Феромон для пальцеедов nycetochara humeralis f

 

Изобретение относится к биологически активной композиции, проявляющей специфическую аттрактивную активность. Изобретение позво.пяет отлавливать 50 - 100% самцов пауков-пыльцеедов Nycetochara humeralis F. за счет использования композиции, содержащей. мас% 3-стеароилокси- 5,5-диметил-2-циклогексен-1-он 38 - 75 и Зн априноилокси-55-Диметил-2-циклогексен- 1-ОН25-62. 1 табп

сО!Оз сОВетских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР)

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4069828/05 (22) 26.05.86 (46) 15.11.93 Бюл. На 41-42 (71) Институт биоорганической химии АН БССР (72) Лахвич ФА; Петрусевич ИИ.; Быховец АИ„Золотарь PM. (54) ФЕРОМОН ДЛЯ ПАЛЬЦЕЕДОВ

NYCET0CHARA HUMERALfS F (57) Изобретение относится к биологически актив(в) SU (и) 1410448 А1 (51) 5 А01N37 02 С 07 С 43, 303 ной композиции, проявляющей специфическую аттрактивную активность. Изобретение позволяет отлавливать 50 — 100% самцов пауков-пыльцеедов

Nycetochara humeralis F. за счет использования комлозици содержащей, мас% 3-стеароилокси5,5-диме тил-2-циклогексен-1-он 38 — 75 и

З-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогексен 1-oн 25 — 62. 1 табл.

° Ь

С>

4 а

00

1410448

Изобретение относится к новой биологически активной композиции соединений, содержащей З-стеароилакси-5,5-диметил-2циклогексен-1-îí (I) и З-каприноилокси-5,5диметил-2-циклогексен-1-oí (II), которая проявляет специфическую аттрактивную активность в отношении самцов жуков-пыльцеедов Мусе(осЬага гитега!!з F.

Для укаэанного вида насекомых половые аттрактанты в настоящее время не известны.

Целью изобретения является изыскание композиций, обладающих аттрактивной активностью в отношении. Nycetochara

numeraIis F.

Пример 1, 3-Стеароилокси-5,5-диметил-?-циклогексен-1-он.

К раствору 3,43 г (24,5 мМ) димедона и

1,93 г {24,4 мМ) пиридина в 100 мл сухого хлороформа в течение 1 ч прикапывают раствор 7,4 r {24,5 мМ) хлорангидрида стеариновой кислоты в 70 мл сухого хлороформа.

Перемешивание продолжают в течение 1 ч, Смесь разбавляют хлороформом до 400 мл и обрабатывают последовательно разбавленной соляной кислотой (1:10), водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дважды водой. Все порции по 100 мл, Сушат сульфатом магния. Растворитель удаляют D вакууме, Остаток в количестве

10,5 r подвергают кристаллизации иэ петролейного (40 — 70 С) эфира и получают 8,7 г

{87,57;) З-стеароилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она с т.пл, = 65,5 — 67,5ОС. С2бНлвОэ, М.в. 406, Rr =-0,57 а пластинке силуфол ОЧ254 в системе гексан — эфир = 1,1, ИК(см, КВг, > ): 1650, 1673, 1765, ПМР {д, СС!@, м.д.): 0,88 (ЗН, с); 1,10 (6Н, c); 5,9 (Н вин. кольца), Г! р и м е р 2. 3-Каприноилокси-5,5-димеTill)-2-циклогексен-1-он.

К перемешиваемому раствору 14,0 г(0,1

M) димедона и 7,9 г (0,1 M) пиридина в 250 мл сухо о хлороформа прикапывают раствор 19,1 г (0,1 М) хлорангидрида каприновой кислоты. Перемешивают еще в течение

1 ч. Реакционную смесь разбавляют хлороформом до 700 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1:10) соляной кислатои, водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дважды водой, Все порции по 300 лл. Сушат сульфатом натрия, Растворитель удаляют в вакууме, остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле 100/160 и. При элюи75

Для отлова насекомых испольэуютдельтаобразные ловушки Атракон А с клеем "Пестификс", в которые помещают капсулы, содержащие определенное количество дей50 ствующих веществ в разных соотношениях.

