Жидкокристаллический материал для устройств изображения информации
Изобретение касается жидкокристаллических материалов (ЖКМ), в частности , для устройств изображения информации на основе нематических жидких кристаллов, включающих замещенные алкилциклогексилбензолы (АЦ). Для снижения вязкости ЖКМ и перемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур в качестве АЦ используют 4-(трансг-4 -н-алкилциклогексил)изотиоцианатобензолы формулы С„Н 2„+ - ц. (,-C(,H4-N , где , в количестве 1-4 соединения при содержании 5-95 мас.% в нематическом жидком кристалле. Использование АЦ в ЖКМ обеспечивает нематический диапазон температур от -35 до , положительную диэлектрическую анизотропию () и вязкость 1,д 36 сП. 6 табл. СО
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПЛ;ЛИК
?-;ç Ðr @ ( ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3720778/23-04 (22) 29.03.84 (31) Р-241286; P-241288 (32) 30.03.83 (33) Р1 (46) 23.02.88. Бюл. Ф 7 (71) Войскова Академия Технична им. Ярослава Домбровского (PL) (72) Роман Домбровски, Ежи Дзядушэк, Томаш Шщуцински, Зося Столаж, Ежи Зиэлински и Кристина Кэниг (PL) (53) 532.78(088.8) (56) Патент СССР М 906387, кл. С 09 К 19/44. 1980. (54) ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ УСТРОЙСТВ ИЗОЬРАЖЕНИЯ ИНФОРМАЦИИ (57) Изобретение касается жидкокристаллических материалов (ЖКМ), в част„,SUÄÄ1376949 А 3 (51)4 С 09 К 19 30 ности, для устройств изображения информации на основе нематических жидких кристаллов, включающих замещенные алкилциклогексилбензолы (АЦ). Для снижения вязкости ЖКМ и перемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур в качестве АЦ используют 4-(транс -4 -н-алФ килциклогексил)изотиоцианатобензолы формулы СдН 2n+t ц С6Н «CeH4 N =С=S где n=2-10, в количестве 1 — 4 соединения при содержании 5-95 мас.7. в нематическом жидком кристалле. Использование АЦ в ЖКМ обеспечивает нематический диапазон температур от -35 до 70 С, положительную диэлектри- Я ческую анизотропию D E<, =+6 и вязкость е„ =36 сП. 6 табл. 1376949 Изобретение относится к жидкокристаллическому материалу, включающему нематические жидкие кристаллы, в том числе замещенные алкилциклогексилбен5 золы, в качестве которых материал содержит 1 — 4 4-(транс-4 -н-алкилциклогексил)-1-изотиоцианатобензолы общей формулы все (и H2|,++1C где и =2-10, в количестве 5-95 мас.%, остальное— другие нематические жидкие кристал15 лы, который может быть использован в устройствах изображения информации, Цель изобретения — снижение вязкости и перемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур. 1I р и м е р 1. Синтез 4-(транс-4 н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензола. В конической колбе в смеси, состоящей из 80 мл бензола и 20 мл гексана, растворено 25,82 г (0,1 моль) 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)аниI лина и добавлено 7,5 мл (0,1 моль) дисульфида угля и 15 мп триэтиламина. Эту смесь оставляют стоять на 45 ч при 0 С. Выпавшие желтые кристаллы триэтиламмониего дитиокарбамата отсасывают, промывают гексаном и переносят в круглодонную колбу, в нее вводят 100 мл хлороформа, 15,5 мл триэтиламина и по каплям 15,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Потом смесь охлаждают до комнатной 40 температуры и прибавляют к раствору 3 н. соляной кислоты. Органический слой отделяют от водного, промывают водой и сушат. После отдестилирования хлороформа оставшееся масло перекристаллизовывают из этанола. Получено 15 г (50% теор.) 