Гербицидное средство
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью. Изобретение позволяет уничтожать нежелательную растительность на 90-100% в посевах сои, риса, не действуя при этом на культурные растения, за счет использования гербицидного средства, содержащего, мас.%: активный ингредиент - производное Щ1клогексенона общей формулы (HRj N) gH,-СН-СН -С(ОН)С(R,С NORj)-C(0)-CH, где R - кил, R - этил, аллил, незамещенный или замещенный хлором, Rj водород, ацетил, формил, бензоил, метоксикарбонил, N-метилкарбамоил, N-метокси- N-метилкарбамоил, метилсульфоннл, К-метш1сульфамоил, R, - метил, метокси, фтор, нитро-(10), ксилол - i(83,7) и поверхностно-активное вещество-продукт присоединения В моль окиси этилена и 1 моль нонилфенола -. (6,3). Известное гербицидное средство на основе 5- 4-(2-метилбензамидо)фенил - 2- (1-этоксииминобутш1)-3-оксициклогекс-2-ен-1-она повреждает культурнее растения на 10-20%. 2 табл. - О) со ел ел ы
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУ БЛИН ае (и) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3933302/23-05 (22) 26.07.85 (31) Р 3427695,5 (32) 27.07.84 (33) DE (46) 23.11.87 ° Бюл. № 43 (71) БАСФ АГ (ЭЕ) (72) Михаэль Кейль, Ульрих Ширмер, Дитер Ян, Райнер Бекер, Бруно Вурцер и Норберт Мейер (DE) (53) 632.954 (088.8) ,(56) Патент Франции № 2540497, кл. С 07 С 131/00, опублик. 1981.
Патент ФРГ ¹ 3248554,. кл. С 07 С 131/00, 1983. (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО. (57) Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью. Изобретение позволяет уничтожать нежелательную растительность на 90-100Х в посевах сои, риса, не действуя при этом на культурные (А 4 А 01 N 35/10, 37/22, 41/06 47/30 растения, за счет использования гербицидного средства, содержащего, мас.7.: активный ингредиент — произ" водное циклогексенона общей формулы (НК-N)R С Н -СН-СН -С(ОН)С(R С
=ИОН )-С(=0)-СН где R — С -С -ал2 с 1 3 кил, В2 — этил, аллил, незамещенный или замещенный хлором, R — водород, ацетил, формил, бензоил, метоксикарбонил, N-метилкарбамоил, N-метоксиN-метилкарбамоил, метилсульфонил, N-метилсульфамоил, R< — метил, меток-. си, фтор, нитро-(10), ксилол вЂ,(83,7) и поверхностно-активное вещество-продукт присоединения 8 моль окиси этилена и 1 моль нонилфенола — (6,3).
Известное гербицидное средство на основе 5- (4-(2-метилбензамидо)фенил1—
2-(1-этоксииминобутил)-3-оксицикло.гекс-2-ен-1-она повреждает культурнь!е растения на 10""20Х. 2 табл.-13551 ) 0
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью, а именно к гербицидноЙу средству на основе производ"ых цнк 5 логексенона.
Целью изобретения является снижение фитотоксичности.
Изобретение иллюстрируется примерами получения производных циклогек- 10 сенона формулы
0Н мовт (2) O 15
Н
iN
Пример 3. Б качестве сосудов для выращивания растений служат пластиковые цветочные горшки емкостью э
300 см с глинистым песком, содержащим в качестве субстрата примерно
l,57 перегноя. Семена подопытных pac" тений высевают раздельно по видам.
Пример 1 ° 4 г 2-(1-этоксииминобутил)-3-окси-5-(3-амино-4-фенил)-циклогекс-2-ен-1-она смешивают в
50 мл пиридина при температуре 25 С 20
1,3 г метансульфонилхлорида и перемешивают в течение 16 ч. Реакционный раствор подают на лед и при помощи соляной кислоты доводят до значения рН 1. Экстрагируют метиленхлорицом, 25 сушат органическую фазу, сгущают и получают 3,6 г (747 выхода) 2-(1этоксииминобутил)-3-окси-5-(4-метокси-3-метилсульфонамидофенил)-циклоо гекс-2-ен-1-она с т. пл. 108-1 16 С 30 (разложение), соединение 8.
Пример 2.4 г 5-(3-амино-4метоксифенил)-2-(1-этоксииминобутил)—
3-оксициклогекс-2-ен-она перемешивают о в течение 16 ч при температуре 25 С в 50 мл с 1,5 r метиламиносульфонилхлорида. Реакционный раствор подают на лед и при помощи соляной кислоты доводят до значения рН 1. Экстрагируют метиленхлоридом, сушат органичес- 40 ( кую фазу и получают 2,2 r (437 выхода) 2-(1-этоксииминобутил)-3-окси-5l(4-метокси-3-N-метил-сульфамоиламидо)о циклогекс-2-ен-1-она с т. пл. 56-58 С (соединение 9). Соответственно получают следующие производные циклогексенона формулы (1), приведенные в табл. 1.
Гербицидное средство может быть приготовлено простым смешением ингре- 50 диентов.
