4-диметиламино-4-дифторметилсульфонилбензилиденацетофенон в качестве люминофора желтого свечения для выявления липопротеидов в плазме крови

Авторы патента:

C09K11/06 - содержащие органические люминесцентные вещества

C07C317/32 - с сульфоновыми или сульфоксидными группами, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета

Изобретение касается сероорганических веществ, в частности 4-диметиламино-4 -дифторметштсульфонилбензилиденацетофенона-люминофора желтого свечения для выявления липопроте-. вдов в плазме крови, что может быть использовано в биохимии. Цель - создание нового люминофора указанного назначения. Синтез ведут из 4-диметиламинобензальдегида и 4-дифторметилсульфонилацетофенона в среде в присутствии . Выход 68%, т.пл. , брутто-ф-ла С . Квантовый выход флуоресценции толуольного раствора нового вещества 0,34 При максимуме поглощения 430 нм и максимуме люминесценции 545 нм. В сыворотке крови, содержащей липопротеиды, интенсивность свечения резко возрастает. 1 ил.

СВОЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

По ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

И А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (46) 30. 10. 9 2. Бюл . Р 40 (21) 4226796/04 (22) 09.04.87 (72) Б.М.Красовицкий, В.Т.Скрипкина, Г.е.Добрецов, E.í.ëàïIIIHH и А.н.Рухтин (53) 547.544.3(088.8) (56}. Цукерман C,Â. и др. Оптика и спектроскопия, 1967, т.23, в.3, с. 396-402.. (54) 4-ДИМЕТИПАМИНО-4 -ДИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛБЕНЗИЛИДЕНАЦЕТОФЕНОН В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРА ЖЕЛТОГО СВЕЧЕНИЯ

ДЛЯ ВЫЯВЛЕНИЯ ЛИПОПРОТЕИДОВ В ПЛАЗМЕ

КРОВИ (57} Изобретение касается сероорганических веществ, в частности 4-диме1

Изобретение относится к новому химическому соединению 1(онкретно

I к 4-диметиламино-4 - дифторметилсульфонилбензилиденацетофенон" .формулы Х

IeH,IÐ-©- сн- сн- со-Я-so,æ q который может быть использован для выявления липопротеидов в плазме крови.

Цель изобретения вЂ” поиск нового. химического соединения среди. ненасы-. щенных кетонов ароматического ряда с люминесценцией, чувствительной к присутствию липопротеидов в плазме крови.

Изобретение иллюстрируется примерами.

„„Ы)„„ 1457386 А 1 (51)5 С 07 С 317/32, С 09 К 11/06, тиламино-4 -дифторметилсульфонилбензилиденацетофенона-люминофора желтого свечения для выявления липопроте-. идов в плазме крови, что может быть использовано в биохимии. Цель - создание нового люминофора указанного назначения. Синтез ведут из 4-диметиламинобензальдегида и 4-дифторметилсульфонилацетофенона в среде СН СООН в присутствии Н БО4. Выход 68Х т.пл. 129 С, брутто-ф-ла С I g>FgJOp.

Квантовый выход фпуоресценции толуольного раствора нового вещества

0,34 при максимуме поглощения 430 нм и максимуме люминесценции 545 нм.

В сыворотке крови, содержащей липо- O протеиды, интенсивность свечения реве ко возрастает. 1 ил.

Пример 1. Получение 4-диме( тиламино-4 -дифторметилсульфонилбензилиденацетофенона.

В колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, загружают 25 мл уксусной кислоты, затем придают 3 r (0,02 моль) 4-д1 метиламинобензальдегида, 4,7 г (0,02 моль) 4-дифторме,тилсульфонилацетофенона и 2 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную массу перемешивают 1 ч и вы. держивают при комнатной температуре

48 ч, затем разбавляют 60 мп холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой дс нейтральной реакции промывных вод и высушивают.Выход 5 r (683), красный порошок, Формула изобретения

Составитель Т.Власова

Техвед Л.Сердюкова Корректор .М.Демчик

Редактор Е.Корина

Заказ 4575 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по иэобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Пройзвопгтвенно-издательский комбинат "Патент", г,ужгород, ул. Гагарина,101

S 145138 т.пл. после хроматографнрования на окиси алюминия 149 С.

Структура предлагаемого соединения подтверждена элементным анализом и ИК-спектром.

Найдено, Х. 8 8,63, F 10 50

N 3,92. и " ) FINO) S

Вычислено, Ж: ч 8,76, Р 10,41, 10

N 3,83.

В ИК-спектре, измеренном в таблетках YBr, наблюдаются полосы поглощения, см- :. 1680 (4c=o) ю 1630 . (q ), f330 и 1200 (4,„,), 1120

° (is„), а также полоса поглощения деформационнцк колебаний СН -N-груй; пы при 1460 см .

Максимум поглощения соединения I в толуоле 430 нм, максимум люминесценции в том же растворителе 545 нм, квантовый выход флуоресценпии толуольного раствора 0,34. . Пример 2. При определении липопротеидов плазму крови разбавляют 25 буферным раствором, добавляют предлагаемое соединение и, измеряя интенсивность его люминесценции, выявляют лнпопротепды в плазме.