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензола со следующими температурами фазовых переходов К 12,5 Н 43,0 И и элементным составом, %: С 75,66; Н 9,09; N 4,51; S 10,60. Теоретический состав, %: С 75,68; Н 9,04; N 4,65; S 10,63. Пример 2. Синтез 4-(транс-4н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианато- 55 бензола. В круглодонной колбе растворяют в 100 мл хлороформа 21,58 r (О, 1моль) 4-(транс-4-н-пропилциклогексил)анилина, добавляют 15 мл триэтиламина и по каплям вливают 7,55 мл (О, 1 моль) тиофосгена. Перемешивают 10 ч, потом ! к смеси прибавляют раствор 3 н. соляной кислоты. Продукт выделяют аналогично примеру 1. Получено 17,5 г (67% теор.) 4-(транс-4-н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианатобензола с температурами фазовых переходов К 38,5 Н 41,5 И и элементным составом, Х: С 74,01; Н 8 21; N 5 35; S 12,30. Теоретический состав, Х: С 74,07; Н 8, 17; N 5,40; S 12,36. Другие соединения общей формулы (Z) получены по методу согласно примеру 1 или 2. В табл. 1 представлены результаты элементного анализа; в табл. 2 — температура фазовых переходов. Пример 3. Жидкокристаллическая композиция А является бикомпонентной эвтектической смесью со следующим составом, мас.%: 4-(транс-4н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 42,9 и 4-(транс-4-н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 57, 1, имеет температуру плавления (Т„„) -3 С, температуру просветления (Т,р) 41 С и вязкость при температуре 20 С (q . ) 10,5 сП. Для сравнения берут смесь Б, составляющую алкилциклогексилцианобензолы с той самой длиной алкиловой цепи и тем самым весовым составом, мас.Х: 4-(транс-4-н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 42,9 и 4-(транс-4-н-гексилциклогексил)-1-цианобензол 57,1, имет T 24 0 С, Т!! 4 18,5 сП . Смесь В составлена из тех самых веществ как Б, но ее состав соответствует эвтектике, мас.Х: 4-(транс4-н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 64,7 и 4-(транс-4-н-гексилциклогексил)-1-цианобензол 35,3, имеет Т„„ 11,5 С, Т„ 46,0 С и q „.,18 сП. Менее низкоплавкая бикомпонентная эвтектическая смесь Г в гомологической серии алкилциклогексилцианобензолов состава, мас.%: 4-(транс-4 н-пентилциклогексил)-1-цианобензол 53,4 и 4-.(транс-4-н-гептилциклогексил)-1-цианобензол 46,6, имеет Т „„ 7,5 С, Т„„56,0 С и q ...21 сП. К укаэанным смесям A,Á,B и Г добавляют 4-цианофенилового эфира 41376949 (транс-4-к-пентилциклогексил)бензойной кислоты (вещество М) в том же количестве, получая четыре трехкомпонентные смеси с составом А или Б или В или Г 95 Mac. и 5 мас.Х M. Свойства упомянутых смесей приведены в табл. 3. Пример 4. Жидкокристаллическая композиция является бикомпонентной эвтектической смесью со следующим составом, мас.Х: 4-н-пентил-4-цианодифенил 45,5 и 4-(транс-4-н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 54,5, имеет Т „„ -4 С Т р 34 С и 1 о, 17 сПе Для сравнения берут аналогичную смесь, состоящую из алкилциклогексилцианобензола с составом, мас. : 4-нпентил-4-цианодифенил 45,5,и 4-(транс- 20 4-н-гексилциклогексил)-i-цианобензол 54,5, имеющую Т„„ 24 С, Т,р 405 С и „ 23,5 сП. Эвтектика, состоящая из 4-пентил4-цианобензола и 4-(транс-4-алкилцик- 25 логексил)-1-цианобензола, состава, мас.%: 4-н-пентил-4-цианодифенил 55 и 4-(транс-4-пентилциклогексил)-1цианобензол 45 имеет T,„ -0,5 С, Т„41,5О С и 1 <..