Натрийдиалканоламиновые соли эфиров дисульфоянтарной кислоты в качестве смачивателей шерстяных и хлопчатобумажных тканей

 

Изобретение относится к сульфокислотам, в частности к натрийдиалканоламиновым солям эфиров дисуль-. ф оянтарной кислоты формулы SOjNa СН-СОО HH.(XOH)rt, CH-COOR I - 4ЭОз НН1 ,- СХ:ОН)дг ;где R - октил, децил или додецил; ;Х - этил; или R - додецил$ X - :изопрогаш; , в качестве смачивателя шерстяных и хлопчатобумажных тканей. Цель - выявление новых соединений указанного класса, обладающих более высокой сМачивакнцей способностью и растворимостью . Получение целевых соединений ведут этерификацией высших жирных спиртов с последующей нейтрализацией полученного продукта алканоламином. Затем проводят сульфирование водным раствором бисульфита натрия. Полученные соединения обладают высокой смачивающей способностью и превосходят известные тринатриевые соли сульфонатов эфиров янтарной кислоты в несколько раз. 2 табл. § О)

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН - ЕСбИФИЯ ." Ж1}

c.:; i3gqr,,Q, }-,)

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСНОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21 ) 4232300/23-04 (22) 20. 04. 87 (46) 23.02.89. Бюл. N - 7 (71) Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и. проектного института химической промышленности (72) Д.А. Жуков, В.Е.. Кубан, Б.С. Коломиец и И.Л. Исаева (53) 547.541 (088.8) (54) НАТРИЙДИАЛКАНОЛАМИНОВЫЕ СОЛИ

ЭФИРОВ ДИСУЛЬФОЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СМАЧИВАТЕЛЕЙ ШЕРСТЯНЫХ И ХЛОПЧАТОБУМАЖНЫХ ТКАНЕЙ (57) Изобретение относится к сульфокислотам, в частности к натрийдиалканоламиновым солям эфиров дисуль-. фоянтарной кислоты формулы

ЯО Ыа

I сн-соо мн„(хон)

СН вЂ” С ООК ! 03 Н4-п. X + 4, 1

Изобретение относится к новым соединениям — натрийдиалк аноламиновым солям эфиров дисульфоянтарной кислоты формулы

03 N+

+ сн-соо жн„(х0Н) .

er- — СООК

90g NHy д, (ХОН)д

„„Я0„„1460062 А (59 4 С 07 С 143/129 С 11 D 3/34 .где R — октил, децил или додецил; . X — этил, n=3 или R — додецил Х— изопрапкп; n=2, в качестве смачивателя шерстяных и хлопчатобумажных тканей. Цель — выявление новых соединений указанного класса, "обладающих более высокой смачивающей способностью и растворимостью. Получение целевых соединений ведут этерификацией высших жирных спиртов с последующей нейтрализацией полученного продукта алканоламином.

Затем проводят сульфирование водным раствором бисульфита натрия. Полученные соединения обладают высокой смачивающей способностью и превосходят известные тринатриевые соли суль 0 фанатов эфиров янтарной кислоты в несколько раз. 2 табл.

С: где R — октил, децил или додецил;

Х вЂ” этил; п = 3 или R — додецил;

Х вЂ” и за про пил; п--2, которые, обладая поверхностно-активными свойствами, могут быть использованы в качестве смачивателей шерстяных и хлопчатобумажных тканей.

Целью изобретения является выявление соединений из класса солей эфиров сульфоянтарной кислоты, ко1460062 торые бы обладали более чивающей способностью и мостью, чем известные— соли сульфонатов эфиров лоты формулы

ЯО На

СН вЂ” СООТГ

CH -СООТГ а

SOgNa высокой смарастворитринатриевые янтарной кисгде к - Г„о-С g -алкил ..

Пример 1. Получение натрийбис-триэтаноламиновой соли эфира дисульфоянтарной кислоты на основе октилового спирта.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой и мешалкой, помещают 23,5 г сульфомалеинового ангидрида, который нагрео вают до 40-45 С, и из капельной воронки прикапывают 15,6 г октилового спирта в течение 20 мин при одновременном перемешивании реакционной массы, поддерживая температуру 4550 С. После прикапывакия всего количества октилового спирта реакционную о массу перемешивают 1 ч при 60-65 С.

Получают 39,1 г вязкой коричневой жидкости. Кислотное число: теоретическое 365, полученное 365, выход 100Х.

К полученной сульфомассе при

45,0-50 С и перемешивании в течение

10 мин прикапывают 75 r 507-ного водного раствора триэтаноламина, а затем дают выдержку 15 мин, Получают светло-желтый раствор бис-триэтаноламиновой соли октилового эфира сульфомалеиновой кислоты (рН=7), к о которому при 60 — 65 С в течение 10 мин прикалывают 60 r 227-ного раствора бисульфита натрия (рН раствора NaHSO, 7), после чего дают выдержку 1 ч при перемешивании и 65-70 С. Получают светло-желтый раствор с концентрацией ПАВ 487. Выход 997.

Пример 2. Получение натрий-бис-триэтаколаминовой соли эфира дисульфояктарной кислоты на основе децилового спирта.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой и мешалкой, помещают 40 г сульфомалеинового ангидрида, который нагревают до 40-45 С, и из капельной воронки прикапывают в течение 25 мин 33,7 г децилового спирта, поддерживая темо пературу реакционной смеси 46-50 С.

После прикапывания всего количества спирта реакционную массу перемешио вают 1 ч при 65-70 С. Получают 73,7 r вязкой коричневой жидкости.