На графике показаны спектры люминесценции соединения I: кривая в сыворотке крови, кривая 2 вЂ” в сыворотке крови после отделения лино" протеидов при раэбавлении их буферным раствором в 200 раэ и кривая 3вЂ” спектр люминесценции этого соединения в буферном растворе. В сыворотке крови, содержащей липопротеиды, интенсивность свечения резко воэрас» тает.

4-Диметиламино-4 -дифторметилсуль- .

I фонилбензилиденацетофенов формулы ((снд1 м"О" сн сН-сО-Я -60 yoMpg ( в качестве люминофора желтого свече".:.: ния для выявления липопротеидов в плазме крови.

Арилимиды хлорида 4-(n-метил-n-диметилиминоэтил) аминонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в качестве люминофоров зеленого свечения для метки вод и способ их получения // 1426046

1-(n-ацил)аминонафталин-5-сульфамиды для синтеза замещенных аминонафталинсульфамидов // 1426044

Способ получения люминофора красно-фиолетового 440 рт // 1351929

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1,3,5-трифенилпиразолина, йа основе которого получают люминофор красно-фиолетовый (ЖФ) , который может использоваться в качестве оптического отбеливателя, для синтеза дневных фпуоресцентных пигментов и красок

Люминофор для визуализации синхротронного излучения в области вакуумного ультрафиолета // 1351078

Изобретение относится к 1поминесцентным материалам, в частности к пpимeнeни J 6,9-бис-пиридино-Н1що-де каборана (14)(ГШД) в качестве люминоЛора для визуализации синхротронного излучения в области вакуумного ультрафиолета с тгучшим коэффициентом свечения

Иттербиевые комплексы порфиринов в качестве люминесцентных веществ для диагностики злокачественных опухолей // 1340087

Изобретение относится к новым соединениям, а именно к иттербиевым комплексам порфиринов в качестве люминесцетных веществ для диагностики злокачественных опухолей

Способ исследования динамических процессов в жидкой среде // 1310419

Изобретение относится к области исследования динамических процессов и позволяет обеспечить точность исследования при снижении расхода люминесцирующего вещества

Пенетрант для люминесцентной дефектоскопии // 1248263

Пенетрант для люминесцентной дефектоскопии // 1241702

Изобретение относится к пенетрантам для люминесцентной дефектоскопии, применяемым в различных отраслях машиностроения для обнаружения поверхностных дефектов в металлических изделиях

9-[2-(5-арилоксазолил-2)фенил]производные пиронина в качестве органических люминофоров оранжево-красного свечения // 1181282

Способ получения производных фенилэтаноламина или их солей // 982537

Способ получения производных 2-окси-2-фенилэтиламина или их солей // 932982

Способ получения производных оксима или их солей // 644381

Способ асимметричного получения флорфеникола, способ региоизбирательного открытия хирального эпоксида и способ получения его r, s-изомера // 2126383

Изобретение относится к способу асимметричного получения флорфеникола формулы I, который состоит из следующих стадий: 1) стадии региоизбирательного открытия хирального эпоксида формулы II путем последовательной обработки сильным основанием, кислотой Льюиса и дихлорацетонитрилом с получением оксазолина формулы (III); II) стадию избирательной инверсии/изомеризации полученного оксазолина формулы (III) путем последовательной обработки третичным амином и низшим алкилсульфонилхлоридом, водной кислотой и гидроксидом щелочного металла с получением оксазолина формулы (IV); III) стадию обработки оксазолина формулы IV агентом фторирования с последующим гидролизом кислотой

Производные алкенил-бензоилгуанидина, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2172733

Способы получения (s)-оксазолидинонов, (s)-вторичный спирт, соединение, способ получения спирта // 2205822

Тиолсульфоновые соединения в качестве ингибитора матриксной металлопротеазы и способы лечения // 2221781

Изобретение относится к тиолсульфоновым соединениям общей формулы Iа, которые могут быть использованы в качестве ингибиторов матриксных металлопротеаз-13 (ММП-13)

Способ получения солей сульфонилбензоилгуанидиния // 2258699

Изобретение относится к способу получения кислотно-аддитивных солей соединений формулы (I), в которой R1, R2 и R3 представляют собой алкил, имеющий от 1 до 12 атомов углерода

4,4'-сульфонилбис-(n,n'-диметиламмониометиленанилин)-хлорид, 6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-сульфонат, фармацевтическая композиция на его основе // 2275356

Изобретение относится к области биологически активных веществ, в частности к 4,4'-сульфонилбис-(N,N'-диметиламмониометиленанилин)-хлорид, 6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-сульфонату, которые обладают антибактериальной, антимикобактериальной и иммунотропной активностью и могут быть использованы в качестве иммуномодулятора и антимикобактериальных средств, а также к фармацевтической композиции на их основе

Производные альфа-(n-сульфонамидо)ацетамида как ингибиторы бета-амилоида // 2300518

Изобретение относится к новым -(N-сульфонамидо)ацетамидам формулы (I) или их оптическим изомерам где значения для R; R1; R 2 и R3 указаны в п.1 формулы

Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт // 2388748