Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе

 

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новым производным 1-аминоантрахинона общей формулы I @ в которой R 1=C 4-C 8H 9-H 17R 4, где R 4 - @

R 2=C 1-C 5H 3-H 13 в положении 2 или 3

R 3=H, C 4C 5H 9-H 11 в положении 6 или 7

@ R 6, где R 6 - C 4-C 6H 9-H 13, @ C 4-C 6H 9-H 13

Б=H, OH, NHCO @ C 5H 11, OCOR 7, где R 7 - C 3H 7, @ C 4-C 6H 9-H 13, @ C 4-C 5H 9-H 11, @ C 4-C 6H 9-H 13, @ C 6H 13

B=H, NHCO @ C 4-C 6H 9-H 13

NHCO @ R 9, где R 8 - C 4-C 6H 9-H 13

@ C 4-C 5H 9-H 13, NHCO @ C 6H 13, OCO @ C 5H 11, которые могут быть использованы в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов. Использование соединения формулы I в количестве 1,0-15,0 мас.% в жидкокристаллическом материале (ЖКМ) для электрооптических устройств на основе 85,0-99,0 мас.% жидкокристаллической матрицы позволяет повысить оптическую плотность материала в 2,2-11,5 раз (D=0,54-6,07) и интенсивность окраски символов электрооптического устройства в 5,9-38,7 раз (N=0,94-12). 7 табл. 1 черт. 2 с.п.ф-лы.

СООЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (51)5 С 09 В 1/36, С 09 К 19/60

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЦТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

5 О Л. lX рои р 1 — С 4.— 8Hg 17К,), где Р 1—

К,= С вЂ” Ь вЂ” 1л б пояожаиии 2 и и 3; э=И,С4 — 5 9-и бположеиии б ипи 7;

A= OH, NHC8H17 NHCO C@Hg -,-ОСО1,, Z e .,— С,Н,, Н Г Нц1, — ; —Р,д, гд Rq Сч ВНВ-}з ° ® — Са баев-1з

С5Н11, -OCOR7, где R7 СзН7

5 = HÄ 0H, NHCO

С45Н «11, К С1 б Н9Д (.,1 8Н) 1з, /, С 6 13

B=H, ЫНСО Н С,1 8Hg 1з, NHCO К8, гдР В8 C@8Hg-lä

Н С@ Hg 1, NHCO

С Н,,, -ОСО

С5НП (21) 4134106/23-05 (22) 24 .10.86 (46) 23.09.90. Бюп. М - 35 (72) А.В.Иващенко, В.Т.Лазарева;

Е.К.Прудникова, B.Г.Румянцев и Т.С,Плюснина (53) 547.673.1 (088,8) (56) Авторское свидетельство СССР

В 1089084, кл. С 09 К 3/34, 1981.

Ivashchenko А.V. and al . Antraquinone dyes exhibitiny, negative dichroism in liquid cristals. — Мо1. Grist.

1.iq. Cristal s, 1985, v.- 129, р. 259283 .

2 (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 1-АМИНОАНТРАХИНОНА

В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЯ С ОТРИЦАТЕЛЬНЫМ )

ДИХРОИЗМОМ ДЛЯ )аЩКИХ КРИСТАЛЛОВ И

) ИДКО КРИСТАЛЛИЧЕС IGIA МАТЕРИАЛ ДЛЯ

ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ НА ЕГО

ОСНОВЕ (57) ИзобреТение относится к органической химии, в частности к новым производным 1-аминоантрахинона общей; формулы I

В 0 NHCOR1

1594189

В 0 NHCOR1

5 0 Л.

-;(Н)C — Н,, С 5Н91 бполояении б ипи 7;

А — ОН, NHC8H1> g NHCO / С,1Н8 -,-OCOR>, 8де R — С

Н С БНЭ-1з Кб ° гдв Кб — С.1-6НЕ-1з ° Н С, бН8 1

5 = Н, OH, NHCO

С Н11, -ОСОК, где К вЂ” СзН7

С 1 бн9-М

4-ЬНЭ-11 ° Н С1-ЬН9-18 °

Свн„; (.1

В-Н; NHCO Н С<-е 4.-1з ° NHCO / X R.à ° где В8 — С<-6HS-1з

СЕ SHE 11 NHCO i H CGH; -OCO / H C H

5 11, Новый жидкокристаллический материал (И01} имеет высокую оптическую которые могут быть использованы в ка- честве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов. Использование соединения формулы I в количестве 1,0-15,0 мас./. в жидкокристаллическом материале (БШ) для электрооптических устройств на основе

