9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[A]феноксазин-5-она, способного регистрировать изображение с помощью электрического разряда, и может быть использовано для неразрушающего контроля качества изделий. Цель - создание новой регистрирующей среды с повышенным разрешением и чувствительностью. Синтез ведут из 9-диэтиламино-5Н-бензо[A]феноксазин-5-она и брома в среде гексаметапола и диоксана при 40 - 50°С с последующим взаимодействием образующегося 9-диэтиламино-6-бром-5н-бензо[A]феноксазин-5-она с цианистой медью в среде гексаметапола при 180 - 190°С. Выход 76%, брутто-ф-ла C<SB POS="POST">21</SB>H<SB POS="POST">17</SB>N<SB POS="POST">3</SB>O<SB POS="POST">2</SB>. Новое соединение по достигаемому разрешению (1 мкм) превосходит сверхконтрастные галогенсеребряные фотопластинки (5 мкм) и фототермопластичные композиции на основе поливилового спирта с добавками хлоридов железа или меди (10 мкм) и имеет чувствительность близкую к чувствительности фотопластинок 5,5 ед. ГОСТ. Время экспозиции 0,5 - 2,0 с. Диапазон спектральной чувствительности 200 - 350 нм. 2 ил., 4 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) %

} П д .

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4409418/31-04 (22) 12.04.88 (46) 30.01.90. Бюл. № 4 (71) Институт физико-органической химии АН БССР (72) Ю.И.Гудименко, Н.Н.Алексеев, Г.А.Жиженко, В.Е.Агабеков, В.С.Солдатов и Л.В.Шибаева (53) 547.867.7.03(088.8) (56) Кожаринов В.В. и др. Электроразрядный метод визуализации.

Наука и техника, Минск, 1986, 134 с.

Дежкунова С.В. и др. Несеребряные материалы для электроразрядного метода выявления поверхностных дефек— тов. — Дефектоскопия, 1986, № 4, с. 53-57. (54) 9-ДИЭТИЛАМИНΠ— 6-ЦИАНО-5Н-БЕНЗО (А1ФЕНОКСАЗИН-5-ОН В КАЧЕСТВЕ РЕГИСТРИРУЮЩЕЙ СРЕДЫ ДЛЯ ЭЛЕКТРОРАЗРЯДНОГО

МЕТОДА ВИЗУАЛИЗАЦИИ (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 9-диэтиламино-6-циано-5Н-бензо(а )фенок— сазин-5-она, способного регистриро— вать изображение с помощью электриИзобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к 9диэтиламино-6-циано-5Н-бензо(а/ феноксазин-5-ону, обладающему свойством регистрировать изображение с помощью электрического разряда.

Указанное свойство предполагает возможность применения этого соединения в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода ви(51)5 С 07 Р 265/38; G 03 g 1/72

С 03 С 5/022

2 ческого разряда и может быть использовано для неразрушающего контроля качества изделий. Цель изобретения создание новой ре гис трирующей среды с повышенным разрешением и чувствительностью. Синтез ведут из 9-диэтиламино-5Н-бензо(а)йеноксазин-5-она и брома в среде гексаметапола и диоксана при 40-50 С с последующим взаимодействием образующегося 9-диэтиламина — 6-бром-5Н-б ензо }а7 феноксазин5-она с цианистой медью в среде гек— саметапола при 180-190 C Выход 767, брутто — ф-ла С, Н 11 О . Новое соединение по достигаемому разрешению (1 мкм) превосходит сверхконтрастные галогенсеребряные фотопластинки (5 мкм) и фототермопластичные композиции на основе поливинилового спирта с добавками хлоридов железа или меди (10 мкм) и имеет чувствительность, близкую к чувствительности фотопластинок 5,5 ед. ГОСТ. Время экспозиции 0,5-2,0 с. Диапазон спект— ральной чувствительности 200-350 нм.

