Способ получения морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана



 

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа одновременного получения морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана, используемых в качестве фторирующих агентов в органическом синтезе. Цель - создание нового способа одновременного получения указанных соединений при увеличении их выходов и упрощении процесса. Синтез ведут из бис(морфолино)-метана и тетрафторида серы при (-50-(-70)°С с последующим разделением целевых продуктов перегонкой в вакууме. В этих условиях выход морфолинофторметана 85-93%, морфолинотрифторсульфурана 83-890%. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (l9) S IIII (ц)g С 07 D 295/06, 295/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHGMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4620240/23-04 (22) 14. 1 2. 88 (46) 07, 08; 90. Бюл. Ф 29 (72) C.М.Игумнов, H.Â. Сотников, С.Н.11курак, Г.В.Гончар и И.П.Трушкин (53) 547. 867. 4, С7 (088, 8) (56) Dmowski !1. Advances in fluorination of ограп с compounds with

sulfur tetrafluoride. — J.Fluorine ! .:hem,, I 986, v. 32, Р 3, р,255-282.

Middleton il,1. New Fluorinating

Reagents. Dialkyl-aminosul fur F! uorides ° — J.О g. Chem, 1975, v.40, Р 5, р.574-578.

Bohme Н., Hilp M. Uber (-halogenierteamine XXIV. багзtellund und

Eigenschaften von Fluorme1hyl-dialky1aminen. — Chem,, Ber,, !970, Bd.103;

Ф 1, S.104-111.

Изобретение относится к области органической хими, конкретно к способу одновременного получения морфолинотрифторсульфурана, который используют в качестве селективного фторирующего агента, и морфолинофторметана, используемого в качестве источника негидратированного фторидиопа в органическом синтезе.

Цель изобретения — разработка нового способа одновременного получения морфолииотрифторсульфурана и морфолинофторметана, увеличение выхода и упрощение технологии получе ния и выделения целевых продуктов.

Поставленная цель достигается тем, что бис(морфолино)метан подвергают

2 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОРФОЛИНОТРИФТОРСУЛЬФУРАНА И ИОРФОЛИНОФТОРИЕТАНА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа одновременного получения морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана, используемых в качестве фтарирующих агентов в органическом синтезе. Цель — создание нового способа одновременного получения указанных соединений при увеличении их выходов и упрощении процесса.Синтез ведут из бис(морфолино)-метана и тетрафторида серы при (-50) †(-70) С последующим разделением целевых продуктов перегонкой в вакууме. В этих условиях выход морфолинофторметана 85-93Х, морфолинотрифторсульфурана 83-90K. 1 табл. взаимодействию с тетрафторидом серы при (-50)-(-70) С с последующим разделением целевых продуктов.

П р и и е р 1. В трехгорлую колбу, снабженную углекислотным обрат. ным холодильником, мешалкой и капельо ной воронкой, при охлаждении до -60 С конденсируют 10,8 r (0,1 моль) тетрафторида серы и по каплям добавляют 18,6 г (0,1 моль) бис(морфолино)метана. Реакционную смесь отогревают до комнатной температуры и отгоняют 10,8 r (912) морфолинофторметана, т,кип. 45-46 С (12 мм рт.ст.), и 15 6 r (89K) морфолинотрифторсульУ о фурана, т.кип. 58-60 С (1 мм рт. ст.), п = 1,4535.

1583419 сульфуран с выходом свыше 90Х каждый, а также упростить процесс их выделения и очистки.

Темпер а„. тура сме- 1 ! шивания

I тов, С

Выход, 7 мер

Морфолино- Морфолифторме-, нотритан I фторсуль: фуран

-60

--63

-б5

-. / О

-50

91

92

93

92

89

2

4

Со став ите ль А. Пере то кин

Техред П Серг„юковя, Корректор М,111ароши

Редактор H.ßöoëà

Заказ 2230 Тираж 318 Подписное

ВНИИПИ Государствен.*-|ого комитета BG изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, 8-.35.„, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-изд тельский комбинат Пагент, -.Óæãîðîä, ул. Гагарина,101

Для морфолинофторметана.

Найдено, Ж: С 50,25; Н 8,16;"

И 11,47; Р 15,65.

С Н1,OF

Вычислено,X: С 50,,42; Н 8 40;

Я 11,76; F 15,96.

