Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера для получения теплостойкого полимера

 

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности диглицидилового эфира терефталоил бис-(4-гидроксибензойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера для получения теплостойкого полимера. Цель - создание новых мономеров для синтеза новых полимеров с улучшенными свойствами. Синтез целевого соединения ведут реакцией дигидрохлорида терефталоил бис-(4-гидроксибензойной кислоты) с глицидолом в присутствии триэтиламина в среде тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 17 ч. Новое соединение позволяет получать полимеры без использования отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (т.начала деструкции 277°С, т.стеклования 205°С против соответственно 218°С и 115°С для аналога по структуре). 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР

1 (21) 4250304/31-04 (22) 16.03.87 (46) 07.02.90. Бюл. У 5 (71) Отделение Института химической физики АН СССР (72) И.И. Серебрякова, Л.Л.Гурьева, В.В. Цукрук, В,В. Шилов, В.П. Тарасов, Л.Н. Ерофеев и Б.А. Розенберг (53) 547.707 (088.8) (56) Патент США N - 350661 2, кл. 260-47., 1970.

Справочник по пластмассам, Т,2, M. Химия, 1 975, с. 225. (54)ДИГЛИЦИДИЛОВЫЙ ЭФИР ТЕРЕФТАЛОИЛ-БИС-(4-ГИДРОКСИБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ)

В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕПЛОСТОЙКОГО ПОЛИМЕРА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности

Изобретение относится к синтезу диглицидиловых эфиров дикарбоновых кислот, в частности к диглицидиловому эфиру терефталоил-бис-(4-гидроксибензойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера для получения теплостойкого полимера.

Целью изобретения является изыскание новых эпоксипроизводных карбоновых кислот, позволяюших при использовании их в качестве мономеров получить полимеры с улучшенными свойствами.

Пример 1. К смеси 3 5 r дихлорангицрида терефталоил-бис-(4-гидSU 1541209 А1 51) 5 С 07 D 303/02 С 08 L 59/02

2 диглицидилового эфира терефталоил-.

-бис-(4 — гидроксибенэойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера для получения теплостойкого полимера. Цель — создание.новых мономеров для синтеза новых полимеров с улучшенными свойствами.

Синтез целевого соединения ведут реакцией дигидрохлорида терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) с глицидолом в присутствии триэтиламина в среде тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 17 ч, Новое соединение позволяет получать полимеры без использования отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (т.начала деструкции 277 С, т. стеклования 205 С, против соответственно 218 С и 115 С для аналога по структуре), 1 табл. роксибензойной кислоты) в 200 мл тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 1 ч прикапывают смесь

1,3 r глицидола и 1,7 r триэтиламина.

Реакционную смесь перемешивают erne

2 ч через 14 ч выпавший хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают, маточник высаждают в воду, появившийся коллоид коагулируют добавлением хлористого натрия, целевой продукт отфильтровывают, промывают водой, сушат в вакууме.

Выход 3,0 г.

Данные элементного анализа приведены в таблице.

1541209

Найдено, Вычислено, Ж 7

Элемент

64,86

4,25

30,89

Нет

64,30

4,75

31, 24

Нет

Нет

Углерод .Водород

Кислород

Хлор

Азот г

Формула изобретения

Диглицидиловый эфир терефталоил-бис-(4-гидроксибензойной кислоты) формулы в качестве мономера для получения теплостойкого полимера.

Составитель Н. Куликова

ТехРед П.Олийнык Корректор В. Ка баций

Редактор Н. Гунько

Заказ 261 Тираж 326 Подписное

ВИИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

Строение подтверждается. ИК-спектраМи, где регистрируются полосы в области 700 см и в области 16001610 см, соответствующие колебаниям 15 бензольного кольца и валентным колебаниям С=О группы, и полосы в области

91 0 см, соответствующие поглощению монозамещенной (оконечной) эпоксидной группы. 20

Термооптическим методом анализа установлен цикл нагрев — охлаждение для этого соединения: Кр 158 С ЖК 212 С по-- лиме р.

Рентгенографическое исследование 25 показывает, что предлагаемое соединение имеет жидкокристаллическую структуру нематического типа. Выше температуры 158ОС, т.е. в области существования жидкокристаллического сос- 0 тояния,мономер ориентируется в магнитном поле напряженностью 14,5 кг вдоль направления поля с фактором ориентации 0,86.

Пример 2. Самоотверждение

36 мг диглицидилового эфира терефталоил-бис-п-оксибензойной кислоты при нагревании до температуры жидкокристаллического состояния 160 С в течение 6 ч приводит к получению полимера с параметрами теплостойкости, установленными по стандартной методике, а именно термомеханическим методом на приборе УИП-10: температура стеклования 205 С и температура начала деструкции 277 С. Указанные аналоги не способны самоотверждаться и требуют отвердителей образуя при этом полимеры с низкой температурой стеклования, например эпоксидная диановая смола ЭД-20.

П ц и м е р 3 (известный). Отверждение 36 мг ЭД-20 в присутст, вии 22 мг отвердителя изо-метилтетрагидрофталевого ангидрида при 160 С в течение 6 ч приводит к получению полимера с параметрами теплостойкости, установленными термомеханическим методом анализа на приборе

УИП-70: температура стеклования

115 С, температура начала деструкции 218 С.

Таким образом, предлагаемое соединение позволяет получить полимеры без использования отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (температура начала деструкции

277 С против 218ОС, температура стеклования 205 С против 115 С для аналога по структуре)