Способ получения n-[p-

 

0 П И С А Н И Е !643ОО

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ .оюз Советских

Социалистииеских

Республик

Класс 12q, 24

Заявлено 27Х1,1963 г. (№ 844176/23-4) МПК С 074

Государственный комитет llo делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 13.VII I.1964 Бюллетень № 15

УДК

Дата опубликования описания IО.IX.1964

Авторы изобретения

К. Ю. Новицкий, Ю. К. Юрьев и Л. В. Братцева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-(р-(2-фурил)-этил)-АМИНОВ

СН,СН2ХЙ, гл

11.сн, -ж.-сн, Подписная группа 4б

Предложен способ получения не описанного в литературе М-(р-(2-фурил)-этил)-аминов оощей формулы

CH,;, -cH,-сн;сн -сн .-сн -сн -сн

-сH-.-cH -сн;сH -сн,-с -,.-cH заключающийся в том, что на 2-винилфуран действуют вторичными аминами в присутствии металлического натрия.

Пример 1. П олуч ение N (P-(2-фури)-этил) диметил амина. В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и газопрнводной трубкой, загружают 5 г свежеперегнаннного 2-винилфурана, 0,4 г натриевой проволоки и медленно пропускают при охлаждении до 5 С ток диметиламина, получаемого из 15,6 г солянокислого диметиламина.

Затем смесь помещают в автоклав, пагреваюг при 60 — 65 С в течение 4 час и оставляют на ночь.

Реакционную смесь разлагают 20 мл воды, 5 продукт реакции трижды экстрагируют эфиром (по 20 л л) и после высушивания плавленым едким кали и отгонкн эфира остаток перегоняют -a вакууме. Выход полученного

N-(р- (2-фурил) -атил)-диметил амина 41 О4 от

10 георетического.

Пример 2. П о л у ч е н и e N-(3-(2-ф ур ил)-этил)-морфол и -.- В четырехгорлую колбу емкостью 100 лы, снаб.;:енную мешалксй, обратным холодильником, капе:,ной во15 ронкой и термометром, помещают 7,1 г ми фолина, 0,45 г натриевой проволоки и прибавляют при перемешивании 3,9 г перегнанного над металлическим натрием 2-винилфурана.

При этом наблюдается разогревание и по20 краснение реакционной смеси. Смесь выдерживают в течение часа при 70 С и оставляют на ночь. Затем разлагают смесь 30 мл воды и тщательно экстрагируют эфиром (6 раз по

10 мл) . После высушивания соединенных

25 эфирных растворов безводным сернокнслым натрием и отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме. Выход полученного N-(р-(2-фурил) -этил)-морфолина 84 4 от теоретического.

В таблице приведены свойства аминов, по30 лученных по предлагаемому способу.

164300

Выход в"" от теоретического

Элементарный состав в %

Т. кип.

Проду кт

df по! найдено

Н N в "С вычислено

N-(. -(2-фурил)-этил1-диметиламин п,з = — 1,4625

68,65

10,12

9,41

6,70 10,06 69,03

8.13 10 51 70г04

40 п = 1,4818 п д = 1,4925 п = 1,4945

69, 24

10,21

8,08

-этилени»«tt

8,47

9,15

72,60

8,80 72,68

9.08

-пирролидин

-пиперидин

-морфолин

9,56

7,81

73.69

7,50

73,76 п, = 1,4975

7,72

8,34

66,26

66,25

8,16

8,45 п = 1,4982

9,90

74,56

10,10

74,65

-гегсаметиленимин

Предмет изобретения

С Н, СН МВ,, ГЛЕ 1 1

- CH "СН;СН, NRг (Нз)г, 8СН "СН, СН

-(.Н,-СH -СН;СН,- -СН;СН;СН, (Нг — СНг -СНг — СНг СН -СН -СНг

Составитель И. К. Кривошеина

Редактор Л. К. Ушакова Техред A. А. Камышникова Корректор М. П. Ромашова

Лак, 2154!2 Тираж 575 Формат бум. 60;(901/r Объем изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государствен toto комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

52 (8 лглг)

64 (8 лглг)

90(10 tur)

92 (6 лглг)

111(8л. )

92 (З,tur) Способ получения N-(р- (2-фурил) -атил)-амп.:ов общей формулы

0,9271

0,9961

0,9891

0,9794

1,0498

0,9830 отличающийся тем, что на 2-винилфуран действуют вторичными аминами в присутствии металлического натрия.