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым производным 1-аминоантрахинона общей фор- 15 мулы где К1 - С18Нц17К,1 „где R<

/X которые могут быть использованы в качестве красителя с отрицательньм ди-" хроизмом для жидких кристаллов. 50

Из6бретение относится также к жид- кокристаллическому материалу на основе 1-4 нового производного 1-аминоантрахинона общей формулы (I) кото55 рый используют в качестве дихроичного раб"очего тела в электрооптическом . устройстве.

85,0-99,0 мас... жидкокристаллической матрицы позволяет повысить оптическую ппотность материала в 2,2-11,5 раз (D = 0,54-6, 07). и интенсивность окраски символов электрооптического устройства в 5,9-38,7 раз (N = 0,9412) . 2 с.п. ф-лы, 1 ил., 7 табл.

Неожиданно оказалось, что .новые производные 1-аминоатрахинона общей формулы (I) имеют высокое значение отрицательного дихроизма от -Oj21 до

-0,39 (табл. 3) и растворимость в жидкокристаллических смесях, в несколько раз превышающую растворимость известных аналогичных 1-аминоантрахинонов общей формулы (II) (табл . 1 и 5) .

15941 плотность на максимуме длинноволновой полосы поглощения 0C = 0,54+6,07 (табл. 6), значительно превышающую оптическую плотность известного ЖКИ (0,25-0,53).

На чертеже приведено электрооптическое устройство на основе нового

ЖКМ. Устройство позволяет отображать информацию в цвете, причем интенсивность окраски символов выше N = 0,9412,0 (табл. 7), чем в известном злек трооптическом устройстве (0,16-0,31).

1-Аминоантрахиноны получают по известным схемам в химии антрахинона .

ЖКМ получают растворением 1-аминоантрахинонов общей формулы (I) в известных жидкокристаллических смесях, в частности ЖК-807, ЖК-1282, ZLI-1840i 20 и SP-586. Указанные смеси включают различные нематические жидкокристаллические соединения, производные бифенила, циклогексилбензола, циклогексилбифенила, дициклогексилбензола, 25 дициклогексилдифенила, фениловых эфиров циклогексанкарбоновых кислот, фенилциклогексилпиримидинов и др .

В примерах 1-30 приведено получение и свойства соединений общей формулы (I) в примерах 31-64 — получе— ние и свойства Z

П р и и е р i. Кипятят 0,5 ч 0,40 r (0,001 моль) 1-амчно-4-октиламино-2-бутилантрахинона и 0,37 г 4 (0,0012 моль) хлорангидрида 4-октилбифенилкарбоновой кислоты в 20 мп хлорбензолг. Реакционную массу охлаждают до 20 С и хроматографируют на, силикагеле хлороформом. Получают

0,36 г (517) 1,4-бис-(4-октилфенилбензамидо) -4-октиламино-2-бутилантрахинона.

Найдено, 7: С 80,91; Н 8,28;

N 4,20.

С47Н ЯМ Оз

Вычислено,: С 80,76, Н 8,36;

N 4,00 °

Дмд„с= 555 нм, S = -0,21, Т„ йл

94-95 С.

Пример 2. Кипятят 0,5 ч

0,30 r (О, 001 моль) 1,4-диамино-,2бутилантрахинона и 0,48 г (0,0024 моль) хлорангидрида и-бутилбензойной кисло89

6 ты в 20 мл хлорбензола. Реакционную о массу охлаждают до 20 С и хроматографируют на силикагеле хлороформом. Получают 0,36 r (60K) 1,4-бис-(4-бутилбензамидо) -2-бутил-антрахинона.

Найдено, Л: С 76,74; Н 8,31;

N 4,53.

С дН 2У О !., Вычислено, 7.: С 76,89; Н 8,39;

N 4,48. й„„„„ = 475 нм, S = -0,22, Т „„=

180-!81,3oc.

