Способ получения производных хиноксалина

 

№ 134692

Класс 12р, 6 опиодние изовретйнМ-"-К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная гргггггга . 1 51

С. H. Баранов и Н. Е. Тарновская

СПОСОБ ПОЛУЧЕН1 Я 1(РОИЗБОД1!ЫХ ХИНОКСАЛИ НА

Заявлено 14 января 1960 г. за ¹ 660663/2З в 1,омитст по асс(ага изобретений и открытий при Совете З1ииистров СССР

Опубликовано в «Б(о.(с(стеве изоб(рстсни(Ь ¹ 1 за 1961

Хиноксалииы являются в настоящее время предметом изучения как возможные антималярийныс, антивирусные и амсбоцидныс вещества, а

TBK же, KB K возможные антагонисты птс130И НО ВОН и др (.Гих 1 ислот; 3 а последнеее Время ОписанО п13именсиис 1, -Оксихинокся I!I!Ion кяк эффективных средств для лечения лучевой болсзи(1.

Поэтому 13яз13яботкя новых 113 Teil clllfTcBB xIIIIOlicBBIIIIIof3 и Ilx IIpOизводных является весьма жсля(тельно!1 и по lcsfIOII для решения научных и практических задач.

Известные способы получения хииоксалипов основаны иа реакции конденсации о-фенилсндиамииа с дикарбонильными сосдинсниями— диалъдегидями, дикетоням!1 и KcTQKIIcлотами.

Предложен новый способ получения производных хиноксалиия II3 о-фенилендиамина и карбонплсодсржащсго соединения, заключающийся в том, что в качестве последнего используют ароматические. а-тиокислоты.

Пример 1. Получение 2-бс!!зил-3-оксихииоксялииа. 3,6 г (0.02 моля) фснилтиопировиноградиой кислоты и 2,16 г (0,02 моля) о-феиилеидиамина растворяют в 20 1! г эп!лового спирта и смесь нагревают 1.5—

2 часа с обратным xолодильником до прекращения 13ыдслсния сероводорода.

Во время нагревания раствор мутнеет и начинает выпя ять осадок, количество которого постепенно увеличивается. После охляждс(кия осадок отфильтровывают и псрскристаллизовывают из спирта. Получагот

3 — 3,2 г продукта с выходом 60 — 65 .. Полученный 2-бензил-3-оксихип— оксалин образует тонкие иглы с т. Пл, 196=(что совпадает с литературными данными.

Пример 2. Получение 2-а-нафталинил-3-оксихиноксалина, Аналогично предыдущему при lcру нагревают до прекращения выделения сероводорода раствор 1,!5 г (0,005 моля) а-нафп1лтиопировиноградной кислоты и 0,54 г (G(005 моля) о-фенилсидиамина в 30 и!.г % 134692

Предмет изобретения

Способ получения производных хиноксалина из о-фенилендиамина. и карбонилсодержащего соединения, отличающийся тем, что в ка-честве последнего используют ароматические а-тиокетокислоты.

Редактор С. А. Барсуков Техред А. А. Кудрявицкая Корректор В. Фоминк

Формат бум. 70 108 /i6 Объем 0,17 п. л.

Тира>к 600 Цена 25 коп.; с 1.1-61 г. — 3 коп.

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Подп. к печ. 15.XII-60 г

Зак. 10669

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

96%-ного этилового спирта. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из большого количества спирта с активированным углем. Получают 1 г желтого порошка с т. пл. 228 . Выход. препарата составляет 70% от теоретического. 2-а-нафталинил-3-оксихиноксалин в литературе не описан. Данные анализа полученного репарата подтверждают его строение и состав.