2 ил °, 4 табл. зуализации для неразрушающего контроля качества изделий

Целью изобретения является создание нового производного 5Н-бензо (а)йеноксазин-5-она, обладающего повышенной разрешающей способностью и чувствительностью при визуализации с помощью электрического разряда.

1539198!

Пример 1. Получение 9-диэтил, амино-6-циано — 5Н-бензо(а)феноксазин-5-она (соединение I).

К раствору 10 г (0,0314 моль) 9диэтиламино-5Н-бензо(а )феноксазин5-она в 100 мл гексаметапола при 4045 С прибавляют 5 г (0,0308 моль) брома в 30 мл диоксана и перемешивают 30 мин. Реакционную массу выли. вают в 500 мл 5 . †но водного раст; вора соляной кислоты, осадок отфиль.тровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из хлористого метилена. Выход полученного 9-диэтил- 15, амино-6 †бр-5Н-бензо(а1феноксазин— 5-она составляет 83% от теоретичес кого. Далее смесь 10 г полученного бромпроизводного и 3 г цианистой ме— ди в 60 мп гексаметапола перемеши— вают 4 ч при 180-190 С. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, выливают в 200 мл 10 †но водного раствора соляной кислоты, перемешивают 30 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из диметилйормамида. В результате получают соединение I с выходом 92 .

Найдено, %: С 73,0; Н 5,2; N 11,9 30 ч пт р

С .- »Nç z

Вычислено, %: С 73,5; Н 5,0;

N 12,2

ИК-спектр (g см ) 1627 (С=О), 7730 (С =-N), 1570, 1590, 1490 (С=С аромат).

Изучение регистрирующих свойств соединения Т.

Тонкие гленки соединения I напыляют в установках типа ВУП или УВР при остаточном давлении в рабочей камере (2-10).10 Па. Толщина пленки зависит от навески испаряемого вещества, конструкции испарителя, продолжительности испарения и расстояния между испарителем и подложкой.

Пленки обладают хорошей адгезией к стеклянным, ситалловым и полупроводниковым подложкам.

Полученные из соединения I тонкие пленки являются электроноаморфными, что исключает ограничение разрешающей способности зернистостью матери— ала. Соедине ие I не актинично к ви— димому свету.

Сущность процесса формирования изображения состоит в последовательном удалении вещества регистрирующего слоя вплоть до подложки за счет воздействия жесткого УФ-излучения и ионов газоразрядной плазмы.

Удельная скорость удаления вещества регистрирующего слоя под действием газоразрядной плазмы является характеристической константой и практически не зависит от толщины слоя при заданных параметрах эксперимента. Это позволяет, варьируя толщину, изменять время травления слоя до подложки.

Время экспонирования регистрирующего слоя из соединения I толщиной

0,05-0,1 мкм составляет 0,5-2,0 с, что близко к времени экспонирования галогенсеребряных материалов при тех же режимах работы высоковольтного источника и в среднем в 10 раз мень— ше по сравнению с известными композициями на основе поливинилового спирта (ПВС) с добавлением хлоридов железа или меди.

Формирование регистрирующих сред из соединения I на подложках разного типа.

Пример 2. Навеску 0,001 г соединения I загружают в испаритель открытого типа установки ВУП-4. Стеклянную подложку размером 90 « 60 «1 (фотопластинка с удаленным фотоэмульсионным слоем) помещают в стеклянный защитный цилиндр на расстоянии 100 мм от испарителя. Предварительно подложку подвергают химической обработке: выдерживают в парах Н О,,:NP :Н О в соотношении 1:1:7, отмывают деиони— зованной водой и сушат в горячем воздухе. Рабочую камеру вакуумируют до (2 — 5) ° 10 з Па. Температуру испарителя доводят до 200 10 С, открывают заслонку и проводят напыление до полного испарения навески. В этих услови— ях на стеклянной подложке формируется равномерная глянцевая пленка толщиной 0,05 мкм.

Хикродефектность пленки анализируют на проекционном микроскопе

E(BNC) 160. Проколов с размерами бо— лее 0 05 мкм не обнаружено, число включений с размерами более 0,2 мкм—

1-2 см .

