Способ получения 3,6-диформил-9-метилкарбазола

Авторы патента:

C07D209/88 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

Изобретение касается замещенных карбазола , в частности, получения 3,6-диформил-9-метилкарбазола - полупродукта для синтеза электрографических материалов. Цель - повышение выхода целевого продукта и скорости процесса. Последний ведут реакцией 3-формил-9-метилкарбазола с POCI<SB POS="POST">3</SB> в присутствии п-броманилина при их молярном соотношении 1:(8-10):1 и 70°С. Эти условия позволяют повысить выход целевого карбазола до 95-100% при сокращении времени процесса в 4 раза (до 5-6 ч). 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

9 А1 (19) (П) (su 4 С 07 Э 209/88

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPGKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

IlQ ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4335588/31-04 (22) 30.1 1.87 (46) 23.08.89. Бюл. 11 31 (71) Институт химии нефти СО AH СССР и Томский политехнический институт (72) В. Г. Бондалетов, В. В. Бочкарев и Л. И. Бондалетова (53) 547.759.32.07(088.8) ,(56) Украинский химический журнал, 1976, т. 42, 11 8, с. 845., 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,6-ДИФОРИИЛ-9 вЂ” МЕТ11 IKAP Б АЗОЛА (57) Изобретение касается замещенных

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,6-диформип-9-метилкарбазола, который может использоваться как промехтуточныйи продукт для синтеза компонентов электрофотографических материалов.

Цель изобретения вЂ” повышение скорости процесса и выходя 3,6-диформил-9-метилкарбазола за счет взаимодействия 3-формил-9-метилкарбазола с хлорокисью фосфора в диметилформаМиде в лрисутствии броманилина при молярном соотношении 3-формил-9-метилкарбазол : п-бромянилин: хлорокись фосфора, равном 1:1:(8-10).

Пример. 3, 6-Диформил-9-меткпкарбазол (ДФК).

В трехгорлую круглодонную колбу, < цабженную обратным холодильником, целительной воронкой, мешалкой с гидроз твором, вливают раствор 10 r (О, 045 моль) 3- кормил-9-метилкарбазо2 карбазола, в частности получения 3, 6вЂ” диформил-9-метилк арбазола вЂ” полупродукта для синтеза электрографических материалов. Цель вЂ” повышение выходя целевого продукта и скорости процесса.

Последний ведут реакцией 3-формил-9-метипкарбазола с РОС1> в присутствии и-броманилина при их молярном соотношении 1:(8-10):1 и 70 С. Эти условия позволяют повысить выход целевого карбазола до 95-1003 при сокращении времени процесса в 4 раза (до 5 вЂ” 6 ч).

l табл. ла (ФК) и 7,7 r (0,045 моль) и-броманилина (БА) в 50 мп диметилформамида и перемешивают 30 мин. Затем в течение 40 мин при постоянном перемешивании с помощью делительной воронки прикапывают в реакционный раствор свежеприготовленный комплекс Вильсмайера в соотношении ФК : POCl> равном 1:10.

Комплекс Випьсмайера готовят следующим образом: 41 мл хлорокиси фосфора при постоянном перемешивянии и охлаждении приливают к 45 мп диметилформамида. После добавления комплекса темо пературу реакции поди мают до 70 С и перемешивают содержимое колбы в течение 5 ч. Затем сливают реакционный раствор в стакан и нейтрализуют кон- Ь центрированным содовым раствором. Выпавший светло-коричневый осадок отфильтровывают, промывают двумя порциями по 50 мл воды и очищают переося::вЂ” ,дением из бензола в гексан. Чистоту

3 l 502569 продукта проверяют с помощью тонко- Сормула слойной хроматографии. Выход 987., т. пл. 212 С. изобретения

Способ получения 3,6-диформил-9-метилкарбазола путем взаимодействия производного карбаэОла с хлорокисью фосфора в диметилформамиде при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и повышения скорости процесса, в качестве производного карбаэола используют 3-формил-9-метилкарбаэол и процесс ведут при

70 С в присутствии п-броманилина при молярном соотношении реагентов 3-формил-9-метилкарбаэол: и-броманилин:

:хлорокись фосфора, равном 1:1:(8-10).

Вычислено, 1: С 76,49; Н 5, 18;

N 5,58; .О 12,75.

Найдено, 7. : С 75, 29; Н 5, 10;

N 5,49; О 12, 55.

Все последующие синтезы проведены по аналогичной методик е, условия синтезов представлены в таблице.

Таким образом, осуществление предлагаемого способа позволяет повы- 15 сить выход продукта до 95-EOOD и сократить в 4 раза продолжительность процесса.

Продол- Выход, 7

РОС1 моль При- ФК, моль

Соотношение

РОС1

БА, моль

РОС1, мл жительнос ть ре ФК ДФК акции ч мер

Составитель И. Бочарова

Редактор Н. Лазаренко Техред И.Дидык Корректор М..Васильева

Заказ . 039/32

Тираж 352

Подписное

BHHHIIV Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

1 0,045

2 0,045

3 0,045

4 0,045

5 0,045

6 0,045

7 0,045

8 0,045

9 0,045

О, 045

О, 045

О, 045

О, 045

О, 045

О, 045

О, 045

О, 045

О, 045

1:10

1:10

l:10

1:6

1:7

1:7

1:8

l:9

1:3

0,45

O,45

0,45

0,27

0,32

0,32

0,36

0,40

0,14

41

41

41

29

29

33

37

5

6

6

6.