Пример 3. Кипятят 0,28 r (0,001 моль) 1,8-диамино-Э-метил-4,5диоксиантрахинона и 1, 18 r (0,006 моль) хлорангидрида 4-бутилбензойной кислоты в 30 мл пиридина 1 ч. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, выливают в 100 мл (57) соляной . кислоты осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Полученный продукт растворяют в хлороформе и хроматографируют на силикагеле хлороформом.

Получают 0,44 г (55 ) 1,8-бис-(4-бутилбензамидр) вЂ,4,5-бис-(4-бутилбензоилокси)-3-метилантрахинона.

Найдено, : С 76,61; Н 6,41;

N 2,98.

c sB II CON208Вычислено, 7: С 76,60; Н 6,54, N 3,03.

g м кс= 465 нм S = .-0,34, Тпл )

) 250 С.

Пример ы 4 и 5. Аналогично. соединенИю 3 из примера 3 получают соединения 4 и 5.

П р и и е р 6. Кипятят 0,38 г (0, 001 моль) 1,8-диамино-3, 6-дибутил4,5-диоксиантрахинона и 1,18 г (О, 006 моль) хпорангидрида 4-бутилбензойной кислоты в 30 мл пиридина

t ч. Реакционную массу охлаждают до комнатной тегатературы, выливают в

100 мл (57) соляной кислоты, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат; Полученный продукт растворяют в хлороформе и хроматографируют на силикагеле хлороформом. Получают

0„55 г (54, 07) 1,8-бис-(4-бутилбензамидо)-4, 5-бис-(4-бутилбензоилокси)—

3,6-дибу антра нона, Тал = 185,0. 186, 5 С .

Найдено, 7: С 77,33; Н 7,13; .

N 2,59.

С„Н,!.! !,О, .

Вычислено, 7.: С 77,46, Н 7,29;

N 2,74.

1594189 кс = 468 нм, 8 .=--0,33.

Пример 7-14. Аналогично соединению 6 из примера 6 получают соединения 7-14.

Пример 15. В условиях примера 3 из 0,28 r (0,001 моль) 1,8-диамино-3-метил-4, 5-диоксиантрахинона и 0,7 г (0,0036 моль) хлорангидрида

14-п-бутилбензойной кислоты получают

О, 25 r (44%) 1,8-бис-(4-.бутилбенз,амид)-4-(4-бутилбензоилокси)-3-метил5-оксиантрахинона.

Найдено, %: С 75,38; Н 6,52;

N 3,67.

° I5

С Н ффМ О.р

Вычислено, %: С 75,37, Н 6,32;

N 3,66.

Яммкс =. 536 нм, S = -0,32, Тя„=

226, 1 — 228 С.

П р и м .е р ы 16 и 17. Аналогично соединению 15 из примера 15 получают соединения 16 и 17.

П р и .м е р 18. В условиях примера 6 из 0,38 г (0,001 моль) 1,8-ди- щ амино-3,6-дибутил-4,5-диоксиантрахинона и 0,7 r (0,0036 моль) хлорангидрида 4-и-н-бутилбензойной кислоты получают 0,3 г (43%) 1,8-бис-(4-бутилбенэамидо)-4-(4"бутилбензоилокси)3 б-дибутил-5-оксиантрахинона, Т

У а пл — 146-147,8 С.

Найдено, %: С 76,81;. Н 7,20;

N 3,18.

5Ю 6У Р7

Вычислено, %: С 76, 54; Н 7, 24;

N 3,24. «акс 534 нмэ S = Оэ31.

Пример ы 19-26. Аналогично соединению 18 иэ примера 18 получают соединения 19-26.

Пример 27. Кипятят 1 ч 0,28 r (0,001 моль) 1 8-диамино-3-метил-4 5диоксиантрахинона и 0,73 r (О, 0025 моль) хлорангидрида 4-(транс4-амилциклогексил) -бензойной кислоты в 20 мл хлорбензола. Реакционную массу охлаждают до 60 С, прибавляют при

0 перемешивании 30 мл этанола, нагревают смесь до кипения, а затем охлажда- . ют до 20 С. Осадок отфильтровывают, о >О промывают этанолом, растворяют в хло-.

pohopMe и хроматографируют на силикагеле хлороформом. Получают 0,42 г (64%) 1,8-бис-4-(транс-4-амилцикло35 гексил) -бензамидо-З-метил-4, 5-диоксиантрахинона °

Найдено, %: С 77,32; Н 7, 14, N 3,58.

