Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

Авторы патента:

КИЕСИ НАКАТАНИ

САТОСИ НУМАТА

C07C43/176 - с ненасыщенными связями вне ароматических колец

C07C43/04 - насыщенные

C07C149/24 - Ациклические и карбоциклические соединения

Изобретение каса:ется замещенных эфиров или тиоэфиров, в частности соединений общей формулы Ar-CR,(CH,,)- -CHj-Y-CH.-CeH -M-Z- C,H4Rz, где Y, 5 , причем если Y - Ox , то Ar-бифенил, рафтил неили за7 мещенный алжиломЗ, фенил неил и замещенный разными или одинаковыми группами: С1,.алкилом, галоидалкилом, алкоксилом, галоидалкоксилом, алкоксикарбонилом, алкилтио-, галоидалкилтио-, алкоксиалкокси-, алкоксиалкильной , циклоалкокси-, алке.ни- ЛОКСИ-, галоидалкенильной, галоидал- . кекилокси-, алкинильной, алкинилок- СИ-, метилендиокси-, NOj,-,-CN, ацетилили феноксигруппой, В которых ал кил является НИЗЕШМ ; R,-CH}, CaHj, Z-OC, SC , О C(, СН, , галоид, низший алкоксил, причем если Y-S, то Аг-фенил, замещенньш галоидом или низшим алкокси, если Y - ОС,то Z -0(, S(, О СС, CHj. , или галоид, низший алкил или низший алкоксил,или если Y-S ,To Z - О и .R - Н или галоид, которые обладают инсекто-акарицидными свойствами . Цель - создание нового спо- .соба получения новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут реакцией Аг - CR(СНэ)СН2А. и R2-C6H4-Z CeH4-n-CH2D, где Аг, R, , Rj. Z указаны выше;.А - ОН или SH; D-галоид. Процесс ведут в присутствии щелочного агента - Na, HNa, NaOH, КОН без катализатора или межфазного катализатора - (,j)4NCl, ЧС 5,Н),, (СбН5СН)КС.1 в среде воды, ароматического углеводорода, тетрагидрофурана, ацетонитрила диметилформа- МИДа, диметилсульфоксида, н.гексана при температуре от 40°С до точки кипения . Новые вещества обеспечивают практически до 100% смертность насекомых-паутиНных клещей на хлопчатнике . 7 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИК

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК аю сю

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H flATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3350448/23-04 (62) 3276 104/23-04 (22) 02. 1 1. 81 (23) 30.04.81 (3 1) 55-057872; 55.-148279 (32) 02. 05. 80; 24. 10. 80 . (33) JP (46) 07. 08.88. Бюл. ¹ 29 (71) Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк (ЗР) (72) Киеси Накатани, Сатоси Нумата, Цунео Иноуе, Кендзи Кодако, Цутому

Исии, Терухико Тояма, Хадзиме Татибана, Такатоси Удагава и Масатоси

Гохбара (JP) (53) 547.27.07(088.8) (56) Japan Pesticide Information, .1977, № 33, р.18., Патент CbIA № 4073812,кл.260-613Р, опублик. 1967. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-АРИЛПРОПИЛОВОГО ЭФИРА ИЛИ ТИОЭФИРА (57) Изобретение касается замещенных эфиров или тиоэфиров, в частности соединений общей формулы Ar-CR„(СН )-СН -Y-СН -С,Н -M-Е- СьН4К, где

Y-; 0, S,,причем если Y вЂ” 0 то Ar-бифенил, нафтил (не- или замещенный алкилом, фенил (не- или замещенный разными или одинаковыми группами: Cl .алкилом, галоидалкилом, алкоксилом, Галоидалкоксилом, алкоксикарбонилом, алкилтио-, галоидалкилтио-, алкоксиалкокси-, алкок<щ 4 С 07 С 43/04 43/176, 149/24 сиалкильной, циклоалкокси-, алкенилокси-, галоидалкенильной, галоидалкенилокси-, алкинильной, алкинилокси-, метилендиокси-, NO>-,-CN, ацетил- или феноксигруппой, в которых алкил является низшим); R<-СН, галоид, низший алкоксил, причем если Y вЂ” S, то Ar-фенил, замещенный галоидом или низшим алкокси, если

Y O,то Z 0, S „ 0 вЂ” С СН .

R<-Н или галоид, низший алкил или низший алкоксил,или если Y вЂ” S то

Z вЂ” О и К вЂ” Н или галоид, которые обладают инсекто-акарицидными свойствами. Цель вЂ” создание нового способа получения новых более активных веществ указанного класса. Их синтез ведут реакцией Ar вЂ” СК<(СНз)СН А и

Кг СьН<.-Z-СьН -n-CH D, где Ar, R<, R<> Z ; A вЂ” ОН или SH;

В-галоид. Процесс ведут н присутствии щелочного агента вЂ” Na, HNa, Na0H, КОН беэ катализатора или межфазного катализатора вЂ” (С4 H9)$ NCl, < (С Н ) (C+H>CH)NC1 в среде воды, ароматического углеводорода, тетрагидрофурана, ацетонитрила диметилформамида, диметилсульфоксида, н.гексана при температуре от 40 С до точки кипения. Новые вещества обеспечивают практически до 100Х смертность насекомых-паутинных клещей на хлопчатнике. 7 табл.

141605?

Изобретение относится к способу получения новых производных 2-арилпропиловогг эфира или тиоэфира общей формулы

:де Y обозначает атом кислорода или серы, если Y обозначает атом кислорода,то

Ar обозначает бифенильную группу, нафтильную группу, нафтильную групвЂ” пу, замещенную низшей алкильной группой, фенильную группу и фенильную группу, замещенную одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшей алкильной группы, низшей галоалкильной группы, низшей алкоксигруппы, низшей галоалкоксигруппы, низшей алкоксикарбонильной груп= пы, низшей галоалкоксикарбонильной группы, низшей алкилтиогруппы, низшей галоалкилтиогруппы, низшей алкоксиалкильной группь.:., низшей алкоксиалкоксигруппы, циклоалкоксигр уппы„

I низшей алкенилоксигруппы, низшей галоалкенильной группы, низшей галоалкенилоксигруппы, низшей алкенильвЂ” ной группы, низшей алкинильной группы, низшей алкинилоксигруппы, метилендиоксигруппы, нитрогруппы, цианогруппы, ацетиловой группы, феноксигруппы; R обозначает метиловую или этиловую группу, если Y обозначает атом серы, то Ar обозначает фенильную группу,незамещенную или замещенную атомом галогена или низшей алкоксигруппой; Z обозначает атом кислорода или серы или карбонильную или метиленовую группу; R обозначает атом водорода или галогена, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу, если Y обозначает атом серы, то Ar обозначает фенильную группу, замещенную атомом галогена или низшей алкоксигруппой, Z обозначает атом кислорода; R обозначает атом водорода или галогена; Z обозначает атом кислорода; R< обозначает атом водорода или галогена, при, этом соединение формулы подвергают взаимодействию с соединением формулы где Ar, R имеют указанные значения;

15 А обозначает, оксигруппу или меркаптогруппу; D обозначает атом галогена.

Указанные соединения обладают инсектоакарицидными свойствами.

2G Цель изобретения вЂ” разработка способа получения производных 2-арилпропилоного или тиоэфира, которые обладают более высокой инсектоакарицидной активностью.

Пример 1 (А способ этерификации). Получение 3-(4. вЂ метоксифенокси)бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового эфира.

К 20 мл сухого ацетонитрила добав30 ляют 0,90 r гидрида натрия (607 в

:.асле) и к смеси по каплям добавляют раствор 2,5 г 2-(4-метилфенил)вЂ”

-2-метилпропилового спирта в 10 мл о ацетонитрила при 50 С.

Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин и к реакционной смеси в течение 10 мин по каплям добавляют раствор 5 3 r 3-(4-метоксифенокси) бензилбромида в 10 мп ацетонитрила. Смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч и охлаждают до комнатНоН температуры, выливают ее в воду и экстрагируют смесь толуолом, Толуольный экстракт промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении.

Полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 150 r силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана, получая 3,4 r целевого эфира (выход составил 59Х от теории).

55 p "о 1 5750 см (в пленке): 1590, 1510, 1490, 1245, 1215, 1105, 1040, 815.

1- 160

4 5

Я СС1<, мпн,д.: 1,30 (c 6H)

2,28 (с ЗН), 3,35 (с, 2Н), 3,75 (с ЗН), 4, 38 (с, 2Н), 6, 7-7, 3 (м, Эл еме нт ный а нализ .

Вычислено,X: С 79,75, H 7,50.

С 5Н 0 03

Найдено,7: С 79,99; Н 7,48.

Пример 2 (Б способ этерификации). Получение 3-(4-фторфенокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового эфира.

К 20 мл толуола добавляют 0,63 г гидрида натрия (60% в масле),смесь кипятят с обратным холодильником и к этой смеси в течение 15 мин по каплям добавляют раствор 2,3 r 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового спирта в 10 мп 25%-ного диметилформамида в толуоле, Смесь перемешивают в течение 15 мин и добавляют к ней в .течение 20 мин по каплям раствор

3,5 r бромистого 3-(4-фторфенокси) бензила в .0 мп толуола. Затем смесь кипятят в течение 1 ч с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отделяют, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля, причем в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1: 1) из толуола и н-гексана, получая 3,1 r целевого эфира (выход составил 74% от теории). п 1, 573 2.. см (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, .1100, 1035, 695.

СС14 меда 1 р30 (су 6Н) р 3y34 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н), 6,7-7,4 (м, 1 1Н) .

Элементный анализ. 5

Вычислено,7.: С 69,09; Н 5,29;

С1 8,87;.F 4,75.

C „Н, C1 FOp Найдено,X: С 68,88; Н 5,34;

С1 875; F 457. 50

Пример 3 (В способ этерификации) . Получение 3-(4-метилфенокси) б ензил-2- (4-хл орф енил) -2 вЂ” метилпропилового эфира.

К 15 г 50%-ного водного раствора 55

NaOH добавляют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпр опиловог о спирта, 8, 1 r

3-(4-. метилфенокси) бензилхлорида и

1, 1 г бромистогo тетрабутиламмония и смесь перемешивают 1 ч при 80 С.

Смесь. охлаждают до комнатной тем-пературы, добавляют воду и смесь экстрагируют толуолом. Толуоловый экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный не-, очищенный эфир очищают на хромато-! графической колонке с 250 r силикагеля, причем в качестве элюента используют смешанный растворптель толуол:н-гексан (1:1), получая 9,9 г целевого эфира (выход составляет

80% от теоретического). п 1: 5741. см (в пленке): 1595, 1 510, 1455, l 260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.

8 СС14 м.д.: 1,29 (с, 6Н), 2,31 (с, ÇH), 3 32 (с, 2Н), 4 35 (с, 2Н), б, 7-7,3 (м, 12Н) .

Элементный анализ.

Вычислено.X: С ?5,68; Н б,6 19

С1 9,31.

14 25 И

Найдено,7: С 75,86; Н 6,42;

С1 9,22.

Пример 4 (Способ этерификации Г ) . 3-феноксиб ензил-2- (4-этоксифенил)-2-метилпропиловый простой эфир (табл.1, соединение 55) синтезировался согласно примеру 2 синтеза с использованием в качестве растворителя бензола вместо толуола. Выход продукта 75%.

Пример 5 (Д способ этерификации). Получение 3 вЂ феноксибензил-2-(4-цифторметоксифенил)-2-метилпропилового эфира. о

Перемешивают при 50 С в течение

-2 ч 2,0 г 2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропилового спирта, 2,0 г м-феноксибензилхлорида, 20 г 50%-ного NaOH и 0,3 г триэтилбензиламмоний бромида. Затем в реакционную смесь добавляют воду и бензол и смесь тщательно перемешивают..Бензольный слой отделяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 130 г силикагеля, при этом в качестве элюента используют смешанный растворит ель толуол: гексан (2:3), получая 3,0 г целевого эфира

5 (выход составляет 81% от теории)

n 1, 5490..

) ма с, см (пленка): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040, 690.

) СС14 м.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,36 (с, 2Н), 4, 2 1 (с, 2Н), 6, 38 (т, 1Н, j = О 7,5 Гц), 6,8-7,4 (м, 13Н).

Пример 6. Получение 3-(4-бромфенокси) бензил-2-(4-фторфенил)вЂ”

-2-этилпропиловог о эфира.

К 20 мп толуола добавляют 0,60 г гидрида натрия (60% в масле) и смесь кипя тя т с обратным холодильником, к этой смеси в течение 20 мин по каплям добавляют раствор 2,0 г 2-(4-фторфенил) -2-метилбутиловог о спирта в 10 мл 40%-ного диметилформамида в толуоле. Смесь перемешивают в течение 10 мин и добавляют к смеси по каплям в.течение 10 мин раствор 4,0r

3-(4-бромфенокси) бензилбромида в

10 мл толуола. Смесь дополнительно нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Отделяют толуольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный сырой эфир очищают на хроматографичевЂ” .ской колонке со 100 r силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель толуол:гексан (1: 1), получая 3,7 г целевого эфира (76X выхода от теории) . п 1,5778. см (пленка): 1605;

1580, 1510, 1485, 1250, 1165, 1100

1070, 1010., 830.

S СС14 м.д.: 0,67 (т, ЗН, j=7, 2 Гц)

1,30 (с, ЗН), 1,5-1,9 (M, 2Н), 3,39 (с, 2Н), 4,39(с, 2Н), 6,7-7,5 (м, 12Н) .

Пример 7. 3-Феноксибензил

2-(3,4 вЂ” метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, опИсанной в примере синтеза

2, применяя 0,4 r 2-(3,4-метилендиоксифенил) вЂ” 2-метилпропиловый спирт. и„ 1,5839. макс, см (пленка): 1 590, 1490, 1255, 1105, 1045, 940.

ЕСС14, м.д.: 1,28 (с, 6Н), 3,32 (с, 2Н), 4,41 (с, 2Н), 5,82 (с, 2Н), 6, 5-7, 4 (м, 12H) .

Пример 8, 3-Фенилбенэил-2-(3,4-дихлорфенил)- этилпропиловый

16052 6 эфир получают аналогично способу, описанному согласно примеру 1. Выход 75%.

Пример 9. З-Феноксибенэил-.

-2-(4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир получают аналогично примеру 2.

Выход 73% °

Пример 10. 3-Феноксибензил-2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной,в примере синтеза 2. и„ 1, 5921.

4,кс, cM . (пленка): 2920, „1580,1490,1250,1215,1100, 815, 690. 3 СС14 м.д.: 1,31 (с, 6Н), 2,37 (с, ЗН), 3,36 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н), 6, 6-7, 4 (м 13Н) .

П .р и м е р 11. 3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый тиоэфир получен по методике, описанной в примере синтеза 2. пР 7 1, 6074. см (пленка): 1595, 1505, 25 1495, 1460, 1265, 1225, 1175, 1110, 1025, 965, 835., 8 СС14 м.д.: 1,30 (с 6Н),2,53 (с, 2Н), 3,29 (с, 2Н),б,k-7,3 (м 13H) .

Пример 12. 3-Феноксибензил2- (4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 1. и, 1,5794. макс, см (пленка): 1590. 1495, l 260, 1220, 111 О, 820, 700.

Р СС14, м.д.:. 1, 28 (с, 6Н), 2, 26 (с, ЗН), 3,32 (с, 2Н), 4,25 (с, 2Н), 6, 7-7,4 (м, 1ЗН) .

Элементный анализ.

Вычислено,X: С 83,20; Н 7,56, 4Н260

Найдено,%: С 83, 25; Н 7, 59.

П р и м е .р 13. 3-Феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропи45 ловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2. пР 1,5890. ! см (пленка): 1590, 1490,.

1260, 1220, 1110, 1035, 695 °

3 СС1,, м.д.: 1,32 (с, 6Н), 3,34 (с, 2Н), 4,40 (с, 2Н), 6,8-7,5 (м, 12Н) .

Элементный анализ, Вычислено,%.: С 68,83; Н 5,53;

С1 16,67.

С„Н„С1,0, Найдено,X: С 68,78; Н 5,48;

С1 16,72.

7 1 .

П р и и е р 14 . ЗФеноксибензилвЂ”

-2 (4-хлорфенил) вЂ” 2-метилпропиловый эфир синтезировали по методике, описанной в примере синтеза 3. пв . 1,5832.

1 „,„„,, см (пленка): . 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705.

h СС1 м.д.: 1;26 (с, 6Н), 3,25 (c, 2Н), .4,27 (с, 2Н), 6,6-7,3 (м, 13Н) .

Элементный анализ.

Вычислено, : С 75,30; .Н 6,32;

С1 9,66.

С ggH C10q

Найдено,7: С 75, 18; Н 6,51;

С1 9, 70.

Пример 15 (способ этерификации Ж) .

Получение 3-феноксибензил-2-фенил-2-метилпропилового эфира (соединение 5, табл. 1).

Смесь 30,0 r .2-фенил-2-метилпропилового спирта, 4,37 г 3 вЂ феноксибензилхлорида,10,0 r 457-ного гидрата окиси калия и 50 г диметилсульфоксида нагревалась и перемешивалась при о

100 С в течение двух часов. Эта смесь вливалась в воду и экстрагировалась бензолом. Экстрагированный бензол промывался водой, высушивался над Na S04 и выпаривался в вакууме.. Полученный сырой эфир осушают путем пропускания через хроматографическую колонку с силикагелем (250 г), при этом в качестве элюента использовалась смесь растворителей толуола и н-гексана в соотноа шении 1: 1. В результате получили

5,39. r желаемого простого эфира. Выход 817..

Пример 16. 3-Феноксибензил-2-(4-фторфенил)-3-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3, выход 80Х. п 1, 5695.

Элементный анализ.

Вычислено,7: С 78,83; Н 6,62;

F 5,43.

Найдено,7.: С 78,91; Н 6,68;

F 5,35.

