Способ получения парааминофенилэтанола

 

Класс 12ц, 3

22о, 5 № 147190 ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Л6 52

В. Г. Синявский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПАРААМИНОФЕНИЛЭТАНОЛА

Заявлено 31 июля 1961 г. за ¹ 740287/23-6 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в (сБюллетене изобретений» ¹ 10 за 1962 г.

Парааминофенилэтанол находит широкое применение в препаративной органической химии, а также служит исходным веществом длч получения парааминостирола, который он образует при перегонке с едким кали.

Так как парааминостирол во многих случаях используют для синтеза селективных ионнообменных материалов и для различных случаев сополимеризац ии, то разработка удобного и доступного метода получения исходного парааминофенилэтанола представляет известный практический интерес.

Известен многостадийный способ получения парааминофенилэтанола из фенилэтанола путем ацетилирования его хлорангидридом уксусной кислоты, с последующим нитрованием продукта ацетилирования, отщеплением ацетильной группы и восстановлением полученного паранитрофенилэтанола

Описаны также способы пол 1ения парааминофенплэтанола путем каталитического восстановления паранитроокиси стирола водородом на никеле Ренея или при помощи комплексных металлгидридов типа литийалюминий гидрида и литийборгидрида.

Все перечисленные способы достаточно сложны и трудны для осуществления в более или менее укрупненном масштабе.

Предложенный новый способ получения парааминофенилэтанола значительно проще ранее описанных способов и отличается тем, что в качестве восстановителя испопьзуют цинковую пыль в кипящем водном растворе хлористого кальция.

Описываемый способ позволяет достаточно просто, без сложной аппаратуры и без труднодоступных реактивов получать парааминофенилэтанол, так как основной исходный материал паранитроокись стирола в настоящее время является доступным продуктом, получаемым № 147190 при обработке щелочью паранитрофенилхлормстилкарбинола, который, в свою очередь, является промышленным продуктом.

П р и M е р. В трехгорлый реактор, снабженный механической мешалкой и обратным холодильником, помещают водный раствор 8 г безводного хлористого кальция и 80 г цинковой пыли. Смесь доводят до кипения и постепенно в течение 30 мин прибавляют, при непрерывном перемешивании, 20 г паранитроокиси стирола и затем не прекращая перемешивания, кипятят еще 1 час. Горячую смесь отфильтровывают, подшелачивают раствором соды и отфильтровывают еще раз. Остатки на первом и втором фильтрах, адсорбирующие значительное количество аминосп ирта, промывают сперва горячей водой и затем горячим метанолом Промывные жидкости и основной фильтрат помещают в колбу Вюрца емкостью 1 л и в вакууме, в токе инертного газа, отгоняк т воду до объема 100 — 150 мл. Так как парааминоспирт гонится с водяным паром, то для уменьшения его потерь поддерживают остаточное давление в пределах 30 — 80 мл рт. ст, и отгонку воды производят быстро и при низких температурах. Окончательную отгонку воды производят по частям из колбы Клейзена емкостЬю 100 мл. Остаток тщательно высушивают и перегоняют в вакууме в токе азота с воздушным холодильником, который, по мере необходимости, подогревают. Собранный продукт еще раз перегоняют в тех же условиях, собирая фракцию

233 — 238 при 4 — 6 лм рт. ст. Выход 7,1 г (43% от теоретического). Температура плавления полученного парааминофенилэтанола 106 — 107, что соответствует литературным данным. Смешанная проба с продуктом, полученным путем нитрования фенилэтанола и последую1цего его восстановления, депрессии не дает.

Предмет изобретения

Способ получения парааминофенилэтанола восстановлением паранитроокиси стирола, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, в качестве восстановителя используют цинковую пыль в кипящем водном растворе хлористого кальция, Составитель описании В. М. Крол

1ехред А. А. Камышникова Корректор В. Андрианов

Редактор Н. И. Мосин

Поди. к печ. 19Х-62 с. Формат бум. 70X108 /,6 Объем 0 18 изд

Лак. 5024 Тираж 550 Цена 4 коп.

ЦБТ1п Комитета ио делам изобретений и открытий ири Совете Министров ГССР

Москва Центр, М, Черкасский пер.,;i. 2/6.

Типография ЦБТИ, Москва, Г!стровка, 14.