Х(NAN 206 °

Вычислено, %: С 77, 24, Н 7, 12, N 3,58.

Тпл

Пример 28 Аналогично соединению 27 из примера 27 получают соединение 28.

Пример 29. В условиях примера 27 из 0,38 r, (0,001 моль) 1,8-диамино-3 б-дибутил-4,5-диоксантрахинона и 0,73 r (0,0025 моль) хлорангидрида 4-(транс-4-амилциклогексил)-бенэойной кислоты получают 0,54 г (60%)

1,8-бис-4-(транс-4-амилциклогексил)бензамидо 3, б-дибутил-4, 5-диоксиантрахинона, Т л = 217-219 С.

Найдено, Х: С 78,05; Н 7,73;

N 3,02.

Су3Н 7Р Рс °

Вычислено, %: С 78,17; Н 7,92;

N 3,14. .Пример 30; Аналогично соединению 29 из примера 29 получают соединение 30.

Пример ы 31-64. Навеску одного или нескольких 1-аминоантрахинонов общей формулы (I) растворяют при о нагревании до 60 С в жидкокристаллической смеси, а затем охлаждают до

20 С. Получают 7(КИ. Составы материалов и их оптические плотности на максимуме длинноволновой полосы поглощения приведены в табл. б.

Пример 65-98. Полученный по примерам 31-64 V(KN, как дихроичное рабочее тело 4 (чертеж), помещают между двумя прозрачными стеклами 1 с прозрачными электродами 2 и ориентирующими слоями 3. Толщина дихроичного рабочего тела, задается прокладками 5, исходная ориентация — планарная.

Устройство работает следующим образом..

На дихроичное рабочее тело подают напряжение 5-10В. В месте подачи напряжения ориентация молекул дихроичного рабочего тела меняется с планарного на гомеотропную. В месте подачи напряжения исходная окраска изменяется на окраску с Д „, соответствующей длинноволновой полосе поглощения новых производных антрахинона общей формулы (I), входящих в дихроичное рабочее тело. Наблюдаемая интенсивность окраски для различных вариантовдихроичного рабочего тела представле— на в табл, 7. Переключение цвета на1., общей

Производные 1-аминоантрахинона формулы I т

В О NH COB>

1 —" С,(— sHB — 17 4 где R

4 2 С1 — ЬНз-1з б пополнении 2 или.З; R — Н, С,1 БН9 11 бположении б или 7;

А OH,ХНС8Н17, NHC0 С Н8, -OCOR, гйе R — СдН„,, Н С вЂ” 6Н9 д, е. где Кб — С 6На 1д, Н С, 6Н д ..

С5Н11, -OCO.R, где В.,— С Н

Б Н, ОН, NHC0

С,1 бНэ 1э г

СбНд, (.1 N

В=.Н, УНСО

С бН91, NHCO Rg, где В8 — С4 Н

С,-бНэ 11 NHCO

6Н13

9 159 блюдается более контрастно при использовании поляроидов.

Сравнение характеристик лучших из и з в ест ных заиещенных 1-аминоа нтрахинонов общей формулы (II) с новым 1аминоантрахинонами общей формулы (I) свидетельствует о том, что последние являются более эффективными дихроичными красителями, проявляющими в ж щких кристаллах отрицательный дихроизм

Их растворимость во много раз выше растворимости известных.

Например, растворимость красителя

2 (табл. 5) в НК-807 в 2,5 раза вьппе, чем растворимость его аналога (1, табл. 1) . Растворимость красителя 7 (табл. 5) в той же смеси в 10 раз вы ше растворимости его аналога 5 (табл. 1) . Растворимость красителя 6 (табл. 5) в 18 раэ выше растворимости

его аналога 6 (табл. 1) .

Таким образом, как видно из табл ° 2 и 6, ) .(КИ, включающие предлагаемые соединения формулы (I), имеют на максимуме длинноволновой полосы поглощения оптическую плотность (D I = 0,544189 10

6,07), в 2,2 — 11,5 раз превышающую оптическую плотность известных аналогов (D < = О, 25-0, 53) .

Электрооптическое устройство, включающее 7(КМ, позволяет отображать информацию с большей интенсивностью окраски символов, чем электрооптическое устройство на основе известного ИКИ.