Пример 17 (процесс этерификации О). 3-Феноксибензил-2-(4-февЂ” ноксифенил)-2-метилпропиловый эфир (табл.1,соединение 76) синтезирован в соответствии с методикой, описанной в примере синтеза 3, используя гидроокись калия вместо гидроокиси натрия при 40 С, выход 83Х.

Найдено,7.:

79,88

7,31

Найдено,7.:

?6,64

7,07

16052 Я

Пример 18 (способ этерификации 3) . 3-Феноксибензил-2-(4-хл<1рфенил) -2-метилпропиловь<й простой <Ð<<ð

5 (табл. 1, соединение 49) синтезировали согласно процедурам, описанным в примере 2 синтеза, с использованием R качестве растворителя тетрагидрофурана вместо толуола. Выход продукта 81Х.

Пример 19 (процесс этерификации В) . 3-(4-Фторфенокси-) -бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир (табл.1, соединение

59) синтезирован в соответствии с методикой,описанной в примере синтеза

З,используя гидроокись калия вместо гидроокиси натрия, выход 88Х.

Пример 20 (процесс этерификации С). 3-Феноксибензил-2-(4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир (табл.1,, соединение 53) синтезирован в соответствии с методикой, описанной в примере синтеза 1, используя

25 Na металлический вместо гидрида навЂ” трия, выход 717..

Изобретение включает также следующие соединения.

З-Феноксибензил-2-(4.-метоксифенил)-2-метил-пропиловый эфир и тиоэфир.

Элементный анализ.

Эфир (соединение 1, табл.1)

С 2 Н260 Б (тиоэфир)

Вычислено, Х: Найдено, :

С 76,15 С 76,38

Н 6,92 Н 6,80

S 8,47 S 8,66

3-(4-Фторфенокси-(бензил-2-)440

-фторфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С 4Н 4Е ОЯ (тиоэфир)

Вычислено,7 Найдено,7:

С 72,33 72,56

Н 6,07 6,21

F 9,54 9,48

S 8,05 8,32

3-Феноксибензил-2-(4-метоксифенил)2-этил-пропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О(эфир)

Вычислено, :

С 79,75

Н 7,50

С Н з О В (тиоэфир)

Вычислечо, 7:

С 76,49

Н 7, 19

1416052

Найдено,X:

76,77

6,82

C 9

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2- (4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

Cz>Н Р О $ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 68,98 . 69,19

Н 5,54 5,41

F 9,49 9,34

S 8,01 8,23

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2-(4-метилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (табл. 1)

С цН ЕО$ (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено,%:

С 75,75, 75,93

Н 6,62 6,74

F 4,99 4,87

S 8,43 8,69

3- (4-Бромфенокси) бензил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

Тиоэфир (табл.1)

3-(4-Бромфенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С<Вычислено,7.;, Найдено,7.:

С 60,57 60 33

Н 5,08 5,01

Br 16,79 16 91

Сl 7,45 7,69

S 6,74 6,97

3-Феноксиб ензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С >> Н 0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С . 79,2? 79,04

Н 6,94 6,82

$9,20 9,45

3-Феноксибензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н,О (эфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 83,20 83,56

Н 7 56 7 43

С 4Н 60$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 79,51 79,32

Н 7,23 7,14

S 8,84 8,99

3- (4-Фторфенокси) -6 ензил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпр оппловый эфир и тиоэфир.!

Эфир (табл. 1)

Тиоэфир (табл. 1)

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-хлор

5 фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С H C1FO (эфир)

Вычислено, 7: Найдено, 7:

С 72,26 72,33

Н 6,06 6,14

С1 8,89 9,07

F 4,76 4,59

С Н С1Г0$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 69,46 . 69 24

F 5,83 5,91

Сl 8,54 8,76

F 4,58 4,49

S 7,73 7,95

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3,4диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н РО (эфир)

Вычислено,7 Найдено,X:

С 79,33 79,55

Н 7,19 7,34

F 5,02 4,86

С Н FOS (тиоэфир)

Вычи сл ено, %: Найдено,X:

С 76,10 76,34

Н 6,90 6,75

F 4,82 4,69

S 8,23 8,47

З-Феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл,1)

С 4Н Оэ $ (тиоэфир)

40 .Вычислено,X: Найдено, 7.:

С 73,44 73,27

Н 6,16 6,08 ..

S 8,17 8,35

З-Феноксибензил-2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир

С Н О (эфир)

Вычислено,7.:

С 76,90

50 Н 6 71

С Н О $ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 73,86 73;65

Н 6 45 6 37

S 7,89 8,13

3- (4-Метоксифенокси) -бензил-2,вЂ” (4-метил ти оф е нил) вЂ” 2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир.

1416052

Эфир (табл.1)

С Н2 0 S2 (тиоэфир)

Вычисл е«о, 7.: Найдено, X:

С 70 71 . 7048

Н 6,65 6,56

S 15,10 15,33

3- (3-Хлорфе нок си) -6ен зил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н, Cl OS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 66,18 бб, 03

Н 5,31 5,21

Cl 16,99 17,21

S 7,68 7,84

3-(3-Хлорфенокси)-бензил-2-(4-

-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С2 Н2 С120 (эфиР)

Вычислено, 7.: Найдено,X:

С 69,40 69, 18

Н 5,82 5,67

Cl 17,07 . 17 34

С24Н2 Сl OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 66,82 66,63

Н, 5,61 5.48

Cl 16,44 16,59, S 7,43 7,6У

3-(З-Фторфенокси)-бензил-.2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2 Н C1FO> (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 71 78 71 54

Н 5,76 5,88

Cl 9,21 9,48

F 4,94 4,82

С 2 Н 2С1РОЯ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 68,90 68 «63

Н 5,53 5,45

Cl 8,84 8,98

F 474 465

S 7,80 7,99

3-(3-Фторфенокси)-бензил-2-(4- лорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С24 Нг С1Р02 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 72,26 72,02

Н 6,06 6,17

Сl 8,89 9,03

F 4,76 4,65

С 4Н C1FOS (т эфир) Найдено,X:

74,73

6,71

9,88

Вьг-ш сле но, %: Найдено,7:

С 69 46 69 24

Н 583 597

С1 8,54 8,83

F 4,58 4,47 S 7,73 . 9,56

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропи10 ловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С2 Н2 Рэ02Б (тиоэфир)

Вычислено,7. Найдено,X:

15 С 66 65 . 66 39

Н 5,36 5,48

F 13,18 -13,03

S 7,41 6,67

3- (4-Фторфенокси) -6 ензил-2- (420 -дифторметоксифенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

2 3 Э

Вычислено, 7.: Найдено,X:

С 69 75 69193

25 Н 5985 5,67

Г 13,24 13, 14

С 2,Н2 ГЭ 0 $ (тиоэфир)

Вычислено, 7: Найдено, 7:

С 67,24 . 67,06 . д0 Н 5 64 5,77

F 12,76 12,57

S 7,18 7,34

5-Бензил-3-фурилметил-2-(4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

22 23

Вычислено,7: Найдено,7.:

4о С 71 23 71,01

Н 6,?5 6,34

Сl 9,56 9,78

S 8,64 8,87

5-Бензил-3-фурилметил-2-(4-xrrog4> фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2 Н С102 (эфир)

Вычислено,%:

С 74,88

Н 6,83

Сl 9,61

С2 Н C10S (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,X:

С 71,76, 71,52

Н 6,55 6,43

Cl 9,21 9,48

S 8,33 8,55

3-(4-Метоксифенокси)-бензил-2-фенил-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

i 416052

10 эфир и тиоэфир. вый

Эфир (табл. 1)

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С. 76,15 76,34

Н 6,92 6,77

S . 8,47 8,72

3-(4-Метоксифенокси ) -бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиозфир.

С25Н ьО (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 79,75 79,46

Н 7 50 7 63

С Н ВО S (тиоэфйр)

Вычислено,7: Найдено,%: .С 76,49 76,32

Н 7,19 7,08

S 8,17 8,36

3-(2-Фторфенокси)-бензил-2-(4-хлор фенил)-2-метил-пропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н C1FOS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено, X:

С 68,90 . 68,64

Н .5,53 5,66

Сl 8,84 8,98

Р 4,74 4,61

S 800 826

3- (4-Фторфенокси) -бензил-2- (3- I

-хлор-4-метилфенил) -2-метилпр опилоС 4 Н 4C1FO (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 72,26 72,02

Н 6,06 6,18

Cl 8,89 9,03

Р 4,76 4,70

С На4C1FOS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 69,46 69,21

Н 5,83 5,74

Cl 8,54 8,78

F 4,58 4,46

S 7,73 7,94

3-Фенилтиобензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н С18 (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 69,23 69,55

Н 5,81 5,74

Cl 8,89 8,99

S 16,07 16,34

3-Феноксибенэил-2-(4-трифторметилтиофенил) -2-метилпропилоный эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С,, Н F ÎS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 64 26 64 51

Н 5,17 5,05

F 12,71 )2,57

S 14,30 14,54

3- (4-Бромфенокси-) -бензил-2-(4-фторфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (табл. 1)

C>4H<4 BrFOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 62,74 62,46

Н 5,27 5,12

Br 17,39 17,51

F 4,14 4,25

S 6,98 7,14

3- (4-Бромфенок си) -б ензил-2- (4-фторфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С z> Н BrFO> (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,X:

С 64,34 64,17

Н 5,17 5,02

В 18,61 18,68

F 4,43 4,34 .

С Н BrFOS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 62,02 62,35

Н 4,98 4,76

Br 17,94 17,69

F 4,27 4,12

S 7,20 7,43

3-Феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

4S С 4Н РзО (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 71,99 71,62

Н 5,79 5,93

F 14,23 14, 16

С 4Н Р OS (тиоэфир)

Вычислейо,%:

Найдено,X:

С 69,21 69,03

Н 5,57 5,42

Р 13,69 13; 77

S 7,70 7,94

3-Феноксибензил-2-(4-трифторметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С„зН РзО (эфир) f5

Вычислено,%: Найдено,X:

С 72,45 72,22 .Н 6,08 5,94

F 13,75 f3,87

С H<>F>OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 69 74 69,.47

Н 5;85 5,64

F 13,24 13,38

S 7,45 7,68

3-Фен оксиб е из ил-2-(4-трифторметилтиофенил)-3-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н F O S (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,X:

С 67,24 67,03

Н 5,64 5,72

F 12,76 12,58 .S 7,18 7,36

С H +F>OS (тиОэфир) Вычислено,%: Найдено,%: .С 64,91 64,63

Н 5,45 5,56

F 12,3? 12,47

S 13,86 14,05

3- (4-Фторфенокси) -б ензил-2- (3, 4дихлорфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл. 1)

С Н Cl FOS (тиОэфир), Вычислено,X: Найдено,%:

С 63,45 63,11

Н 4,86 4,64

Cl, 16,29 16,56, F 4,36 4,48

S 7,36 7,59

3- (4-Фторфенокси) -б ензил-2- (3, 4вЂ” вЂ”.дихлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

С 4Н >С1 ГО (эфир)

Вычислено, X: Найдено, 7.:

С 66,52 66,27

Н 5,35 5,47

Cl 16,36 16,64

F 4,38 4,53

С 4Н С1 ГОЯ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 64,14 64,01

Н 5,16 5,03

Cl 15,78 15,99

F 4,23 4,34

S 713 . 731

3-Феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир °

Эфир (табл . 1) 416052

40! б

С 4 Н 4 F <0< S { тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 69,54 69,31

Н 5,84 5 96

F 9,17 9,23

S 7,74 7,98

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-дифторметилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н F О S (эфир)

Вычислено X Найдено,X:

С 66,65 66,33

Н 5,36 5,27

F 13,18 13,26

S 7,41 7,74

С Н Р ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 64,26 64,53

2Р Н 5,17 5,29

F 12,71 12,84

S 14,30 f4,26

З-.Фе ноксиб ензил-2- (4-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и

25 тиОэфир .

С -Н F O> {эфир)

Вычислено,X: Найдено,7.:

С 72,80 72,63

Н 6,35 6,27

F 9,21 9,35

С Н б Fz О $ (тиоэфир)

С 70,07 69,83

Н 6,11 6,04

F 8,87 8,72

S 7,48 7,74

3-Феноксиб е нзил-2- (3, 4-диметоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (табл.1)

С .Нд ОэБ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X

С 73,50 73,29

Н 6,91 6,78

S 7,85 8,04

3- (4-Хлорфенокси) -бензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 4 Н C1NOq (эфир)

Вычисл ен о, 7.: Найдено,%:

50 С 73,55 73,81

Н 5,66 5,44

С1 9,05 9,32

N 3,57 3,49

С 4Н C1NOS (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено, Х;

С 70,66 : 76,85

Н 544 5 26

С1 8,69 8,53

1416052

Н 3,43 3,32

Б 7,86 7,98

3-(3-Фторфенокси)-бензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир тиоэфир, С 4Н > Рз О q (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 71,99 72, 16

Ц 5,79 5,64

Г 14,23 14,07

С 4Н Р ОБ (тиоэфир)

Вычислено,X.: Найдено,X:

С 69,21 69,44

Н 5,57 5,49

F 13,69 13,52

Б 7,70 7 93

3- (4-Метилфенокси ) -бензил-2- (4-хлорфенил) -2-метилпропиловый эфир тиоэфир.

Эфир (табл . 1)

С 4Н C10S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, X:

С 72,61 72,93

Н 6,35 6,27

Cl 8,93 9,14

S808,, 8 31

3- (4-Метилфенокси) -б ензил-2-(4хлорфенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

Сд Н 1 С10 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7.: .С 76,03 . 76,36

Н 6,89 6„73

Cl 8,98 8,77

Cg5 Н С1ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7.:

С 73,06 73,27

Н 6,62 6,53

Cl 8,63 8,78

Б 7,80 7,95

3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2метилпропиловый эфир и тиозфир.

Эфир (соединение 49)

Тиоэфир (соединение 20)

3-(2-Бромфенокси)-бензил-2-(3,4дибромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н ВТОРО (эфир)

Вычислено,7.: Найдено, X:

С 48,54 . 48,86

Н 3,19 3,03

Br 42,12 42,01

С Н Вl. ОБ (тиоэфип)

Вычислено,%: Найдено, %:

C 47,20 i7,46

Найдено,X:

79,57

7,87

Н 3,62 3,49

Br 40,97 40,74

S 5,48 5,68

3-(2-Хлорфенокси)-бензил-2-(4-трифторметоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 4Н С1Г О (эфир)

Вычислено,%: Найдено, X:

10 С 6393 64, 14

Н 4,92 4,?9

Cl 7,86 7,98

F 12,64 12,47

C O S (тиоэфир)

1б Вычислено, 7: Найдено, X:

С 61,73 61,94

Н 4,75 4,69

Cl 7,59 7,75

F 12,21 12, 12

20 S 6 87 7,03

3- (3-Метоксифенокси) -бензил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С аНзоОЭ (эфир)

Вычислено, %:

С 79,97

Н 7,74

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,Ж:

ЗО С 76,81 76,96

Н 7,44 7,27

S 7,89 8,14

3-(2-Метилфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый

Э5 эфир и тиоэфир, С 7 Н О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 83,46 83,68

Н 8,30 8,15

40 С 7 Н ОБ (тиоэфир) . Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 80,15 80,33

Н 7,97 7,86

S 7,92 8,08

3- (4-Бр омфенокси) -б ензил-2- (3, 4-дихлорфенил) -2-метилпропиловый .эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С . Н BrCl OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, %:

С 55,66 55,87

Н 4 27 4 39

Br 16,10 16;34

Сl 14;29 14, 13

S 6,46 6,68

3" (4-Фторфенокси)-6 ензил-2- (4вЂ”.т риф т ор метил ти оф енил) -2-метилпр опиловый эфир и тиоэфир.

1416052

Найдено, 7ь:

64,23

4,79

16, 74

7., 36

) Найдено,7:

61,97

4,86

16; 12

13,94

С .Н2 С102 (эфир) !

014HzzF40z (эфир)

Вычислено,7:

С 63, 99

Н 4,92

- F 16,87

S 7,18

С24Н22 F4OSz (тиоэфир

Вычислено,X:

С 61,78

Н 4,75

F 16,29

S 13,75

3- (4-Бромфенок си) -бен зил-2- (3, 4тихлорфенил) -2-э тилпропиловый эфир и тиоэфир.

С24 Н2 ВтС120 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 58,32 58,57

Н 4,69 4,57

Br 16, 17 16,36

Cl 14,35 14, 19

С>4Нz>BrClzOS (тиоэфир)

Вычисл.ено, 7.: Найдено, :

С 56,48 56,82

Н 4,54 4,41

Br 15,66 15,87

Cl 13,90 13 72

S 6,28 6,44

3-(З-Бромфенокси)-бензил-2-(1,2,3, 4-тетрагидронафталин-7-ил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 27 Н э ВГО 2 (эфир)

Вычислено,7: НаГщено, 7:

С 69,67 69,91 . Н 6,28 6,14

Br 17 17 17,35

С < Н BROS (тиоэфир)

Вьчислено,7: Найдено, :

С 67,35 67,58

Н 6,07 6,14

Br 16,60 16,47

S 6,66 6,85

3-(4-Хлорбензил) -6ензил-2- (4-э токсифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н29 С102 (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,X:

С 76,36 76,61

Н 7,15 7,03

Cl 8,67 8,46

С26Н С, C10S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 73,47 73,72

Н 6,88 6,73

Сl 8,34 8,45

S 7,54 7,77

3-(3,5-Диклорфенокси}-бензил-2-(пнцапил-5)-2-метилпропиловый эфи. и тиоэфир. (,у Н2+ С1202 (эфир)

Вычислено,7.: Найдено, :

С 70,75 70,96

Н 5,94 5,68

Cl 16,06 16,32

С Н 2 С1 OS (тиоэфир)

Вычислено, : НаГщено, 7.:

С 68,26 68,51

Н 5,73 5,59

Cl 15 50 15,73

S 7,01 7,26

3-Феноксиб ен зил-2 вЂ” (4-дифторметилти офенил) -2-метилпр опил овый эфир и тиоэфир.

