N-натрийсульфонатоацетил-n @ ,n @ -бис-[(2-гидрокси-3- гексилокси)-пропил]-этилендиамин в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов

 

Изобретение касается производных этилендиамина, в частности N-натрийсульфонатоацетил-NЪ,NЪ-бис-[(2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил]-этилендиамина, обладающего свойствами смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов. Целью изобретения является нахождение нового более активного производного этилендиамина. Синтез ведут реакцией натрийсульфонатоацетилэтилендиамина с 2-хлор-1-гексилоксиэтанолом при 77-86°С в водно-спиртовой среде. Выход 76%. Новое соединение превосходит известный смачиватель - гептиловый(октиловый)диэфир N-натрийсульфонатоацетилэтилендиамин-NЪ,NЪ-диуксусной кислоты (при концентрации смачивателя 2<SP POS="POST">.</SP>10<SP POS="POST">-3</SP> моль/л происходит полное растекание вниз на желатине против 18 по статистическому краевому углу), а также по адсорбционному действию (в 6%-ном водном растворе желатина при концентрации смачивателя 2<SP POS="POST">.</SP>10<SP POS="POST">-3</SP> моль/л поверхностное натяжение составляет 25,5 против 29,4 дин/см) и по антикометному действию в 2-4 раза. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (2 1) 4337672/31-04 (22) 02.12.87 (46) 30.11.89. Бюл. Р 44 ((,1) Институт химии АН ЭССР (72) Х,Э.Киик, С.И,Файнгольд, Э.А.Кяспер, В.В.Суворин, В.P.Áåðäников и А.Д.Копеина (53) 547 541(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

Ф 1177294, кл, С 07 С 143/155, 08.04.83 ° (54) N-НАТРИГ1СУЛЬФОНАТОЯ1ЕТИЛ-N, N—

-БИС- ((2-ГИДРОКСИ-3-ГЕКСИЛОКСИ)-ПРОПИЛЭТИЛЕНДИАИИН В КАЧЕСТВЕ СИАЧИВАТЕЛЯ ПРИ ИЗГОТОВЛЕНИИ КИНОФОТОИАТЕРИАЛОВ (57) Изобретение касается производных этилендиамина, в частности N-натрийсульфонатоацетил- N,N -бис-((2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил1-этилендиамина, обладающего свойствами смаИзобретение относится к новому химическому соединению, а именно к

N-натрийсульфонатоацетил)-N,N --бис— ((2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил1— этилендиамину общей формулы 1;

Na0>SCH>C0NHCII

Цель изобретения — нахождение нового производного этилендиамина,обла(51)4 С 07 С 143/155, С 11 D 3/34, G 03 С 1/38

2 чивателя при изготовлении кинофотоматериалов. Целью изобретения является нахождение нового более активного производного этилендиамина. Синтез ведут реакцией натрийсульфонатоацетилэтилендиамина с 2-хлор-1-гексилоксиэтанолом при 77-86аС в водно-спиртовой среде. Выход 76Х. Новое соединение превосходит известный смачиватель — гептиловый (октиловый) диэфир N-натрийсульфонатоацетилэтилендиамин-N,N -диуксусной кислоты (при

-Ъ, концентрации смачивателя 2 10 «1оль/л происходит полное растекание вниз на желатине, ротив 18 по статическому краевому углу), а также по адсорбционному действию (в 6Х-ном водном растворе желатина при концентрации смачивателя 2 10 моль/л поверхностное натяжение составляет

25,5 против 29,4 дин/см ) и по антикометному действию в 2-4 раза, 2 табл, дающего более эффективным смачивающим действием при изготовлении кинофотоматериалов по сравнению с известным и смачивателями гептиловым (октиловым) диэфиром N-натрийсульфонатоацетилэтилендиамин-N,N -диуксусной кислоты (Zi) Пример 1 ° Получение N-натрийсульфонатоацетил-N,,М -бис- ((2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил -этилендиамина.

1525149

В колбу помещают 10,2 г натрийсульфонатоацетилэтилендиамина (0,05 моль в виде 50Х-ного водного раствора), 19,45 г (0,1 моль) 2-хлор-1-гексилоксиэтанола, 19,5 мл этанола, 67,5 г воды и 8,4 г кислого углекислого натрия. Кипятят при 77,86 С

5-10 ч. Затем к смеси прибавляют 27 мл петролейного эфира, перемешивают, дают ей расслоиться и отделяют нижний слой. К верхнему слою прибавляют 18 мл этанола, перемешивают, дают расслоиться и отделяют верхний петролейноэфирный слой. После этого экстрагиру- 1 ют еще 2 раза по 14 мл петролейного эфира и отгоняют этанол, содержащий небольшое количество петролейного эфира.