с21,0 сП. Пример 5. Композиция Д является бикомпонентной смесью состава, мас. : 4-(транс-4-н-этилциклогексил)1-изотиоцианатобензол 51 и 4-и-гептил-4-цианодифенил (7ЦБ) 49 имеет Тол 0,5 С> Т пр 12,5 С H 5 <оос 27,5 сП. Для сравнения берут смесь Е состава, мас.Х: 4-(транс-4-н-этилциклогек- . сил)-1-цианобензол 51 и 7ЦБ 49, имеющую Тд, 21 С, Т,р 17,5 С (измерена в переОхлажденном сОстОянии) 35,5 СП. В табл. 4 сравнены температуры плавления смесей Д и Е разного состава приведенных выше пар соеди- 45 нений. Как.видно из данных табл. 4, в пределах концентрации меньше, чем 80 мас.Х 7ЦБ, смеси Д, содержащие 4-(транс-4 -этилциклогексил)-1-изо- 50 тиоцианатобензол, имеют значительно ниже температуры плавления по сравнению со смесями E содержащими 4-(транс-4 -этилциклогексил)-1-цианобензол. Пример 6. Жидкокристаллическая композиция является эвтектической смесью состава, мас.Х: 4-(транс4 -н-пропнлциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 37,0, 4-(транс-4 -и-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 44,0 и 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)-1,3-диоксан 19,0, имеет Т „, Тпр 37 и атос 13 сП Для сравнения берут эвтектическую смесь состава, мас. : 4-(транс-4 — н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 58, 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)1-цианобензол 22 и 5-н-гептил-2-(4— (I цианофенил)-1,3-диоксан 20, имеющую Т„„2 С, Т,р 44,5 С и ...21 сП. Пример 7. Жидкокристаллическая композиция является эвтектической смесью состава, мас. : 4-(транс1 4 -н-бутилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 19, 4-(транс-4 -и-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 43, 5-п-пентил-2-(4 -цианофенил)-пи-! римидин 6 и 5-н-гептил-2-(4 -цианофенил)-пиримидин 32, имеет T„ -9О(; Т„р 37 С и о.с19 сП. Для сравнения берут эвтектическую смесь состава, мас. : 4-(транс-4 -нбутилциклогексил)-1-цианобензол 24, 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1цианобензол 19, 5-н-пентил-2-(4— цианофенил)-пиримидин- 8, и 5-н-гептил-2-(4 -цианофенил)-пиримидин 49, имеющую Т„„-1 С, Т„р 47 С и 31 сП. Пример 8. Готовят смеси Ж, содержащие соединения 4-(транс-4 -ндецилциклогексил)-1-изотиоциапатобенI зол, 4-н-октилокси-4 -цианодифенил (80ЦБ), и смеси 3, содержащие соеди(, кения, 4-(транс-4 -н-децилциклогексил)-1-цианобензол, 4-н-октилокси-4цианодифенил. В табл. 5 сопоставлены Т „, температуры перехода от смектической фазы к нематической (Тg Y) Т этих chM сей при разных их составах. В смесях Ж не существует смектическая фаза до концентрации 70 мас. 80ЦВ в смеси, а в остальном диапазоне концентрации температура перехода N S ниже, чем в смесях 3. Из данных табл. 5 следует, что введение соединений формулы (I) несколько понижает температуру прояснения, но вместе с тем передвигает нематическую фазу в сторону низких тем- ператур, при этом интервал существования нематической фазы шире, что видно из табл. 6. 1376949 Пример 9. Жидкокристалличес кая композиция состава, мас.%: 4(транс-4-н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 60 и 4-н-гептил-4цианодифенил 40 имеет Т„„ 10 С, Т„, 30 С и 1,, 22 сП. Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -и-пропилциклогексил)-1- 10 цианобензол 60 и 4-н-гептил-4-цианоцифенил 40, имеющую Т „„ 15 С, Т „р 38 C u q.,. 28 сП. Пример 10. Жидкокристаллическая композиция состава, мас.