Способ получения поверхностно-активного компонента для моющих смесей

 

Изобретение касается амидов кислот, в частности получения поверхностно-активного компонента для моющих смесей, что может быть использовано в производстве косметических средств. Цель - повышение чистоты и расширение ассортимента целевых веществ. Синтез ведут амидированием фракции метиловых эфиров синтетических жирных кислот C<SB POS="POST">10</SB>-C<SB POS="POST">18</SB> или их узких фракций избытком (1,1-2,0) N,N-диметилпропилендиамина при 160-180°с. Затем полученный продукт алкилируют метиловым или этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты в среде этанола с последующим гидролизом водным (5-20%-ным) или спиртовым (5-15%-ным) раствором щелочи (КОН или NAOH в метаноле или этаноле). Эти условия позволяют повысить чистоту целевого продукта до 99,1% (требование для косметического средства мягкого действия). 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

СОЮЗ СО8ЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

PECflVSllHH

l .«

ГОСУДжстнЕННЫЙ НОМИтЕХ

ПО ИЗОЬ1 КтКНИЯМ И СЛЮЬГИЯМ

П и ГННт ССО (21) 4436465/31-04 . (22) 06. 06. 88 (46) 23.04. 90. Бюл. 1",- 15 (71) Институт химии АН ЭССР (72) А.Э. Кууск, Я.Х. Йыерс, М.И.Якушкин, В.Н. Павлычев, И.ф. Горбанев и И.A. Макаэовский (53) 547.298.1.07(088.8) (56) патент ФРГ N - 2750731, кл. С 07 С 101/04, 1979.

Авторское свидетельство СССР

Ф 502002, кл. С 07 С 87/30, 1976. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОВЕРХНОСТНОАКТИВНОГО КОМПОНЕНТА ДЛЯ МО10И31Х СИЕСЕП (57) Изобретение касается амидов кислот, в частности получения поверхностно-активного компонента для моющих смесей, что может быть использовано

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения поверхностно-активного компонента моющих смесей, которые находят применение в составе косметических моющих средств.

Цель изобретения — повышение чистоты продукта и расширение сырьевой базы.

В качестве щелочи применяют водньпi (5-207-ный) или спиртовый (5-15Х=ный) раствор гидроокиси калия или натрия.

Концентрация в первом случае зависит от желаемой концентрации конечного продукта. Спиртовьпл раствор щелочи применяют для получения бессолевого продукта.

П р и и е р 1. В реактор с мешалкой, колонкой Вигре и термометром загружают 236,7 г (1 моль) дистиллиро„„SU„„3558898 А 1

yl)g С 07 С 233/89, 211/09 В 01 F 17/18

2 в производстве косметических средств.

Цель — повьппение чистоты и расширение ассортимента целевых веществ. Синтез ведут амидированием фракции метиловых эфиров синтетических жирных кислот

С „ - Ct> или их узких фракций избытком (1,1-2,0) i),il-диметилпропилендиамина при 160-180 С. Затем полученньпЪ продукт алкилируют метиловым или этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты в среде этанола с последуюцим гидролиэом водным (5-207-ным) или спиртовым (515Ж-ньпл) растворо.л щелочи (КОН или

Na0H в метаноле или этаноле). Эти условия позволяют повысить чистоту целевого продукта до 99,1Х (требование для косметического средства мягкого дейст- ® вия). 1 з.п. ф-лы, 1 табл.. ванных метилояых эфиров С> К фракции

С„ — С и при перемешигании добавляют

204,4 г H,II-диметилпропилендиамина при М® молярном соотношении 1:2. Повышают фГ о температуру в течение 1 ч до 180 С и ф по ходу образования отгоняют метиловый Я© спирт. После прекращения выделения фр метанола (6 ч) избыток диамина отгоня- в ют в вакууме. Выход 306,3 г (99,8X).