После выращивания до достижения роста
3-15 см растения подвергают обработке гербицидным средством состава, мас.Е:
Активное вещество, приведенное в табл. 1 10,0
Ксилол 83,7
Продукт присоединения 8 моль окиси этилена к 1 моль нонилфенола 6,3 которое перед применением разбавляют водой до указанной в табл. 2 концентрации. Опыт проводят в теплице при о температуре .10-35 С (в зависимости от вида растений) в течение 4 недель, после чего производят оценку гербицидной активности и фитотоксичности по шкале 0-100. При этом 100 означает полное уничтожение по меньшей мере надпочвенных частей растений. Результаты опыта сведены в табл. 2.
Формулаизобретения
Гербицидное средство, включающее активное вещество — производное цик" логексенона, растворитель и поверхностно-активное вещество, о т л ич а ю щ е е с я тем, что, с целью снижения фитотоксичности, оно в качестве производного циклогексенона содержит соединение общей формулы. о
3 где В. — С <-С. -алкил;
R — этил, аллил, незамещенный . или замещенный хлором; — водород, ацетил, формйл, бензоил, метоксикарбонил, N-ме тилкарбамоил, N-метокси-Нметилкарбамоил, метилсульфо" нил, И-метилсульфамоил;
R4 — метил метокси, фтор, нитро, в качестве растворителя — ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества — продукт присоединения 8 моль окиси этилена к 1 моль нонилфенола, при следующем соотношении компонентов, мас.Е:
Производное циклогексенона 10,0
Ксилол 83,7
Продукт присоединения
8 моль окиси этилена к
1 моль нонилфенола 6,3
1355110
Т. пл., С
Активное вещество
Н
С,Н, С Н
С Н, с,н, Сэ т
96-99
4-осн
С2Н5
91-93
4-осн, С Н
С Н, 108-116 (разложе- ние) 4-ОСН.э нСН
56-58
4-осн
С,Н, н-С. Н
N-метилкарбамоил 4-ОСН
143-146
С2Н»
Ацетил.124-126
6-ОСН с,н, N-метилкарбамоил 2-Оснэ
167-169
СН ф%
Ацетил
119
3-СН, С Н н-С. Н
13 ф%
N-метилкарбайоил 3-СН
14 н-Сэ Н
С Н, 15
3-СН
3-СН .э
То же
С Н
СН, 16 С,Нс фФ
Метоксикарбонил 3-СНэ
С,Н, фФ
Ацетил
2-F
С,Н, 4-F
Хлораллил и ФФ
3-Ю
3-МО
С Н -%
Бензоил
3-F с,н, 7
СЗН7
C3flэ н-С Н7 н-С ьн
10 СН
СН, 12 СН
7 С нэ
18 Н С, К.7
19 н-С Н
20 н-Сън
21 н-С Н22 С на
Ацетил
Формил
Бензоил
N-метилкарбамоил
N-метокси-N-ме+ тилкарбамоил
N-метокси-N-меэ" тилкарбамоил
Ф
Метилсульфонил
N-метилсульфамоил
N-метокси-N-метилхарбамоил
4-ОСИ
4-осн
4-ОСН
4-ОСН э
4-ОСН э
Табли ца 1
76-78
139-141
117-118
1 10-112
105-107
152-153
139-142
120-123
131-134
120-122
128-130
118-120
100-103
151-153
1355110
Продолжение табл. 1
4-F
Ацетил
С,Н н-С Н, 120-122
94-96
Хлораллил
С Н
4-F фф
Бензоил
25 н-С Н С,Н, ! 63-165
Связанный с этой группой атом азота связан с атомом углерода в положении 5.
%Ф
Связанный с этой группой атом азота связан с атомом углерода в положении 4.
Таблица 2
Подопытные растения и степень их повреждения, 7
Активно веществ оличеств ещества, г/га
Digitaria
sanguina118
Setaria
itaiica
GIycin
max, Мейгсago
sativa
Aiopecurus Avena
myosur fatna
Onyza
ativa
95 98
О
1 0,25
2 . 025
3 0,5
4 0,25
95 100
98 100
100 100
95 !00
100 100
100 98
100 95
95 98
95 98
100 100
100 - 100 100 100
IOO 100
95 95 !
00 98
100 98
95 98
100
100
95
1О0
100
0,5
0,25
0,25.95
95
0,25 0
98
0,25
98
10
100
100
0,,5
i00
i00
0,25
О
iO0
100
0,25
О
98
100
0,25
100
100
0,5
О 100!
0,25
100
0,25
О
100
О!
0,5, 100
100
1355110
Продолжение табл.2! опытные растения н степень их повреждения, GXycine Medicago а шах. sativa
Avena Digitaria
fatna sanguinalis
Setaria
itaiica
Aiopecurus
myosur
0,5
100 00 100
100 90 95
98 90 95
100 100 98
100 100 100
100 100 100
100 100 90
100
0 5
0 5
95
0,5
95
0,25
100
0 25
100
0,25
А
90 90
0,5
10
95
Ф
Активное вещество известного гербицидного средства 5- (4-(2-метнлбензамидо)фенил) -2(!-этоксииминобутил)-3-окси-циклогекс-2-ен-1-он формулы
О
СН3
Составитель Н.Кибалова
Техред M.Ходаиич Корректор М.Шароши
Редактор А. Гратилло
Заказ 5718/57 Тираж 628 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