98

6 94

l 2 88

8 92

8 92

5 95

4 96

40 60

Похожие патенты:

Бромированные n-(2,3-диоксипропил)карбазолы в качестве промежуточных продуктов для синтеза фотополупроводниковых негорючих материалов и способ их получения // 1279211

Способ получения моющего средства на основе алкилароматических сульфокислот // 1245574

Способ получения n-аллилкарбазолов // 910616

1,3,6,8-или 2,3,6,8-карбазолсуль-фонанилиды,обладающие ингибирующейактивностью k фотоокислительнойдеструкции полимеров // 810687

Способ получения производныхкарбазолил (4)-окси- пропаноламинаили их солей (его варианты) // 810079

Способ получения 3-( -карбазолил) пропандиола-1,2 // 691448

Способ получения производных 1- -амино1,2,3,4- тетрагидрокарбазола // 482086

Способ получения диамино-9-алкилкарбазолов // 469327

Способ получения формиламиноалкил- производных карбазола // 380655

Способ получения 1-{3 аминоалкил)-2,3- // 281473

Производные карбазолона и способ их получения // 2119914
Изобретение относится к новым производным карбазолона формулы где A представляет собой группу формулы -CH2-R (V), где R1 обозначает гидроксил или 2-метил-1H-имидазол-1-ил; B представляет собой группу формулы где R1 обозначает водород, метильную или этильную группы, или A и B образуют группу формулы где R2 обозначает метильную или этильную группы, A и B образуют группу формулы Изобретение предусматривает также способ получения вышеуказанных соединений

Способ лечения состояния, в котором показан 5нтi-подобный агонист, производное тетрагидрокарбазола, способ его получения, фармацевтическая композиция, проявляющая активность агониста 5нтi-подобных рецепторов // 2137474
Изобретение относится к некоторым производным тетрагидрокарбазола для применения в лечении расстройств, характеризуемых избыточным расширением просвета сосудов, в частности лечения мигрени

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Способ очистки ди(с1-с6)алкилового сложного эфира (6- хлор-2-карбазолил)метилмалоновой кислоты // 2182148
Изобретение относится к способу очистки ди(С1-С6) алкилового сложного эфира (6-хлор-2-карбазолил) метилмалоновой кислоты формулы I, где Ra и Rb должны быть одинаковыми и выбраны из группы (C1-С6) алкила, включающему фазовое отделение димера спирооксиндола формулы IV от указанного сложного эфира ледяной уксусной кислотой при температуре 30-110oС

Термодинамически стабильная модификация ()1-(4- карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2- пропанола , способ ее получения и содержащая ее фармацевтическая композиция // 2202542
Изобретение относится к новой термодинамически стабильной модификации ()1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино] -2-пропанола (карведилола) с т

Способ получения 4-гидрокси-9h-карбазола // 2204551
Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-гидрокси-9Н-карбазола путем дегидрирования 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксокарбазола в водном растворе щелочи в присутствии катализатора, причем в качестве катализатора используют палладий на угле и дегидрирование проводят при температуре около 100oС

Способ получения фармацевтического продукта - карведилола и промежуточное соединение // 2216539

Термодинамически устойчивая форма (r)-3-[[(4-фторфенил)- сульфонил]амино]-1,2,3,4-тетрагидро-9н-карбазол-9-пр опановой кислоты (раматробана) // 2220137
Изобретение относится к термодинамически устойчивой форме (R)-3[[(4-фторфенил)сульфонил] амино] -1,2,3,4-тетрагидро-9Н-карбазол-9-пропановой кислоты (раматробана) формулы с температурой плавления 151oС, которая характеризуется тем, что ее ИК-спектр имеет максимумы пиков при 3338 см-1, 1708 см-1 и 1431 см-1, к способу ее получения, который заключается в том, что модификацию раматробана II с температурой плавления 137oС суспендируют в воде или инертных органических растворителях, вводят затравку устойчивой модификации I и осуществляют конверсию при 20-50oС до тех пор, пока нужная степень конверсии не будет достигнута

Способ получения фармацевтического продукта // 2245875
Изобретение относится к новому способу получения 1-(9Н-карбазол-4-илокси)-3-[/2-(2-метоксифенокси)этил/амин]-2-пропанола формулы и его фармацевтически приемлемым солям присоединения кислот

Псевдополиморфные формы карведилола // 2308449
Изобретение относится к фармацевтически приемлемой композиции для лечения или профилактики заболеваний сердца, которая содержит полугидрат кристаллической формы IV (±)-1-(4-карбазолилокси)-3-[2-(2-метоксифенокси)этиламино]-2-пропанола (карведилола), имеющий температуру плавления 94-96°С, или его фармацевтически приемлемые соли и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант, который не обладает поверхностно-активными свойствами, имеет температуру плавления ниже 120°С и выбран из полиэтиленгликоля и/или изомальта, и/или неоногенное поверхностно-активное вещество, такое как сополимер полиоксиэтилена и полиоксипропилена