7-метил-3-метилмеркапто-5-оксо-6-цианопиримидо (4,5:5,6) пиридо (1,2-а)бензимидазол
Изобретение отиосится к гетероциклическим соединениям, в частности 7-метил-3-метилмеркапто-5-оксо-6-цианопиримидо(4,5 :5,6)пиридо(1,2-а) бёнзимидазолу, который может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных веществ. Цель - выявление нового соединения, содержащего новое сочетание известных типов связей между тремя гетероциклическими ядрами - бензимидазольным, пиридиновым и пиримидиновым. Получение целевого соединения ведут из хлорангидрида 2-метш1- мёркапто-5-бромпиримидин-4-карбоновой кислоты и 1-метил-2-бензимидазолилацетонитрила с последующим нагреванием образующегося продукта при 160 С. Полученное соединение имеет новый порядок связей между атомами, что открьшает возможности использования предлагаемого метода для синтеза соединений данного типа. Q (Л
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИН
„„SU„, 1404 0 (ц 4 С 07 D 487/14
А1
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ :"".„ д
Н ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ 1 Л-". . ;-;;-,,.1 (21) 4187041/31-04 (22) 26. 01. 87 (46) 23.06.88. Бюл. 9 23 (71) Киевский государственный университет им. Т.Г.Шевченко (72) Ю.М.Воловенко, Ф.С.Бабичев, А.Г.Немазаный и Т.А.Фурсий (53) 547.785(088.8) (56) Joneda Fumio. Ono Masami.
Kira Koiko Tanaka Hisako. Sakuma
Yoshiharu. Koshiro Akira. Synthesis
of 2Н-pyrido (1,2-1 6) pyrido (2,3-d)
pyrimidine-. 2.4(3Н)"diones ("Ьепй 5deazaflavins") and their use in oxidation of alcohols and an amine.
Chem. Lettz, 1980, N 7, р.750. (54) 7-МЕТИЛ-3-МЕТИЛМЕРКАПТО-5-ОКСО6-ПИАНОПИРИМИДО (4 . 5: 5, 6) ПИРИДО (1, 2-:
А) БЕНЗИМИДАЗОЛ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности
7-метил-3-метилмеркапто-5-оксо-6-цианопиримидо (4, 5 : 5, 6) пиридо (1, 2-а) бензимидазолу, который может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных веществ. Цель — выявление нового соединения, содержащего новое сочетание известных типов связей между тремя гетероциклическими ядрами -. бенэимидазольным, пиридиновым и пиримидиновым. Получение целевого соединения ведут из хлорангидрида 2-метилмеркапто-5-бромпиримицин-4-карбоновой кислоты и 1-метил-2-бензимидазолилацетонитрила с последующим нагреванио ем образующегося продукта при 160 С.
Полученное соединение имеет новый порядок связей между атомами, что открывает возможности использования предлагаемого метода для синтеза соединений данного типа.
1404508
1О
Выход 0,75 r {94%), т.пл. выше
300 С (из диметилформамида) .
Найдено,%: N 21,8; S 9,9.
С 1 Н 11 11 08 г
Вычислено,%: N 21,79; S 9,98.
Формула изобретения
Составитель И.Бочарова
Техред M. Ходанич Корректор 1 .Решетник
Редактор Н,Яцола
Заказ 3056/26
Тираж 370 Подписное
BIIHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Изобретение относится к химическому соединению новой гетероциклической системы, а именно к 7-метил-3-метилмеркапто-5-оксо-6-цианопиримидо (4,5 :5,6)пиридо(1,2-а)бензимидазолу формулы сн "
15 который может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных веществ.
Цель изобретения — химическое сое- 20 динение нового строения, содержащее новое сочетание известных типов связей между тремя гетероциклическими ядрами — бензимидазольным, пиридиновым и пиримидиновым. 25
Пример 1. Получение ьс-(2-метилмеркапто-5-бромпиримидиноил-4) — Iметил-2-бензимидазолилацетонитрила.
К смеси 1,71 г (0,01 M) 1-метил-2- бензимидазолилацетонитрила и 1,52 г 30 (0,015 M) триэтиламина в 30 мл бензбла приливают раствор 2,67 г (0,01 М)
Ъ хлорангидрида 2-метилмеркап то-5-бромпиримидин-4-карбоновой кислоты в
30 мл бензола и нагревают при 80-100 С в течение 1 ч. Охлаждают, уда.ляют растворитель в вакууме. Остаток обрабатывают 50 мл воды, фильтруют.
Выход 3,2 г (80%), т.пл. 270 С (из н-пропанола).
Найцено,%: Br 20,0; N 17,46;
S 7,96.
С, Н, BrN OS.
Вычислено,%: Br 19,95; N 17,43;
S 7,98.
Пример 2. Получение 7-метил3-метилмеркапто-5-оксо-6-цианопиримидо-(4,5 :5,61пиридо (1,2-а)бензимидазола.
1 r (0,0025 М) L-(2-метилмеркапто5-бромпиримидиноил-4)-1-метил-2-бензимидазолилацетонитрила, 0,7 мл (0,005 М) N,N-диметилбензиламина в
3 мл диметилформамида нагревают при
160 С в течение 18 ч. Охлаждают, добавляют 30 мл воды и отфильтровывают.
7-Метил-3-метилмеркапто-5-оксо-6цианопиримидо(4,5 :5,6)пиридо(I 2-a) бензимидазол формулы