Аналогично примеру 1 осуществляют процесс при других значениях температуры смешивания реагентов, .Полученные результаты представлены в таблицео

Таким образом, предлагаемый способ позволяет одновременно получать морфолинофторметан и морфолинофтор5

Формула изобретения

Способ получения морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов и упрощения процесса, бис(морфолино)метан подвергают взаимодейстego с тетрафторидом серы при (-50)(-70)вС с последующим разделением целевых продуктов.

Способ получения морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана Способ получения морфолинотрифторсульфурана и морфолинофторметана 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям , в частности, к способу получения тиокетеновых производных пиперидина формулы 1 CHR<SP POS="POST">4</SP>-C(O)-C(M)-C(O)-NR<SP POS="POST">1</SP>-A при M-ΣR<SP POS="POST">3</SP>, где R - водород, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">10</SB>-алкил, C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкенил, фенил или группа формулы В-У, где У-пиридил, фенил или фенил, имеющий один или 2 заместителя, выбранных из галогена, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкокси, нитро, амино и бензилоксикарбониламино B-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> -алкилен R<SP POS="POST">2</SP> и R<SP POS="POST">3</SP>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, каждый либо они вместе образуют группу формулы CH<SB POS="POST">2</SB>CH<SB POS="POST">2</SB>- или -CH=CH- R<SB POS="POST">4</SB> - водород, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкил или C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкокси карбонил A-группа формулы -CH<SB POS="POST">2</SB>- или -CH(COOR<SP POS="POST">5</SP>)-, где R<SP POS="POST">5</SP>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>- алкил, или их кислотно-аддитивных солей, которые обладают гепатозащитными свойствами

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-анинометил-(мет)акриланидов общей формулы, приведенной в описании

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным пиперазина общей формулы I, в которой R1 обозначает пиридил или фенил, незамещенные либо однократно замещенные Ph или 2- либо 3-тиепилом, R2 обозначает Ph1 или Het

Изобретение относится к новым соединениям формулы 1: где X представляет собой N или СН; R 1 выбирают из группы, состоящей из OSO2CH 3, SOR4, SO2R4, SO 2NH2, SO2NHCH3, SO 2N(CH3)2, COR4, CN, ОСF 3, CF3, F, Cl, Br, I, CH(ОН)CF3, CH2SO2CF3, СН2SO 2CH3, CH2CF3, СН2 СОСН3, СН2СОСF3; R2 выбирают из группы, состоящей из CN, CF3, ОН, OR 4, F, Cl, Br, I, CH3; R3 выбирают из группы, состоящей из C1-C4 алкилов, аллила, СН2СН2OСН3, CH2 CH2CH2F, CH2CH2CHF 2, CH2CH2F, CH2CHF 2, СН2CF3, 3,3,3-трифторпропила, 4,4,4-трифторбутила;СН2СН2 OH, СН2СН2СН2OH, СН2 СН(ОН)СН3, СН2СН2СОСН3 , , ;R4 выбирают из группы, состоящей из C1-С3 алкилов, CF3, CHF 2, CH2F; при условии, что когда R1 представляет собой CN, ОСF3, СF3, F или Cl; Х не является СН, R2 не является F, Cl, Br, СН 3, и R3 не является C1-С3 алкилом или аллилом; при условии, что когда R1 представляет собой СF3 или CN, Х не является СН, R2 не является F, Cl, Br, CH3, и R3 не является С1-С2 алкилом; при условии, что когда Х представляет собой N: R1 не является Cl, когда R 2 представляет собой СН3, и R3 представляет собой СН2СН2OН; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, и R3 представляет собой СН3; R1 не является F, когда R2 представляет собой CN, и R3 представляет собой СН3; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, и R3 представляет собой СН2СН2 СН2OН; R1 не является Cl, когда R2 представляет собой Cl, иR3 представляет собой СН2СН2OН; и при условии, что когда R1 представляет собой SO2R4, SO2NH2, SO2NHCH3 или SO2N(СН3)2; R2 не является ОН, и к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к способу синтеза полиядерных фторсодержащих диаминов, в частности к способу получения 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенил)пиперазина, который включает стадии нуклеофильного замещения атома хлора в 2-нитро-4-(трифторметил)-хлорбензоле при взаимодействии с пиперазином в условиях катализа реакции основанием - триэтиламином, восстановление 1,4-бис(2-нитро-4-(трифторметил)фенил)пиперазина, причем нуклеофильное замещение атома хлора проводят в ДМСО в присутствии триэтиламина в течение 1 часа при температуре 50°C и мольном соотношении 2-нитро-4-(трифторметил)хлорбензол: пиперазин = 1:0.5, восстановление 1,4-бис(2-нитро-4-(трифторметил)фенил)пиперазина проводят SnCl 2·H2O при температуре 40°C в течение 1 ч в 6%-ной соляной кислоте и мольном соотношении 1,4-бис(2-нитро-4-(трифторметил)фенил)пиперазин: SnCl2·2H2O = 1:7

