Производные 1,3,4-тиадиазола, обладающие рострегулирующей активностью

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к производным 1,3,4-тиадиазола, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений. Цель изобретения - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией соответственно замещенных аминотиадиазолов с арилсульфонилизоцианатами в молярном соотношении 1 : 1 - 1,08 в среде апротонных ароматических растворителей (толуол) при 16 - 30°С и атмосферном давлении. Выход до 85%. LD₅₀ новых соединений 5000 мг/кг. Структура соединения (см. чертеж) C₆H₅-, -C₆H₅OH , -CH₃, -C₂H₅, -Cl, -Br, R²= -CH₃, Cl-, -NO₂, -COOCH₃, R³= -H, -CH₃. 3 табл.

Изобретение относится к новым производным 1,3,4-тиадиазола общей формулы I R NH-CO где R¹= -С₆H₅, -C₆H₅OH, -CH₃, -C₂H₅, -Cl, -Br, R² = -CH₃, -Cl, -NO₂, -COOCH₃, R³ = -H, -CH₃, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений. Целью изобретения являются новые производные 1,3,4-тиадиазола, обладающие малой токсичностью и высокой эффективностью при малых дозах использования. П р и м е р 1. Получение N-(-5-гидроксифенил)-1,3,4-тиадиазолил-N''-(2,5-диметил- фенил) сульфонилмочевина. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, загружают 193 г (0,1 моль) 2-амино-5-гидроксифенил-1,3,4-тиадиазола, 100 мл толуола. Далее добавляют 22,7 г (0,108 моль) 2,5-диметилбензолсульфонилизоцианата. Масса разогревается до 30^оС, при этой температуре перемешивание продолжают в течение 8 ч. Далее реакционную массу охлаждают до 10^оС и фильтруют, осадок сушат. Получают 34 г продукта с т.пл. 152-156^оС. Выход 84,15%. Строение вещества установлено с помощью масс-спектрального анализа, ИК-спектра, определением элементного анализа, а также методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. ИК-спектр: 1190-1200 см^-1, 1425-1430 см^-1 (тиадиазолил), 1760 см^-1 (CO), 3200, 3400 см^-1 (NH). Элементный состав. Найдено,%: C 50,60; H 4,0; N 14,0; S 15,7; O 15,5. Вычислено,%: C 50,49; H 3,96; N 13,8; S 15,8; O 15,8. Аналогично получены и другие соединения, характеристика которых приведена в табл.1. В ИК-спектрах полученных соединений имеются полосы 1100-1200 см^-1, 1420-1435 см^-1 относимые к тиадиазоловому кольцу, 1760 см^-1 (CO), 3200, 3400 см^-1 (NH). Определение рострегулирующей активности. П р и м е р 2. В лабораторных условиях семена пшеницы, кукурузы, гороха, подсолнечника, огурцов обрабатывались заявляемыми препаратами с нормой расхода 50,100,200 г/т семян. Обработанные семена раскладывались в чашки Петри (по 15 семян в каждую) и засыпались слоем почвы. Повторность 4-кратная. Чашки Петри на двое суток помещали в термостат при 24^оС. По истечении двух суток чашки выставлялись на световую площадку. Эффективность действия заявляемых соединений определяют по длине проростков, всхожести, энергии прорастания семян. Результаты испытаний приведены в табл.2. Данные этой таблицы показывают, что по длине, определяемой через 9 сут. после посева, растения значительно превосходят взятые прототипы (бутилкаптакс и гумат натрия). Процент лабораторной всхожести семян, обработанных заявляемыми препаратами также выше, чем у прототипов. Очень наглядно это превосходство проявляется на энергии роста обработанных семян. П р и м е р 3. Семена кукурузы обрабатывались заявляемыми соединениями из расчета 100 г на тонну. Обработанные семена высевались на 10 шт. в сосуды диаметром 25 см. Повторность опыта 4-кратная. Стимулирующий эффект определяли через 45 дн. после посева по высоте, массе растений, длине и массе листьев диаметру стебля. Результаты испытаний приведены в табл.3. Данные таблицы показывают, что наибольшее положительное влияние заявляемых соединений проявляется на высоте и массе растений. Таким образом, приведенные в табл.2 и примерах данные свидетельствуют о наличии значительной стимулирующей возможности заявляемых соединений. По стимулирующей эффективности заявляемые соединения превосходят гумат натрия. Это превосходство выражается и в усилении энергии роста, повышенной всхожести семян, а также в увеличении биомассы кукурузы. Эффективные стимулирующие свойства заявляемые соединения проявляют в дозе от 50 до 200 г/т семян. Соединения относятся к классу малотоксичных веществ LD₅₀ = 5000 мг/кг.

Формула изобретения

ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ. Производные 1,3,4-тиадиазола общей формулы где C₆H₅-, -C₆H₅OH, -CH₃-, -C₂H₅, -Cl, -Br; R² = -CH₃, Cl-, -NO₂, -COOCH₃; R³ = -H, -CH₃,
обладающие рострегулирующей активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10