С2 Н 4 Fz 0z S (эфир)

Вычислено, 7.: Найдено, .:

С 69,54 69,78

Н 5,84 5,69

F 9,17 9,04

S 7,74 7,92

С Н 4F OSz (тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 66>95 67,29

Н . 5,62 5,51

F 8,83 8,67, S 14,89 15,03

3-Феноксибензил-2-(4-дифторметилтиофенил) -2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н F O2S (эфир)

Вычислено, 7.: Найдено, 7:

С 70 67 70,88

Н 6,12 6,24

F 8,87 8,69

$ 7,48 7,65

С Н g F OSz (тиоэфир)

Вычислено,7.: . Найдено,7.:

С 67,54 67,83

Н 5,89 5,75

F 8,55 8,39

S 14,42 14,67

3-Бенз оил вЂ” б ензил-2-(4-хлорфенил)вЂ”

-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

Cz4HzyC10S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 73,00 73,32

Н 5,87 5,73

Cl 8,98 8,74

S 8,12 8,36

3-Бензоил-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

1416052

Найдено,X:

76,67

7,04

8,36

Вычислено,7: Найдено„%."

С. 76,42 76,71

Н 6,41 6,30

Cl 9,02 9,26

С Н C10S (тиоэфир)

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 73,42 73,67

Н 6,16 6,03

Cl 8,67 8,8,8

7,84 7,94

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3-трифторметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С<<Н F

Вычислено,7: Найдено,X:

С 66,34 66,59

Н 5,10 5,25

F 17,49 i7,34

S 7,38 7,58

3-(3-Фторфенилтио)-бензил-2-(3-мевЂ” тилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н < ГОБ (эфир)

Вычислено,7: Найдено, %:

С 75,75 . 75,92

Н 6,62 6,45

F 4,99 4,83

Б 8,43 8,66

С 4 Н FS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 72,68 72,88

Н 6,35 6,47

1 4,79 4,74 . S 16,17 16,33

3-Феноксибензил-2-(4-метил-тиофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

С Н 60Б (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено, 7:

С 73,05 73, 28

Н 6,64 6,51

Б 16, 25 16,47

3-Феноксиб ензил-2- (4-метилтиофенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С Н ВО Б (эфир)

Вычислено,%:

С 76,49

Н 7,19

S 8,17

С Н,,ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%:, Найдено,X:

С 73,48 73,66

Н 6,91 6,77

S 15,69 15,83

3-Феноксиб ен зил-2 вЂ” (4 вЂ” п ентафторэтоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Н23 9 03

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 64,37 64,64

Н 4,97 4,83

F 20,37 20,05

С Н Р О Б (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 62,23 62,49

Н 4,80 4,63

F 19,69 19,46

S 6,65 6,88

З-Феноксибензил-2-(3,4-дифторметилен-диоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2 Ны Е 04 (эфир)

Вычислено, 7.: . Найдено, 7:

С 69,89 70,05

Н 5,38 5,26

F 9,21 9,08

С H F O>S (тиоэфир)

25 Вычислено, %: Найдено, X:

С 67,27 67,56

Н 5 18 5,01

F 8,87 8,73

S 7,48 7,74

3-(4-Фторфенокси-) -бензил-2-(4-пентафторэтоксифенил)-2-метилпропкловый эфир и тиоэфир.

C H@ F 0 (эфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 61,98 62, 16

Н 4,58 4,45

У 23,53 23,38

С Н F60 Б (тиоэ фир)

Вычисл ено, %: Найдено, X:

4О С 59,99 60, 36

Н 4,43 4,27

F 22,78 22,62

S 6,41 6,64

3- (3-Хлорфенокси) -бензил-2- (4-дифторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 25, табл.1)

C < C1F< 0< S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 64,21 64,54

Н 5,16 5,29

Сl, 7,90 7,76

F 8,46 8,33

S 7914 7,37

3-(3-Хлорфенокси) -бензил-2-(4-дифторметокси-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир. ь Н С1Р О (эфир) 23

1416052

Найдено,7.:

77, 18

7,28

Найдено, X:

74,27

7,03

7,85

Найдено,Ж:

66,25

5,72

17,37

Вычислено, 7.: Найдено, 7:

С 67,19 67,51

Н 5,64 5,43

Cl 7,93 7,77

F 8,50 8,36

С H< C1Fz Oz $ (тиоэфир)

Вычислено, %: Найдено,7:

С 69,67 69 94

Н 585 599

Cl 8,23 8,06

F 8,82 8,71

S 7,44 7 58

3-(4-Хлор-2-метилфенокси) -бензил-2-(4-аллилфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С10 (эфир)

Вычисл ено, %: Найдено, :

С 77,03 77,33

Н 6,94 6,77

Сl 8;42 8,34

С < Hz> C10S (тиоэфир)

Вычислено, : Найдено,7:

С 74,20 74,58

Н 6,69 6,54 .

Cl 8,11 8,02

$7,34 7,56

3- (3, 5-Дихлорб ензоил) -бензил-2(4-третбутилфенил).-2 вЂ” метилпропило,вый эфир и тиоэфир.

Сщ Н,о 01,0, (эфир) . Вычислено,7: Н айдено, 7.:

С 71,64 71,88

Н 6,44 6,21

Cl 15,11 14,93 . CzgH C1 0S (тиоэфир)

Вычисл ено, 7.: Найдено,7:

С 69,27 69,62

Н 6,23 6,06

Cl 14,61 14,49

$6,60 6,87

3- (4-Хл орфе но к си) -б ен зил-2- (3-хлор-4-фторфенил) -2 вЂ” метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н, С1,РО, (эфир)

Вычислено, : Найдено,%:

С 65,88 66,29

Н 5,05 5,14

Cl 16,91 16, 72

F 4,53 4,38

С Н, ClzFOS (тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 63,45 63,79

Н 4,86 4,72

Cl 16,29 16, 14

F 4,36 4,21

S 7,36 7,54

3-(3-Метил-фенокси) -б ензил-2-(4-хл орфенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 26, табл. 1)

С Н С10$ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, :

С 72,61 72,98

Н 6,35 6,23

Сl 8,93 8,69

S 8,08 8,32

3-(3-Метил-фенокси)-бензил-2-(4 . -хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Hz C10z (эфир)

Вычислено, %: Найдено, :

С 76,03 76,37

Н 6,89 6,74

Cl 8,98 8,72

C Н С10$ (тиоэфир)

Вычислено, : Найдено, 7.:

С 73,06 73,41

Н 6,62 6,48

Сl 8,63 8 35

S 7,80 7,97

3- (2-Ме ток си-фен ок си (-бен зил-2-(4-метокси-метил-фенил) -2-метилвЂ” пропиловый эфир и тиоэфир.

С za Н о04 (эфир)

Вычислено,7:

С 76,82

Н 7,44

Cz H> 0>S (тиоэфир)

Вычислено, .:

С 73,90

Н 7,16

S 7,59

3-(4-Метокси-фенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир

Эфир (соединение 27, табл.1)

Cz H z g O S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 73,50 73,94

Н 6,91 6,73 $ 7,85 7,99

3-(3-Бром-фенокси) -бензил-2-(3метокси-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир. .С Н т ВгОЭ (эфир)

Вычислено, %:

С 65,94

Н 5,98

Br 17,55

С 24Н«С1РО (эфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 75,28 75,63

Н 6,32 6,11

C l 9, 26 9,04

F 4,96 4,78

С 4Н 4С1РБ (тиоэфир)

Вычисл ено, %: Найдено,7:

С 72,25 72,58

Н 6,06 5,84

Сl 8,89 8,67

Р 4,76 4,51

Б 8,04 8,23

3-(3,4-Дихлорфенокси)-бензил-2вЂ (4-изобутирил-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С т Н 6 С1 0 э (эфир) Вычислено,X: Найдено, 7.:

С 68,79 68,92

Н 599 5,74

Cl 15,04 14,87

СьН С1 0ь Б (тиоэ рир)

ВьчисленоьX: Найдено,%:

С 66,52 66,88

Н 5,79 .5,61

Cl 14,55 14,37

S 6,58 6,83

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 28, табл.1)

С,H„FOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 75,38 75,77

Н 6,33 6,15

F 5,18 5,02

S 8,75 9,08

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2-фенил-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

C Н. Br0 Б (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 63,69 63,94

Н 5,77 5 58

Br 16 95 16, 73

S 6,80 6,97

3-(4-Фторбензифбензил-2- (4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

16052

Н 6,62 6,44

F 4,99 4,73

S 8,43 8,66

3-(3-Хлор-5-метокси-фенокси)-6енз-2- (3, 4-ди-тр ет-бутил-ф енил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С><Н ><С10 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

10 С 76 86 77 t17

Н 6,45 6,33

Сl 7,09 6,90

С. H „C10 S (тиоэфир)

Вычислено,7: . Найдено,7:

С 74,47 74,85

Н 6,25 6,04

Cl 6,87 6,71

Б 6,21 6,46

3- (3-Хлорфенокси) -бензил-2-(3-метил-фенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Cz4Hz

Вычислено,%: Найдено,%:

С 75,68 75,97

25 Н 6 62 6,50

Cl 9,3I 9,54

С Н С10$ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 72,61 72,97

6,35 6,18

Сl 8,93 8ь72

S 8,08 8,34

3-(4-Фторфенил-тио) -бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н C1FOS (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 68,90 69,28

Н 5,53 5,35

Cl 8,84 8,61

4ь7 4,50

S 8,00 8,24

С„Н С1РБ (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 66,24 66 53

H 5 32 5 18

Сl 8 50 : 8 27

Р 4,56 4,37

S 15,38, 15,59

3-(4-Бромфенокси)-бензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропило55

С Н РО (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 79,09 79,43

Н 6,91 6,76

F 5,21 4,98

С 4Н РОБ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 75,75 5,98 вый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 30, табл.1)

С <4H<> BrF O

~~Вычислено, X: Найдено,%:~~

С 58,42 58,70

Н 4,70 4,48

16, 20 16,01

28

27

1416052

15

25

35

45

Р 7,70 7,53

S 6,50 6,76

3- (4-Бромфе нокс и) -бе н зил-2- (41

-дифторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

С Н ВгР О (эфир)

Вычисл ено, 7: Найдено,X:

С 61,11 61,44

Н 5,13 4,97

Br 16,26 16, 10

F 7,73 7,49

С ь-Н ВгР О S (тиоэфир)

Вычислено, .: Найдено,X:

С 59 17 59 )44

Н 4,97 4,72

Br 15175

15 49

F 7,49 7,30

S 6,32 6,57

3-(4-Фторфенокси) -бензил-2-(4-третбутил-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С ТНз, РО (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 79,77 79,95

Н 7,69 7,52

F 4,67 4,46

C 7 H >, F0S (тиоэфир)

Вычислено, Х: Найдено, :

С 76, 74 76,97

Н 7,39 7,18

4,50 4,31

S. 7,59 7,80

3-Фенокси-бензил-2-(2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 31, табл.1)

С „H < OS (тиоэфир)

Вычислено,Х: Найдено,X:

С 81,36 81,52

Н 6,58 6,63

S 8,05 7,98

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-изопропенил-фенил)2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С>< Н, FO (эфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 79,97 80,11

Н 6,97, 7,03

F 4,87 4,65

С 6Н 7 FOS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 76,81 76, 94

Н 6,69 6,82

F 4,67 4,63

$ 7,89

3-Феноксибензил-2-(2-нафтил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С в Н е О (эфир) Найдено,X:

60,12

Вычислейо,7: Найдено,X:

С 84,8 1 84,87.

Н 7, 12 7,16

С Н ВОЯ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 81,51 81,54

Н 6,84 6,95

S 7,77 7,69

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

C<FO> (эфир)

Вычислено,7: Найдено,Х:

С 75,77 75,79

Н 7,10 7,23

F 4,99 . 4,87

С Н РО Я (тиоэфир)

Вычислено, : Найдено,X:

С 72, 70 72,67

Н 6,36 6,39

F 4 79 4 75

S 8,09 8,01

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н FO (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,Х:

С 76,12 76, 24.

Н 6,90 6,95

Р 4,82 4,74

С Н,FO S (тиоэфир)

Вычислено,Х: Найдено,Х:

С 73,14 73,21

Н 6,63 6,58

F 4,63 4,57

S 781 773

3- (4-Фт орфенокси) -бе нзил-2- (4-хл ор-3-метил-Ф енил) -2-метил пр опиловый эфир и тиоэфир.

C«H «C1FO (эфир)

Вычислено, X: Найдено,Х:

С 72 26 72 20

Н 6,06 6,13

Cl . 8,89 8,72

F 4,76 4,71

C 4H<
Вычислено, : Найдено,Х:

С 69,46 69,54

Н 5,83 5,90

Cl 8,54 8,43

F 4,58 4,50

S 7,73 7,69

З-Феноксибензил-2-(3,4-бис/трифторметокси/фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С зН Гв04 (эфир)

Вычислено, 7.:

C 60,00

1416052

20

35

40 тиоэфир.

Н 4,43 4,49

F 22,78 22,52

С H F S (тиоэфир)

Вычисл ено, %: Найдено,%:

С 58,13 58,24

Н 4,29 4,37

F 22,07 21,93

S 6,21 6,15

З-Феноксибензил-2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

СгьНзоО, (эфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 79 97 79 93

Н 7,74 7,78

С 6Н ОО Б (тиоэфир) .Вычислено, X:, Найдено,%:

С 76,81 76,93

Н 7,44 7,49

$ 7,89 7,82

3- (4-Бр омфенокси) -бе нзил-2- (4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 33, табл.1)

С Н BROS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 65,30 65,37

Н 5,71 5,76

Br 18,10 1I8,01

$7,26 7,23

3-(Фенокси) -бензил-2-(4-/2, 2-дихлорвинил-окси/фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С1 0 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 67,72 67,83

Н 5,46 5,51

Сl 15,99 15,82

С Нд4С1 0 8 (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

С 65,36 65,49

Н 5,23 5918

Cl 15,43 15,27

S 6,98 6,92

3-(4-Метокси-фенокси)-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 34, табл.1)

С Н С10 S .(тиоэфир)

Вычислено, X: Найдено,X:

С 69,80 69,89

Н 6,10 69 12

Cl 8,61 8,53

S 7,76 7,71

3-Феноксибензил-2-(4-/1, 1, 2, 2-тетрафторэтокси/-фенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н 4 F
Вычислено,%: Найдено,X:

С 66,96 б?,05

Н 5,39 5,42

F 16,95 16,81

С Н F40 Б (тиоэфир)

Вычислено, %: Найдено,X:

С 64,64 64,75

Н 5,21 5,30

F 16, 36 . 16,21

S 6,90 6,85

3-Бензил-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метил-пр опил овый эфир и ти оэфир .

Эфир (соединение 35, табл.1)

С 4 Н C1S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 75,66 75, 78

Н 6,61 6,68

Сl 9,31 9,25

S 8,42 8,37

3-Феноксибензил-2-(4-/1, 1, 2, -тетрафторэтокси/-фенил}-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С . Н 6F40з (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 67,52 67,73

Н 5,67 5 81

F 16,43 16 9 1 7

С Н rF< O S (тиоэфир)

Вычислено,X! Найдено,%.:

С 65 26 65 10

Н 5 48 . 5 53

F 15,88 15, 81

S 6,70 6,57

3-(4-Фторфенокси)-бенэил-2-(3-

-метилфенил}-2-метилпропиловый эфир

Эфир (соединение 36, табл.1)

C«H >FOS (тиоэфир)

Вычислено,7; Найдено,7:

С 75,75 75,92

Н 6,62 6,69

F 4,99 4,91

S 8,43 8,29

3-Фенокси-бензил-2-(4-хлорфенил)-2-этил-пропиловый эфир и тиоэфир ° íð (соединение 50, табл. 1)

С Н С108 (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 72,61 72,73

Н 6,35 6,43

1416052

Cl 8,93 8,98

$ 8,08 7,97

3-Фенокси-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метил-пропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 48, табл.1}

С H z+ C1 0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 68,82 68795

Н 5,52 5,61

Сl 17 67 17 42

S 7,99 7,89

З-Фенокси-бензил-2-(3,4-дихлорфенил}-2-этилпропиловый .эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 52, табл.1)

С Н, C1 0$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 66,82 66,73

Н 5,61 5,89

Cl 16,44 16, 39

S 7,43 7,46

3-Феноксибензил-2-(4-хлор-3-бром:фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

C z>H
Вычислено, 7: Найдено,%:

С 61,97 61,92

Н 4,97 5,02

Br 17,93 17, 99

Cl 7,95 7,83

С Н ВгС10$ (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,X:

С 59,81 59,96

Н 4,80 4,73

Вг 17,30 17,47

Cl 7,68 -7, 52

S 6,94 6,90

3-(З-Хлорфенокси)-бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 38, табл.1)

С Н, Cl OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 61, 14 61,29

Н 4,68 4,77

Сl 23,54 23,26

$7,10 6,99

3- (3-Хлорфенокси)-бензил-2- (3, 4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С,Н З С1З0 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X: ,С 64,08 64,19

Н, 5,15 5,20

С1 23,65 23, 42

С 4Н С1з 0$ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7.:

С 61,87 62,00

Н 4,98 4,92

Сl 22,83 22,61

S 6,88 6,93

3-Феноксибензил-2-(4-хлор-3-бромфенил) вЂ” 2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

С2 Н 4ВгС10 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 62,69 62,86

Н 5,26 5,37

Br 17,38 )7,19 с1 7,71 7,58

С 4 Н 4 ВгС 0$ (тиоэфир)

20 Вычислено %: Найдено, X:

С 60,57 60,73

Н 5,08 5,21

Br 16,79 16,53

Сl 7,45 7,41

25 S б 74 6,66

3-Феноксибензил-2-4-(2,2,2,-трифторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н Г 0 (эфир)

30 Вычислено.%: Найдено,7.:

С 71,62 71,79

Н 6,26 6,30

F i4,16 14,02

С Н„Г 0 $ (тноэфир)

Вычислено,%:

Найдено, 7.:

С 68,88 69,02

Н 6,02 6,01

F .13,62 i3,47

S 7,66 7,63

40 3-Фенокси-бензил-2-(4-/2,2,2-три, фтор-этокси/фенил)-2-этилпрониловый эфир и тиоэфир.

