Йодид 2- { (9-[3-(3-этил-2-(3н)-бензотиазолиниден)пропенил] бицикло(4,4,0) декадиен-1,9-илиден-3)метил } -3- этилбензотиазолия в качестве спектрального сенсибилизатора бромйодсеребряных фотографических эмульсий со средним размером микрокристаллов диаметром 0,5 0,1 или 0,8 - 1,0 мкм

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к йодиду 2-{(9-[3-(3-этил-2(3H) -бензотизолиниден)пропенил]бицикло (4,4,0)декадиен-1,9-илиден-3)метил} -3-этилбензотиазолия, который может быть использован в качестве спектрального сенсибилизатора бромйодсеребряных фотографических эмульсий со средним размером микрокристаллов диаметром 0,5 + 0,1 или 0,8 - 1,0 мкм. Цель - выявление соединений, обладающих указанными свойствами в более высокой степени. Получение ведут из смеси йодида 2-[(9-метилбицикло(4,4,0)декадиен-1,9-илиден-3)метил] -3-этилбензотиазолия, йодида 2- -ацетанилидовинил)-3-этилбензотиазолия в пиридине, триэтиламина и абсолютного спирта при кипячении. Выход 12%. Использование нового соединения для сенсибилизации бромйодсеребряных фотографических эмульсий со средним размером микрокристаллов d = 0,8 - 1,0 и (0,5 0,1) мкм позволяет существенно повысить их дополнительную светочувствительность за красным светофильтром (Sкс-10,854) при сохранении уровня оптической плотности вуали (Do) и коэффициента контрастности () . 1 табл.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новому соединению - йодиду 2-{ (9-[3-(3-этил-2(3Н)-бензотиазолиниден)пропенил] бицикло(4,4,0)декадиен-1,9 - или-ден-3)метил} -3-этилбензотиазолия, обладающему свойствами спектрального сенсибилизатора бромйодсеребряных фото- графических эмульсий со средним размером микрокристаллов. Указанное свойство позволяет предполагать возможность использования этого соединения в промышленности фотоматериалов. Цель изобретения - создание нового соединения ряда производных бензотиазолия, обладающего свойством повышать светочувствительность черно-белых фотоматериалов в более высокой степени, чем известные соединения этого ряда. П р и м е р 1. Получение йодида 2-{(9-[3-(3-этил-2(3Н)-бензотиазолиниден)пропенил] - бицикло(4,4,0)декадиен-1,9-илиден-3)метил}-3-этилбензотиазолия (сенсибилизатор I). Кипятят 0,224 г (0,0005 моль) йодида 2-[(9-метилбицикло(4,4,0)декадиен-1,9-илиден-3) метил]-3-этилбензотиазолия и 0,225 г (0,0005 моль) йодида 2-(-ацетанилидовинил)-3-этилбензотиазолия в 2 мл пиридина 1 мин, добавляют 0,15 мл (0,0011 моль) триэтиламина и кипятят еще 2 мин. В горячую массу вливают 4 мл абсолютного спирта и через 2 ч осадок отфильтровывают. Выход 0,04 г (12%), мелкие темно-зеленые кристаллы с т.пл. 219-220оС (метанол), макс 862 нм, = 15,4104 (метанол). Найдено, %: С 59,91; 60,22; Н 5,02; 5,17; I 19,95; 20,10; N 4,33; 4,45; S 10,16; 10,25. С32Н33IN2S2. Вычислено, %: С 60,04; Н 5,22; I 19,93; N 4,40; S 10,07. В примерах 2-33 приведены исследования влияния сенсибилизатора I и аналога по структуре и назначению (сенсибилизатора II) - 3,3'-диэтил-9,11-(,-диметилтриметилен)тиатетракарбоцианинйодида - на фотографические свойства эмульсии. П р и м е р 2. В 1 л расплавленной негативной химически сенсибилизированной аммиачной бромйодсеребряной фотографической эмульсии со средним размером микрокристаллов d = 0,8-1,0 мкм (55 г галогенида серебра в 1 л эмульсии) при pAg 7,6, содержащей 0,3 г 4-окси-6-метил-1,3,3а,7-тетраазаиндена и 0,075 г пирокатехина, вводят 10 мл 0,5%-ного раствора (410-4 М/М AgHal) 2-гептил-4-окси-6-метил-1,3,3а,7-тетраазаиндена (С-1), затем вводят сенсибилизатор II в количестве 1,510-6 M/M AgHal (в виде 0,510-4 молярного спиртового раствора, 15 мл). После 15 мин выстаивания в термостате при 38-39оС эмульсию наносят на прозрачную подложку и высушивают при комнатной температуре. Полученный материал экспонируют на сенситометре ФСР-41 при цветовой температуре источника света 2850 К за красным светофильтром КС-14. Проявляют в метилгидрохиноновом проявителе УП-2 в течение 