@ -толуолсульфонаты 2-(алканоилокси)-этилдиметиламмония в качестве антистатика

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (1!) А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ (Н A BTOPGHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЙГ

1

,;1

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3801718/31-04 (22) 17.10.84 (46) 28,02.87, Бюл,9 8 (71) Калининский государственный университет (72) С,Н.Харьков, Н.И.Белоцерковец и С,С,Рясенский (53) 547,466(088,8) (56) Балезин С.А, Практикум по физической и коллоидной химии,- M,: Просвещение, 1972, с,121-123, Нити химические, Метод определения электрического сопротивления.

ГОСТ 19806-74.

Bevilacqua А. Dermatological applications of acyl derivatives of (dimethylamino) ethanol Riv.На1.

Essense„, Profumi Fiante off, Aromi

Saponi, Cosmet.Aегоsol, 1972, v.54, и - 2, р,ill †1, Loury М,,St,orà С, Sur les formes

crist,allines de quelques esters gras ,superieurs de la choline et sur la nonexistence de leurs complexes cristallises aves le cholestегоl.-Bull.Sos.

Chim. Prance, 1949, ч.16, р.262-270.

Авторское свидетельство СССР

9- 781199, кл. С 07 С 87/30, 1980. (50 4 С 07 С 143/36 D 06 M 13/46 (54) ((-ТОЛУОЛСУЛЬФОНАТЫ 2-(АЛКАНОИЛОКСИ)-ЭТИЛДИИЕТИЛАММОНИЯ B КАЧЕСТВЕ

АНТИСТАТИКА, (57) Изобретение относится к производным ароматических сульфокиелот, в частности к и-толуолсульфонату 2(лаурилокси-, или стеарилокси-, или каприлокси)-этилдиметиламмония (АС)

1 которые могут быть использованы в текстильной промышленности как антистатики. Для выявления полезных свойств получены новые АС ° Их синтез ведут из соответствующей кислоты: каприловой, стеариновой или лауриновой и 2-диметиламиноэтанола при 160о

170 С с последующим выделением промежуточного эфира и его обработкой п-толуолсульфокислотой при 100-110 С, Далее смесь промывают эфиром или гексаном, растворитель декантируют, остаток сушат в вакууме над парафином и CaCl . Выход АС 88Х, Испытания

АС показывают их лучшие антистатические свойства, термостабильность в сравнении с известным Соламином-M-2.

1 табл. l 1293175 2

Изобретение относится к новым со- фонатам 2-(алканоилокси)-этилдиметилединениям, а именно к и -толуолсуль- аммония общей формулы

СН -(СН)1 — COOCH)OH (CHa1g SO) OH (11 где ll = 6 (Ia)) 10 (1б), 16 (1в) ) которые могут быть использованы в качестве антистатиков в текстильной

В итоге получают 38,5 r (99,3%)

Ia c Rf 0,45-0,55 ("Силуфол", хлороформ — метанол — вода 5:25:10 — А))

0,46-0,49 (этанол — этилацетат — вода 2:2:1 — Б)) 0,25-0,32 (ацетон—

В), Найдено, %: С 58,55; Н 8,75;

N 3,35;

CÄ V»NSO, Рассчитано,: С 58,89; Н 8,58;

И 3,61. промбппленности, Цель изобретения — изыскание новых производных 2-(алканоилокси)-этилдиметиламмония, обладающих анатистатическими свойствами в сочетании с более высокой термостабильностью.

Поставленная цель достигается

11-толуолсульфонатами 2-(алканоилокси)этилдиметиламмония общей формулы (Т).

Пример 1. 1l-Толуолсульфонат

2-(каприлокси)-этилдиметиламмония (Ха).

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, помещают 28,8 r (0,2 моля) каприловой кислоты и 26,7 г (0,3 моля) 2-диметиламиноэтанола, Реакционную смесь нагревают до 160о

170 С и выдерживают при этой температуре 2 ч, Затем отгоняют избыток 2диметиламиноэтанола, остаток перегоняют в вакууме. B итоге получают

38,2 г (88,7X) 2-диметиламиноэтилового эфира каприловой кислоты с т, киц, 118-119 С/4,5 мм рт.ст,, п

1)4370 с1а 0)8849.

К 21,3 r (0,1 моль) 2-диметиламиноэтилового эфира каприловой кислоты прибавляют 17,2 г (0,1 моль) п -толуолсульфокислоты, Реакционную смесь перемешивают при 100-110 С 30-40 мин, о затем промывают несколько раз эфиром или гексаном, растворитель декантиру- <5 ют, остаток сушат в вакууме над парафином и хлористым кальцием.

ИК-спектр, см : 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Пример 2, h -Толуолсульфонат

2-(лауроилокси)-зтилдиметиламмония (Тб).

