Способ получения 2-этилтиобензотиазола

 

Изобретение касается замещенных бензотиазола, в частности получеьшя 2-этилтиобензотиазола, используемого в синтезе гербицидов. Для повышения выхода целевого продукта при этилировании 2-меркаптобензотиазола используют другой этилирующий агент - диэтоксиметилацетат при молярном соотношении , преимущественно, 1:(2-3) и нагревании. Выход до 22% при времени процесса 20-25 мин. 1 з.п. ф-лы, 1 табл. 00 00 м 00 сх а

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11), ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4067042/31-04 (22) 01.04.86 (46) 15. 09. 87. Бюл. Ф 34 (71) Уфимский нефтяной институт и

Московский институт нефти и газа им. И.M. Губкина (72) О.Г. Сафиев, Л.Н. Зорина, А.А. Вильданов, P.À. Караханов и Д.Л. Рахманкулов (53) 547.789.6.07(088.8) (56) Рутавичюс А;Й.; Йокубайтите С.П.

Новый метод N-ацеталирования и Sили N-sy poaamm при помощи ортомуравьиного эфира. — ЖОрХ, 1984 т. ХХ, вып. 12, с. 2604. (51) 4 С 07 D 277/74 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 — ЭТИЛТИОБЕНЗОТИАЗОЛА (57) Изобретение касается замещенных бензотиазола, в частности получения 2-этилтиобензотиазола, используемого в синтезе гербицидов. Для повышения выхода целевого продукта при этилировании 2-меркаптобенэотиазола используют другой этилирующий агент диэтоксиметилацетат при малярном соотношении, преимущественно, 1:(2-3) и нагревании. Выход до 227. при времени процесса 20-25 мин. 1 э.п ° ф-лы, 1 табл.

1 133

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-этилтиобензотиазола, который находит применение в синтезе гербицидов.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта.

Цель достигается воздействием

2-меркаптобензотиазола с диэтоксиметилацетатом при нагревании.

Пример 1. Смешивают 0,01 моль (1,67 . г) 2.-меркаптобенэотиазола:. с 0,015 моль (2,4 r) диэтоксиметилацетата и нагревают 20 мин при 120 С, затем отгоняют легкие соединения до их полного удаления. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 1,6 г продукта. Выход 82% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 2. Аналогично примеру

1 используют 0,01 моль (1,67 r) 2меркаптобензотиазола и 0,02 моль (3,2 r) диэтоксиметилацетата. Получают 1,76 г продукта. Выход 90% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 3. Аналогично примеру 1 используют 0,01 моль (l 67 г)

2-меркаптобензотиазола и 0,023 моль (3,49 r) диэтоксиметилацетата. Получают 1,77 г продукта. Выход 92% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 4. Аналогично примеру используют 0,01 моль (1,67 г)

2-меркаптобензотиазола и 0,025 моль (3,8 г) диэтоксиметилацетата. Получают 1,85 г продукта. Выход 95% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 5. Аналогично примеру 1 используют 0,01 моль (1,67 г)

2-меркаптобензотиазола и 0,026 моль (3,95 г) диэтоксиметилацетата. Получают 1,85 г продукта. Выход 95% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 6. Аналогично примеру 1 используют 0,01 моль (1,67 г)

2-меркаптобензотиазола и 0,028 моль (4,25 г) диэтоксиметилацетата. Получают ),81 r продукта. Выход 93% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 7. Аналогично приме ру 1 используют 0,01 моль (1,67 г)

2-меркаптобензотиазола и 0,030 моль (4,56 г) диэтоксиметилацетата. Получают 1,77 r продукта. Выход 91%. на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Пример 8. Аналогично примеру 1 используют 0,01 моль (1,67 г)

2-меркаптобензотиазола и 0,035 моль (5,32 г) диэтоксиметилацетата. ПопуПри20 меР

СоотноТ, С

Выход, % шение

2-меркаптобензотиазол:

:диэтокси метилаце25 тат

1 1:),5

Зо 2 12 0

3 1:2,3

120 20 82

120 20

120 22

120 25

120 25

95

1:2,5

1:2,6

120 25 93

1:2,8

1:3,0

1:3,5

120 25 91

85

120 25

Анализ экспериментальных данных показывает, что оптимальное соотношение 2-меркаптобензотиазола (I) и диэтоксиметилацетата (II) составляет

1:2-3. Выход 90-95%.. Оптимальная

50 продолжительность реакции 20-25 мин, температура 120 С. При уменьшении соотношения (I):(II) за указанный нижний предел наблюдается снижение выхода целевого продукта (85%) вследствие смолообразования. Увеличение соотношения (I):(II) также не приводит к повышению выхода целевого про— дукта вследствие образования побочных соединений.

7386 2 чают 1,65 г продукта. Выход 85% на взятый 2-меркаптобензотиазол.

Для выделенного 2-этилтиобензотиа5 зола характерны следующие физико-химические параметры. жидкость светложелтого цвета, Т„„„ . 125-126 С !

) мм рт.ст.), спектр ПМР, бензол, Д м.,д., 3,20 к, (2Н, -CH S) 1,23 т

10 (3Н СН3)

Данные, полученные при исследовании оптимальных параметров способа получения 2-этилтиобензотиазола, сведены в таблицу.

15 Зависимость выхода целевого продукта от условий проведения процесса

7386 формулаизобретения

Составитель 3. Латыпова

Редактор M. Товтин Техред M. Ходанич

Корректор, A. Тяско

Заказ 4095/22 Тираж 371 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 з 133

Таким образом, предлагаемый способ получения позволяет значительно повысить выход целевого 2-этилтиобензотиазола на 32-37Х, а продолжительность процесса сокращается с 1,5 ч до 20-25 мин.

1. Способ получения 2-этилтиобензотиаэола взаимодействием 2-меркаптобензотиазола с этилирующим агентом при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве этилирующего агента используют диэтоксиметилацетат.

2. Способ по и. I, о т л и ч а юФ шийся тем, что процесс ведут при

10 молярном соотношении 2-меркаптобенэотиазол:диэтоксиметилацетат, равном

1:2-3 соответственно.