Данные по толщине образующейся пленки соединения I при постоянных конструкции испарителя, остаточном . давлении в камере, расстоянии между испарителем и подложкой представле— ны в табл. 1.

1539198

Определение эффективной чувствительности пленок из соединения I.

Пример 8. Полученную в примере 2 пленку толщиной 0,05 мкм (сое динение I) на.стеклянной подложке помещают в экспериментальную установку. При этом на нижний электрод помещают пластину с регистрирующим материалом, напыленным слоем вверх, а верхним электродом служит тест-объект, представляющий собой параллелепипед из нержавеющей стали, на рабочей поверхности которого, отполированной до чистоты 10, нанесена

15 группа поперечных пазов прямоугольно— го профиля шириной 0,3 мм и глубиной

0,5; 0,4; 0,3; 0,2 и 0,1 мм. Роль диэлектрика выполняет стеклянная подложка. 20

Форма сигнала высоковольтного источника — синусоида, частота (Н)

17 кГц, амплитуда (U) — 7 кВ. Время экспозиции равно 0,5; 1,0; 2,0; 3,0;

5 0 с.

Для сопоставления результатов и определения эффективной чувствительности параллельно проводят при тех же условиях экспонирование штриховых сверхконтрастных фотопластинок светочувствительностью 5,5 ед ГОСТ. Минимальное время экспонирования фотопластинки 0,5 с.

При всех выбранных временах экспозиции на регистрирующем слое соеди- 35 нения I изображение внешнего контура тест-объекта проработано до подложки, Изображение границ пазов проработано до подложки при временах экспозиции о 1 с. При экспозиции 0,5 с границы 40 пазов проработаны четко, но не на всю толщину пленки.

Основные параметры, определяющие эффективную чувствительность пленок (минимальное время формирования изоб- 45 ражения в регистрирующем материале) на основе соединения I приведены в табл. 2.

Таким образом, определенная эффективная чувствительность фотопластинок 50

5,5 ед ГОСТ и пленок соединения I близки.

На фиг. 1 представлено изображение границ пазов вышеописанного тестобъекта, полученное в условиях приме- 55 ра 8 на штриховой галогенсеребряной фотопластинке; на фиг. 2 — то же, на регистрирующем слое соединения I. б

Определение разрешающей способности регистрирующего материала из соединения I.

П р е р 14. Полученную в примере 11 пленку толщиной О,1 мкм (соединение I) на стеклянной подложке помещают в экспериментальную установку и формируют изображение в условиях, аналогичных примеру 8. Для определения разрешения используют полированную до чистоты ч11 пластину из нержавеющей стали, содержащую усталостную микротрещину с минимальным раскрытием 1 мкм.

Изображение тест †объек полностью прорабатывается при временах экспозиции 2 с. Разрешение краев микротрещины в месте минимального раскрытия установлено при просмотре изображения в измерительном микроскопе

УИМ-23. Достигаемое разрешение регистрирующего материала равно 1 мкм.

В аналогичных условиях исследованы пленки соединения Iна подложках разного типа.

Данные по разрешающей способности пленок соединения I представлены в табл, 3.

Сравнение характеристик регистрирующих сред на основе соединения композиций ПВС и галогенсеребряных фотопластин представлены в табл. 4.

Таким образом полученные результаты показывают, что регистрирующая среда на основе соединения I обладает более высокой разрешающей способностью и эффективной чувствительностью, проще технология ее изготовления и применения для электроразрядного метода визуализации.

Фо р мул а и з о б р е т е н и я

9-Диэ тиламино-6-циано-5Н-б енз о1 а 7 феноксазин-5-он формулы в качестве регистрирующей среды для электроразрядноro метода визуализации.