С Н 7 F O (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,3:

45 С 72,10 72,31

Н 6,53 6,57

F 13,69 13,60

С Н F OS (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

50 С 62 42 69, 34

Н 6,29 6„35

F 13,18 13,11

S 7,41 ?,29

3-Феноксибензил-2-(3-трифторме55 тил/фенил)-2-метилпропиловый эфир .и тиоэфир, Эфир

{соединение 39, табл.1)

С„Н„,0$ (тиоэфир) 34

1416052

Вычислено, %: Найдено,%:

С. 69, 21 69 27

Н 5,57 5,53

F 13,69 13,58

S 7,70 7,64

3-Феноксибензил-2-(3-хлор-4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С10> (эфир)

Вьгчислено,%: Найдено,X:

С 72,63 72,78

Н 6,35 6, 42,.

Сl 8,93 8,81

С Н С10 S (тиоэфир)

Вычислено,%:. Найдено,X:

С 69,80 69,95

Н 610 ., 612

С1 859 853

S 7,76 7,71

3-(4-Метоксифенокси)-бензил-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый . эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 40, табл.1)

С Н з ВгО S (тиоэфир )

Вычислено,7: . Найцено,%:

С 63,02 63,19 .Н „5 51 560

В< 17,47 17,25

S 7,01 6,94

3- (4-Иетоксифенокси)-бензил-2- . вЂ” (3, 4-дихло рфенил) -2-м етилпро пил овый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 41, табл.1)

С Н С1 0 $ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 64,43 64,52

Н 5,41 5,47

Сl 15 85 15 69

7, 17 7,12 (эфир)

Найдено,%:

9,37

3-Феноксибензил-2- (6-метил-2-нафтил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир .

Эфир (соединение 71, табл. 1)

С <>H<> OS (™эфир )

Вычислено,%: Найдено,%:

С 81,51 - 81,73

Н 6,84 6,87

S 7,77 957 3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3-бром-4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир ж тиоэфир. з ъ

Вычислено,%:

С 59,56

Н 4,56 4,63

l3r 17, 23 17ь19

С 7,64 7,57

F 4,10 4,11

С Н,ВгС1Т0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

C 57,57 57, 62.

Н 4,41 4,43

Br 16,65 16, 30

Сl 7,39 7,29

F 3,96 3,92

$ 6,68 6,65

3-Феноксибензил-2-(4-/2, 2-дихлор15 винил/фенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С1 О (эфир)

Вычислено,%.: Найде но,%: С 70,26 70,29

Н 5,66 5,69

Сl 16,59 16,54

С Н Cl OS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 67,71 67,62

Н 5,45 5,46

Cl 15, 99 15,83

S 723 .. 721

3- (4-Бромфенокси)-бензил-2- (3вЂ” трифторметил) фенил) вЂ” 2-метилпропи30 ловый эфир и тиоэфир ° Íð (соединение 42, табл. 1)

С Н BrF OS" (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 58,19 58 32

Н 4,48 4,51

Br 16,13 16,91

F 11,51 11,47

S 6,47 6,42

3-Феноксибензил-2-(4-нитрофенил)вЂ” . -2-метилпрониловый эфир и тиоэфир.

С Н N04 (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 73,19 73,38.

Н 6,14 6,21

N 3 71 . 3 73 (тноэфир)

Вычислено,%". Найдено,%:

С 70,20 70,32

Н 5,89 5,90

N 3,56 3,61

S 815 801

3-Феноксибензил-2-(4-нитрофенил)-2-этилпропиловый эфир и тйоэфир..

Эфир (соединение 43, табл. 1)

С<4Н > NO>S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 70,73 70,57

1416052

Н 6,18 6,25

N 4, 43 3 51

S 7,87 7,60

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3-фтор/4-метил/фенил)-2-метилпропило.вый эфир и тиоэфир.

С Н д F O (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 75,37 75,48

Н 6,33 6,35

F - 9,94 9,81

С 4Н F OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 72,33 72,50

Н 6,07 6,05

F 9,54 9,39

S 8,05 7,97

3-(4-Метоксифенокси)-бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 44, табл.1)

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,7. Найдено,%:

С 76,49 76,70

Н 7,19 7,32

S 8,17 7,91

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3,4-диэтилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

C<„H з FOz (эфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 79,77 79,61

Н, 7,69 7,83

F 4,67 4,59

С Н,FOS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 76,74 76,60

Н 7,39 7,52

F 4,50 4,39

S 7,59 7,42

3-Феноксибензил-2-(4-дихлорфторметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Са4Н С1 ГОэ (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7.;

С 64,15 64, 32

Н 5,16 5,06

Cl 15,78 15,53

F . 4,23 4,18

С Н Сl ГО Б (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 61,94 62,07

Н 498 498

Cl 15 24 15 14

F 4,08 4,09

S 6,89 6,80

3-Феноксибензил-2-(4-дихлорфторметоксифенил)-2-этилпропиловый эфир

1 и тиоэфир.

С Н С1 ГОз (эфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 64,80 65 00

Н 5,44 5,47

Cl 15, 30 15,13

10 F 4 10 4,06

С Н С1 РО Б (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

С 62,63 62, 82

Н 5,26 5,29

Сl 14,79 14,54

F 3,96 3,86

S 6,69 .6,80

3-Феноксибензил-. 2-(4-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тио20 эфир, Эфир (соединение 47, табл. 1)

С Н,OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

25 С 79,51 79, 73

Н 7.,23 7,27

S 884 890

3-Феноксибензил-2-(4-бромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

30 С Н BrO< (эфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 67,77 67,93

Н 5,92 5,96

Br 18,79 18,63

С Н BROS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 65,30 65,52

Н 5,71 5,73

3r 18, 10 17,91

40 Я 7 26 7, 24

3-Фено к с иб ензил-2- (3-хлор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир °

С<
Вычислено,7: . Найдено,X:

С 75,68 75,73

Н 6,62 6,54

Cl 9,31 9,16

С Н С108 (тиоэфир)

50 Вычислено 7: Найдено,%;

С 72,61 72,64

Н 6,35 6,37

Cl 8,93 8,81

S 8,08 7,96

3-Феноксибензил-2-(3 4-дибромфеУ нил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир °

Эфир (соединение 73, табл.1) 14

Эфир

{соединение 105, табл, 1)

9тН 990$

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 80 15 80 32

Н 7,97 8,06

S 7,92 7,83

3-Феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропиловый. эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 51, табл.1)

С Н Р0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%;

С 75,38 75,21

Н 6,33 6,51

Р 5,18 5,07

S 8,75 8,64

3-Феноксибензил-2-(4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 107, :."збл,1)

С Hgg3rOS (тиоэфи,31

Вычислено,%: Найдено,X:

С 64,63 64,89

Н 5,42 5,47

3r 18,70 18,53

S 7,50 7,47.

3-Феноксибензил-2-(4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О (эфир)

Вычислено 9 %

С 83,39

Н 7,83

С Н ÎS (тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 79 74 79>96

Н 7,50 7,53

S 8,52 8,40

3-Феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С „Н FO (эфир).

Вычислено,7: Найдено,%:

С 79,09 78 84

Н 6,91 6,72

F 5,21 5,31

С Н FOS (тиоэфир)

ВычислеHo,7: Найдено,X:

С 75,75 75,70

P. 6,62 6,53

37

С Н Вг 0$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7.:

С 54,56 54,76

Н 4,38 4,52

3r 31, 57 31, 32

S 6,39 6,27

3-Феноксибензил-2-(4-третбутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

16052

F 4,99 4,71

S 8,43 8,40

3-Феноксибензил-2-(3-хлор-4-фтор5 фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С1РО (эфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 72,26 72,35

10 Н 606 6,23

Сl 8,89 8,53

F 4,76 4,51

С„Н,4 C1FOS (тиоэфир) Вычислено,X: . Найдено,X:

С 69 46 69,57

Н 5,83 5 63

Cl 8,54 8,51

F 4,58 4,32

S 7,73 7,53

20 3-Феноксибензил-2-(4-этилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С аН,90 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 83,38 83, 14

25 Н g 07 8,22

С Н „0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 79 95 80,05, Н 7,74 7, 53

ЗО S 8 21 8,34

3-Феноксибензил-2-(4-хлор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С10 (эфир)

Вычислено;%: Найдено,7:

С 75,68 75, 39

Н 6,62 6,30

S 9,31 9,48

С Н С10$ (тиоэфир)

4g Вычислено,%: Найдено,%:

С 72,61 72,49

Н 6,35 6,08

Cl 8,93 8,84

S 8,08 8,01

3-Феноксибензил-2-(4-третбутилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир„

Се Ну 0 g (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

5О С 83 54 83,76

Н 8,51 8957

C<>H>
Вычислено,%: Найдено,X:

С 80,33 80 9 19

Н 8,19 8,28

S 7 66 7 61

3-Феноксибензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, 40

1416052

39

С Н О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 83,29 83,50

Н 7,83 7,94

Н OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 79,74 79,63

Н 7,50 7,41

S 8,52 8,47 сибензил-2- З-,хлор-4-ме3 Фенок ( тилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н 7 С10 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 76,03 76,27

Н 6,89 6,97

Сl 8,98 8,82

С Н27 C10S (тио эфир )

Вычислено,%: Найдено,7:

С 73,06 73, 24

Н 6,62 6,78

С1 8,63 8,47

S 7,80 7,69

3-Фенок сиб еиз ил-2- (3, 4-дибромфенил)-. 2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 4 Н <
Вычислено, %: Найдено,7.:

С 57,33 57, 16

Н 4,81 45,93

Br 31,79 31,52

С 4Н фуфВт 0$ (тиоэфир)

: Вычислено,%: Найдено,%:

С 55,55 58,73

Н 5,66 4,74

Br 30, 80 30, 87

S 6,18 6,15

3-Феноксибензил-2- (4-хлор-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н 7 С10 (эфир) ..

Вычислено, %: Найдено,X:

С 76,03 76, 24

Н 6,89 6,92

Сl 8,98 8,91

С Н C10$ (тиоэфир)

Вычислено, %; Найдено,%:

С 73,06 73,21

Н 6,62 6, 69

Сl 8,63 8,49

S 7,80 7,72

З-Феноксибензил-2-(3,4-диметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 83,38 83,50

Н 8,07 8,18

С аН 0$ (тиоэфир ) Вычислено,%; Найдено,7:

С 79 95 79,83

Н 774 784

S 8,21 8,06

3-Феноксибензил-2-(4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 53, табл. 1)

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,,X:

С 79,74 ?9, 99

Н 7,50 7, 63

S 8,52 8,39

15 3-Феноксибензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 7 Н С1РО (эфир)

Вычислено, %: Найдено,X:

zp С 71,78 71,95

Н 5,76 5,80

Сl . 9,21 9,06

F 4,94 4,88

С Н С1РО$ (тиоэфир)

25 Вычислено,%: Найдено,X:

С 68,90 68,73

Н 5,13 5,46

С1 8,84 8997

F 4 74 4 56

30 S 8 00 7,93

З-Феноксибензил-2-(3,4-дифторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир З5 (соединение 75, табл. 1)

С Н,, Р, 0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 71,85 72,12

Н 5,77 5,83

40 F 9 88. 9,65

S 8,34 8,30

3-Фенок сибе нзил-2(3, 4-дифторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, 45 С 4Н F О g (эфир)

Вычислено, %: Найдено,X:

С 75,37 75,51

Н 6,33 6,21

F 9,94 10,00

С 4К Р 0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 72,33 72,50

Н 6,07 6,13

F 9,54 9,36

S 8 05 7 99

3-Феноксибензил-2-(3-бром-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир. зН В FO (эфир) 41

1416052

Вычн сл е но, %: Найдено,%:

С 64,34 64,25

Н эу17 5,32

Вт 18,61 18,35

F 4,43 4,51

С Н ВгРОБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 62,02 62, 31

Н 4,98 4,87

Br 17,94 17,74

F 4,27 4,43

S 7,20 7,38, 3-Феноксибензил-2-(3-бром-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н BrFOz (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,X:

С 65,02 . 65,31

Н 5,46 5,52

Вх 18,02 17,93

F 4,29 4,27

Cz4Hz
Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 62,74 62,95

Н 5,27 5,41

Br 17,39 17,10

P 4,14 4,07

Б 6,.98 6,81

3-Феноксибензил-2- (3-Фтор-4-бромфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С г> Нг > BrFOz. (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 64,34 64, 37

Н 5917 5.,21

Br 18 61 18,40

F 4,43 4,59

Cz>Hz>BrFOS (тио эфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

C 62,02 62,21

H 4,98 4,91

Br 17,94 17,67

Р 4,27 4,27

И 7,20 7,13

3-Феноксибензил-2-(3-фтор-4-бромфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С г„Нг BrPOz (эфир)

Вычислено,X: - Найдено,7.:

С 65,02 64,91

Н 5,46 5,62

Вг 18,02 17, 87

Р 4,29 4,41

Cz Hz BrPOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 62,74 62,90

Н 5,27 5 33

Br 17, 39 17,16

F 4,14 4,21

S 6,98 6,87 б

3-Фенокси-бензил-2-(4-бром-3-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, C <> H«BrC10 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 61,97 62,20

Н 4,97 4,86

Br 17,93 17,67

Cl 7,95 7,95

СгзНzzBrC1OS (тиоэФир)

Вычислено,%! Найдено,%:

С 59,81 59,63

Н 4,80 4,92

Br . 17,30 17,06 C1 7,68 7,85

20 Я б 94 6,87

3-Феноксибензил-2-(4-бром-3-хлорфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Сг Н «BrC10z (эфир)

25 Вычислено,7: Найдено,%:

С 62,69 62,93

Н 5,26 5,16

Br 17,38 17,07

Cl 7,71 7,59

З0, Cz
Вычислено,X: Найдено,X:

С 60,57 60, 80

Н 5,08 5,21

Br 16,79 16,53

Cl 7 45 7,62

S 6,74 6,57

3-Феноксибензил-2-(4-фтор-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир °

40 Сг Нгз-POz (эфиР)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 79,09 79,32

Н 6,91 6,99

F 5,21 5,01

Сг4Нг POS (тиоэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 75 75 . 75 63

Н 6,62 6,78

Р 4,99 4,87

S 8,43 8,29

3-Феноксибензил-2-(4-фтор-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

C«Hz> FOz (эфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

С 79 33 79,50

Н 7,19 7,03

F 5,02 4,97

C zs H zz FOS (тио эфир) 43

1416052

Вычислено,%: Найдено,X:

С 76,10 75, 92

Н 690 . 701

F 4,82 4,79

S 8,,13 8,15

3-Феноксибензил-2-(3-фтор-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н ГО (эфир)

Выч исле но, 7.: Найдено,X:

С 79,09 79,23

Н 6,91 6,89

F 5,21 5,08

CzeHzzFOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 75,75 76,00

Н 6, 62 6,73

F 4,99 4,87

S 8,43 8,26

3-Феноксибензил-2-(3-бром-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н ВтО (эфир )

Вычислено,%: Найдено,%:

С 67,77 67,29

Н 5,92 . 5 78

Br 18,79 18,63

С Н Bros (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 65,30 65,07

Н 5,71 5,92

Br 18, 10 18, 10

S 7,26 7,09

3-Феноксибензил-2-(3-бром-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н ВгО (эфир)

Вычислено,%.: Найдено,%:

С 68,34 . 68,52

Н 6,19 6,37

Br 18,19 17,96

С Н BROS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 65,93 66,16

Н 5,98 6,04

Br 17,55 17,27

S 7,04 6,98

З-Феноксибензил-2-(3,4-диэтилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,%:

С 83,46 83,52

Н 8,30 8,29

Cz H>zOS (тиоэфир)

Вычислено, %: Найде но, 7.:

С 80 15 80 32

Н . 7,97

S 7,92

8,04

7,76

Р /

3-Феноксибензил-2-(3, 4-диэтилфе5 нил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С ВН 40 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 83,54 83,59

Н 8,51 8,41

С а Н 0$ (тиоэфир )

Вычи сле но, X: Найдено,%:

С 80,33 80,54

Н 8,19 8,32

S 7,66 7,51

3-Феноксибензил-2-(4-изопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир ..

2р С а Н Oz (эфир)

Вычисле но, 7.: Найдено,%:

С 83,38 83,42

Н 8,07 8,09

С 6 Нз OS (тио эфир)

25 Вычислено,7.: Найдено,7.:

С 79,95 79,73

Н 7,74 7,86

S 821 839

3-Феноксибензил-2-(4-изопропил ц фенил)-2- этилпропиловый эфир и тиоэфир. (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 83,46 83,54

Н 8,30 8,41

С Н. OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%;

С 80,15 80,42

Н 7,97 7,83

S 7 92 7 79

З-Феноксибензил-2-(3,4-диизопропилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир

С Н 6 О (эфир)

Вычислено, X: .Найдено,%:

С 83,61 83,70

Н 8,71 874

С29 б ОБ (тиоэфир)

Вычислено, 7:, Найдено,%:

С 80,50 80,72

Н 8,39 8,50

S 7,41 7,16

З-Феноксибензил-2-(3,4-диизопропилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиозфир.