К полученному амидоамину добавляют при перемешивании 200 мл этанола при

60-80 С и 122,6 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Затем поддерживают температуру при 80 С в течение

0,5 ч и к полученному четвертичноаммониевому соединению при перемешивании при 20-40 С добавляют 625,3 г 6,4Z-ного водного раствора гидроокиси натрия. После перемешивания в течение30 пплн получают 1216,3 г прозрачного

1558898 раствора с содержанием активного вещества 30/. Методом ЦХ установлено, что продукт ие содержит исходных иетиловых эфиров, амидоаминов или хлорида эфира бетаина.

Пример 2. В реактор по приме" ру 1 загружают 200,3 r (1 глоль) дистиллированных метиловых эфиров CHK фракции С,о — С л и при перемешивании добавляют 204,4 r N,11-циметилпропилендиамина. Повышают температуру в течение 0,5 ч до 160 С и по ходу образования отгоняют глетиловыи спирт. Нагревают б ч и после прекращения выделения метанола избыток диамина отгоняют„ в вакууме. Выход 270,1 г (99.97).

K полученному амидоамину добавляют при перемешивании 200 мл этанола и при 60-80 С 122,6 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Затем поддерживают температуру при 70 С в течение 0,5 ч и к полученному четвертичноаглглониевому соединению-при перемешивании при 20-40 С добавляют 25.

540,4 г водного 7,47.— ного раствора гидроокиси натрия. После переглешивания в теченгле 30 мин получают 1095 г прозрачного раствора с содержанием активного вещества 307 без примесей исходных или промежуточных соединении а

Пример 3. В реактор по примеру 1 загружают 298,5 г (1 моль) дистиллированных иетиловых эфиров СБК фракции С 6 — С и при переиешивании добавляют 204,4 г И,И-диметилпропилендиамина. Дальше поступают аналогично способу по примеру 1 (выход аглидоаглина

99,8/) с тем отличием, что к полученному аглидоамипу в этаноле добавляют при переиешивании этиловьпл эфир монохлоруксусной кислоты. Затем после поддерживания температуры при 80 С в тео чение 0,5 ч к полученному четвертичноаммониевому соединению при 20-40 С доо 45 бавляют 769,5 r 5,07.-ного водного раствора гидроокиси натрия. Получают

1422,3 r прозрачного раствора с содержанием активного вещества 307..

Пример 4. Процесс осуществля-50 ют аналогично примеру t с той разницей, что к полученному четвертичноаимониевому соединению при переиешнвании при

20-40 С добавляют 3 74,1 г 157;ного этанольного раствора гидроокиси натрия с последугщигл кипячением с обратным холодильником в течение 2 ч. После охлаждения выпавший хлористый калий отделяют фильтрованием и получают

965,1 r 37,87-ного спиртового раствора бетаина желтого: цвета, содержащего хлористого калия (17 от бетаина.

Пример 5. В реактор по примеру 1 загружают 236,7 r (1 моль) дистиллированных метиловых эфиров СЖК фРакции Сл„ вЂ” Сг и пРи пеРемешиванг1и добавляют 112,4 r (1,1 моль) И,И-диметилпропилендиамипа. Повышают температуру в течение 1 ч до 180 С и по ходу образования отгоняют метпловый спирт. Нагревают еще 9 ч и после прекращения выделения метанола избыток диамина отгоняют в вакууме. Выход амидоамина составляет 364,5 r (98,97).

Далее процесс ведут по.приглеру 1, но с тем отличиеи, что к полученному четвертичноаглмониевому соединению при

20-40 С добавляют 200 г 20_#_-ного раствора гицроокиси натрия. После перемешивания в течение 30 мин получают

1033,4 г раствора желтого цвета с содержанием активного вещества.35 3Х.

Пример 6. Процесс осуществляют по примеру 3 с той разницей, что к полученному четвертичноаглглониевому соединению при перемешивании при 2040 С добавляют 1122,0 r 57.-ного этанольного раствора гидроокиси калия.

После отфильтровывания выпавшего хлористого калия получают 1542,8 г

23,77.-ного спиртового раствора бетаина.