1539198

Таблица 1

Основные параметры формирования пленок при полном испарении соединения I на подложки разного типа: стеклянная пластинка 90 < 60 т 1, ситалл

60 т 48 " 1, КДБ — 0,3 (кремний дырочный проводимос— ти, легированный борок) диаметром 76 мм.. ттт - мер

Темпе- Толщина

Дефектность см

Тип подложки

Навеспленки, мкм ка, мг ратура испарителя, тС

200

Стеклянная

Ситалл

КДБ-О,З

Стеклянная

Ситалл

КДБ — От3 тт тт тт

Таблица2

Эффективная чувствительность пленок соединения I при Н=17 кГц, U=7 кВ

Эффективная чувствительность> с

Тип

Толщина слоя, тпсм

Пример

Для оптимизации электроразрядного процесса на нижний электрод в качестве диэлектрика помещают слюдяную пластину толщиной 0,2 мм.

Таблица 3

Разрешение пленок соединения I npu

Н=17 кГц, U=7 кВ

При- Тип подложки Толщина Разрешемер слоя,мкм ние, мкм

14 Стеклянная 0,1 1,О

15 Ситалл 0,1 1 0

16 КДБ-О,З 0,1 1,0

9

11

12

Стеклянная

Ситалл

КБД вЂ” О, 3

Стеклянная

Сит алл

Igm-0, 3

1,0

1,0

1,0

2,0

2,0

2,0

0,05

0,05

0,05

0,10

0,10

0,10

0,5

0„5

0,5

1,0

1,0

1,0

0,05

0,05

0,05

0,10

0,10

0,10

1

2

10

1539198

Таблица 4

Характеристики регистрирующих сред, применяемых для электроразрядного метода визуализации

Диапазон Способ виВремя экспозиции с

Достигаемое раз— решение, Регистрирующая среда зуализации мкм

200-800 Химический

0,5-1,0 позиции на основе ПВС

Термонапыляемые тонкие

200-600 Тепловои

20-60 органические пленки соединения I 052,0

200-350 Без обработки

Галогенсеребряные фотопластинки, штриховые, сверхконтрасные

Фототермопластические комспектральной чувствительности, нм

1539198

Составитель З.Латыпова

Техред М.Ходанич

Редактор Т,Лазоренко

Корректор М.Кучерявая

Тираж 323

Заказ 191

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации 9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации 9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации 9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации 9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации 9-диэтиламино-6-циано-5н-бензо[ @ ]феноксазин-5-он в качестве регистрирующей среды для электроразрядного метода визуализации 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к электрофотографии и позволяет улучшить качество слоя за счет увеличения предельных потенциалов зарядки и светомодуляционной способности при сохранении высокой электрофотографической чувствительности в видимой области спектра

Изобретение относится к области микрофильмирования и голограф1Ш и позволяет улучшить качество материала за счет повышения фоточувствительности .при сохранении дифракционной эффективности и отношения сигнал/ шум

Изобретение относится к области записи информации и касается создания фотопроводниковых термопластических сред, которые могут быть использованы для записи оптических голограмм

Изобретение относится к записи информации в высокочастотном электрическом поле и позволяет улучшить качество композиции для сокращения времени получения изображения

Изобретение относится к фотополимеризующимся композициям для изготовления печатных плат и форм

Изобретение относится к способам получения голографических дифракционных решеток на позитивных фоторезистах, нанесенных на стеклянные подложки

Изобретение относится к способам получения фотополимеризующихся композиций, которые используют в технологии печатного монтажа и полиграфии для получения рельефных изображений

Изобретение относится к способам приготовления материалов для фотолитографии фоторезисторов, применяемых в производстве микросхем, печатных плат, и может быть использовано в микроэлектронике

Изобретение относится к фотографическому материалу, не содержащему соединений серебра, и может быть использовано в репрографии, при получении позитивных отпечатков с негативов в традиционной фотографии, при фотографической записи информации (например, лучом лазера или осциллографа)

Изобретение относится к композициям фоторезиста и может быть использовано в микроэлектронике для получения микросхем методом фотолитографии
Наверх