Сз "з50а (94)Hp)

Вычислено,%: Найдено, X:

С 83,67 83,73

Н 8 89 . 8 92

46

1416052

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

С 80,66 80, 75

Н 8,57 8,71

S 7,18 7,03

Э-Феноксибензил-2-(3,4-ди-третбутилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С. Нд„О. (эфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 83,74 83,69

Н 9,07 9,21

С, Н4 0$ (тиоэфир)

Вычи сле но, %: Найде но, 7:

С 80,82 80,79

Н 8,75 8,78

Я 6,96 6,91

З-Феноксибензил-2-(3,4-ди-третбутилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 83,79 83,85

Н 9,23 9,29

С., Н, OS (тиоэфир)

Вйчислено,X:

Найдено, 7.:

С 80,96 80, 81

Н 8,92 9,10

S 6,75 6,58

Э-Феноксибензил-2-, 3-этил-4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 6 Н (р О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 83,38 83,52

Н 8 07 8 15

С 6 Н 0$ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 79,95 80, 16

Н 7,74 7,93

S 8,21 8,01

3-Фено к сибе нз ил-2- (3-э т ил-4-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 1 Н, О, (эфир)

Вычисле но, 7: Найдено, X:

С 83,46 83, 29 Н 8,30 8,41

С, Н. 0$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 80,15 80,36

Н 7,97 8,11

S 7,92 7,67

3-Феноксибензил-2-(3 метил-4-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С26 Н >< О< (эфир) 10 фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Э-Феноксибензил-2-(4-третбутил-3.

-метилфенил)-. 2-метилпропиловый эфир тиоэфир °

-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир

45

3-Фен о к сиб еиз ил-2- (4-из опр опил-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

25 и

Выл исле но, %: Найдено,7.:

С 83,38 83, 51

Н 8,07 8,11

С Н 0$ (тиоэфир)

Вычислено,X. Найдено,%:

С 79,95 80,12

Н 7,74 7,84

S 8 21 8 00

3-Феноксибензил-2-(3-метил-4-этилС у Н з О (эфир)

Вычислено,7: . Найдено,X:

С 83,41 83,51

Н 8,30 8,30

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 80,15 80. 06

Н 7,97 7,99

S 7,92 7,95

С Н. О (эфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 83,54 83,65

H 8,51 . 8 65

С 8 Нз4 0$ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 80,33 80,59

Н 8,19 8,35

S ?,66 7,37

3-Феноксибензил-2-(4-третбутилтиоэфир.

С 9 Нза 02 (эфир)

Вычислено,%: Найдено, 7:

С 83,61 83,67

Н 8,71 8,83

С Нз 6 0$ (тио эфир)

Вычисле но, 7.: Найдено,7:

С 80,50 80, 32

Н 8,39 8р56

S 7,41 7,21

С тНз О (эфир)

Вычислено,X: Найдено.,7;

С 83,46 83,37

Н 8,30 8,51

С ч Нgg0$ (тноэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,X:

С 80,15 80, 37

Н 7,97 8,11

S 7,92 7,63

1416052

47

3-Феноксибензил-2-(4-изопропил-

-3-метилфенил) 2-этилпропиловый эфир и тио эфир.

С Н 0 (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,7.:

С 83,54 83,66

Н 8,51 8,48

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, :

С 80,33 80,53

Н 8,19 8,27

S 7,66 7,49

3-Феноксибензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (табл.1)

C<48>>1%OS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 77,17 77,42

Н 6 21 637

N 3,75 4,00

S 8,58 8,32

3-Феноксибензил-2-(4-цианофенил)вЂ”

-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н 110 (эфир) Вычислено,7: Найдено,7:

С 80,83 81,06

Н 6,78 6,93

N 3,77 3,52

С Н МОБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 77,45 77,63

Н 6,50 6,68

N 3,61 3,59

$ 8,27 8,25

3-Фенаксибензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 55, табл. 1)

Тиоэфир (табл.1)

3-Феноксибензип-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир °

Эфир (соединение 103, табл.1)

С Н „ 0 S (тиоэфир) Вычислено,7: Найдено,7:

С 76,81 76,99

Н 7,44 7,54

S 7,89 7,60

3-Фено к сибе из ил- 2-(3, 5-дихло рфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 56, табл. 1)

С Н С1 0Б (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,X.:

С 66 18 66)39

Н 5,31 5,33

Cl 16,99 16,72

S 768 759

3-Феноксибензил-2- (3,5-дихлорфе5 нил)-2-этилпропиловыи эфир и тиоэфир.

С 4 Н С1 0 (эфир )

Вычислено, : . Найде но, 7:

С 69, 40 69,51

10 Н 582 596

Cl 17,07 16,92

С 4Н 4С1 ОБ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, :

С 66,82 66,81

Н 5,61 5,74

С1 16,44 16,21

S 7,43 7,37

3-Феноксибензил-2-(4-н-пропоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тио20

Эфир (соединение 57, табл.1)

С2 Н оО Б . (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7.:

25 С 76,81 77,01

Н 7,44 7,52

S 7,89 7,61

3-Феноксибензил-2-(4-н-пропоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тио30 эфирС Н 0 (эфир)

Вычислено, 7: Найдено,7:

С 80у16 80,07

Н 7,97 8,04

З5 С > Н3z02S (тиоэфир)

Вычислено, X: Найдено,X:

С 77,10 77,21

Н 7,67 7,82

S 7,62 7,46

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(3-хлор-4-фторфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 58, табл.1) с23Н21 C1P2OS (ф Р)

Вычислено,%: Найдено, X:

С 65, 94- 66,21

Н 5,05 5,14

Cl 8,46 8,32

F 9,07 8,96

S 7,65 7,71

3- (4-Ф торфе кок си) -б ен зил-2- (3-хлор-4-фторфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир. 4 23 П2

Вычислено,7.:

С 69,14

Н 5,56

1416052

Cl 8,50 8,33

F 9,11 9,09

С Н C1F OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 66,58 66,76

Н 5,35 5,50

С1 8,19 8,07

F 8,78 8,79

$ 7,41 . 7,53

3-Феноксибензил-2-(4-изопропоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тио.эфир.

Эфир (соединение 59, табл, 1)

С Н 0 S (гиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 76)81 76,94

Н 7,44 7,52

S 7,89 7,60

3-Фенаксибензил-2-(4-изопропоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир

Сл "- з Оэ (эфир)

Вычислено %; Надйена,%:

С 80 16 80,25

Н 7,97 -7,96

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено, %: Найдено,7.:

С 77,10 77,23

Н 7,67 7,64

S 7,72 7,58

3-Феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 60, табл.1)

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 76,88 76,96

Н 6,71 6,70

S 8,21 8, 28 3-Феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С q< Н Оэ (эфир)

Вычислено,%! Найдено,%:

С 80,38 . 80,45

Н 7,27 7,25

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 77,19 - 77,23

Н 6,98 6,97

S 7,93 7,98

3-Феноксибензил-2-(4-циклопентилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 61, табл.1)

С Н О S (тиоэфи

Вычислено, %: Найдено,X:

C 77,73 77,79

Н 7,46 7,43

S 7,41 7,48

3-Феноксибензил-2-(4-циклопентилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Нpg Оp (эфиР)

Выч исл е но, %: Найдено,7:

С 81,66 81,70

Н 7,09 7,05

С Н,„О S (тиоэфир)

Вычислено,X: . Найдено,X:

С 78,69 78,75

Н 6,83 6,82

S 7,24 7,25

3-Феноксибензил-2-(4-/н-пентилокси/фенил)-2-метилпропиловый эфир и

20 тио эфир

Эфир (соединение 62, табл. 1)

С Н О, Я (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

26 . С 77,37 77,42

Н 7,89 7,87

Б 7,38 7,42

3-Феноксибензил-2-(4-н-пентилокси/

/фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоЗ0 эфиР.

С Н. О (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 80,51 80,53

Н 8,39 8,36

С2 Hз 0 S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

С 77,63 77,68

Н 8,09 8 04

8 7,15 7,16

3-Феноксибензил-2-(4-изобутилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 64, табл. 1)

4 С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 77,10 77,18

Н 7,67 7,62

S 762 7,64

3-Феноксибензил-2-(4-изобутилоксифенил)-2- этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С аН О (эфир)

Вычислено,%: Найдейо,%:

С 80,34 80,41

Н 8,19 8,14

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 77,37 77,41

51 ,52

1416052

Н 7,38 7,83

S 7,38 7,41

3-Феноксибензил-2-(4-йодфенил)вЂ”

-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, . Эфир (соединение 65, табл. 1)..

С Н2 ТОЯ . (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 58,23 58,27

Н 4,89 4,84

I 26,75 26,52

S 6,76 6,78

3-Феноксибензил-2-(4-йодфенил)вЂ”

-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С24 Н< 102 (эфир)

Вычислено, %; Найдено,X:

С 61,02 61,21

Н 533 5,21

Х 26,87 26,76

С Н, IOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 59,02 59;10

Н 5,16 5,12

25,98 25,91

S 6,56 6,59

3- (4-Бромфенокси)-бензин-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропкловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 66, табл.1)

С 2 Н 2 Вг028 (тио эфир )

Вычислено,%: Найдено,7:

С 63,67 63,74

Н 5,77 5,72

Br 16,95 16,87

S 6,80 6,83

3-(4-Бромфенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С H BrOp (эфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 66,52 66,59

Н 6,23 6,21

Br 17,02 16, 98

С 2 Н2 ВгО S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 64,32 64,40

Н 6,02 5,98

Вт 16,46 16,28

Я 6,60 6,64

3-Феноксибензил-2-(4-винилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 67, табл.1)

С Н, 60 S (тиоэфир)

Вычислено,7! Найдено,7.:

С 76,89 76,93

Н 6,71 6,68

S 8 21 8,25

3-Фенокси-бензил-2-(4-винилокси5 фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н 0 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 80,38 80, 51

10 Н 7 27 7,23

С 26Н В 0 S (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено, X:

С 77,19 77,30

Н 6,98 6,98

15 S 7992 7,90

3-Феноксибензип-2-(4-бифенил)-2метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 68, табл.I)

20 С2 H2>OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 82,03 82,10

Н 6,65 6,62

S 7,55 7,57

25 3-Феноксибензил-2-(4-бифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир. . C3„H3 0 (эфир)

Вычислено, X: Найдено,7.:

С 85, 27 85,29

30 Н 7 16 7,14

С Н „OS (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 82, 1 5 82,18

Н 6,89 6,86

8 7,31 7,34

3-Феноксибензил-2-(4-н-бутоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир

4О (соединение 69. табл.1)

С Н3 О S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X; .

С 77,10 77,15

Н 7,67 7,65

4g S 7,62 7,64

3-Феноксибензил-2-(4-н-бутоксифенил)-2-этнлпропиловый эфир и тиоэфир.

50 С28Н3403 (эфир)

Вычислено, X: Найдено,X:

С 80,34 80,41

Н 8,19 8,16

C2sH3402S (™эфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

С 77,38,77,40

Н 7,88 7,84

S 7,38 7,40

1416052

53

3-Феноксибенз ил-2-(4-/вторбутокси/.фенил)-2-метилпропиловьй эфир и тио эфир.

Эфир (соединение 70, табл.1)

С ., Н з О $ (тиоэфир)

Вычислено,%.: Найдено,%:

С 77,10 77,13

Н 7,67 7,64

S 7.62 7,60

3-Феноксибензил-2-(4-/вторбутокси/-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С26 Нзаоэ (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 80,34 80,38

Н 8, 19 8,15

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%.:

С 77., 38 77,41

Н 7,88 7,86

S 7 38 7 36

3-Феноксибензил-2-(4-феноксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиос эфир 4

Эфир (соединение 76, табл.. 1)

С Н О $ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 79,05 79,11

Н 6;,41 6,38

$ 7,28 7,29

3-Феноксибензил-2- (4-феноксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С „,Н,О (эфир)

Вычислено,%; Найдено,X:

С 82,16 82, 20

Н 6,90 6,88

С Н 0 S (тиоэфир)

Вычислено,%: найдено,%:

С 79)26 79 30

Н 6,65 6,63

S 7,05 7,08

3-Феноксибензил-2-(4-циклогексилоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 72, табл. 1)

С Н 40 $ (тиоэфир)

Вычислено,%.: Найдено,%:

С 77,98 78,04

Н 7,67 7,63

$7,18 7,21

3-Феноксибензил-2-(4-циклогексилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н О (эфир) Вычисл(HQ % Найдено,%:

С 81,04 81, 11

Н 8,16 8,14

С Н. О S (тиоэфир)

Вычислено,% . Найдено,%:

С 78,22 78,23

H 7,88 7,87

S 6,96 6,98

3-Феноксибензил-2-(4-1,1-дифтор-2-йодэтоксифенил) вЂ” 2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 74, табл. 1)

15 C > H gF O S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 54, 16 54, 28

Н 4,54 4,52

I 22,89 22,78

F 6,85 6,79

$ 5,78 5,82

З-Феноксибензил-2-(4-1,1-дифтор-2-йодэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С, Н ТР Оз (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 56,53 56,56

Н. 4,93 4,89

22, 97 . 22,88

30 F 6 88 6,81

С Н j:F 0 $ (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено,7.:

С 54,93 .55,04

H 4,79 4,75

I 22,32 22,24, F 6,68 6,61

S 5,64 5,72

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(4-изопропилфенил) вЂ” 2-метилпропиловый

40 эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 77, табл. 1)

С Н > F0S (тио эфир)

Вычислено,7: Найдено,X:

С 76,43 76,50

Н 7,15 7,12

F 4,65 4,61

$ 7,85 7,87

3-(4-Фторфенокси)-бензил-2-(450

-изопропилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С, Н з, РО (эфир)

Вычислено,%.: Найдено,7.:

С 79,77 79,82

Н 7,69 . 7,64

F 4,67 4,65

Ст Нз1 FOS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 76,74 76,78

1416052

Н 7,39 7,40

F 4,50 4,44

S 7,59 7,62

3-Феноксибензил-2-(3-хлор-4-этоксифенил)-2-метилпрапиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 78, табл.1)

С Н, С10 S (тиоэфир)

Выч исле но, 7.: Найдено,7:

С 70,32 70, 36

Н 6,37 6,34

С1 8,30 8,26

S 7,51 7,52

3-Феноксибензил-2-(3-хлор-4-этаксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С, Н, С10, (эф р)

Вычисле но, 7: Найдено,%:

С 73,48 73,50

Н 6,88 6,86

Сl 8,34 8,31

С Н С10 S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 70,.81 70,85

Н 6,63 6,59

Сl 8,04 8,01

$ 7,27 7,29

З-Феноксибензил-2-(4-1,1-дифторэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 79, табл.1)

С Н F О S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 70,07 70,11

Н 6,11 6,08

F 8,87 8,79

S 7,48 7,51

З-Феноксибензил-2-(4-1, 1-дифтор56

С Н О S (тиоэфир)

Вычти. лена,%: Найдено, 7.:

С 76, 49 76,54

H 7, 19 7,17

$8,17 . 8,f9

3-Феноксибензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-этилпропилавый эфир и тиоэфир, 10 С мНзоО> (эфир)

Вычислена,%: Найдено,%:

С 79,96 80,01

Н 7,74 7,72

С 6Нэо02 S (тиоэфир)

15 Вычислено, %: Найдено, 7:

С 76,80 76,84

Н 7,44 7,41

S 7,89 7,92

3-Феноксибензил-2-(4-этоксиметок20 сифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 81, табл. l)

С2e1f.soO S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7.:

С 73,90 73,94

Н 7 15 7 10

S 7,59 7,60

3-Фенаксибензил-2-(4-этоксиметок30 сифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир .

С т Н 04 (эфир)

Вычислено, X: Найдено,%:

С 77,11 77,23

35 7,66

C>>H>S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 74,27 74,31

Н 7,39 7,37

40 S 7 34 7,35 этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тио эфир.

Czl1qFzO (эфир)

Вычислено,%: . Найдено,7.:

С 73,22 73,25

Н 6,62 6,59

F 8,91 8,88 (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 70,56 70,61

Н 6,38 6,34

F 8,59 8,55

S 7,24 7,26

3-Феноксибензил-2-(4-метоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 80, табл. 1) 3-Фенаксибензил-2-(4-этоксиметилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, 45 Эфир (соединение 82, табл.1)

С БН О S (тиаэфир)

Вычислено, 7.: Найдено,%:

С 76,80 76,84

50 Н 7 44 7,41

S 7,89 7,88

3-Феноксибензил-2-(4-этоксиметилфенил). вЂ” 2 вЂ” этилпропиловый эфир и тиоэфир.

55 С Нз Оз (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 80,16 80 20

Н 7,97 7,94

С zz H>zOz S (тио эфир) 57

Вычислено,7: Найдено,7."

С 77, 10 77,17

Н . 7,67 7,61

S 7,62 7,65

3-Феноксибензил-2-(4-метокси-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 83, табл,1)

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 73,49 73, 52

Н 6,91 6,88

S 7,85 7,87

3-Феноксибензил-2-(4-метокси-ме токсифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С26Н 04 (эфир)

Вычислено,%: . Найдено,7:

С 76,82 76, 86

Н 7,44 7,41

С Н О $ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 73,90 73, 94

Н 7,15 7,11

S 7,59 7,60

3-Феноксибензил-2-(4-/1-этоксизтил/-фенил)-2-метилпропиловый эфир тиоэфир.

Эфир (соединение 84, табл.,1)

С Н 20 Б (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 77,10 77,13

Н 7,67 7,66

S 7,62 7,62

3-Феноксибензил-2-(4-(1-этоксиэтил)-фенил)-2-этилпропиловый эфир

14 тиоэфир.

H O, (эфир)

Вычислено,7: Найдено,%:

С 80,34 80,5 1

Н, 8,19 8,12

С. Н О S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 77,37, 77ь43

Н 7,88 7,85

S 7,38 7,40

3-Феноксибензил-2-(4-карбоэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир .

