зеобраз нъй

С Н -ООС СН=СН-COO-Н СН -С Н (С, Н, ), 71,6 9,9 3,3 70 ° 9 9,7 3,4 Бельа! Т 30 иаэеоб- ™ разный с н -ooc-сн=сн-соо-н-сн -с н (С„Н 1 73 ° 2 !0,4 2,9 72,3 10,4 2,9 Твердое белое вещество 58

Пример 4. В реактор помещают 10 г (0,04811) К-соли монобутилового эфира малеиновой кислоты, растворенной в 100 мл этилового спирта и при 20 С из капельной воронки приливают раствора 10,8 г (0,048M) бензилтриэтиламмоний хлорида в 50 мл этанола, перемешивают 2 ч. Выпавший хлорид калия отфильтровывают, отгоня- 15 ют этанол и получают 1",,1 г (99X)

БТЭА-соли монобутилового эфира малеиновой кислоты. Внешний вид и формула аналогичны примеру

Пример 5. Аналогично примеру 20

4 из 10 r (0,037И) К-соли монооктилового эфира малеиновой кислоты, растворенной в 150 мл и -пропилового спирта, и 8,5 г (0,037И) бензилтриэтиламмоний хлорида, растворенного в 50 мл н-пропанола, получают 14,6 (937) БТЭА-соли монооктилового эфира малеиновой кислоты. Внешний вид и формула аналогичны примеру 4.

Пример 6. Аналогично приме- 30 ру 4 из 10 г (0,031M) К-соли монододецилового эфира малеиновой кислоты, растворенной в 150 мл этилового спирта и 7,1 г (0,03111) бензилтриэтиламмоний хлорида, растворенного в 50 мл этанола, получают 14,16 r (99K)

БТЭА-соли монододецилового эфира малеиновой кислоты.

Внешний вид и формула аналогичны примеру 3. 40

Пример 7 (близкий по структуре). В реактор помещают 28,4 r. (О, 1М) монододецилового эфира малеиновой кислоты и при 70"С добавляют 14,9 г (0,1M) триэтанолами » до р8=7, Получают триэтаноламинавую соль монододецилового эфира малеиновой кислоты в виде парафинообразного продукта с Т.пл. = 52 С. Выход 1007,.

В настоящее время в промышленноантистатика широко используют различные производные попиэтиленоксидов, в частности Лаурокс-9 С, Н,СОО(С H„0),8, который взят в качестве базового объекта. Этот препарат сни2кает электрическое сопротивление полиамидной нити

12 до 10 ОИ - см.

В табл. 2 приведены свойства водных растворов веществ.

Из табл. 2 видно, что предлагаемые соединения обладают значительно улучшенными смачивающими и антистатическими свойствами в сравнении с соединениями-аналогами и соединениями, близкими по структуре. Кроме того, полученные соединения проявляют несколько улучшенные поверхностно-активные свойства. Некоторое снижение поверхностей активности БТЭА-соли бутилмалеиновой кислоты не препятствует использованию в качестве антистатика и смачивателя, так как антистатические и смачивающие свойства у нее значительно лучше, чем у известных соединений.

Кроме того, для получения этого соединения имеется широкая сырьевая база. Все это позволяет испольэовать предлагаемые соединения в качестве смачивателей и антистатиков в различных отраслях производства.

Т а б л Я Ц & 1

1250560

Таблнда 2

С, Н, -ООС-СНСН-СОо-q--СН,-С, Н, (С Н ) 3,7 10

53,0

С, Н„-ООС-СНСН-СОО-У-СН,-С, Н, (С,н,g

4,5 1О

26,0

С, Н -ООС-СЯаСН-СОО-0-СН -С Н (С7Нг), 26,0

С, Н -ООС-СН СН-СОО-NH(C Н ОН) (аналог)

31,5

СтН„-ООС-СН=СН-СОО К (аналог) 1

Лаурокс - 9 (баэовый обьект) 30,9

43,0

k

М-tg р- необработанной нити составляет 10 Ом сн

Составитель А. Евстигнеев

Редактор Л. Авраменко Техред Н.Бонкало Корректор В. Бутяга

Заказ 4376/20 Тира 379 Подписное

ИНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. 11роектная, 4

g ð óä c ó или иаввание препарата, Поверхност- ное натяжение при

6ККИ, H/è

Краевой угол смачивнния

1Х-нмч водными растворами полиэфирной пленки,градус удное sstexтрическое сопротивление полиаиидной нити Р, Ом см

5,1 10

9,1-1,0 10

1,0 10

1,6 ..10