Повторность опытов пятикратная, Результаты изучения синтетических феромонов приведены в таблице, 55 ровании системой гексан — эфир = 9:1 получают 28,5 г (977ь) З-капроноилокси-5,5-диметил-2:циклогексен-1-она с т.пл.

36-38 С, С еНэоОз. M.â. 294, Вг = 0,51 на пластинке силуфол 0Ч254 в системе эфир— гексан = 1:1. ИК (v, cM, пленка): 1112, 1140, 1185, 1645, 1675, 1760. ПМР (д, СРС!з, м.д.):

0,88 (3Н, Т); 1,10 (6Н, с); 1,27 (12H, шир.с);

1,62 (2 Н, к в); 2,27 (2 Н, с); 2,42 (2 Н, c): 2,46 (2 Н, т); 5,89 (1Н, с). Всего 30Н.

Пример 3. Для получения феромон ной композиции смешивают 0,1 г 3-стеароилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она и 1,0 г

З-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогекс "

"5 ен 1-она и получают 2,0 r феромона. содержащего, мас.%:

3-Стеароилокси5,5-диметил-2циклогексен-1-она 50

3-Каприноилокси5,5-диметил-2циклогексен-1-она 50

Пример 4. Смешивают 1,5 r 3-стеароилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она и

25 0,5 г З-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она и получают 2 r феромона, содержащего, мас. /,:

3-Стеароилокси5,5-диметил-2циклогексен-1-он

3-Каприноилокси5,5-диметил-2циклогексен-1-он 25 Пример 5, Смешивают 0,75 г 3-стеароилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она и 1,25 r З-каприноилокси-5.5-диметил-2-циклогексен-1-она и получают 2 г феромона, содержащего, мас.;(:

З-Стеароилокси-5,5диметил-2-циклогексен- i-он 38

З-Каприноилокси-5,5диметил-2-циклогексен-1-он

1410448.Доза в ПФ, мг/о

Селективность, Отловлено насекомых

Аттрактант в т.ч.пыльцееов всего

З-Стеароилокси-5,5-диметил2-циклогексен-1-он

3-Ка прин оилокси-5.5-диметил2-циклогексен-1-он

З-Стеароилокси-5.5-диметил2-циклогексен-1-он+3-каприноило кси-5,5-ди метил-2-ци клогексен-1-он

2,0+ 1,0

67 +33

2,0+2,0

100 + 100

1;0 + 0,25

33 +67

1,75 + 0,25

42,8

88+12

1,5+0,5

3-Стеароилокси-5,5-диметил2-циклогексен-1-он+3-каприноило кси-5,5-ди метил-2-циклогексен-1-он

50,0

75 + 25

1,25 + 0,75

54,5

62 +38

1,0+ 1,0

100

50+50

0,75 + 1,25

56,6

22;2

33,3

Контроль

L0so при оральном способе введения белым мышам самцам составляет более 30 0 мг/кг живой массы.

38-75

25-62

Составитель Н.Кибалова

Техред М,Моргентал Корректор М.Шароши

Редактор С.Рекова

Заказ 3244

Тираж Подписное

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб;, 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г; Ужгород; ул.Гагарина, 101

1,00

2,00

1.00

2,00.

38+62

0,50+ 1,5

25 +75

0,25 + 1,75 12 +88

Формула изобретения

ФЕРОМОН ДЛЯ ПАЛЬЦЕЕДОВ

NYCETOCHARA.HUMERALlS F, содержащий З-стеароилокси-5,5-диметил-,2-цикцогексен-1-он формулы и Ç-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он формулы 0,в соотношении, мас., :

З-Стеароилокси-5,5-диметил2- циклогексен-1-он

З-Каприноилокси-5,5-диметил2-циклогексен 1-он