Из табл. 2 и 7 видно, что интенсивность окраски символов электрооптического устройства (N = 0,94 — 12,0) в

5, 9 — 38, 7 раз выше инт енсивности известного устройства (N = 0,16-0,31).

15 ,Формула изобретения

11

1594189 )2 в качестве красителя с отрицательным . он в качестве дихроичного красителя дихроизмом для жидких кристаллов., содержит производное 1-аминоантрахино2. Пидкокристаллический материал на общей формулы для электрооптических устройств,включающий по крайней мере один дихроичный краситель с отрицательным дихроизО NHCOR мом и жИдкокристаллическую матрицу, отличающийся тем, что, с,(I) целью повьппения оптической плотности 2 материала и интенсивности окраски символов в злектрооптическом устройстве, Б О А гдеК1 С,1 >Hq 1уР,,1, где К

К2 C1 — H> 13 б по ожении 2 ипи 3; Кз„Н „С,1 — 5Н91 б палояеиии 6 ипи 7;

А —..OH,NHC8H1>, NHCO С 1Н9 -, OCOR6, где  — С Н

Н < 6Н

К вЂ” 6 К 6 С,1 6Н9 д, Н С,16Н91д з.

Б — H, ОН, NHCO—

С5Н11, -ОСОКУ, где К вЂ” СдН

С 6H9-13

4-SH9 — 11 ° Н С, 6Н9 13 е

С6Н 1ç: ц — "H; УНСО Н С1 6Hs 1з, NHCO Rg., яде К6 1-6Н9 — 1З

Н С,,Н, „; 1Н -О

С

С,Н„, С ьН11 при следующем соотношении-компонентов, мас.Х:

Дихроичный краситель 1 0 — 15,0

99,0-85,0 формулы (Т)

Е<ид ко кри с талл ич ес кая матрица

1594189

Та бли ца !!Релельная Растввриместь луч!них лрелставителей иввестимос иен!ениьсн -аминоантра>ичанов обн!ей 4>ормулы (ZI! в хилнвнристалличесеих смесях ЖК-807 и 2!.I-!84p н и 2pо

B О МИСОК

Б 0 А

Краситель по пример у

Растворимость, мас .Х

ЖК-807(ЕЙ-1840

С Н,ННС,НОННН0,8

0,4

0,9

Н0,5 с,t<,— (QQ -соня —, п,H, < -сонн — „ с и Qcnn — соя|о(6 !8

r,H;(QQ-nnn — с я; Оооо

Н2,0

0,3

2,3 н

0,5

0,6

С ll O.-СОНМС, Н;О- -сон!!

НОс, Н;- )--соня с,н;4Д-соо — с,он О со""

НОс,н, Я- -сонн

1 но- соя1-®-© соо-с н ГДн-(О --сони

НО- НОсонн®()- -cnnN с,н;;® : i- c,но(н — < с,н,—,-®-н 1 -Nnco0,1

0,5

0,1

1,0

0,3

0,1

0,2

0,6

0,08

О ° 1

0,4

0,5

iTa бли ца 2. Отпическая плотность известного жидкокристаллического материала (17.-ный раствор красителя формулы (II) в смеси НИ-007) и интенсивность окраски символов в электрооптическом устройстве, использующем в качестве дихроичного рабочего тела известный жидкокристаллический материал (толщина слоя жидкокристаллического материала

20 мкм) Оптическая Интенсивность плотность D N = D3 — D!(мв! KC

Краситель по примеру, с,Н„-QO COO-.

2 ЕвН!Г (3 —

3 С,Н, 4 с,̈́— С)—

5 CsHó О

6 С,Н,-О-,, С„Н,-С!—

8 С,Нв — (00 свН!з О о с,н гЯ вЂ” Q

1 1 Св Н !Я ДО

12 СьН!! — (Н

2

4

6

8

11

580, 617

580, 616

508

512

468

562

554

562

470

0,25

0,23

0 35

0,36

0,28

0,28

0,34

0,36

0,33

0,35

0,31

0,29

0,16

0,18

0,23

0 25

О, 19

0,21

0,27

0,27

0,26

0,26

0,25

0,21!