Эфир (соединение 85, табл.1)

С 6Н О $ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7.:

С 74,25 74 30

Н 6,71 6,69

$ 7,62,64

16052 58

3-Феноксибензил-2- (4-карбоэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С2„Н з 04 (эфир)

Вычисле но, 7: Найде но,7.:

С 77,48 77,54

Н 7,23 7,21

С 27Н»0 $ (тиоэфир)

Вычислено,7.; Найдено,%:

С 74,62 74,65

Н 6,96 6,93

S 7,38 7,41

3-Фе но к с ибе н3 ил-2- (4- /1-ме то кси/

/-этилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 86, табл.1)

С Н О S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, 7.:

С 76,80 76,83

Н 7,44 7,40

S 7,89 7,91

25 3-Феноксибензил-2-(4-/1-метокс из тил/-фенил) -2- э тилпр опило вый эфир и тиоэфир.

C тН > О (эфир)

Вычислено,%: Найде но, 7.: зо С 80,16 . 80,21

Н 7,97 7,93

27 32 2

Вычислено,7.: Найдено, %:

С 77,10 77,26

Н 7,67 7,63

Б 7,62 7,64

3-Феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 87, табл.1)

С 26 Н2 ОБ (тиоэфир )

Вычисле но, %: Найдено,7:

С 80,37 80,42

Н 7,26 7,23

S 8,25 8,27

3-Феноксибензил-2-(4-изопропенилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тио50

С, Нqo 02 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,,7:

С 83,90 83, 96

Н 7,82 7,78

С2 Н OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 80,55 80,64

Н 7,51 7,49

S 7,96 7,95

59

3-Феноксибензил-2-(4-/2-этокси-этокси/-фенил)-2-метилпропиловый .эфир и тиоэфир.

ЭФир (соединение 89, табл.1)

С Н 0 S (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 74,27 74,26

Н 7,39 7,36

S 7,34 7,39

3-Феноксибензил-2-(4-2-этоксиэтоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Сг Н 404 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 77,39 77,42

Н 7,89 7,86

Сг Н 0 S (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 74,63 74,66

Н 7,60 7,57

S 7,12 7,14

3-Феноксибензил-2-(4-зтокси-3-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 90, табл.1)

С Н 0 S (тиоэфир)

Вйчисленор%:

Найденор%:

С 76,80 76,88

Н 7,44 7,42

S 789 . 791

3-Фенок сибен зил-2- (4-э то к си-3-метилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Сг, Нзг0э (эфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 80,16 80, 21

Н 7,97 7,95

С гт Н г 0 $ (тио-эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 77,10 77,25

Н 7,67 7,63

S 7,62 7,65

3-Фено к сиб е н зил-2- (4-/ 2-ме тил-1вЂ”

-пропенил/-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 91, табл.1) гг 30

Вычислено,X: Найдено,7.:

С 80,55 80,59

Н 7,51 7,50

S .7,96 7,98

3-Феноксибензил-2-(4-/2-метил-1-пропенил/-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

СгвН3 0 (эфир) 1416052

25

Вычислено,%: Найдено,X:

С 83,96 84,03

Н 805 801

С г Н 32 0$ (тио эфир)

Вычислено,X: Найдено,%:

С 80,72 80,81

Н 7,74 7,72

S 7,70 7,75

3-Феноксибензил-2-(4-/i 2,2-трихлорвинил-окси/-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 93, табл.1)

С г Нг3С1 зОг$ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 60,80 60,89

Н 4,69 4,63

Cl 21,54 21,28

$ 6,49 6,55

3-Феноксибензил-2-(4-/1,2,,2-трихлорвинилокси/-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир..

С Н С1 03 (эфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 63,49 63,53

Н 5 12 5 1О

Cl 21,63 21,56

С Нг Cl 0 S (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

-С 61,48 61,54

Н 4,96 4,95

Cl 20,94 20, 79

S б р 31 6,29

3-Феноксибензил-2- (3 4-диэтоксифевЂ” нил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 93, табл. 1)

С Н3 0 $ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найденор%

С 74,27 74,31

Н 7,39 7,37

S 7,34 7,38

3-Феноксибензил-2-(3 4-диэтоксир фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

Сг Н3404

Вычислено,7: Найдено,%:

С 77,39 77,52

Н 7,89 7,87

СгвН34 03S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,X:

C 74,63 74,69

7,60 7,52

$7 12 7,16

3-(4-Этоксифенокси-/-бензил-2-/4-хлорфенил) вЂ” 2-метилпропиловый эфир и тиоэ ир.

1416052

Эфир (соединение 94, табл. 1)

С Н, C10 S (тиоэфир)

Вычислено,% Найдено,%:

С 70,32 70,41

Н 6,37 6,38

Cl 8,30 8,21

S 7,51 7,54

3-(4-Этоксифенокси)-бензил-2-/4-хлорфенил/-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С10э (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 73,48 73,53

Н 6,88 6,84

Cl 8,34 8,30 .С Н, C10 S (тиоэфир)

Вйчислено,%:

Найдено,%:

С 70,81 70,89

Н 6,63 6,62

Cl 8,04 7,98

S 7,27 7,29

3-Феноксибенвил-2- (4-этинилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тио. эфир.

Эфир (соединение 96, табл.1)

С Н +ОБ (тиоэфир)

Вычислено,%! Найдено,%:

С 80,60 80,68

Н 6,49 6,47

S 8,61 8,64

З-Феноксибензил-2-(4-этинилфенил).-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С в Н 0 {эфир)

Вычислено,7.: Найдено,7:

С 84,29 84,42

Н 7,07 7,05

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

С 80,79 80, 91

Н 6,78 6,75

S 8,29 8,32

З-Феноксибензил-2-(4-зтокси-3,5-диметилфенил)-2-метиллропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 97, табл.1)

С 7 Н з О Б (тио эфир )

Вычислено,7: Найд ено, 7.:

С 77,10 77,21

Н 7,67 7,65

Б 7,62 7,64

3-Феноксибензил-2-(4-этокси-3,5-диметилфенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С, Í > О> (эфир) Вычислено,7.: Найдено,7:

С 80,34 80, 36

Н 8,19 8,17

С з Н О.дБ (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 77,38 77,45

Н 7,88 7,81

S 7,38 7,40 ,0 3-Феноксибензил- 2-(4-пропаргилс-,вЂ” сифенил) -2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 98, табл.1)

15 С Н 0 Б (тиозфир)

Вычислено„%: Найдено,7.:

С 72,58 77,б1

Н 6,51 6,48

S 7,96 7,99

20 3-Феноксибензил-2-(4-пропаргилоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир, С 1Н 80 з (эфир)

Вычислено,%: Найдено,%:

25 С 80 96 81,01

Н 7,05 7,04

С 7 Н а О Б (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 77,85 77,92

30 Н 6 77 6,76

$ 7,70 7,70

3-Феноксибензил-2-(4-этокси-3-метоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

35 (соединение 99, табл. 1)

С Н ООзБ (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,7.:

С 73,90 73,98

Н 7,13

S 7,59 7,62

3-Феноксибензил-2-(4-этокси-3-метоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 7Н >z04 (эфир)

Вычислено,%; Найдено,%:

С 77,11 77,21

Н 7,67 7,65 У

С .Н . О зБ (тиоэфир)

5р Вычислено,7: Найдено,%:

С 74,28 74,32

Н 7,39 7,37, S 7,34 7,36

3-Феноксибензил-2-(4-этилтиофе55 нил)-2-метилпропиловый эфир и тиозфир.

Эфир (соединение 100, табл.1) Н ОБ (тиоэфир) 63

1416052

Вычислено,X: Найдено,7:

С 73,48 73,51

Н 6,91 6,88

S ° 15,69 15,72 . 3-Феноксибензил-2-(4-этилтиофе.нил)-2-этилпропиловый эфир и тио- эфир °

С БН3о О Б (эфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 76,80 76,84

Н 7,44 7,42

S 7,89 7,91

С Н ОЯ (тиоэфир)

Вычислено, .: Найдено, 7.:

С 73,89 73, 93

Н 7,15 7,11

S 15,17 15,20

3-(4-Этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир, Эфир (соединение 101, табл. 1)

С ат Ы 3 0 Я (тио эфир )

Вычислено, X: Найдено, 7.:

С 74,27 74, 34

Н 7,39 7,36

S 7,34 7,37

3-(4-Этоксифенокси)-бензил-2-(4-этоксифенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н 04 (эфир)

Вычислено,7: Найдено,7:

С 77,39 77,44

Н 7,89 7,86

С Н 0 $ (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено,7:

С 74,63 74,70

Н 7,61 7,58

S 7,11 7,14

3-Феноксибензил-2-(4-/1-хлорвинил/-фенил-(2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 102, табл.1)

С Н С108 (тио эфиР)

Вычислено,X: Найдено,X:

С 73,42 73,55

Н 6,16 6,13

Cl 8,67 8,57

S 7,84 7,88

3-Феноксибензил-2-(4-/1-хлорвинил/-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С 6Н, С10 (эфир)

Вычислено,X:

С 76,74

Н 6,69

Сl 8,71

64

С, Н C10S (тиоэфир)

Вычи< пено %: Найдено,X:

С 73,82 73,89

Н 6,43 6,43

Cl 8,38 8,35

S 7,58 7,60

3-Феноксибензил- 2-(4-винилфенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

10 С,2 Н <<0 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 83,76 83,85

Н 7,31 7,29

С Н ОБ (тиоэфир)

Вычислено, : Найдено,X:

С 80,17 80, 2!

Н 7,00 7,01

S 8,56 8,49

3-Феноксибензил-2-(4-/2, 2,2-трифторэтоксикарбонил/-фенил)-2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 106, табл, 1)

С Н F О S (тиоэфир)

Вычислено,7: Найдено, :

С 65,81 65,90

Н 5,31 5,29

F 12,01 11,98

S 6,76 6,81

3-Феноксибензил-2-(4-/2,2,2-трифторэтоксикарбонил/-фенил)-2-зтилпропиловый эфир и тиоэфир.

CQ7H F g04 (эфир)

Вычислено,%: Найдено,7:

С 68,63 68,68

Н 5,76 5,73

F 12,06 12, 01

С„Н F 0 S (тиоэфир)

Вычислено,X: Найдено, 7:

С 66,38 66,51

Н 5,57 ° 5,48

F 11,67 11,57

S 6,56 6,60

3-Фе но к сибе нз ил-2- (4-/2-хлор45 э ток си/ вЂ” фенил) вЂ” 2-метилпропиловый эфир и тиоэфир.

Эфир (соединение 108, табл.1)

С Н С10 S (тиоэфир)

Вычислено, X: Найдено,X:

С 70,32 70,44

Н 6,37 6,34

Cl 8,30 8,21

S 7,51 7,59

3-Феноксибензил-2- (4-/2-хлорэтокси/-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиоэфир.

С Н С10 (эфир) 65

66

1416052

40

Вычислено, % . Найдено,X:

С. 73,48 73,53

Н 6,88 6,85

С1 8,34 . 8,29

С Н С10 S (тиоэфир)

Вычислено,% Найдено,X:

С 70,81 70, 94

Н 6,63 6,58

С1 8,04 7,99

8 7,27 7,30

З-Феноксибензил-2,4-(1-бутенил-2. -фенил)-2-метилпропиловый эфир и

: тиоэфир.

Эфир (соединение, 110, табл.1)

С .,Н OS (тиоэфир)

Вычислено9%: Найдено,7:

С 80 55 80,64

Н 7,51 7,47 .S 7,96 8,01

3-Феноксибензил-2-(4-/1-буте:- .ил-2-/фенил)"2-этнлпрониловый . эфир и тиозфир.

С 1 Н 202 (эфир)

Вычислено, %: Найдено, %:

С 83,96 84,03

Н 8,05 . 8,01.

С, Н . 0$ (тиоэфир)

Вычислено,7.: Найдено,%:

80 9 80,82

9 7 7,69

S 7,70 7973

3-.Феноксибензил-2-(4-/2-бутенил-2/-фенил)-2-метилпропиловый эфир л гиоэфир.

Эфир (соединение 111, табл. 1)

С 2 Н э ОЯ (тио эфир)

Вычислено,%: Найде но, 7.:

С 80,55 80, 63

Н 7,51 .7, 48

S 796 802

3-Феноксибе нзил-2- (4-/ 2-бутенил-2/-фенил)-2-этилпропиловый эфир и тиозфир.

2В «92 2

Вычислено,X: Найдено,%:

С 83,96 . 84,01

Н 8,05 8,02

С Н OS (тиоэфир)

Вычислено,%: Найдено,X:

С 80,72 80,91

Н 7,74 7968

S 7,70 7,74

Данные элементного анализа для соединений 1 вЂ 1 представлены в табл.1.

Инсектоакарицидную активность характеризуют следующие испытания, Испытание 1 (воздействие на табачную совку).

Эмульсифицируемый концентрат испытуемого соединения разбавляют до концентрации 20 или 100 ч„/млн. Листья сладкого картофеля погружают в разбавленный раствор на 10 с, высушивают на воздухе и помещают впластмассовую чашку, имеющую диаметр

10 см, Затем в эту чашку свободно помещают гусеницу табачной совки второй возрастной стадии. Чашку оставляют выдерживаться в камере термостата при 25 С. Через 24 ч подсчитывают количество убитых и живых гусениц и рассчитывают степень смертности. Результат выражают в виде средней величины, полученной по данным смертности в трех чашках для испытаний. Полученные результаты приведены в табл.2.

Испытание 2 (погружное испытание гусениц табачной совки).

Готовят соединения концентрацией

20 или 200 ч/млн. В разбавленные растворы на 5 с погружают гусениц табачной совки второй и пятой возрастных,стадий и удаляют избыточное количество жидкости фильтровальной бумагой, Затем гусениц свободно помещают в пластмассовую чашку и подают туда искусственную пищу, Затем чашки ставят на выдерживание в камеру термостата при 25 С. Через 24 ч о подсчитывают количество убитых и живых гусениц и вычисляют степень ю смертности. Это испытание проводят в трех чашках, и результат пред- ставляют в виде средней величины по в с ем испытаниям. Получ ен ные ре з ул ьтаты приведены в табл,З.

Испытание 3 (воздействие на устойчивых зеленых рисовых цикадок и чувствительных зеленых рисовых цикадок).

Саженцы риса на корню культивируют в гидропонных горшках, имеющих диаметр 5 см, Химические разбавления с концентрацией соединения 20 или

100 ч,/млн. готовят таким же образом, как в испытании 1, и наносят с. помо.вЂ” щью распылителя в количестве по 3 мл на горшок. Обработанные саженцы вы.сушивают на воздухе и покрывают цилиндром из металлической сетки. В

67 14 каждый горшок свободно помещают по

10 взрослых самок устойчивых зеленых, рисовых цикадок (собранных в местности Накагавара) и чувствительных зевЂ” леных рисовых цикадок (собранных в .Чигасаки). Через 24 ч подсчитывают количества убитых и живых особей и рассчитывают степень смертности. Эти испытания были проведены на трех горшках и рассчитывалась средняя величина смертности. Полученные результаты приведены в табл.4.

Испытание 4 (влияние на моль с ромбовидной спинкой).

Устилают листьями капусты пластмассовую чашку и выпускают в нее 10 личинок третьей стадии моли с ромбовидной спинкой. Наносят химическое .разбавление из аппликатора дозой

3 мл на чашку, концентрация разбавления 100 и 20 ч,/млн. После разбрызгивания химического разбавлевЂ” ния чашку закрывают и через 24 ч подсчитывают число погибших и живых личинок и вычисляют смертность. Тест проводят на трех чашках и вычисляют среднюю величину. Полученные результаты представлены в табл.5.

Испытание 5 (влияние на зеленую персиковую тлю).

Ростки (имеющие 3-4 листа) баклажйн, выращенные в горшке, заражают зеленой персиковой тлей и дают на секомым вырасти. Подсчитывают число насекомых. Химическое разбавление, имеющее концентрацию 100 ч./млн,, приготовленное, как описано в испытании 1, наносят с помощью распылителя при дозе 10 мл на горшок. 3aвЂ” тем горшок помещают в стеклянную теплицу. Через 24 ч подсчитывают число живых насекомых и вычисляют смертность.

Испытание проводят на трех горшках и рассчитывают среднюю величину.

Полученные результаты представлены в табл.6 (знак А означает смертность выше 957., знак В вЂ” смертность 80-957, знак С вЂ” смертность 50-807, а знак

D - смертность менее 507).

Испытание 6 (влияние на взрослых двупя тнис тых па утин ных клещей) .

Помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2 см х 2 см) почковидный бобовый лист перфорированный пробкой (15 мм в диаметре), и выпускают 10 взрослых особей двупятнистого паутинного клеща. Наносят

16052 68 на Распылителя H количестве 3 мл хивЂ” мическое разбавление, имеющее концентрацию 100 ч./MXIH ° и приготовленное, как описано в испытании 1.

Диск листа, помещенного на,хлопковый абсорбент, помещают в камеру термостата, выцерживаемую при 25 С.

Через 24 ч подсчитывают число погибших особей и вычисляют смертность.

Тест проводят на трех дисках листьев и вычисляют среднее значение. Полученные результаты представлены в табл.7.

Как видно из представленных табличных данных, предложенное соединение имеет преимущество перед известными соединениями того же назначения.