%.: 4(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1-изо.тиоцианатобензол 28,3, 4-(транс- 4— н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатоf бензол 24,0, 4-(транс-4 -и-октилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 7,5, 20 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1(2-цианаэтенил)-бензол 25,2 и 4(транс-4 -н-бутилциклогексил)-1-(2цианоэтенил)-бензол 15,0, имеет Т „„ -22 С, То 88 С и 1„ос17 сП. Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-l цианобензол 28,3, 4-(транс-4 -н-бу( тилциклогексил)-1-цианобензол 24,0, 4-(транс-4 -н-октилциклогексил)-1цианобензол 7,5, 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1-(2-цианоэтенил)бензол 25,2 и 4-(транс-4 -н-бутилциклогексил)-1-(2-цианоэтенил)-бензол 15,0, имеющую Т„„-2 С, Т«84 С и t,-,30,5 сП. Пример 11. Н(идкокристаллическая композиция состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1изотиоцианатобензол 55, 4-(транс-4 н-октилциклогексил}-1-изотиоцианатобензол 24, 4-(транс-4 -н-децилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол l2, 4-н-пентил-4 -цианотерфенил 4 и 245 (4 -цианофенил)-5-(4-н-бутилфенил) пиримидин 5 имеет Т;„, -1,0 С, Т „ 58 С и,. 15,5 сП. Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1цианобензол 55, 4-(транс-4 -н-октилциклогексил)-1-цианобензсьп 24, 4(транс-4 -н-децилциклогексил)-1-цианобензол 12, 4-н-пентил-4-пианотер- 55 фенил 4 и 2-(4-цианофенил)-5-(4 -нбутилфенил)пиримидин 5, имеющую Т „„26 С, T. „65 С и < ... 29 сП. Пример 12. Жидкокристаллическая композиция сосрава, мас.%: 4(транс-4 -н-бутилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 41, 4-(транс-4 -игептилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 28, 4-(транс-4 -н-нонилциклоI 1 гексил)-1-изотиоцианатобензол 23, 4-цианофениловый эфир 4-(транс-4 -нбутилциклогексил)бензойной кислоты 3,5, 4-цианофениловый эфир 4-(4 -нпентилфенил)бензойной кислоты 2 и 2- (4-(транс-4 -ин-пентилциклогексил) I фенил )-5-н-бутил-1, 3-диоксан 25 имеет Т„„8 С, Т«59 С и „...15,0 сП Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-бутилциклогексил)-1I цианобензол 41, 4-(транс-4 -н-гептилциклогексил)-1-цианобенэол 28, 4-(транс-4 -н-нонилциклогексил)-1цианобензол 23, 4-цианофениловый 1 эфир 4-(транс-4 -н-бутилциклогексил) бензойной кислоты 3,5, 4-цианофениловый эфир 4-(4 -н-пентилфенил)бензойной кислоты 2 и 2-(4-(транс-4 -нпентилциклогексил)фенил )-5-н-бутил1,3-,диоксан 2,5, имеющую Т„„ 13 С, Т „, 63,5 С и 1,- 27 сП. Как видно из приведенных примеров, соединения (Т} дают возможность получить Rtf с более низкой температурой плавления, более низкой вязкостью и температурой фазового перехода от смектика в нематику по сравнению с 4-(транс-4 -н-алкилциклагексил)-1цианобензолами. Такие эффекты получают в том случае, когда сравнивают смеси с эвтектическим составом, и когда сравнивают смеси при том же составе (концентрация выражена в массовых процентах) ° Смеси, содержащие 4-(транс-4 -н-ал- килциклогексил)-1-изотиоцианатобензолы, отличаются меньшею вязкостью, чем подобные смеси, содержащие 4-(трансl 4 -н-алкилциклогексил)-1-цианобензолы как в нематическом, так и изотропном состояниях. II р и м е р 13, Жидкокристаллическая композиция со следующим составом, мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 34,46; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1изотиоцианатобензол 26,35; 