К водному раствору прибавляют

40 мл н-бутилового спирта, перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой. Верхний слой промывают 2 раза 22Х-ным раствором хлористого натрия и освобождают от воды кипячением с водоотделителем, а также отфильтровывают от хлористого натрия. После уда" ления бутанола получают 19,5 г (76 . теор.) целевого продукта.

Продукт представляет собой твердое„ плохо кристаллизующееся вещество белого или желтоватого цвета с т.пл.120125 С. Содержание основного вещества 95-97 ..

По ИК-спектру имеются ожидаемые поглощения амидной группы (1550, 35

1660 см ), группы алифатического сульфоната (620, 1050, 1210 см ), эфирной группы (990,1120 см ), группы вторичного OH (1120, 3430 см ), CH) и

СП -групп (1380, 1460). !!а спектрах ПИР наблюдаются сдвиги, отвечающие протонов ожидаемых видов: протоны в С!! -группах (b

= 0,9 м.д.) в СН -группах (о

1,35 м.д,) в группе — CONHCH - (8 =

2,6 м.д., протон у азота не поддается определению), в группе -СН К(СН ), (й = 3,40 м.д.), в группе SCH CO (й = 4,6 м,д.).

Молекулярная масса целевого продукта формулы (СьН, ОС!!, СНОНСН ) ИС Ц-NHCCH SO Na 520.

Вычислено,7: С 50,77) Н 8,65

N 5,38, Найдено, Х: С 50,46, Н 8,62;

N 5,25 °

Пример 2. Процесс ведут по примеру 1 с той разницей, что спустя 5-10 r кипячения реакционную массу подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1,2, Затем прибавляют 40 мл н-бутилового спирта, перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой. Органический слой промывают 2 раза 1/3 количеством воды и освобождают от воды кипячением с водоотделителем. После выдерживания очищенного бутилового слоя в течение 12-24 ч при 5- 15 С отфильто ровывают выпавшую в виде осадка внутреннюю соль -О SCH CONHC Н4%1 — (СН1СНОНСН -ОС Й,Р, которуют растворяют в 125 мл 50 -ного спирта и нейтрализуют 3 н. раствором едкого натра до рН 8-9. После удаления этанола получают водный раствор целевого продукта, а после удаления и воды — сухой целевой продукт в количестве

16,8 г (65 от теор.).

Сравнительные данные по смачивающей способности на палатине и адсорбционным свойствам и антикометному действию в сравнении с прототипом даны в табл.1 и 2 соответственно.

Данные табл.1 и 2 свидетельствуют о том, что предлагаемое производное этилендиамина превосходит по эффективности известньп смачиватель гептиловьп (октиловый) диэфир N-натрийь сульфонатоацетилэтилендиамин-N,,N—

-диуксусной кислоты.

Формула и з обре т е и и я (N-Натрийсульфонатоацетил-N,N —-бис!(2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил)-этилендиамин формулы

NaO > SCH

° X в

C м о

Ю 1

Э 1

Ю е

C) а

1 сч J и

СЧ

С) в

С 4

1 л

ОО (4 а ф о

О 1

CO

M л (. Л

С") 1 с а

I л в

1 О

Ф о

Цл (Г л

О

< 1

I

I о л

Ф Ю

СЧ

Ю 1 о л

Щ ю о х и х ф

Ю М о е х

Ц О СО о фа

1

1

1 1 — — 1

1

1

I O

G ж х

< 3

1/1

M о

Ф х! х! фl а

Ф с> г л о

Ф о х !

» и н э

1 нн g о

hC х а

И

X ф н х i х о

CO ф х ф ф

Ф

v а !

9 ф

Ю

П а

v

OJ

Р х

F ф

& и

0J х

<О х (Щ о и о

1 1

l, с (Т), л

1525149

Я х

1 л

Е д х о х

v х х х

1 о

Щ

X é

О 1Х Ю

1 о в ф 1

X 6J о а о

1 ф

1 o I„

e v

I а

I

1

I

I

Ц о ф

1

1 О

I л о

1 Ф сч

1 — — 4

1 л

1 сч см

I 1 — 1

1 1

О

1 О

° 1 т

1 Гч

Щ с л сч I сч о л л оо О

С ) Ф о х

f 1

I О

1 Cl

1 н ф н н ф х