Формула изобретения

Способ получения производных 2-арилпропилового эфира или тиоэфира

25 общей формулы

Сн, . Bj

t /

А с снг Y-СЕ2 /

В

Ъ где Y вЂ” кислород или сера, если Y вЂ” кислород, то Ar обозначает бифенильную, нафтильную гРУппу,нафтильную группу, замещенную низшей алкильной группой, фенильную группу или фенильную группу, замещенную одинаковыми или различными замести40 телями, выбранными из группы, состоящей из г логена, низшей алкильной, низшей галоалкильной группы, низшей алкоксигруппы, низшей галоалкоксигруппы, низшей алкоксикарбо45 нильной группы ° низшей алкилтио группы низшей галоалкилтио-, низшей алкоксиалкокси, низшей алкоксиалкил-, циклоалкокси-, галоалкокси-, карбонилгруппы, низшей алкенилоксигруппы, низшей галоалкенильной группы, низшей галоалкенилоксигруппы, низшей алкинильной группы, низшей алкиннлоксигруппы, метилендиоксигруппы, нитрогруппы, -циано55 руппы, ацетилгруппы, феноксигруппы;

R вЂ” метил, этил;

Е вЂ” кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа;

69

R вЂ” водород, галоген, низший алкил, низшая алкоксигруппа, если Y - сера, то Ar обозначает фенильную группу, эамещенную галогеном или низшей алкоксигруппой;

Z вЂ” кислород;

R, - водород или галоген, отличающийся тем, что соединение общей формулы где Ат, R имеют приведенные значения;

А вЂ” ОН, SH, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

1416052 70 где К, и Е имеют приведенные значения;

D вЂ” - галоид, в присутствии щелочного агента, такого, как гидрид натрия, металлический натрий, гидроокись натрия или калия, в отсутствии или присутствии межфазного катализатора, такого как тетра- н-бутиламмонийбромид или триэтилбенэиламмонийхлорид, в среде воды, ароматического углеводорода, тетрагидрофурана, нитрила, такого как ацетоыитрил, апротонного полярного растворителя, такого как диметилформамид или диметилсульфоксид, алифатического углеводорода, такого как н-гексан, при температуре от 40 С до температуры кипения.

Приоритет по признакам:

02.05.80 при Y = 0; Ar вЂ” фенил, замещенный галогеном, низшим алкилом, 25 R -Н.

24. 10. 80 при Y-S; Ar вЂ” фенил, бифенил, нафтил; R» вЂ” галоген, низший алкил-, низшая алкоксигруппа.

71

) 416052

Способ формуле (Т 7 этер ифя кацни

А 61

Л 73

СН,С; Н 0

В 81

Е 84

Н 6,32

6,21

3 СНВ

D 83 М 78

CHВ

Н 6,92

F 5,21

6,95

5,18

О В

В 76

Й 79

8 05

А 65

Н 79

С„Н„0, п» 1 5680

СНэ

-0В 82

Н 5,76

Cl 9,21

5,82

9,41

2 Р С Нэ« ) Q

- >>

ТаЬлида 1

Физические свойства или данные элементного аналиэа, I пп 1 > 5779

Вычислено Найдено

С 79,53 79,57

Н 7,23 7,20 л, 1,5478

С14Í F»оа

Вычислено Найдено

С 75,37 75,34

Г 9>94 10>01 и „ 1,5563

Сэ Н»аРОэ

Вычислено Найдено

С 79,09 79,14 л а 1 5968

С >»Нэ»ВгС10к

Вычислено Найдено

С 61,97 61,82

Н 4,98 4,91

Вг 17,93 18,03

Cl 7,95 и 1,5789

Вычислено Найдено

С 83,10 83,24

Н 7 ° 28 7 ° 22

Н 77 С Н,С11>0

Вычислено Найдено

С 71 ° 18 71 67

F 4 94 485

73

1416052 щей формуле (Т1;

Соеднн нне в ао 1 5839

СИ вЂ” О

СН,- -073

Сэвнэеоа

Н 69

78

i9 Cl

-8СН,но а t 5840

83 ло 1 5382

12 С1

С 74,46

74,57

Н 6,53

Ct 9,99

6,62

9,86

10 С1 СН г ОСЕВ В / ) у б .4/ А.

Q -F . Д 77 .уО-(E

Продолжение табл.t еские свойства анные элементного эа> Й

Вычнслено Найдено

С 76,57 76,69

Н 6,43 6,35 п о 1,595t

Сээ Нта038

Вычислено Найдено

С 73. 50 74,41

Н 6,91 6,86

S 7,85 7,92 н о 1,5947

С„Н„С1РОЗ

Вычислено Найдено

С 68,90 69,05

Н. 5,53 5 44

С1 8,84 8,89

Р 4э74 4 э67

S 8,00 . 8,06

C1%812C110t

Вычнслено Найдейо

С 68,83 69,01

Н 5,53 5,45

С1 17,67 17,78

С Н,Р0

Вычнслено Найдено .С 69,22 69,45

Н 5,57 5,43

8 13,69 13,58 н 1,5626

Стэ Н эаС10э

Вычислено Найдено

1416052

Сп щей формуле (17 со р ифи ка!

3 о « осн, СН)-ОВычислено Найдено

С 79,53 79,76

7,!1

Н 7,23

76 пл 1>5697

С 71,18 71,92

5,68

Н 5,76

Cl 9,21 9 33

4,85

F 4,94 -у 8»

15 С1

82 С эН88C10S

° 16

Вычислено ъ Найдено

С 72 14> 7331

Н 6,05 5,94

Cl 9,26 9,38

8,43

S 8,37

О 8 В1>

-О-

С,н,вЂ”

Вычислено Найдено

С 65,02 65>34 у

С тай Zs C18 F08

Вычислено Найдено

С 69,09 68,88

5,34

Н 5,29

Ci 8,87

8,75

-(» « г) О

81!

4 С1 сн - -о-, О

is 88>>8 вЂ” си,76 Продолжеиие табл.1 ические сэойстиа данные элементного алиэа> Й

Д 84 и 8 1 5761

Н 7! С,Н„О, Х 77 СтэН88Ñ1FÎа

Вычислено Найдено

E 77 л 1,6067

В 76 п„ 1,5778 и 75 С24н 4вгуое

Н S 46 5,33

Вг 18,02 18,21, F 429 4 17

В . 74 п t 5732

F 4,75 4,57

n „ 1,5490

С„Н„Р,оэ

Вычислено Найдено

С 72,35 72 ° 46

1416052 свойства элеыеятного

Способ этвРифи нации

Совдми иие

6,01

Н 6,07 пес 1,5741

Сэч His С0е

Н 6,05

6,01

-bo

-0А 65

Н 71 б Рф

П 79

В 84

Г 77

В 70

Н 73

20 Cl -.О cll

22 Cl O СН - "0 б ь СИУ-©- сн, 0©. В 56

78

Продолжение табл. 1

Р 954 963

Вычислено Найдено

С 75,68 75,86

Н 6,61 6,42

СВ 9,31 9,22

t 6074

С ээ Н тэС108

Вычкслено Найдено С 72 14 71 73

Cl 9,26 10,01

8 8,37 8,46 п 1,6002

СээНы Втс1е0е

Вычислено Найдеко с 57>52 57,43

Н 4,41 4,29

Br 6,64 t6,75

Cl 14,76 !4,58 по 1 ° 594Э, Ста Нтэ С10а

Вычислено Найдено

С . 76,08 76,2 t

Н 6,12 6,03

CP 9, 36 9,47 п,ь 5293

СччНтаР Оа

Вычислено Найдено

С 68,89 68,93

Н 5 ° 30 5,Э5

P 18, 16 18,02 п"а 1,592t с н оз

79

1416052

I f

Соедин еие

Сп тители е облай формуле со ого ри ка

Вычислено Найдено

С 76>15 76,34

Н 6,92 7,01, °

S 8,47 . 8,39

n 1,5580

С„Н„С1Р,0, Вычислено Найдено

22 СОР>О-©. 22;

67

С 66,59 . 66,74

Н 5,35

5,28

Cl. 8,!9 8 31

P 878 . 870

83 ио 1,5774 С Н С10

Вычислено Найдено

С 75 68 75 81

Н 6 61 6 53

Cl 9,31 9,54

Я - О-""2

22, СН>О -©- C>>

80, n „ 1,5724

76 С15Н200

Вычислено Найдено

С 76,50 76,74

Н . 7,19 7,08

2> OO77 п л 1,5638

85

Н 6,89 6,72

Cl 8,98 9,09 п о 1,5648

СтОНО18гРН04 в> СНН>О © юв,78

1С> Ъ

26 С1 О СНа 0

ce -U

С1

2> PÄO) c,ÿ>- -юСН, -© -

-O- О ©-В> 2

Продол18ение табл.1

С„Н „РО, Вычислено Найдено

С 78,83 78,99

Н 6,62 6,45

F 5 42 - 5 37 п 1,5770

СОНН12 С101

Вычислено Найдено

С 76,03 76,25

1416052

i 1 еские свойства

Соедмяе» ние

Эакестители в odmeR формуле (1) Д 78

В 83

СэзНтв0Ф

Е 77

Г 80

Сто Н 1зОв

В 81

K 77

СэоНовВгОв нии t 5758

Д 82

Л 83

С„Н„С10, B 63

В 84

Н 6,91

С1 9,72

6,79

9,85 гз, 1,5598

M 77

cee Ht%Foa зг ;св,о-сОО- нн,зз сззз Я вЂ” снззз сз Я- сн,1КВ зз +p ннз : о. -вн

-н - - о- ©-осв, Продолжение табл данные элементного ява, I

Вычислено Найдено

С 60,39 60,52

Н 4,86 4,75

Вг 16,74 16,87

7.,96 7,8Э

1,6 138

Вычислено Найдено

С 84 78 84 89

Н 685 616 нева 1,5637

Вмчислеяо Найдеяо

С 75,77 75н86

Н 6,62 6,49

tt 4,99 4,91 и + Ъ,5838

Вмчислено Найдено

С 67 н77 67 з84

Н 5,92 5,85

Вг t8,79 18,89

Вычислено Найдено

С 72,63 72,87

H 6 35 6 ° 14

C1 893 90t йо 1 5771

Cee H„nO

Вмчяслено Найдено

С 78,99 79,13

1416052 еские свойства

Coe4Nll е» виа щей Форм де (I) данные элеиеитного иэа, Х вЂ” >.

» po c»СРВ

1 5538

P. 79

Л, 75

С, оНо ВгГэ0а

Вычислено Найдено

60, 26

С 60,14

Н 4,63

4,52

В 82

Н 6 14 6>02 л

Н 3,71 3,89 ю1 е 1,5707

А 59

Л 69 С авН эвОв

Вычислено Найдено д -О» >> Q .>>>-.

К 84

В 79

«О»: Cl-©- с,>,А 68

Н 74 ьэ 1,5912

СевН, а ВгС10е

cn;(QQâ€”

Вычислено Найдено

С 62,69 62,93

Н 5 26 5 17

А, 64

Й 80

И 7,56

7,59

» э>о;©- си,- >- С о-ф) ->- С o(()foe>>

86

Продолжение табл.1

Sr 16,67 16,79

F 1t,89 11,75 п 1 5885

С„Н„НО, Вычислено Найдено

С 73 19 73 34

С 79,75 79,99

Н 7,50 7,48

nр 1,5532, С„Н„р,О„

Вычислено Найдено

С 74,98 74,79

Н 6>02 5 95

10,3»0,41

8r 17,38 17,5t

С1 7.,71 7 58

n 1>5794

СИН воэ

Вычислено Найдеяо

С 83,20 83,25

141605?

Соедин ан е

Выход, Способ тителн е общей формуле (I) эте риф калии

I В

Вычислено Найдено

С 68,83 68,78

К 5,53

5148

Cl 16,67 16,72

Вычислено Найдено

С 75 ° 30 75н16

6,51

Н 6,32

Cl 9,66 9>70

Вычислено Найдено

С 78,83 78,91

H 662 668

С) О

5 35

70

Вычислено Найдено

С 69,40 69 ° 45

Н 5 ° 82

5,76

Cl 17,07 17 00

О н ss," i,ssoo

И 67 С Н,0

С) as ca O - сн,4н он 0 сн,- -oso ca O н,н,нз Свн н©- н,н, 88

Продолжение табл.1

Фиэические свойства илн данные элементного ачалиэа, Х

Б 78 и 1,5890

М 75 С SH„C) oн

В 74 п 1,5832

Й 61 С Н С10а

Б 75 и 1,5778

Л 78 Се4Нев С10е

Вычислено Найдено

С 75,68 75,70

H 6,62 6,58

Cl 9,31 9,27

В 80 пн1 1,5695

Й 82 стэнээГОе

F 5,43 по 1,5828

Скч Нее С1е Ое

Вычислено Найдено

С 83,29 83,34

H 7,83 i 88

90

1416052

Способ ескне свойстве

Соединение этерифи» нации

R Х

7,34

СН "

Г 79 > о- ф

Д 82

С»еН>о03

Х 77

4рй е 1,5672

Г 7& Ст»йеб С11>е0е

-© ©

1> 9,43

9,31

1,56&0

В 80

Й 62

-0" и 1, 5815

Ст»Н»»0»

В 75

Заместители е обпей формуле (I) 9. ВС -©- б>, О.

» С>Н>О-© С>б57»в."6»717 6 ©; СН»"

59,,СЕО-©- СН,0»1s

>О С>> С©) >>б В 77

Я 75

И 79

Продолжение табл.1 данные элементного нэа, I и 1>$602

С „Н Но, Вычислено Найдено

С 80,64 80 38 е

Н 6,48 6,3$

Н 3,92 4,03 по 1 >5732

СФ»Н»»0»

Вычислено Найдено

С 79,76 79>97

И 7,50 пуао

С,>,Н,, С1,0, Вычислено Найдено

С 71>69 .71 85

Н 5,76 5, 46

С1 18,40 18 >65 п, 1,5678

Вычислено Найдено

С 79>97 80 16

Н 7>74 7>52

Вычислено Найдено

С 68,$7 68,81

Н 5,25 5,39

С1 8,80 8,95

С Н 0

Вычислено Найдено

С 79,97 79,79

Н 7,74 7,91

1416052 тнтелн в облай формуле (I) Н I

СН,© -О

СНСН

64 -Фф-©-:СЯ,Ь

СН - -0- О

«0»

СН »«

Э.

66, 13

С 65 94

Н 5 ° 98

6,14

ы Д-о-©62н-ОфуО © ю оа О

66 о да о-©.

, о-©

- 0 CОOO

Продолжение табл. 1

Фнзнческне свойства нлк данные элементного аналкза, I

Вычнслено Найдено

С 80,18 . 80,32

Н 7,00 6,88

JI 85 и 1,5753

С„Н„О, Вычислено Найдено

С 80,73 80,SS

Н 7,74, 7,89

А 64 n> 1, 5572

Н 71 С„Н„0, Выннслено Найдено

С BO 35 80>26

Н 8,1% 8,31

Е 81 по 1,5683

3 82 С Н От

Вычнслено Найдено

С 83,38 83 19 е Н 8,07 7,89

Л 85 и, 1,5590

Л 77 Се В этоз

Вычислено Яайдено

С 80 16 80 01

К 7,97 .8,12

В 78 пол 1 5996

Й 79 С Н IOЭ

Вычнслено Найдепо

С 58 24 58,52

Н 4,89 5а05

3 26,76 26,48

А 75 п 1 5828 Сттн zz ВгОа

Вычнслено Найдено

Br 17,55 !7,36

С,ЭН ее0, Вычнслено Найдено

1416052

Соедня нне

3 81, Сэ> Нэа0э

В 85

К,79

«О" и" 1,5627

Д 81

Л 76

-О»

E 86

9 82

Е 88

9,53

69 m-ЕфвО-©- CH щей формуле (I) ку о-©

-o- óе-QQ

94

Продолкеиие табл.1 ескне свойства данные элементного иэа, I

С 80,18 80,30

7,00,6,87

ЯИР-спектр> Eccl (ppm)> 1 26 (e,6H3, 3>30 (s> Í) к 4>20

4,72 (m,4Н), 6>Э96,68 (m 1Í), 6,7вЂ”

7,4 (т,!ЭН) и, 1,6066

Вычнслено Найдено

С 85>26 85>44

Н 691 6 79 и 1,5620

CCs7 H >tOa

Вычнслено Найдено

С 80>16 BО,Э1

Н 7,97 8,11

Сэ, Нээ О, Вычнслено Найдено

С 80 16 80 03

Н 797 7 85 нп 1,6082

Сте Иge Оа

Вычислено Найдено

С 84,81 84,55

Н 7, 12 7,24 и 1,5516

C„E„,0„

Вычнслено Найдено

С 80,89 81,13

Н 7,96 7,78 п>ада 1 5784

Н 85 Са йевС10а

Вычнслено Найдено С 75,68 75,84

Н 6,62 6,41

1«16052

СоеСп од тителн в общей форыуле (I), со эт риф

lt аци

А. 74

Й 71

Н 77

Е 75

В 79

CH э

В 85

1 Э1 I са « 0) сн,СНЭ

Й 81

4,98

F 4,84 по . 195748 с н,с10

Е 86

Ж 85

6,81

Н 6,62

Сl 8,63

8,45

В 83

Л 76

С 72,80

72,75

OO-0--(OO.

