Способ получения производных 2-фенилпиридина
Изобретение касается производных пиридина, в частности способа получения производных 2-фенилпири-. дина (ФП) общей формулы |1 СН-СК СН-СВ С-СбН5, где R - С, алкил,-которые применяют в органическом синтезе, производстве полиме ров, сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение выхода .годных продуктов . Процесс ведут каталитической реакцией бензальдегида и алифатического альдегида общей формулы R,-C(0)H, где R,-Cj-C,- алкил, в присутствии 40-60%-ного водного раствора мочевины при молярном соотношении 1: (2-3(2-3). и при 180-220 с. Используемый катализатор состоит из 2-этилгексаноата кобальта и диапкилмагния формулы (Е) где .- алкил, взятых в молярном соотношении
А1
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (19) (И) (я) 4 С 07 D 213/08, 213/12
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4031320/31-04 (22) 02.01.86 (46) 15.05.88. Бюл. N 18 (71 ) Институт химии;. Башкирского филиала АН СССР (72) У.M.Äæåìèëåâ, Ф.А.Селимов и А.Ж.Ахметов (53) 547.822.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
У 761463, кл. С 07 D 213/08, 1980. ! (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ . 2-ФЕНИЛПИРИДИНА (57) Изобретение касается производных пиридина, в частности способа получения производных 2-фенилпиридина (ФП) общей формулы алкил, которые применяют в органическом синтезе, производстве полимеров, сельском хозяйстве. Цель изобретения — повышение выхода, годных продуктов. Процесс ведут каталитической реакцией бензальдегида и алифатического альдегида общей формулы
R Ñ(0)Í, где Б, -С -С вЂ” алкил, в присутствии 40-60Х-ного водного раствора мочевины при малярном соотношении
1:(2-3 >. (2-3) и при 180-220 С. Используемый катализатор состоит из
2-этилгексаноата кобальта и диалкилмагния формулы (R ) Ìä, где В -C,--C = алкил, взятых в молярном соотношении (1-1,3):3 Способ позволяет повысить выход целевых продуктов с 35 до
85-897. при снижении температуры до !
80-220 С против(350-500 С) и ис- ® пользовании вместо аммиака более тех фу нологичного водного раствора мочеви ны, 2 табл, 1395629
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения производных 2-фенилпиридина общей формулы где R-С -С вЂ, алкил, 5 которые находят применение в органическом синтезе, производстве полиме- . ров, сельском хозяйстве °
Цель изобретения - повышение выхо1 да целевых продуктов за счет взаимодействия бензальдегида с алифатическим альдегидом формулы R СОН, где
R,- С -C -алкил, и 40-60%-ным водным раствором мочевины при соотношении
1:(2-3):(2-3) при 180-220 Ñ с использованием катализатора, состоящего из !
2-этилгексаноата кобальта и диалкил- магния формулы (R ) Mg, где R - С- С— алкил, взятых в соотношении 1-1,3:3.
Пример 1. В стальном авто. клаве Ч =. 17 см в токе аргона загружают 3 ммоль Со (2-этилгексаноата) восстановленного 9 ммоль MgEt в
2 мл ТГФ, куда предварительно быпо загружено 20 ммоль бензальдегида, 50 ммоль масляного альдегида, 38 ммоль 50Х-ного водного раствора мочевины. Автоклав нагревают при за- данной температуре ()95 С) в течение
6 ч. Катализат охлаждают, экстрагируют (Зх50 мл) бензолом, сушат над 35 !
МцЯ04и перегоняют в вакууме. Выход
3,5-диэтил-2-фенилпиридина составил
95%.
Пример ы 2-20. Условия осуществления представлены в таб.l.. 40
Физико-химические характеристики продуктов при.-.едены в табл.2.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход целевых продуктов с 35Х до 85-89%. при сниже-, нии температуры до 180-220 (против
350-500 С) и использовании вместо аммиака более технологического водного раствора мочевины.