1594189

ГЪ

Г .Ф

CO «Ф CO с" Ъ с Ъ ГЪ о ю о

I 1

С 4 СЧ С

СЪ Сс( о о о

I I I

СЪ с ° о

С! с (с»(«п о о о

1 I 1 цр

СГЪ С Ъ о. о

1 1

С Ъ О CO с Ъ с»(с Ъ о о о

1 1 1

CO ОЪ «Ъ

РЪ СсЪ «п л о о о

I 1 1

ОЪ с Ъ

C)

Г

С"Ъ о

ОЪ х

Ч

v х

« х

v х"

«> х

О х сСЪ

«->

IO

0 х х. ФФ

С Ъ О х х

7I х

«I

Х о

)Я о

И о

I ь х х

Ю v

Ю

0 х х ««

С ° о

О х

ov

0 х

sI о

v х !

I х

О х"

«> х

О

Ю

v о

I .:фф о v С- и о о

С-Ъ

kt

I-l фх

11

1 х

М и

I о

«Ъ

6 о о о оV

I I о

v о х

o -

v о

О с" ж

-.- ф о о

0 0 ф

3 v о о

Ф о о

I х

v фф ф ф х v

Й оол

«СO

I са Ж о

Ж

aU I

I )

Y

P о о о

v 0 и о о о

О

v о

Ю

v о

1 х

7 Ю «Ъ о (1 (I х

v и х с(и и х х г +

o o

aaI х

v и х

4« о

Г и

Ч

1 х х

I х Г

ala ail х

Ч.

V 0

I ез

I Х Х

I М Г

V O 0

4ъ t

М

ail.х

0 V 0

Сс

«х т

«>

СЪ РЪ с Ъ с Ъ ГЪ

1 ф ф — --1 н! х ж х

CO Ъ "4

V «Ъ «Ъ х

V «Ъ х

«Ъ х

v v v

ЪР Л CO х

О

Ю с ч

I (I X aU

1 с«

o ca (0 X

СГЪ

ОЪ «СЪ ОЪ CO — CO Ъ

ОЪ Л СЪ (Ъ (Ъ «О с! ОЪ

ОЪ . .Э - т - Г

ФФФ ййх М

1 х х"

ФФ.

0 О О о о о

1 I. t

«о о съ съ о < о т о о «n o иъ л <ъ съ Гъ . Гъ 0 Г л л .Г СГ\ Оъ an in с/ъ ссъ с Г х Г х

v х

Ф фон уй

I х х х

Ф Х v

ФОФ

3 ООО

Ю O G

I !

1594 139

JC

Е . х

«ч И «! с!ЛО <Ч «Ч<1 Ис\ О«О т, о . ооооо оо

И И И ИМИ И ИМИ ОИЯИ О

Л а«! Щ 1! О

С \ <Ъ И

A A

О О О О О О

1 I I I I 1

Р ) СЧ С4 ф

M с Ъ !"! с )

Ж" Х Х

О

I и а> ч»

О

1 1!!

D и

I х

I п Х

О и о о

U О с

I

Х о о

Х

I с.

Ф ръ

И

О OÎ М

О O аЪ ФЪ

Ф Ф

О О

О Ъ Ol Ю\

col

Х 4 Ф Ф

О О О О

Ф и

В

«Ъ <"Ъ с"! г х" х и и и v х

О к т

«-1 л «0 Ос О

СЧ С Ф СЧ с Ъ вЂ” д1 .

О Ф 1

I U й

1. фф

О

O Х Х н

О

lP и

ФФ

8 О и о ((1.

1594189

Таблида 4

Фиэико — химические характеристики 1-аминоантрахннонон общей формулы (I) Найдено, Е

Брутто-формула Вычислено, Х

Соединениее

Выход>Х с ) н ) ю с ) с ) и

21 212,5-214>6

22 207,3-209

23 203-20 8

24 244- 245р 2

25 156,2-157,8

26 158-160,2

27 )250

28 248-,249

29 21 7-219

30 223-225

78,41

77,43

77, 28

79,90

76,91

77,51

77,32

77,52

78,05

77,86

2,65 36

2,91 38

3,00 38

2,44 43

3,14 44

2,87 44

3,53 64

3,35 65

3,14 54

3,24 58 . !. 2,38

2,80

2,97

2,39

3,19

2, б Э

3,58

3,32

3,02

3,19

8,07

7,81

7,59

8,17

7,48

8,14

7,14

7,41

7,78

7,64

СсэН gsNzO v са тс а т

СсоНтР>.0 >

С„Н„Н,О, Со тНссМтОт

Ссо Н т>Нтот

Cf,НссН,0с

С„но1Н,Ос

Cg! НтойтОс

СсснссИоОс

8,22

7,97

7,78

8,09

7,46

8,06

7,12

7,48

7,92

7,71

Та бли ца 5

Предельная растворимость замещенных 1-аминоантрахинонов общей формулы (I) в жидкокристаллических смесях (ЖК807, ZLI-1840, 3010, SP-586, ИК-1282) при 20 С

