Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола

Авторы патента:

C07D307/46 - связанные двойными связями атомы кислорода или два атома кислорода, связанные простыми связями с одним и тем же атомом углерода

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5-фенилэтинилфурфурола (ФЭФ) - полупродукта для получения биологически активных веществ. Цель - повьшение выхода ФЭФ. Синтез ФЭФ ведут из 5-йодфурфурола и фенилацетиленида меди при кипячении 1,5-2,5 ч в среде пиридина в атмосфере инертного газа в присутствии триэтиламина, взятого в равном по отношению к пиридину объеме. Выход увеличиваетсй с 64,5 до 85%. 1 табл. со l4

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ÄÄSUÄÄ 1330134 А1 (51)4 С 07 П 307 46

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4007921/23-04 ! (22) 09. 12.85 (46) 15.08.87. Бюл. Р 30 (71) Кубанский сельскохозяйственный институт и Краснодарский .политехнический институт (72) В.С.Заводнов, В.Д.Зиновьев и В.Г.Кульневич (53) 547,.722.07(088.8) (56) Каткевич P.È. и др. Синтез некоторьм аналогов юпиналя-.-Журнал

ВХО им. Д.И.Менделеева, 1966, т.Х1, Ф 6, с. 705.

Глазунов Н.П. и др. Антибиотическая активность некоторых фурилацетиленовьм соединений. - Антибиотики, 1968, т. 13, У 2, с. 131. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНИЛЭУИНИЛФУРФУРОЛА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5-фенилэтинилфурфурола (ФЭФ) - полупродукта для получения биологически активных веществ. ЦельвЂ” повышение выхода ФЭФ. Синтез ФЭФ ведут из 5-йодфурфурола и фенилацетиленида меди при кипячении 1,5-2,5 ч в среде пиридина в атмосфере инертного газа в присутствии триэтиламина, взятого в равном по отношейию к пиридину объеме. Выход увеличиваетсй с

64,5 до 85Х. 1 табл.

Способ получения 5-фенилэтинилфурфурола взаимодействием 5-иодфурфурола с фенилацетиленидом меди

З5 при кипячении в среде пиридина в атмосфере инертногс газа, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью новьппения выхода целевого продукта, процесс проводят в присутствии три40 этиламина, взятого в равном по отношению к пиридину объеме, в течение

1,5-2,5 ч.

Соотношение ниридин триэтиламин об/об

0 5

2,5 2

1,,5

Время реакции, ч 2

1,5

Выход 5-фенилэтинилфурфурола, 85

78 60

ВНИИПИ Заказ 3538/26 Тираж 371 Подписное

Произв.-полигр ° пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1 13301

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-фенилэтинилфурфурола, который может найти применение в качестве полупродукта для получения биологически

5 активных веществ.

Цель изобретения - повышение выхода 5-фенилэтинилфурфурола эа счет проведения процесса в присутствии триэтиламина, взятого в равном по отношению к пиридину объеме.

Пример 1. Синтез 5-фенилэтинилфурфурола.

22,2 r (0,1 моль) 5-йодфурфурола и 19,8 r {0,12 моль) фенилацетиленида меди растворяют в смеси, состоящей из 50 мл пиридина и 50 мл триэтиламина, и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 ч в токе азота. Смесь охлаждают до 0 С, выливают s 0,2 л ледяной воды, фильтруют.

Твердый остаток растворяют в этаноле, фильтруют и к фильтрату добавляют

50 мл 10 ."ного водного раствора. тио- 25 сульфата натрия. Смесь кипятят 1 ч, охлая(дают, сильно разбавляют водой, фильтруют и сушат. Продукт хроматографируют на силикагеле в системе

С Н . СНС1 = 1:1, с R = 0,38. Элюат отгоняют и получают 15,7 г (85 ) нежно-желтых кристаллов 5-фенилэтинилфурфурола с т.пл. 91,5-92,5 С.

Вычислено, ; С 79,80 Н 4,08.

C,Н О

Найдено, : С 80,06, Н 4,23.

Примеры осуществления предлагаемого способа при различных соотношениях пиридин:триэтиламин и длительности процесса приведены в таблице..