" с,н,о-Щ79 СИ; СВ,О-©Со оО Wo <в

96

Продолжение табл.1 ические свойства данныа элеыеиткого иэа, й

С99Н991Рэ Оэ

Вычислено Найдено с 55,77 55,57

Н 4,68 4,84

Р 7,06 7,21

1 23, 57 23,33

ЯЭН - .пектр! ФСсlе (ppm) 1

1 31 (а, 6Н) 3,31 (а, 2Й), 3,7-4,0 (m, 2Н), 4>33 (с 2Н), 6>7 - 7,5 (ml 13Н) 1 5772, С93Н1,С1РОа

Вычислено Найдено с 71,78 71,55

Н, 5,76 5,92

Сl 9 121 9,38

P 4,94 4,80 по 1 5930

Сээйте09

Вычислено Найдено

С 82,05 82,22

H 6,65 6I47 и 1,5772

Ста Нта РОе

Вычислено Найдено

С 79,56 79,73

Н 7,45, 7,26

Вычислено Найдено

С 73,07 73,13

ОттНэараОэ

Вычислено Найдено

Сов» дяяение

Сл со эт ри ка

F 9,21

9,02

А 69 и 1,5630

7,62

Н 7>50 иs 5330

СтаНОЬ

В. 79

-(oO "- и z, 1>5632

И,Ф

75 и 2,5593

СнФ

ОС8Н5

© -Oo

CH4

&О СНЬОСйе. ф СНЬ81Огй4006„0-©- СН,82 СгиаОСН4 ©- СН,83 СНЬОСН,О- ©» а>сн-©.

i с

8$ СУЫ% 0

О ей формуле (I) z в

-© "©

98

Продолжение табл.1 эические свойства и данные элеиентного алнэа, Х

Н 6,35 6,53

ЯНР-сяектр> ЮСС!.4 (ррш):

1,31 (с, 6Н), 1>85 (Т, 013нг> ЗН) 3,31 (с 2Н), 4>33 (с, 2Н), 4> Э (с,2Н), Ф,7-7,5 .(в> 13!!), с н о

Вычислено Найдено

С 79,76 79,49

Вычнслено Найдено

С 76,&2 76,58

Н 7,44 7>63

С Н О, Вычислено Найдено

С 79,97 80>11

Н 7,74 7,$7

ЯИР-спектр: о СС14(ррв)>

1,09 (Т, J 7Нг, ЗН), 1,33 (s> 6Н), 3,30-3>52 (m>4Í)> 4>Э9 (с, 4Н)>

6,7"7,4 (И> 13Н) С,ЬН эь04

Вычислено Найдено

С :76,50 76,77

Н 7, 19 ; 6,98 и 1,5524

11 42 Ь

Вычислено Найдено

С 80,16 80,01

Н 7,97 8, 10 и 1,5660

С Ньаоч

1416052

Эаместнтели в общей формуле (I) ескне свойства

Соедин вив

Сп со эт рн

© -О

ОСп з

86

Н 6,98

7,12

СН,,Cll "

С/2анэвое си,о

CH

90, <<@@>< <Я7

СЯЬ"

Л 77

Сэ>йэооь

СНь

1

СИ, Оо

© 5

89 п>дующей>п-фы Сйь9t С С21-Я - СН,СНь, г ъ еи, Ч2 17 юh 0-©»

< c"

Продолжение табл. 1 данные элементного иэа, Х

Вычислено Найдено

С 77 20 77,03

B 85 пт>6 t 5582

C s tt >о0ь

Вычислено Найдено

С 79,97 79>82

Н 7,74 7,62

Д 83 . п 2,5830

Вычислено Найдено

С 83,83 83>79

Н 7,58 7,73

В 90 Т.пл. 54,6-55, 1 С

К 81 С>кйтвОЧ

Вычислено Найдено

С 76„50 76,68

Н 7,19 7,32

Г 78 по t 5587

Е 73 Ст>Н 20в

Вычислено Найдено

С 77, lt 77,34

Н 7,67 7,49

Л 86 n tn 1,5688

Вычислено Найдено

С 79,97 80,15

Н 7 74 7 63

А 70 пп 1,5812

И 75 С>1Нэ»От

Вычислено Найдено

С 83,90 84,15

Н 7>82 7,76

nn 1,5832

С Н С10

Вычислено Найдено

С 62,85 63,09

1416052

Спосоо

Соедин е» ние этерификапни

4,70

Н 4,85

С1 22,26 22,41 и 1,5537.

Д . 88

Я 82 с н о оычислено Найдено

С 77,11 77,35

Н 7>67 7>49

>> с>\ © сс

Е 77

В 75

Н 6,62

С1 8,63

6,43

8,86

» ссн>>>-©- сс,В 79

-SСl 8,17 8,39

А 76

» сн . с -© с>, E 82

Д 79

97 С,Н,О

СН,ЕИ3

8,15

Н 7,97

Заместители н оопей формуле (I) Ar я В

» сс,- - >- о ©

Е2118О О О

102

Продол7кение табл. 1 оа, Физические свойства или данные элементного аналиэа, l л, 1,5749

С„Н„С1о, Вычислено Найдено

С 73,07 73,24

ЯИР-спектр> 4 СС14 (ppm)(!

>2 1>5 (m ° 9Н) ° 3>32 (с, 2Н), 3,91 (g> 2Н), 4,36 (е, 2Н)> 6,7 7,4 (all 12н) С,„Н,40,, S

Вычислено Найдено

С 76,49 76,20

Н 7 ° 19 7 08

ЯИР-спектр: 6 СС1а (ppm)>

1,2-1,5 (и, 9Н), 2,54 (с, 28), 3 ° 31 (с,2Н), 3,88 (кв, 2Н), 6,7-7,4 (и. 1Эн) Сттнт Ое

Вычислено Найдено

С 84,24 84,07

Н 6,79 6,95

ЯМР-спектр: PCC1 а (ppm) 1

1,28 (с, 6Н), 3,08 (с1 1Н).

Э,34 (с, 2Н), 4,Э7 (с> 2Н), 6,7-7,4 (и, 13Н). с„н„о, Вычислено Найдено с 80,16. 80>38

ЯИР-спектр. е СС1 (pp»>):

1>2 1 >5 (и, 9H)» 2>20 (с, 6Н), 3,32 (с,2Н), 3,87 (ке 2Н), 4>34 (с, 2Н), 6,4-7,4 (м, 11Н) 1 (}4

1416052

Заместители а обмей формуле (I) Сп

l. о

ыкод > со

T 1 эт ри ка

-соГ ©

98 Ю =ССМ,О © СН,83 n 1,5775

Н 6,78

6,71

84 Сэв Н»ов сн79 и 1,5940

Н 7 ° 19

7,34!

» с,н,с-©-» -.1, >

- eoO ÎÎìÀ

83

Н 7,67

7,49

»> с-©О Б 59

С та 8 вкС10к

Н 6,41

С1 9,02

6,19

9,35 сн о

СЯ15ВО О

-©0;

Продолжение табл.1 ические свойства данные элементного иэа, Х

С,„Н„0, Вычислено Найдено

С 80,80 80,62

Вычислено Найдено

С 76,82 76>59

Н 7>44 7,56

ЯИР-спектр: 4 СС)в (ppm)>

1 2-1,,5 и> 9Н) ° 3,32 (с, 2H) 3>68 (1» ЗН)> 3>8 4>f (и, 2H), 4,Э4 (с, 2Н)>

6,5-7,4 (и, 12Н) С Н 0,8

Вычислено Найдено

С 76,49 76,32,S 8 17 801

ЯИР- спектР: а СС1в (PPm) 1

1,1-1>4 (м, 9Н), 2,79 (кв, 2Н), 3,33 (с, 2Н), 4,36 (с, 28), 6,7-7,3.(м, 138), 1 > 5762

Ст> Ньт»в

Вычнслемо Найдено

С 77,11 77,33

ЯНР-спектрt 4 сс1.в (ppm} ь

1,2- 1,5 (и, 128) Э,32 (с, 28), 3,8-4, 1 (м, 4Н), 4,36 (c. 2Н), 6,6-7е4 (м, 12Н) Вычислено Найдено

С 76,42 76 >60

Я1".Р-спектр: а СС1в (ppm) z

1 Э4 (с 6Н),, Э>38 (с, 28)

4,41 (с, 2Н), 5,42 (с„ 1Н), 5>62 (с, 18), 6,8 - 7,4 (и, 138) )05

14!б052

Выхоп, l

Способ

Сон пнчезтерификалии

w-©

В 88

Й 82

4r -ао

А 81

СН ь

5,53

Н 5,36

S 1,41

7,61 сз

I / 1

105 СНВСЯ) сн

Д 86

K 83

Щ

-Я) и 1,5394

СН7

СтвН1кгьсе -o

107 с11

СН

Е 83

-© -Qo

Е 12

А 82

С Н„С)оа

Заместители в admeA формуле (I)

T 1

iоьс,в о O c,í ".,-CoaО

108 С)СМеСЯ О.©

)06

Продолжение табл.1

Физические свойства нлн паиные злементного анатиза > Й с 168 7О01

Вычислено Найдено

С 79,91 79,69

Н 7,74 7,92

ЯИР-спектр: CC)e (ppm):

0 65 (t, j 8 Гц, ЭН), 1,2-1,9 (и, ВН) 3,37 (c, 2Н), 3,92 (у, j .7 Гц), 2й), 4,37 (с, 2Н), 6,5-7,4 (и, 138) С14 Н„Р701

Вычислено Найдено

С 66,65 66,42

P 13 ° 18 13,05

ЯИР-спек гр: АСС) а (ррьа):

1,31 (с, ЬН), 3,34 (с, 2Û), 4,38 (с ° 28), 6,8-7,3 (и, 138) n 1 5607

Свт Н 71.01

Вычислено Найдено

С 83,46 83 ° 58

Н 8,30 8,41

Вычислено Найдено

С 68 ° 11 68,35

Н 5,50 . . 5 63

P 12,43 12,22

n 1,5943

Ст Н ЬВ101

Вычислено Найдено

С 67 ° 16 67,42

Н 5,64 5,71

Вг 19,43 19,70 лзн 1,5742

1416052

107

Слособ

Соедин нне этерифинации в

В 82

М 84

Qhg »>;>>, >-Qo»,-а

Е 87

В 71

Б 76

7,95

Н 7,82

НМР-снектрг о

1,34 (с> 6Н)>

ЭН)> 1,97 (с, (cc> 2Н), 4,37

5,7 (qt 1H) (и, 138) СС1е (ррвг) г (4>

ЗН) > 3,36 (с, 2Н), 6,7"7, 3 тепень смертности,%, ри концентрации соедиения

Соединени

00 ч/млн 20 ч/млн

100 90

100

100 83

100

100

100

100

55

100

100

100

100 80

100

100 ова

»1 СВ6-Саве-©

I тели е общей формуле (I) Таблица 2

45 Соединение

108

Продолжение табл. 1

Фиэ>гческие свойства илн данные элементного аналиэа, Х

Вычислено Найдено

С 73>07 72>74

Н 6,62 6,53

С1 8 63 8 89

n 1,5768

СгтН гвО<

Вычислено Найдено

83,ЗС 83,14

Н 7,83 7,98

С, Н>оАг

Вычислено Найдено

С 83>90 83,69

Н 7,82 7,71

ЯИР"снектрг оСС14 (ррв>)г

1 ° 09 (Т> ЗН), 1,34 (с, 68)

2,46 (кн ° 2Н) 3,36 (с,2Н), 4,37 (с. 2Н), 4,93 (e.. 18)»

5> 17 (с. 1Н)> 6,7-1,3 (м, 1ЗН) С„Н„О, Вычислено Найдено

С 83 ° 90 84>07

Продолжение табл.2

Степень смертности, Ж, при концентрации соединения

100 ч,/млн 20 ч/млн

100 90

110

Продолжение табл.2 тепень смертности,X > ри концентрации соедиения

100 ч/мпн ° 20 ч,/млн

00 ч/млн 20 ч/млн .

° 4М М

10.20

100

100

100

23

100

100

180

100

78

100

100

100

100

100

100

20 85

39

100

100

100

100

85

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

50

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

54

100

40 101

100

100.

100

100

100

103

100

100

100

100

108 45

Сравнительное (б)

Сравнительное (е)

Сравнитель50

100

50

100

80

100

100

ЭО

100

100

66 сi-©-см-с- о-сн Q Q

11 1

100

70

CH О CN сн сн, "" 11етомил (м-толил-N-метилкар-. бамат);

++%

Орторан.

100

55, 100

100

100

109 1416052

Продолжение табл.2

al

М

Соединение Степень смертности,Х, Соединени при концентрации соеди5 нения

112

1416052

Та блица 3

Степень смертности,X

\- L

Соединение усеницы 5-й возрастной

Гусеницы 2-й возрастной стадии. стадии,70

60

90.90

70

100

100

100

100

50

100

100

100

100

100

100

100

100

20

100

100

46

80

60

48

70

49

100

100

100

100

100

100

100

55

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

74

50

100

90

90

100

100

100

101.

Сравнительное (б)

Сравнительное (е)

Сравнительное (ж) 100

100

100

100

100

80

30

10

Ф

0,0-диметил-О-(2,2-дихлорвинил)фосфат.

100 ч./млн. 20 ч./млн. 00 ч./млн. 20 ч./млн.

114

1416052

Степень смертности,7

100

100

100

100

80

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

90

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

50

100

100

100

100

100

100

100

100

90

90

100

100

100

100 l 00

100

100

100

100

100

100

100

90

100

100

100

100

20

100

100

80

100

100

2224

100

100

100

100

100

100

85

100

100

10

100

27

Соединение

Зеленые рисовые цикадки, собранные в Накагавара

100 ч./млн, 20 ч./млн.

100 100

Та блица

Зеленые рисовые цикадки, собранные в Шигасадки

100 ч./млн. 20 ч./млн.

1 l 6

1416052

Продолжение табл.4

Степень смертности„Х

100 ч./млн. 20 ч./млн. 100 ч./млн. 20 ч./млн, 100 90

100

100

100

100

100

100

100

100

10032

100

100

100

100

100

3.3

100

100

100

100

100

100

90. 50

70

100

100.36

100

95

37

100

100

80

100

1 00

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

95

100

100

100

100

100

100

46

100

100

47

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

90

100

100

100

100

100

100

100

Соединение

Зеленые рисовые цикадки, собранйые в Иакагавара

Зеленые рисовые цикадки, собранные в Шигасадки

117

1416052

Продолжение табл.4

Степень смертности,М

100 ч./млн. 20 ч./млн. 100 ч./млн. 20 ч. /млн.

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

i 00

100

100

100

100

100

100

100 95

100

100

100

100

100!

65

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

10Î

100

100

100

100

100

7) 80

72

100

100

100

100

77

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

80

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

93 t 00

100

100

)О

Соединение

Зеленые рисовые цикадки, собранные в Накагавара

Зеленые рисовые цикадки, собранные в Шигасадки!!9

1416052.

Продолжение 1абл.

Степень смертности,Ф

Со ели" нение

Зеленые рисовые тфкадки, собранные в Шигасадки

100 ч./млн. 20 ч./млн.

100 ч./мпн. 20 ч,/млн.

100

100

100

100

96

60

100

100

100

100

100

100

80

100

1 00

100

101

100

100

100

100

100

100

103

100

l 00

100

107

100

100

100

108

100

100 1 00

100

90!

10

40

80

20 (е)

МТМК (м-толил-N-метилкарбамат), ® Офинак(0,0-диэтил-О-(3-оксо-2-фенил-2Н-пиридазин-б-ил)-фосфотиоат.

Таблица 5

Продолжение табл 5

Степень смертности,7, при концентрации

Соединение

100 ч./млн. 20 ч./млн.

100 ч./млн. 20 ч./млн.

100

100

100

100

100

100

100

100

100.

100

100

100

100

100

100

100

70

100

100

109

Сравнительное (d)

Сравнительное (е) Зеленые рисовые цикадки. собранные в Накагавара

Соединение Степень смертности,й, при концентрации

Степень смертности,Х, при концентрации

Соединение

Соецинение

100 ч./мли. 20 ч,/мли.

100

100

45 100

46 100

48 100

49, 160

100

100

100

100

100

100

100

53

100

100

100

100

25 11

75

100

57

85

100

15

100

100

60

А

90

100

100

В

73

100

100

100

41

100

48

100

100

49

100

50

100

99

100

100

101

70

100

57

30

О

104

Сравнительное (б) пиретрин

Сравнительное (ж) ! 21 1416052

Продолжение табл.5

122

Та блица 6

Ин сек т ицидна я активность

124 23 14!6052

Продолжение табл.6

Продолжение таб .7

) 2

16

100

64

100

69

25

73

33

l5

86

100

100

20

46

96

100

103

48

100

105

100

100

50

56

57

Таблица 7

100

Степень смертности,Х.

Соединение

69

90

90

f00

100

100

98 5

100

100

105

100

100

100 е

ВНИИПИ Заказ 3891/58 Тираж 370 Подписное

Произв.-полигр. пр-тие, .г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Сравнительное (б)

Сравнительное (ж)

Сравнительное (3) щ Сравнительное (б)

Сравнительное (г)

Похожие патенты:

Способ получения несимметричных производных диацетиленового гликоля // 333158

Способ получения дибутилового эфира // 1373703

Способ получения метил-трет-бутилового эфира // 1367854

Способ получения диметилового эфира // 1329614

Способ получения алкил-трет-алкиловых эфиров // 1325840
Изобретение относится к простым насыщенным эфирам, в частности к получению алкил трет алкиловых эфиров (ПЭ), применяющихся в качестве компонентов высокооктановых моторных топлив

Способ получения простых несимметричных эфиров // 1249896

Способ получения метилалкиловых и метилалкениловых эфиров // 1244922
Изобретение относится к способам получения метилалкиловых и метилалкениловых эфиров, которые находят применение в качестве добавок к моторным топливам, в качестве растворителей и при получении полимеров

Способ получения смеси метил-трет c4-c5 - алкиловых эфиров // 1233441
Изобретение относится к способу получения смеси метил-трет-С4-С5-алкиловых эфиров, которая находит применение в качестве высокооктановой добавки в моторных топливах

Способ получения метилтретбутилового эфира // 1223839

Способ получения 2-метокси-2,6-диметил-9-( @ - изопропилфенил)нонана // 1192611

Способ получения деметилового эфира // 1173696

Способ получения диметилсульфида // 1414844
Изобретение относится к ациклическим сульфидам, в частности к способу получения диметипсульфида, являющегося одорантом газа

Способ получения диметилсульфида // 1414844
Изобретение относится к ациклическим сульфидам, в частности к способу получения диметипсульфида, являющегося одорантом газа

Способ получения о-цианбензойной кислоты // 1414843

Способ получения о-цианбензойной кислоты // 1414843

5-(n-карбобензокси)-аминонафталин-1-сульфохлорид в качестве полупродукта в синтезе замещенных 5-аминонафталин-1- сульфамидов,используемых в качестве детектируемых групп ферментных субстратов // 1413103

Способ получения гексаэтоксиэтана // 1413101

Способ получения нитрилов карбоновых кислот // 1409626

Способ получения нитрилов карбоновых кислот // 1409626

Способ получения нитрилов карбоновых кислот // 1409626

Способ получения n,n-дифенил-n -пикрилгидразила // 1409625