8 мин при 20 0,5оС и определяют фотографические характеристики (S0,85KC=14, , Do). В таблице приведены величины относительной светочувствительности (за 100% принята величина светочувствительности материала по прототипу). П р и м е р 3. Аналогичен примеру 2, после введения сенсибилизатора II в тех же количествах дополнительно вводят в эмульсию 62,5 мл 1,6%-ного спиртового раствора (1х10-2 М/М AgHal) C,N-дифенилнитрона (С-2). П р и м е р 4. Аналогичен примеру 2, после соединения С-1 вводят сенсибилизатор II, но в количестве 3,0106 М/М AgHal (в виде 0,5х10-4 молярного спиртового раствора, 30 мл). П р и м е р 5. Аналогичен примеру 4, после сенсибилизатора II дополнительно вводят соединение С-2 в концентрации 110-2 М/M AgHal. П р и м е р 6. Аналогичен примеру 2, перед сенсибилизатором II вместо соединения С-1 вводят 31 мл 0,5%-ного спиртоацетонового раствора (110-3 М/M AgHal) фенил-(ди-n-анизил)фосфина (С-3). П р и м е р 7. Аналогичен примеру 6, после сенсибилизатора II дополнительно вводят соединение С-2 в концентрации 110-2 М/M AgHal. П р и м е р 8. Аналогичен примеру 6, после соединения С-3 в эмульсию вводят сенсибилизатор II, но в количестве 3,010-6 М/M AgHal. П р и м е р 9. Аналогичен примеру 8, после сенсибилизатора II в эмульсию дополнительно вводят соединение С-2 в концентрации 110-2 М/M AgHal. П р и м е р ы 10-17. Сенсибилизацию эмульсии в примерах 11-17 проводят, как в соответствующих примерах 3-9, но вместо сенсибилизатора II используют сенсибилизатор I. В примере 10, как в примере 2, в указанную эмульсию со средним размером микрокристаллов d = 0,8-1,0 мкм после соединения С-1 вместо сенсибилизатора II вводят сенсибилизатор I в количестве 1,510-6 М/М AgHal (в виде 0,510-4 молярного спиртового раствора, 15 мл). П р и м е р 18, В 1 л расплавленной бромсеребряной фотографической эмульсии со средним размером микрокристаллов d = 0,5 0,1 мкм вводят 10 мл 0,5% -ного раствора (410-4 М/M AgHal) соединения С-1, затем вводят сенсибилизатор II в количестве 2,2510-6 М/M AgHal (в виде 0,510-4 молярного спиртового раствора, 22,5 мл). П р и м е р 19. Аналогичен примеру 18, после сенсибилизатора II дополнительно вводят в эмульсию 62,5 мл 1,6%-ного спиртового раствора (110-2 М/M AgHal) C,N-дифенилнитрона (С-2). П р и м е р 20. Аналогичен примеру 18 после соединения С-1 вводят сенсибилизатор II, но в количестве 4,510-6 М/M AgHal (в виде 0,510-4 молярного спиртового раствора, 45 мл). П р и м е р 21. Аналогичен примеру 20, после сенсибилизатора II в эмульсию дополнительно вводят соединение С-2 в концентрации 110-2 М/M AgHal. П р и м е р 22. Аналогичен примеру 18, перед сенсибилизатором II вместо соединения С-1 в эмульсию вводят 31 мл 0,5%-ного спиртоацетонового раствора (110-3 М/MAgHal) соединения С-3. П р и м е р 23. Аналогичен примеру 22, после сенсибилизатора II дополнительно вводят соединение С-2 в концентрации 110-2 М/M AgHal. П р и м е р 24. Аналогичен примеру 22, после соединения С-3 в эмульсию вводят сенсибилизатор II, но в количестве 4,510-6 М/M AgHal. П р и м е р 25. Аналогичен примеру 24, после сенсибилизатора II дополнительно вводят соединение С-2 в концентрации 110-2 М/M AgHal. П р и м е р 26. Аналогичен примеру 14, после соединения С-1 вместо сенсибилизатора II в эмульсию вводят сенсибилизатор I. Далее в примерах 27-33 сенсибилизацию проводят, как в соответствующих примерах 19-22, но с использованием сенсибилизатора I и тех же добавок С-1, С-2 и С-3 в концентрациях, указанных в таблице. Свойства полученных фотоматериалов приведены в таблице. Как следует из данных таблицы, использование сенсибилизатора I для сенсибилизации бромйодсеребряных фотографи- ческих эмульсий со средним размером микрокристаллов d = 0,8-1,0 и 0,5 0,1 мкм позволяет существенно повысить их дополнительную светочувствительность за красным светофильтром (S0,85KC=14) при сохранении уровня оптической плотности вуали (Do) и коэффициента контрастности ().