Растворимость, мас. Е

Соединение

ЖК-807

2,9

2,0

4,0

3,6

1>0

1,1

4,6 4,0

5,7

1,5

0,7

0,7

2,5

1,0

1,0

7>7

1,8

1,9

0,6

0,7

2,9

1,0

1,0

9,0

1,0

1,0

2

4

6

8

11

12

13 !

16

17

18

19

94-95

180- 181, 3

) 250

)250

)250

185-!86, 5

190, 1-191,8

251, 2-253

231-233

206-207, 5

228-229, 7

212-214, 1

210-211,8

181, 5-182, 7

226, 1-228

216-217

>250

146-147,8

231-232, 5

>250

2

6

8

4

18

16

17

19

27

29

80,91

76, 74

76,61

80, 17

76,21

77,33

78, 28

80, 64

78, 67

78, 65

79, 21

76,92

76,54

77,63

75,38

73;87

79, 18

76,31

79,52

70,48

2,0

4,0

5,0

9,0

5,0

11,0

3,0

1,0

2,7

1>5

8,28

8,31

6,41

7,94

8,72

7, 13

7,81

8,29

8,42 ,8,37

7,94

8,12

7,81

7,5!

6,52

8,95

7,28

7,20

7,89

7,05

3>92

4,53

2,98

2,17

2,61

2,59

2,36

2>12

2, 17

2,37

2,19

2,69

2,67

2,59

3,67

3,24

2,69

3,!8

2,41

5,39 отнес" 103

С <о Н ото оОС

СК>Н соИ„Об

ССтн <оо НРС

ССт Н ртИ> ОС

С„Н„Н,О, С то Н э о Н 0 о

С о Н мо Н тОс

С„H, N 0

С тс Н э! И о.ОС

С „Н,;Я,О, С„Н „Н,О, Ссс!1,>Н,О, ФН N„OS

Сс8 Н осноОт

С„Н„Н,О т

ССс Нт>И От

C cc H «N i0 то 91 20т

C Н„С1,Н,О, Найдено>Х: Cl

Вычислено>Х: С

2,6

1,0

3,0

0,7

0,7

1,2

4,8

1,0

1,0

9,0

80, 76

76,89

76,60

80,27

76,39

77,46

78, 26

80,65

78, 78

78, 62

79, 30

76,86

76,62

77,68

75,37

73,99

79, 13

76, 54

79, 68

70, 55

8 31

1 8,22

78, 52

77,46

77, 22

79, 68

76,82

77, 58

77,24

77,67

78, 17

77,92

8,36

8,39

6,54

7,74

8,80

7,29

7,99

8,21

8,43

8,29

7,82

8>01

7,84

7,48

6,32

8,88

7,51

7,24

8,09

7,17

4,00

4,48

3,03

2, 15

2,67

2,74

2,47

2,00

2,30

2,35

2,31

2,72

2,79

2,66

3,66

3,43

2,67

3,24

2,44

5,41

51

60.

"52

54

54

52

51

49

49

53

44

4.2

39

43

44

22

1594189

Продолжение табл.5

Растворимость, мас.%

ZLI-1840 3010 ЛК-1282

Соединение

ЖК 807 SP-586

6,0

5 5

6,0

7,2

4,0

7,5

4,2

4,0

3,78

297

1,5

1,2

0,7

1,0

0,8

Табли ца 6

Составы и характеристики жидкокристаллического материалаа 1л оу к

Пример

Состав жидкокристаллического мат ериала

Оптическая плотность D (cj=20 мкм— толщина слоя

ИК-материала) Номер краситепя иа табл.3 (его содержание,, %) Жидкокристаллическая смесь (ее содержа>me, %) 31 2 (4)

32 1 (3)

33 3 (5) . 34 3 (2)

35 6 (2)

36 6 (9)

37 6 (4)