Кислотное число; теоретическое 334, найденное 340, т.е. выход 98,4Х.

K полученной сульфомассе при 45о

50 С и перемешивании в течение 10 мин прикапывают 131 г 50Х-ного водного раствора триэтаноламина, а затем о дают выдержку 15 мин при 50-55 С.

Получается светло-желтый раствор (рН=7) бис-триэтаноламиновой соли децилового эфира сульфомалеиновой кислоты. I< этому раствору при 60-65 С в течение 12 í прикапывают 60,5 г

20/-ного водного раствора бисульфита натрия, после чего дают выдержку с

1,5 ч при 70-72 С. Получают светложелтый раствор с концентрацией

ПАВ 467.

25 Пример 3. Получение натрий-бис-алканоламиновых солей эфира дисульфоянтарной кислоты на основе додецилового спирта.

К 90 r додецилового спирта, помеЗ0 ценного в трехгорлую колбу с мешалкой, термометром и капельной воронкой, поддерживая температуру 40о

45 С, в течение 27 мин прикапывают

90,5 г сульфомалеинового ангидрида.

После этого реакционной массе дают

ЯГ о выдержку при 70-75 С в течение 1,5 ч.

Получают 180,5 г вязкой коричневой жидкости. Кислотное число. теоретическое 308,5, найденное 300, т.е. выход 97,2Х. а) К 68 г полученного кислого до. децилового эфира сульфомалеиновой кислоты при 45-50 С и перемешивании в течение 14 мин прикалывают 108 г

50 .-ного водного раствора триэтанол45 амина и дают выдержку 10 мин. Затем к раствору при 60-65 С в течение

10 мин прикапывают 88 r 227;ного раствора NaHSO» после чего дают вы50 держку 1 ч при 75-78 С. Бисульфит натрия присоединяется к активирован ной (сульфогруппой) двойной связи почти количественно. Получают светложелтую пасту с концентрацией

ПАВ - 507. 40 г (паста) полученного

55 натрий-бис-триэтаноламиновой соли додецилового эфира дисульфоянтарной

Е1 -1Е кислоты высушивают в пистолетнои сушилке над безводным сульфатом нат1460062

Таблица 1

6, дн см (0,5t-ный р-р) ккм, г/л (20 С) стойчивость солям жест ости, баллы

Соединен по пример

Вещество ство-. мость в емпература плавлеа ни я, С де при с, х

R ь

Предлагаемое . 1

50-51

4О-41 зо-зг гв-зо

4 82-84

38,0

Зтил з

Октил

Лецил

Додецил

II

6,84

88-90

94-96

93-95

31,2

ll з

4,62 зо,з

Иэопропил 2

29,4

4,72

ИэФестное

335 (с раэл.)

340 (с раэл.)

350 (с раэл.) 1,7О

42,0

5,0

Додецил

1,35

ТетрадецилЦе тип

40,О

6,06

1,0

40,2

П р и м е ч а н и е, б - поверхностное натяжение по методу Ребиндера при 20 С.

KK. f - критическая концентрация мицеллообраэовання по иэотерме поверхностногО натяжения.

5 рия при 70-75 С и вакууме 2030 мм рт.ст. и после перекристаллизации из 477.-ного этанола получают

10,6 г светло-желтого твердого воскоподобного вещества.

Найдено, 7.: С 43,25; Н 7,48;

S 8,52, N 3,57.

Сzg Н5ь Sz NzOi6Na

Вычислено, 7.: С 44; Н 7,6;

S 8,38 N 3,67. б) .В условиях примера За из 50 r кислого додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты, 92 г 467-ного водного .раствора диизопропаноламина и 42 г 20Х.-ного раствора ИаН$0, получают 184 г светло-желтой пасты (при 20-30 С) натрий-бис-диизопропаноламиновой соли додецилового эфира дисульфоянтарной кислоты с концентрацией ПАВ 48%.

Физико-химические и коллоидные свойства полученных ПАВ представлены в таблице 1.

Синтезированные вещества обладают выс окой с тойк ос ть ю к хр ан ен ию, с тойки в кислых средах и хорошо растворяются в 20Е-ной азотной и соляной кислотах. Они могут применяться в кислых средах. Вещества обладают хорошей стойкостью к солям жесткости воды.

Смачивающая способность предлагаемых соединений определяется по времени погружения на дно цилиндра кружка шерстяной ткани артикул 1134, а также кружка хлопчатобумажной ткани.

В табл.2 представлены результаты о испытаний (при 20 С) в сравнении с известным соединением — тринатриевой солью тетрадецилового эфира дисуль5 фоянтарнои кислоты.

Как видно из табл.2, предлагаемые соединения превосходят известные по смачивающей способности в несколько раз .

Формула из обретения

Натрийдиалканоламиновые соли эфиров дисульфоянтарной кислоты формулы где R — октил, децил или додецил;

Х вЂ” этила

30п=3 или

R — додецил;

Х вЂ” изопропил; п=2, в качестве смачивателей шерстяных и хлопчатобумажных тканей.

1460062

Та блица 2

18

50

14

За

49

Зб

50

22

47

63

Составитель Т. Власова

ТехредА.Кравчук Корректор Л ° Патей

Редактор Н. Гунько

Заказ 410/23 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãîðoä, ул. Гагарина,101 динение онценрация

ПАВ,r/ë

Смачивающая способность, с

Шерстяная Хлопчатоткань бумажная ткань