Формула изобретения

Йодид 2-{ (9-[3-(3-этил-2(3Н)-бензотиазолиниден)пропенил] бицикло (4,4,0)декадиен-1,9-илиден-3)метил}-3-этилбензотиазолия формулы CHCHCHCH в качестве спектрального сенсибилизатора бромйодсеребряных фотографических эмульсий со средним размером микрокристаллов диаметром 0,5 0,1 или 0,8 - 1,0 мкм.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам подготовки к поливу бромиодсеребряной фотографической эмульсии и может быть использовано в химико-фотографической промышленности при изготовлении высокочувствительных инфрахроматических материалов различного назначения, например для спектрального анализа, съемки теплового рельефа, дефектоскопии, астрофизики и других областей науки и техники

Изобретение относится к фотографии, в частности к изготовлению галогенсеребряной фотографической эмульсии, которая используется при изготовлении черно-белых и цветных негативных материалов

Изобретение относится к фотоматериалам, в частности к способу спектральной сенсибилизации бромиодсеребряной фотоэмульсии (ФЕ) к ИК-области спектра, и может быть использовано для изготовления высокочувствительных инфрахроматических фотоматериалов, например, для измерения лазерных параметров, исследования плазмы, съемки теплового рельефа, дефектоскопии, астрофизики

Изобретение относится к новым производным азола общей формулы I, где R1 и R2, одинаковые или различные, каждый представляет водород, циклоалкил и так далее, или R1 и R2 образуют с (а) конденсированное кольцо (b) или (с), которое может быть необязательно замещено замещенным низшим алкилом, аминогруппой и так далее; R3, R6, R7, R8, одинаковые или различные, каждый представляет атом водорода и т.д.; R4 представляет цианогруппу, тетразолил, -COOR9 и т.д.; R5 представляет атом водорода или низший алкил; D представляет необязательно замещенный низший алкилен; X и Z, одинаковые или различные, каждый представляет кислород или серу, Y представляет -N= или -CH=; A представляет -B-O-, -S-B-, -B-S- или -В-; В представляет низший алкилен или низший алкенилен; n = 2
Наверх