38 6 (4)

39 6 (4, 6)

40 5 (3)

41 4 (3 0)

42 4 (3 0)

43 8 (5,7)

44 8 (2,6)

45 8 (1,8)

46 0 (5 0)

47 . 18 (5,0)

48 16 (2, О)

49 19 (2 5)

50 19 (4,8) 24

9 (8%)+

+6 (4%)

11

12

13

14

21

22

23

26

10 8

9,0

5,2

4,9

9,5

1,0

1,2

1,1

1,7

3,0

2,9 0,6

2,1

3 3

0,6

0,7

3,0

1,4

2,6

1i0

1з1

1,0

ЖК-807

ЖК-807

ЖК-807

)KK-80 7

ЖК-8 07

SP-586

ЖК-1282

ЖК-80 7

ЖК-8 07

ZL I-1840

ЖК-1282

ЖК-807

ЖК-807

ЖК-807

ZLI-1840

3010

12,7

9,0

4,5

1,82

1,75

4,46

0,75

3.3

2,0

2,0

0,9

1,0

1,1 (96) 475 (97) 554 (95) 465 (98) 466 (98) 466 (91) 468 (96) 466 (96) 468 (95,4) 466 (97) 461 (97, О) 468 (97, О) 46 7 (94,3) 467 (97,4) 468 (98, 2) 466 (95, О) 466 (95, О) 537 (98, О) 538 (97, 5) 535 (95, 2) 535

0,57

1,21

2,03

0,81

0,83

3,60

1,62 1,61

1,71

1,29

1,20

1,23

2,28

1,04

0,80

1,98

2,03

0,82

1,04

1,62

23

1594189 м<н кс нм

Оптическая плотность Dz (d=20 мкм— толщина слоя

ЖК-материала) Состав жидкокристаллического материала Пример

Жидкокристаллическая смесь (ее содержа- ние, 7.) Н омер кра ситепя из табл.3 (его содержание, ) 0,54

0,58

6,07 (99, О) 606 (99, О ) 603 (85, О) 464

51

52

1,65

2,36

3,48 (96,0) 467 (94,2) 466 (91,,9) 470 (96, 2) 472 (91, О) 466 (98, 1) 536

1,52

3,60

0,76 (99, О) 534 (93,8) 563,617

0,68

2,15

1, 82 (96, 1) 543 (95,3) 540

1,55 (99Ä0) 564,606 1 32

« ° с

Та бли ца 7

Интенсивность окраски символов в электрооптическом устройстве отобра-. жения информации

««» I«

0,94

1,64

3,57

1,45

1,47

7,20

3,20

3,20

3,42

2, 12

2,68

31

32

33

34

36

37

38

39

66

67

68

69

71

72

73

74

29 (t О) ЖК-807

27 (1, О) ЖК-807

6,(8,0) + ЖК-807

+9 (7)

54 7 (4, О) . 3010

55 10 (5,8) ZLI-1840

56 11 (6 1) + ЖК-807

+13 (2)

57 12 (2,0) + ЖК-807

+16 (1,8)

58 14 (9,0) ЖК-807

59 15 (0,7) + 3010

+16 (1, 2)

60 20 (1,0) ЖК-807

61 24..(3,2) +. 3010

+28 (3, О)

62 22 1,2) + ZLZ-1840

+23 (0,8)+.

" +21 (0,9)+

+17 (1,0)+

+21 (0,9)

63 25 (2. 7) + НК-807

+26 (2,0)

64 30 (1, О) 301 О с/родолжение табл.б

1594189 26

Продолжение табл.7

7

Составитель Т.Калинина

Редактор Н.Рогулич Техред Л.Олийнык Корректор С.11евкун

Заказ 2813 Тираж 563 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101";

76

77

78

79

81

82

83

84

86

87

88

89

91

92

93

94

9.5

96 ,97

42

43

44

46

47

48

49

51

52

53

54

56

57

58

59

61

62

63

1,68

4,56

2,08

4,00

4,54

5,05

1,60

2,00

3,6

1,73

1,94

12,0

3,2

4,72

4,78

3,04

7,20

1,52

1,37

4,29

2, 27

3,09

1,87

Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе Производные 1-аминоантрахинона в качестве красителя с отрицательным дихроизмом для жидких кристаллов и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств на его основе 

 

Наверх