Формула изобретения
Способ получения производных
2-фенилпиридина общей формулы где R — С, -С -алкил, взаимодействйем бензальдегида и алифатического альдегида при нагревании в присутствии катализатора, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода, бензальдегид подвергают взаимодействию с алифатическмм альдегидом общей формулы ! где В, — С -С -алкил, и 40-60%-ным водным рас тв ором мочевины при соотношении 1:2-3:2-3 при
180-220 С с использованием катализатора, состоящего из 2-этилгексаноата кобальта и диалкилмагния формулы (Rz) ME где R †(С -С )-алкил, взятых в молярном соотношении 1-1,3:3.
)395629 бб »
4«
С.>
b0 Е хоо
Е» Е эха
Ц QJ Я (; (4 («1 б-б ° °
Щ о () »«
° ° о и 1 l (4 л с с х
Х С4 и х о и
С4 g.
Еп
g.
Ц о
И ю «х х х («I л л (Ц
Л (l
Х
Ж х (Ю О« а рх
M CV î л о л о е
C) о
CV о
C) о о (»4
Ю о о о (е( ()
° е (Г
° б (Ч
° °
СЬ л о
° е
СЧ (О
° Ь
° °
CV
° °
° °
Се
° °
° ° (4 е °
° е (Ч
° °
° б
СЧ
° °
° е е °
«Я
С.»
«Д
Е 3 х х ь о gu
5 х о о о
«Д
Л х о х о х х о
С4
В4 м
+«
М
"к
С ° °
СЪ о и («
Р- \
Р
b0
Е (( е (е)
С ° °
С« о () Й С4Х( и х иl кС л (« (1 l О (Е
0)
6 (0
& О и л (3 (1 l СC
b0
« (б
° °
F) о о
Ю ф г» х л(е,«g л(«
С4
l l о8 хд, Ы й2 55 л (ц Х л,(3е
Сб) l Об W (ж
I«« и
b0
Е ° (« 1 (« ° °
С» во о (-) о л СО (4
Ф
Г4
З
b0 м
° (е 1 «Е ее о и
2 6
"g
Йэ хв (o
,,эхо л
° (4 ф(х
С.) о, Ц ф фб
III I н б °
t л
P) л
- о сч л
Я 4 °
О и сч л
° ° л () г л ° °
° «
Cf
О
Ф о
GO 4
4 3 О
Ф 00 ь
«н
Ю
C) и
О О д о (e
5(l л <б ф
Щ Э
О
М cJ
О
Cf. и л
Ф Cf о о сп л
Ф
° Ь (3 о о о о
cV cV о
О л фч о о
СЧ
О ь о о л с
CV о о
СЧ о л
Р )
\ °
СЧ
° б
Р ) ° б бб
СЧ СЧ
Р1 <"1 бб ° (4 (3
Щ
° °
С 4
° ° ° °
«Ч °
° Ф
° °
l l! 1
ha
С! Ф в о
СЧ ф о 1
goe
Lh каин
11
N Ф о
° Ill O O
Й III p
l.
Д „ б Р4
Ю
R
35 Во г1 (Р
l395629
Д (0 Я 1
А % л б e e оо
kt и Й и йй ж ж о о
ЖМ ф,ф
1395629
1 таблице 2
3, 5-Диме тил-2фенилииридин
140 142/1мм 1 5690 83 0 8,0 8,3 83,02 8,18 8,83 С Н, Я . l59
3,5-Днэтил 2феннппиридин
150-155/1мм 1,5680 85,1 8,0 6,4 85,31 8,06 6,64 СмЯ Я 2И
3,5 Дипропил-2фенин пиридин
179-172/1,5мм 1,5670 85,1 8,4 5,5 85,36 8,79 5,86 С„М,Я 239
3,5-Диамил-2фенилпириднн
1,5640 85,2 9,6 4 5 85,42 9,83 4,75 g Н Я 295 Д\
180-182/1- .
1,5 мм
Составитель И. Бочарова
Редактор Н. Киштулинец Техред M. Ходанич Корректор В. Бутяга
Заказ 2463/24 Тираж 370 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
