Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов
Изобретение относится к области химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломонометинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах. С целью повышения выхода целевого продукта с.18 до 60-68% 1,l -диметил-2,2- -ди(К)-8-К -индоло-3,З -монометинцианины, где R и R - фенилы или замещенные фенилы получают взаимодействием 1-метил-2-К-индола с ароматическим альдегидом в молярном соотношении 2:1 в уксусной кислоте при нагревании в присутствии хлорокиси фосфора с последующей обработкой продукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой. S (Л 00 сд со ND 00 1ЧЭ
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (19) (11) (51) 4 С 09 В 23/04
А1
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
llO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4040786/23-05 (22) 21.03.86 (46) 15.12.87. Бюл, Р 46 (71) Московский текстильный институт им. А, Н. Косыгина (72) П. И. Абраменко, Г, А, Швехгеймер„ Л. П. Ивершина и В, Г. Дзюбенко (53) 547.832.1(088.8) (56) Chemische Berichte, 1886, Bd. 19, S. 2989, Chemische Berichte, 1887, Bd, 20, S. 815. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙЕЗОАРИЛИНДОЛОМОНОМЕТИНЦИАНИНОВ (57) Изобретение относится к области химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломоно метинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах, С целью повышения выхода целевого продукта с 18 до 60-68Х 1,1 -диметил-2,2—
-ди(К)-8-R -индоло-3,3 -монометинцианины, где R u R „ — фенилы или замещенные фенилы получают взаимодействием 1-метил-2-R-индола с ароматическим альдегидом в молярном соотношении 2:1 в уксусной кислоте при нагревании в присутствии хлорокиси фосфора с последующей обработкой продукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой, 1359282
Изобретение относится к химии красителей, в частности к способу получения мезоарилиндоломонометинцианинов, которые могут быть использованы в качестве фильтровых и противоореольных соединений в фотографических материалах.
Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.
Пример 1. 1,1 -Диметил-2,2 -дифенил-8-(и-диметиламинофенил)-индоло-3,3 -монометинцианинперхлорат.
Смесь 0,84 r 1-метил-2-фенилиндола и 0,3 г и-диметиламинобензальдегида растворяют при нагревании на кипящей водяной бане в 4 мл уксусной кислоты. К горячему раствору прибавляют 0,6 мл перегнанной хлорокиси фосфора, нагревают при слабом кипении
1 — 1,5 ч, охлаждают, прибавляют 0,3 r .70 -ной хлорной кислоты,,перемешивают 30 мин и разбавляют сухим эфиром.
Закристаллизовавшийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром и очищают переосаждением несколько раз безводным эфиром из раствора в ледяной уксусной кислоте. Выход 0,88 r (68 ).
Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спир- те).
Найдено, : С 72,49; Н 5,16;
N. 6,36.
C „Н 4C1N O 4
Вычислено, : С 72,72; Н 5,32;
N 6,52. (Пример 2. 1,1 -Диметил-2,2 -дифенил-8-(и-диэтиламинофенил)-индоло-3,3 -монометинцианинперхлорат, Краситель получают по примеру 1 с применением 0,36 r n-диэтиламинобензальдегида и 0,4 г 70 -ной хлорной кислоты, Выход 62 .. Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения
598 нм (в зтиловом спирте).
Найдено, Х: С 73,09; H 5,52;
N 5,14.
С 41Н ЪВС1М О 4
Вычислено, : С 73,25; Н 5,70;
N 5,27.
Пример 3. 1,1 -ДиметилI
l/
-2 2 -дифенил-8- (n-диметиламинофе-.
I нил)-индоло-3,3 -монометинцианинбромид, Краситель получают по примеру 1 с применением 0,3 мл SO -ной бромистоводородной кислоты вместо хлорной кислоты для обработки продукта реакции, Выход 61Х. Темно-фиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм
В (в этиловом спирте) .
Найдено, : С 74,81; Н 5, 29;
N 6,56.
С Н BEN
Вычислено, : С 74,99; Н 5,48;
1р N 6,73.
Пример 4. 1,1 -Диметил-2, 2 -ди(п-метилфенил)-8-(n-диметилГ
I аминофенил)индоло-3 3 -монометинцианинперхлорат, 16 Краситель получают по примеру 1 иэ 1-метил-2-(и-толил)индола и и-диметиламинобензальдегида в 5 мл ледяной.уксусной кислоты, Выход 67 . Темно-фиолетовые призмы, максимум погло2p,щения 604 нм (в этиловом спирте), Найдено, : С 73,11; Н 5,58;
N 5,12.
С „Н „C1N904
Вычислено, : С 73,25; Н 5,70;
25 N 5,27.
Пример 5. 1,1 -Диметил-2,2 -дифенил-8-(и-диметиламинофенил)-индоло-3,3 -монометинцианинхлорид.
Краситель получают по примеру 1 с применением 36 -ной соляной кислоты вместо хлорной для обработки продукта реакции 1-метил-2-фенилиндола с и-диметиламинобензальдегидом в
35 уксусной кислоте в присутствии 0,6 мл хлорокиси фосфора. Выход 60Х. Темнофиолетовые призмы, максимум поглощения 598 нм,(в этиловом спирте).
Найдено, : С 80,65; Н 5,77;
4р И 7,03.
С Н 4С111
Вычислено, : С 80,74; Н 5,91;
N 7,24.
II р и м е р 6. Получение 1,1 —
4> -диме тил-2, 2, 8-трифенилиндоло-3, 3— моно ме тинцианинхлорида.
Краситель получают по примеру 1 с применением 0,22 г. бензальдегида.
Выход 63Х, Фиолетовые призмы, Найдено, Х: С 82,44; Н 5,22;
N 5,03.
C Н „С11 1
Вычислено, X: С 82р68; Н 5,40;
N 5,21.
Пример 7, Получение 1,1 —
-диметил-2,2 -дифенил-8-(n-диметиламинофенил)индоло-3,3 -монометинцианинхлорида (краситель примера 5) по прототипу.
Найдено, Е: С 80,62; Н 5)74;
N 5,93.
Cf9 Нэ 4С1113
Вычислено, 7.: С 80,74; Н 5,91;
N 6,11.
Формула изобре тения
Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов путем конденсации
Составитель Н. Лонина
Редактор Т. Лазоренко Техред A.Кравчук
Корректор О. Кравцова
Заказ 6114/25 Тираж 634 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическбе предприятие, r. Ужгород, ул, Проектная, 4 з 13
Смесь 0,84 г 1-метил-2-фенилиндола, 0,37 r хлорангидрида и-диметиламинобензойной кислоты и небольшого количества безводного хлористого цинка нагревают 1-1,5 ч при 90-100 С, охлаждают и растворяют в воде ° Водный раствор нагревают для разложения хлорангидрида и краситель высаливают хлористым натрием. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход красителя 0,23 г (18 ). Темнофиолетовые призмы, максимум поглощения 596 нм (в этиловом спирте).
59282 4 метилиндола с карбонильным соединеннем в присутствии конденсирующего ,агента, отличающийся тем, 5 В что с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве метилиндола используют 1-метил-2-R-индол общей формулы
О
1
СНЗ где R-CcH 5 или — C6H+CH3 в качестве . карбонильного соединения — ароматические альдегиды общей формулы
15 0
„.© н где R — N(CH э) ° -N(C Н )
20 при соотношении 2: 1 соответственно, и конденсацию ведут с использованием в качестве конденсирующего агента хлорокиси фосфора в среде уксусной кислоты с последующей обработкой продукта реакции хлорной или галогенводородной кислотой.