4 -цианофениловый эфир 4-н-бутилбензойной кислоты 4,53; 4 -цианофениловый эфир 4-и-пентилбензойной кислоты 4,26; 4 -иианофениловый,эфир 4-н-гексилбен1376949 Пример 16. Жидкокристаллическая смесь со следующим составом, мас.7.: смесь И, как в -примере 15, 40,00; 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-l-изотиоцианатобензол 17, 14; 4-(транс-4" -н-пентилциклогексил) — 1— изотиоцианатобензол 9,50; 4-(транс-4 — н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 9,96; 4-(транс-4 -н-гептилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 10,40; 4- цианофениловый эфир 4-(транс-4 — .н-пропилциклогексил)бензойной кислоты 6,0 и 4-цианофениловый эфир 4-(транс4 -н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 6 5. Указанная смесь имеет BH3KOCTb,. =33 с. 1. зойной кислоты 6,35; 4 -цианофениловый эфир 4-н-гептилбензойной кислоты 6,98; 4" -цианофениловый эфир 4-(транс4 -н-пентилциклогексил)бензойной кисI лоты 8,61; 4 -цианофениловый эфир 4° 0 5 ( (транс-4 -н-гептилциклогексил)бензойной кислоты 3,65; 4"-метилфениловый эфир 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил) бензойной кислоты 4,53 и 4-(2-метил- 10 бутил)-4-цианодифенил (опт. акт.) 0,28 имеет нематическую фазу в диапазоне температур (-30) — (66) С, вязкость у qoac=22 c1I, пороговые напряжения У „ д =1,4V и напряжения насыщения 15 U g,.ä,=1,9V при 20 С и U„, =1,6Ч и U, °, =2, 2Ч при (-10 С) . Для сравнения берут смесь со следующим составом, мас.Ж: 4-(транс-4 н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 34,46; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1-цианобензол 26,35; 4-.цианофениловый эфир 4-н-бутилбензойной кислоты 4,53; 4-цианофениловый эфир 4 -нпентил-бензойной кислоты 4,26; 4-циа- 25 нофениловый эфир 4-н-гексилбензойной кислоты 6.,35; 4-цианофениловый эфир 4-н-гептилбензойной кислоты 6,98; 4цианофениловый эфир 4-(транс-4 -нпентилциклогексил)бензойной кислоты 30 .8,61; 4-цианофениловый эфир 4-(транс4 -н-гептилциклогексил)бензойной кислоты 3,65; 4-метилфениловый эфир 4-(транс-4-н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 4,53 и 4-(2-метилбутил)-4-цианодифенил (опт.акт.) 0,28. Приведенная жидкокристаллическая композиция имеет вязкость,, =32,2 сП. Пример 14. Жидкокристаллическая композиция со следующим составом, 40 мас.Х: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 26,56; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1изотиоцианатобензол .19,50; 4-пентил4-цианодифенил 24,81 и 4-(транс-4 — 45 н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 29,13 имеет Т„, -27 С и Тдр 42 С. Пример 15. Готовят смесь И со следующим составом, мас. : 4-цианофениловый эфир 4-н-бутилбензойной 50 кислоты 18,85; 4-цианофениловый эфир 4-н-пентилбенэойной кислоты 19,82; 4-цианофениловый эфир 4-н-гексилбензойной кислоты 20,75; 4-цианофениловый эфир 4-н-гептилбензойной кислоты 21,72 и 4-бутилфениловый эфир 4-цианоЦензойной кислоты 18,86. При употреблении смеси И готовят жидкокристаллическую композицию со следующим составом,мас.X:смесь И 59,40; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1изотиоцианатобензол 24,75; 4-циано-. фениловьп» эфир 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 14,85 и 4-нитрофениловый эфир 4-(2-метил,бутилоксикарбокси)-бензойной кислоты (опт.