Объемное соотношение пиридин:триэтиламин=1:i основано на следующих фактах.

34 2

Снижение содержания пиридина приводят к падению температуры. реакции, что неблагоприятно для полноты прохождения ацетиленидного синтеза. Кроме того, это ухудшает условия комплексообразования деполимеризации фенилацетиленида меди. Выход альдегипа при соотношении пиридин триэтиламин

= 0,5:1 и времени реакции 2 ч сос тавляет 60 увеличение содержания пиридина ведет к возрастанию температуры реакции и, соответственно, количеству смолообразных примесей. При соотношении пиридина:триэтиламин =

1:0,5 и времени реакции 1,5.или 2 ч составляет соответственно 75 и 70 .

Увеличение продолжительности процесса более 2,5 ч приводит к падению выхода целевого продукта. Проведение процесса за время меньше 1,5 ч не позволяет получить необходимый выход 5-фенилэтинилфурфурола.

Положительный эффект изобретения заключается в повьпаении выхода 5-фенилэтинилфурфурола до 85 по сравнению со способом-прототипом, обеспечивающим выход целевого продукта до

64,5, Формула изобретения

Способ получения кристаллической @ -формы гидрохлорида 1-/4- амино-6,7-диметокси-2-хиназолинил/-4-/2-фуроил/-пиперазина // 1206277

Способ получения ангидрида 3-(2-фурил)-акриловой кислоты // 1133273

Способ получения 2,5-диацетилфурана // 804639

Способ очистки пирослизевой кислоты // 740777

Способ получения алкил-3-фурфурилкетонов // 539882

Способ получения связующего для графитопластов,содержащего дифурилиденацетон // 529164

Патент 403672 // 403672

Способ получения фуран-2,5-диальдегида // 282331

Способ получения 1-[5-(а-фенилоксиметилфурфурил)]-- триптамина // 270743

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения // 2158260

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Способ получения адамантилсодержащих -дикетонов и кетоэфиров // 2187493

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -дикарбонильных производных адамантана общей формулы где R=CН3:R1=CH3, OC2Н5; R=C6Н5: R1=OC2H5, C6Н5, CF2H R=CF3:R1=C6H5, n-C6Н4С1 которые являются продуктами для синтеза биологически активных веществ

3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы // 2191180

Изобретение относится к новому соединению - 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиону формулы 1 который проявляет свойство активатора прорастания семян пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналог по структуре и действию

Способ получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола // 2203279

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к технологии получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) из сахарозы, которые могут применяться в фармацевтической и парфюмерной промышленности, а также в качестве сырья для широкого ряда синтезов

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Способ получения 2-пропионил-5-метилфурана // 2277533

Изобретение относится к способу получения 2-пропионил-5-метилфурана ацилированием 2-метилфурана пропионовым ангидридом при нагревании в присутствии в качестве катализатора безводной ортофосфорной кислоты при мольном соотношении 2-метилфурана:пропионового ангидрида 1:1,1-1,2 и температуре 130-135°С с последующим охлаждением реакционной массы, обработкой ее 10-25%-ным водным раствором аммиака и выделением целевого продукта

Получение 5-метил-2-пропионилфурана // 2282626

Изобретение относится к способу получения 5-метил-2-пропионилфурана, являющегося полупродуктом синтеза широко известного антиоксиданта 2-этил-5-метил-3-оксипиридина и его солей, применяемых в технике, сельском хозяйстве и медицине (препараты "эмоксипин", "мексидол" и др.)

Кремнийорганические соединения и их применение // 2303594

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Силиконовые соединения и их применение (варианты) // 2303595

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Способ получения 5-гидроксиметилфурфурола // 2363698

Изобретение относится к способу получения 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) кислотно-каталитической конверсией фруктозы в двухфазной системе вода - диоксан при атмосферном давлении в присутствии гидросульфата натрия в концентрациях 200-400 г/л с добавкой серной кислоты (4,9-19,6 г/л) в качестве катализатора, диоксана - в качестве экстрагента (соотношения вода:диоксан - 1:2-1:5)