В колбу, снабженную мешалкой и . насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, помещают 40,1 (0,1 моль) лауриновой кислоты и 26,7г (0,3моль)

2-диметиламиноэтанола. Реакционную о смесь выдерживают 2 ч при 160-1?О С, отгоняют избыток 2-диметиламиноэтанола и остаток перегоняют в вакууме, В итоге получают 43,5 г (80%) 2-ди" метиламиноэтилового эфира лауриновой кислоты с т.кип. 190-191/25 мм рт,ст., п 1,4470, d 0)8872, К 27,1 r (0,1 моль) 2-диметиламиноэтилового эфира лауриновой кислоты прибавляют 17,2 r (0,1 моль) tl -толуолсульфокислоты. Реакционную смесь перемешивают при 100-110 С 30-40 мин о и обрабатывают как описано в примере 1, В итоге получают 44,0 г (99,1X)

Тб с Ry 0,30-0,35 (А), 0,30"0,40 (В), 0,10-0,15 (В).

Найдено, %: С 61,96; Н 9,45;

N 3,05;

С„1-1Ä, NSO, Рассчитано, %: С 62,27; H 9,32;

N 3,16, ИК-спектр, см : 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Пример 3, -Толуолсульфонат 2-(стеароилокси)-этилдиметиламмония (Хв).

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, помещают 28,4 r (0,1 моль) стеариновой кислоты и 13,4 г (0,15 моль) 2-диметиламинозтанола. !

Реакционную смесь выдерживают при

160-1/О С 2 ч, отгоняют избь1ток 2-ди" метиламинозтанола, остаток перегоняют в вакууме, В итоге получают

30,0 r (85%) 2-диметиламинозтилового эфира стеариновой кислоты с т.кип, 226-230 С/7 мм рт,ст, 35,5 г (0,1 моль) 2-диметиламинозтилового эфира стеариновой кислоты

СН -(СН 1 -СООСН СН Х(СН SO CH (1) где п = 6, 10, )6, в качестве антистатиков.

Температура разложения, С

Поверхностное натяжение,5 10 3

Н/м

«Л»

Удельное сопротивление полиамидной нити, О, Ом и

Соединение

1010

240

27,0

Менее

260

Менее 10 (о (о

Менее 10

Менее )О о ю

Менее 10

27,4

Тб

28,0

260

Тв

IIa 145

IIG 210

28,0

33,0

Соламин-М-2

24,1 о

Менее 10

130

+ Удельное ной нити

4 ((О, 1Х-ный

"О, 5Х-ный сопротивление необработанной полиамид10 Ом м раствор; раствор.

3 12931 растворяют в )00 мл этанола. К полученному раствору прибавляют 17,2 г (О,) моль) q --толуолсульфокислоты в

50 мл этанола, Реакционную смесь выдерживают при 60-70 С 1-1,5 ч, охлаждают и добавляют 300 мл эфира. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, сушат в вакууме над парафином и хлористым кальцием и перекристаллизовывают из смеси этанол— 10 эфир (1:5).

В итоге получают 52,3 г (99,2%)

Тв с т.пл, 80-82 С; Ry 0,20-0,25 (А), 0,10-0,15 (Б), 0,05-0,10 (В).

Найдено, %: С 65,63; Н 10,30; 15

N 2,40, С H NS0g

Рассчитано, %: С 65,99; H 10,12;

N 2,65 °

ИК-спектр, см : 2600-2200, 1750, 20

1260-1080, 1040-1000.

Поверхностное натяжение 1%-ных водных растворов описываемых соединений определяют методом максимального давления в пузырьках..

3а температуру разложения соединений принимают температуру, соответствующую 5Х потерь массы на термогравиметрической кривой, Термограви75 4 метрический анализ проводят с помощью

< дериватографа Паулик-Паулик-Эрдеи (ВНР) в атмосфере воздуха с окисЬю алюминия в качестве инертного образо ца при скорости нагрева 5 /мин, Определение удельного сопротивления полиамидной нити, обработанной

6%-ными растворами исследуемых соединений, проводят по известной методике на приборе ИЭСН-1.

Все исследования проводят в сравнении cq структурными аналогами описываемых соединений — хлоргидратами -2-(каприлокси)-этилдиметиламмония (IIa) и 2-(лауроилокси)-этилдиметиламмония (ТХб) и с известным антистатиком — Соламином-2-М, Полученные результаты представлены в таблице.

Как видно из таблицы, соединения общей формулы (I) обладают хорошими антистатическими свойствами в сочетании с высокой термостабильностью.

Формула и з обретения

tl -Толуолсульфонаты 2-(алканоилокси)-этилдиметиламмония общей формулы