акт.) 1,0. Эта композиция имеет нематическую фазу в диапазоне (-22) l(72 5) С. Характеризуется вязкостью q,7о.,=47,9 сП. Для сравнения берут смесь состава Ф мас.X: смесь И 59 40 4-(транс-4 -нгексилциклогексил)-1-цианобензол 24,75; 4-цианофениловый эфир 4-(трансI 4 -н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 14,85 и 4-нитрофениловый эфир 4-(2-метилбутилоксикарбокси)бензой1 ной кислоты (опт. акт ° ) 1,00. Приведенная композиция характеризуется вязкостью q,. =76,0 cII, а ее нематическая фаза находится в диапазоне (-10) - (74) С. Для сравнения приводится смесь с составом, мас.X: смесь И 40,00; 4(транс-4 -н-пропилцикх тексил) -1-циаI нобензол 17, 14; 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)-1-цпанобензол 9,50; 4I (транс-4 -н-гексилциклогексил)-1цианобензол 9,96; 4-(транс-4 -н-гептилциклогексил)-1-цианобензол 10,40; 4-цианофениловый эфир 4-(транс-4 -ипропилциклогексил)бензойной кислоты 6,00; 4-цианофениловый эфир 4-(транс4 -н-пентилциклогекс:пл)бензойной кислоты 6,50 и 4-(2-мегилбугилокси)-4цианодифенил (опт. .т.) О, 50. Приведенная комп< .чция характеризуется вязкостью а, а=48 сП, а ее 9 1376949 10 нематическая фаза находится в диапазоне (-18) — (65) С. Пример 17. Готовят смесь К со следующим составом, мас.7: 4(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1I изотиоцианатобензол 45, 12; 4-(транс4 -н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 26,22 и 4-(транс-4 -н-октилциклогексил)-1-изотиоцианатобенэол ip 28,66. При употреблении смеси К готовят композицию со следующим составом, мас.l: смесь К 45,00; 4-пентил-4-цианодифенил 20,70; 4-гептил-4-цианоди- .15 фенил 11,60; 4-гексилокси-4-дианоди-. фенил 5,8; 4-октилокси-4-цианодифенил 6,4; 4-цианофениловый эфир 4(транс-4-этилциклогесил)бензойной кислоты 10,0 и 4-(2-метилбутилокси) — 2p 4-цианодифенил (опт. акт.) 0,5. Эта жидкокристаллическая композиция не переходит в твердую фазу до (-25) С и просветляется при 54 0. Пример 18. Жидкокристалличес- 25 кая композиция со следующим составом, мас.Е: смесь К, как в примере 17, 60,0; 4-нитрофениловый эфир 4(транс-4 -и-гептилциклогексил)бензойной кислоты 9 0" 4-нитрофениловый 30 эфир 4-пропилбензойп кислоты 22,0; 4-нитрофениловый эфир 4-(транс-4 -нпентилциклогексил)бензойной кислоты 8,0 и 4-нитрофениловый эфир 4-(2-метилбутилоксикарбокси)бензойной кислоты 1,0 имеет нематическую фазу в диапазоне (-5) — (52) 00, Пример 19. Жидкокристалличес-. кая композиция со следующим составом, I мас.Е: 4-(транс-4 -н- пропилциклогек- 10 сил)-1-изотиоцианатобензол 28,03; 4-этил-4-цианодифенил 9,95; 4-пентил4-цианодифенил 34,81; 4-цианофениловый эфир 4-и-бутилбензойной кислоты 4,22; .4-цианофенилавый эфир 4-н-гек- 45 силбензойной кислоты 5,68; 4-цианофеI ниловый эфир 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 7,83 и 4-метилфениловый эфир 4-(транс-4 -нпентилциклогексил)бензойной кислоты 5p(9,48 имеет нематическую фазу в диапазоне температур (-30) — (58) С, положительную диэлектрическую анизотропию IIE.7,.„=+10; пороговое напряжение Формула изобретения Жидкокристаллический материал для устройств изображения информации на основе нематических жидких кристаллов, включающий замещенные алкилциклогексилбензолы, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью снижения вяз" кости и перемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур, в качестве замещенных алкилциклогексилбензолов используют от 1 до 4-х 4-(транс-4 -н-алкилциклоI гексил)изотиоцианатобензолов формулы H2n 011 NCS (Z) где n=2-10, при следующем соотношении компонен-. тов, мас.X: Соединение общей формулы (Z) 5-05 Нематический жидкий кристалл Остальное U„., =i 0U и напряжение насыщения 20 C. 1I р и м е р 20. Жидкокристаллическая композиция со следующим составом, ( мас.