Способ получения 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4- трифторметил-1-пиразолио-2-ида

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5,5-дифтор-1,1-димeтил- -3-пeнтaфтopэтил-4-тpифтopмeтил-1-пи- paзoлиo-2-идa, который используется в синтезе биологически активных соединений . Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут взаимодействием смеси Н,Ы-диметилгидразина и триэтиламина с перфтор-(2-метилпентеном-2), взятых в стехиометрических количествах при (-50) - . Триэтиламин используют в качестве дегидрофторирующего агента, процесс ведут в диэтиловом эфире. Выход 95%. Способ исключает стадию кристаллизации.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (51)4 С 07 D 231/16

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ABTOPCHGIVIV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPblTHRM

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4263991/31-04 (22) 18.06.87 (46) 07.02.89. Бюл. Р 5 (71) Институт элементоорганических соединений им.A.Н.Несмеянова (72) М.Д.Баргамова, С.M.Èoöèøêèòå и И.Л.Кнунянц (53) >47.775 (088.8) (56) Isao Ikeda и др. Chem. Letters,—

1980, 5.583. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5 — ДИФТОР-1,1—

-ДИМЕТИЛ-3-ПЕНТАФТОРЭТИЛ-4-ТРИФТОРМЕТИЛ-1-ПИРАЗОЛ1 -2-ИДА (57) Иэобретени, относится к гетероциклическим соединениям, в частности

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5 5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4. трифторметил-1-пиразолио-2-ида формулы указанное соединение является полупродуктом для получения биологически активных соединений, в частности гербицидов.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Поставленная цель достигается взаимодействием смеси N,N-диметилгидразина и триэтиламина с перфтор„„SU„„1456418 А 1 к получению 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида, который используется в синтезе биологически активных соединений. Цель — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Получение ведут взаимодействием смеси

N,N äèìåòHëãèäðàçèHà и триэтиламина с перфтор-(2-метилпентеном-2), взятых в стехиометрических количествах

О при (-50) — 0 С. Триэтиламин используют в качестве дегидрофторирующего агента, процесс ведут в диэтиловом эфире. Выход 95%. Способ исключает стадию кристаллизации.

-(2-метилпентеном-2), взятыми в моляр- С ном соотношении 1: 2: 1 при (-50)-0 С.

Пример 1. К 7,25 г (24ммоль) перфтор-(2-метилпентену-2) прикалывают смесь из 1,4 г (24 ммоль) N Nдиметилгидразина, 4,9 г (48 ммоль) сухого триэтиламина и 20 мл диэтилового эфира прн перемешивании и ФЪ о температуре (-50) -(-40) С, затем 4 снимают охлаждение и оставляют реакционную смесь на ночь при комнат- Я, ной температуре, после чего отфильтровывают осадок фторгидрата триэтиламина, растворитель испаряют на роторе, твердый остаток сублимируют в @, вакууме 3 мм Hg на водяной бане.

Получают 7,4 г (95%) соединения

1 (Т), т.пл. 95-96 С в виде белого порошка.

ИК-спектр (I, см ): 1570 (С=С).

Масс-спектр: 320 М+, ЯМР Fспектр (с", CH CN, эталон СРрСООН):

1456418

Предлагаемый способ по сравнению с известным, заключающимся во взаимодействии перфтор-(2-метилпентана2) с N,N-диметилгидразином в присутствии гидрида натрия в среде тетрагидрофурана с последующей кристаллизацией целевого продукта, значительно повышает выход целевого продукта (до 95 ), упрощает процесс выделения целевого продукта за счет исключения стадии кристаллизации, так как полностью отсутствуют побочные продукты, удешевляет процесс за счет уменьше ния расхода высокотоксичного диметилСоставитель Г.Жукова

Редактор Н.Рогулич Техред Л.Олийнык Корректор С,Черни

Заказ 7526/20 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 з

25, м (ЗР); 8 (2F) 6,45 (3Р) °

39 (2Р).

Пример 2. Аналогично примеру

1 к 5 r перфтор-(2-метилпентену-2) при (-20)-(-30) С прикапывают смесь из 1 r диметилгидразина, 3,1 г триэтиламина и 15 мл диэтилового эфира, после отделения осадка, испарения растворителя и сублимации остатка получают 4,5 r (84 ) соединения (I).

Пример 3. Аналргично приме;у

1 к 2 г перфтор-(2-метялпентену-2) при 0-(-5) С прикапывают смесь 0,4 г диметилгидразина, 2, 1 r триэтилами« на и 10 мл диэтилового эфира. Получают 1,4 г (66 ) соединения (I) .

Пример 4. При проведении реакции при (-60)-(-50) С получают

94,5 целевого продукта.

Пример 5. При проведении реакции при (+5)-{+15) С получают 55 целевого продукта. гидразина (в 2 раза) и замены дорогого Растворителя — тетрагидрофурана на диэтиловый эфир, исключает исполь5 эованне других растворителей — бензо ла, гексана, улучшает технику безопасности процесса за счет замены взрывоопасного гидрида натрия на триэтиламин.

Изобретение может быть использовано в препаративной органической химии.

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я

Способ получения 5,5-дифтор-1,115 диметил-3-пентафторэтил-3-трифторметил-1-пиразолио-2-ида формулы, Х= "

20 Г Ч

« з С э взаимодействием перфтор-(2-метилпентена-2) с N,N-диметилгидразином в

25 органическом растворителе в присутствии дегидрофторирующего агента, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в з0 качестве дегидрофторирующего агента используют триэтиламин, а в качестве органического растворителя диэтиловой эфир и процесс проводят так,что смесь N,N-диметилгидразина и триэтиламина подвергают взаимодействию с перфтор-(2-метилпентеном-2), взятых в стехиометрических количествах при (-50)-0 С.

Способ получения 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4- трифторметил-1-пиразолио-2-ида Способ получения 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4- трифторметил-1-пиразолио-2-ида 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения 1-фенил-2,3-диметил-4 йодпиразолона-5 (йодантипирина), обладающего антипиретическим антиневрологическим действием, входящего в состав антиасматических препаратов, таких как Felsol, Vastylu, а также проявившего высокую активность против клещевого энцефалита

Изобретение относится к производным пиразола общей формулы I в которой R1 является фенилом, замещенным цикло(низшим)алкилом, гидрокси(низшим)алкилом, циано, низшим алкилендиокси, карбокси, (низшей алкокси)карбонильной группой, низшим алканоилом, низшим алканоилокси, низшим алкокси, фенокси или карбамоилом, необязательно замещенным низшим алкилом; R2 является галогеном, гало(низшим)алкилом, циано, карбокси, (низший алкокси)карбонильной группой, карбамоилом, необязательно замещенным алкилом; R3 является фенилом, замещенным низшим алкилтио, низшим алкилсульфинилом, или низшим алкилсульфонилом, при условии, что когда R1 - фенил, замещенный низшим алкокси, тогда R2 представляет галоген или гало(низший)алкил, или их фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к производным простого эфира, их применению и промежуточным соединениям, используемым при их получении

Изобретение относится к новым производным 1-метил-5-хлорпиразола общей формулы, где R представляет CH2Cl, CF3, 4-CLC6H4, 3-NO2C6H4, которые проявляют антибактериальную активность

Изобретение относится к бифениламидам общей формулы I а также их солям, где R1 означает Н или F; R2 означает Н, галоген, С1-С4-алкил; R3 означает СН3; соединения I используют для борьбы с фитопатогенными грибами
Наверх