Пример 7. Процесс осуществляют по прииеру 3 с той разницей,что к полученному амидоаиину при переиешивании добавляют 600 мл этанола при

60-80 С и 122,6 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Выдерживают при 80 С в течение 30 иин и к полученному четвертичноаммониевому соединению при перемешивапии при 20-40 С добавляют 800 г 57.-ного этанольного раствора гидроокиси натрия. После отфильтровывания хлористого натрия получают 1289,0 r 257.-ного спиртового раствора. бетаина.

П р и и е р 8. Процесс осуществляют по примеру 3 с той разницей, что к ампдоаиину при переглешивании добавляют 1000 мл этанола при 60-80 С и

122,6 г этилового эфира ионохлоруксусной кислоты. Выдерживают при 80 С в течение 30 мин и к полученному четвертичноамиониевому соединению при перемешивании при 20-40 С добавляют 400 г этанольного 107,-ного раствора гидро-

1558898 известному предлагаемому

10 „

NaC1

C1CIf <СООНа

H0CH COONà

С1СН СОО(., Н

Амид о амин

Исходный эфир

2-3

11.75

2,9

1,8

0,9 (КС1) 13,84

Следы

0 о

5,4

0! кислот используют техническую фракцию метиловых эфиров синтетических жирных кислот С вЂ” С или их узкие фракции, 40 в качестве производного монохлоруксусной кислоты используют метиловый или этиловый эфир монохлоруксусной кислоты, при этом амидирование ведут

-при молярном соотношении метиловый эфир жирной кислоты:диалкилдиамин, 45 равном 1:1,1-2, при 160-180 С, à ало килирование полученного амидоамина проводят в среде этанола с последующим гидролизом полученйого продукта водным или спиртовым раствором ще60 ло

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что гидролиз проводят

5,0-20Х-ным водным или 5-153-ным этанольным или метанольным раствором гидроокиси натрия или калия.

Таким образом, по предлагаемому способу получают амфотерное поверхностно-активное вещество с чистотой

99,1Х т.е. той, которая необходима для использования в производстве косметических средств мягкого действия.

Формула изобретения

1. Способ получения поверхностноактивного компонента для мокицих смесей амидированием метиловых эфиров жирных кислот избытком 11,N-диметилпропилендиамина при нагревании с последующим алкилированием полученного амидоамина производным монохлоруксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью увеличения чистоты продукта и расширения сырьевой базы, в качестве метиловых эфиров мирных

«»

О окиси натрия. После «ьделения хлорис- де (-5 С) выделяется бетаин в виде кристого натрия фильтрованием получают таллов белого цвета, Выход 6 1,47, 638,0 r 267.-ного спиртового раствора т.пл. 159-167 С. бетаина. Найдено, I: С 70,22; fI 11,90;

Пример 9. Процесс осуществля- N 6,38.

5 ют по примеру 3 с той разницей, что Вычислено, 7.: С 70,34; Н 11,81; к полученному амидоамину при переме- Я 6,56. шивании добавляют 300 мл метанола при ИК-спектр, см- : 3260 и 3220 (ИН), 60-65 С и 108,6 г метилового эфира мо- 0 1680 (амид I), 1560 (СОО и амид II), нохлоруксусной кислоты. Выдерживают 1400 (СОО. ). при 65 С в течение 30 мин и к полученному четвертичноаммониевому соединению В таблице приведены сравнительные при перемешивании при 20-40 С добав- данные о чистоте амфотерного поверхноляют 400 r 10 -ного метанольного раст-15 стйо-активного вецества, полученного вора гидроокиси натрия с последующим по известному и предлагаемому спосокипячением с обратным холодильником бам (данНые получены методом 7<Х и опв течение 2 ч. Выпавший xJIopHcTblA нат- ределением ионного хлора по известной рий отделяют фильтрованием и на холо- методике).

-ТПримесь Количество примесей в продукте, Е от сухого вещества, по примеру