Е: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 17,06; (4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1изотиоцианатобензол 23,76; 4-(транс4 -этилциклогексил)-1-цианобензол 7,22; 4-(транс-4 -н-пентилциклогекl сил)-1-цианобензол 17, 18; 2-(4-цианофенил)-5-н-гексил-1,3-диоксан 6,07; 4-пропилокси-4 -цианодифенил 5,34; (4-пентил-4 -цианотерфенил 4,57; 2f4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)— фенил )-5-н-бутил-1,3-диоксан 9,97 и 2-L4-(транс-4 -н-пентилциклогексил) фенил)-5-н-пентил-1,3-диоксан 8,83, имеет нематическую фазу в диапазоне температур (-35) — (70) о С, положительную диэлектрическую анизотропию llE7I(Dp +6 и вязкость (17о.д=36 сп. Таким образом, как видно из представленных римеров предлагаемые материалы имеют меньшую вязкость и нижняя граница нематической фазы сдвинута в сторону жидких. температур. 1376949 O Ch К0 сЧ О л л л О О ch С 1 л СЧ е» с"Ъ Ch л л Ch OQ 1 о а. Р 3 л л Ill Ill со л о1 с сЧ л л л 3 5 С 1 ч 00 ° I л сп л 1 о в л л с ) 1 I Х 1 I I 1 Я ф сЧ. л л л ф сЧ O л л л л ф 00 Ch Л О сЧ л л л Ch Ch Ch с 1 О ф л л О О1 о г сз о ° I л с Ъ л л О Ch 01 о о л л л о о о <"Ъ ф о с ° 1 л 3 л e o ф СЧ л л о л л I 1и! 1 I I ° l 1 I Ch л л Ch co I I,1 4 о с1 л л СЧ С Ъ 10 с ) О л л л л о о в а ч» л л ф ф & и о о сЧ л и 00 Ф л л л л и 4 Ф 00 СЧ З сЧ О сп л л л л Ф 1 < 1 л л 1Г I I I l Ж cV л Ch CQ co w r o л л л л л 00 ф С0 Ф со о сЧ Щ л л Ch Ch О Со ф л л Ch Ch Г Ч о л о о .о л л л С ) л r Ch М СЧ СЧ Ch С Ъ О Л СО сЧ л ° \ л л ° \ л л о о о о л r л Ц( о Ó5 о о ф О. л О и О л О О 1 I 1 I В 1 а а к к Ф фЧ ж ж О Ol Ф4 v v l I I 1 I I 1 1 1 1 а 1 t 1 1 1 I 1 1 1 l 1 Ж t I Г 1 I 1 I 1 I 1 I 1 1 а а а К R К Ю In C еа и ж ж ч f ч v v v а а R К % л m ж ж CV ь м o o а к Ж 1 1 с» 1376949 13 Таблица2 Температуры фазовых переходов, С Н in+3 Диэлектрические постоянные* Коэффициенты преломления* и, и, ! I К Н И Ец 8„ Н7С3 13,5 4,5 12,2 4,6 1, 7010 1,5263 1,5310 Н С 1,6875 H„1С, 1,6795 1,5168 Зб** 1, 6588 1, 5212 1, 6530 1,5140 1,5140 1, 6436 1,6413 38,5 54 1,5079 42 50 1,6339 1,5068 П р и м е ч а н и е. К вЂ” кристалл; Н вЂ” нематик; И вЂ” изотропная жидкость; * — в температуре Т-Т,„ И=-10 ** — метастабильная форма. Т а б л и ц а 3 Смесь Состав, мас.% Т„„ С Т пр С I А 95 и И 5 -4 47,5 II Б 95 и M 5 23 53,5 20,5 III В 95 и M 5 9,5 53,5 IV Г 95 и M 5 7,0 62,5 Н13 С6 Н„С„ Н ч С3 Н, С Н „С,. 23 (-4) 38,5 41,5 34,5 32 67,5 49,5 12,5 43 37 52 28 48 11,1 4,2 9,7 4,6 8,7 3,9 9,2 4,2 8,4 3,8 15! 1376949 Таблица4 21,5 38 35 12,5 26;5 6,5 -0,5 60 12,0 12,5 20 5 20,5 26 Смесь 3 Г 1 тпА 64 53 78,5 т 76 62,5 77 73,5 46 74,5 70,5 70 72,5 64,5 48,5 37,5 67,5 62 36,5 65 34. 30 62,5 38 20 39,5 57,5 51,5 47,5 56,5 Содержание 80ЦБ в смесях, мас.7 Содержание 7ЦБ в смесях, мас.Ж Смесь Ж Т „ Т,„-й Нет Смектнческие фазы Т„„смеси Таблица5 Т „-Н т„ 1376949 Таблицаб Концентрация 80ЦВ, мас.Е Интервал нематической фазы смеси 13,5 14,5 27,5 l5,5 25,5 16,5 19 29 21,5 30 17 13,5 1115 10,5 Составитель М.Меркулова Редактор Е.Папп Техред М.Ходанич Корректор Н.Король Заках 800/58 Тираж 646 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, r.Óæãoðoä, ул.Проектная, 4