Изобретение относится к области медицины, а именно к новым органическим соединениям, а именно к N,N'-замещенным пиперазинам общей формулы (I): где R1, R2: линейный или разветвленный алкокси (С1÷С4), CH3C(=O)O; n=1-5; m=0-3; Z: C=O, SO2; X:C(=NH)NH 2, C(=NH)NHC(-NH)NH2, G - низкомолекулярная органическая или минеральная кислота, катионы натрия, калия, аммония или вода, влияющим на систему гемостаза, проявляющим антиагрегантные, антикоагулянтные и вазодилаторные свойства, и к способу получения N,N'-замещенных пиперазинов формулы 1, путем взаимодействия N-замещенных пиперазинов общей формулы где R1, R2: линейный или разветвленный алкокси (C1÷C4), CH3C(=O)O; n=1-5; m=0-3; Z: C=O, SO2; с 1H-пиразол-1-карбоксамидином, дициандиамидом и их солями в органических растворителях или воде при температуре 10-50°C в присутствии оснований

Изобретение относится к конкретным соединениям и их фармацевтически приемлемым солям, приведенным в формуле изобретения. Соединения по изобретению предназначены для изготовления фармацевтической композиции, набора или лекарственного средства. Также изобретение относится к способу получения соединений по изобретению (вариантам). Соединения по изобретению предназначены для применения в профилактике или лечении заболеваний, вызываемых РНК-содержащими вирусами, принадлежащими роду энтеровирусов, метапневмовирусов или роду пневмовирусов. Технический результат – амидные соединения, предназначенные для лечения или профилактики заболеваний, вызываемых РНК-содержащими вирусами. 10 н. и 16 з.п. ф-лы, 8 табл., 5 пр.

Изобретение относится к соединениям формулы I в которой R1 обозначает -C(=NH)-NH2, который может быть однократно замещен группой -СОА, -CO-[C(R6)2]n-Ar, -COOA, -ОН или обычной аминозащитной группой R2 обозначает Н, A, OR6, N(R6)2, NO2, CN, Hal, NHCOA, NHCOAr, NHSO2A, NHSО2Ar, COOR6, СОN(R6)2, CONHAr, COR6, COAr, S(O)nA или S(О)nAr, R3 обозначает А, циклоалкил, - [C(R6)2]nAr, - [C(R6)2]n-O-Ar, -[C(R6)2] nHet или -C(R6)2=C(R6)2-Ar, R6 обозначает Н, А или бензил, X отсутствует или обозначает -СО-, -C(R6)2-, -C(R6)2-C(R6)2-, -C(R6)2-CO-, -C(R6)2-C(R6)2-CO-, -C(R6)= C(R6)-CO-, NR6СO-, -N{[CR6)2]n-COOR6} -CO- или -C(COOR6)R6-C(R6)2-CO-, Y обозначает -C(R6)2-, -SO2-, -СО-, -СОО- или -CONR6-, А обозначает алкил с 1-20 С-атомами, где одна либо две СН2-группы могут быть заменены на О- или S-атомы либо на -CR6=CR6-группы и/или 1-7 Н-атомов могут быть заменены на F, Аr обозначает незамещенный либо одно-, дву- или трехкратно замещенный группой А, Аr', OR6, N(R6)2, NО2, CN, Hal, NHCOA, NHCOAr', NHSO2A, NHSО2Ar', COOR6, CON(R6)2, CONHAr', COR6, COAr', S(О)nA или S(О)nAr фенил или нафтил, Аr' обозначает незамещенный либо одно-, дву- или трехкратно замещенный группой A, OR6, N(R6)2, NO2, CN, Hal, NHCOA, COOR6, СОN(R6)2, COR6 или S(0)nA фенил или нафтил, Het обозначает одно- или двухядерную незамещенную либо одно- или многократно замещенную группой Hal, A, Ar', COOR6, CN, N(R6)2, NO2, Ar-CONH-CH2 и/или карбонильным кислородом насыщенную либо ненасыщенную гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один, два, три или четыре идентичных либо разных гетероатомов, таких как азот, кислород или сера, Hal обозначает F, C1, Вr или J, n обозначает 0, 1 или 2, а также к их солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T20:59:01
Наверх