Способ получения эфиров таурина и их ы-замещенных производных

 

onmcAH@E

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I6 5745

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 04.Ч11.1962 (№ 785084/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1964. Бюллетень М 20

Дата опубликования описания 20.11.1970

Кл, 12q, 6/01

МПК С 07с

УДК комитет ло делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

® >« KI3tt g .т j6техь- 1,,;,,я 10 1<>ROT

Авторы изобретения

Н. К. Близнюк, А. Ф. Коломиец и Р. Н. Голубева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТАУРИНА

И ИХ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Способы получения эфиров таурина и их

N-замещенных производных, так же как и сами эти соединения, ранее известны не были.

Предлагаемый способ синтеза этих соединений основан на взаимодействии эфиров винилсульфокислоты с аммиаком, первичными или вторичными аминами. Реакции протекают гладко, с высокими выходами и могут проводиться как в органических растворителях, так и без них. Получаемые соединения легко алкилируются с образованием четвертичных аммониевых солей, а также образуют хорошо кристаллизующиеся соли со щавелевой кислотой.

Этот способ прост и легко осуществим, Пример 1. Фениловый эфир N N-диметилтаурина.

Раствор 0,12 г ° моль диметиламина в 50 лтл бензола добавляют при помешивании к раствору 0,1 г моль фенилового эфира винилсульфокислоты в 50 ттл того же растворителя, поддерживая температуру в пределах 10—

15 C. Затем реакционную массу медленно нагревают до 35 — 40 С и выдерживают в течение 3 — 4 час, после чего растворитель. отгоняют и продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход 85%, т. кип 139 — 141 С, 64 1,1803, пР>о 1 5140 и МКо 58,50.

Найдено, о/p .N 5,91; S 14,22.

С оН -pOpNS.

Вычислено, о/о. .N 6,12; S 13,97.

Иодметилат фенилового эфира N,N-диметилтаурина.

5 0,03 г люль фенилового эфира, N,N-диметилтаурина смешивают в 25 лтл четыреххлористого углерода с 0,04 г ° лтоль иодистого метила и реакционную массу выдерживают в течение суток при 20 — 25 С. Образовавшийся

10 йодметилат выделяют фильтрованием. Выход количественный, т. пл. 150 — 152 С (с разложением).

Найдено, : J 34,63.

C>sOpN Ы.

15 Вычислено, %. J 34,21.

П р и м ер 2. Фениловый эфир таурина.

К охлажденному до минус 40 — 50 С раствору 0,5 г люль безводного аммиака в 50 ял эфира прибавляют при помешивании раствор

0,1 г тюль фенилового эфира винилсульфокислоты в 100 лтл того же растворителя, поддерживая температуру не выше минус 35 С.

После смешивания реагентов реакционную массу помещают в автоклав, температуру по25 степенно повышают до 20 — 25 С и выдержио вают в течение 10 — 12 час. Затем отгоняют избыток аммиака и растворитель. Остаток (неперегоняющаяся вязкая жидкость) растворяют в 95%-ном спирте и смешивают с насы30 щенным спиртовым раствором щавелевой

165745

Таблица

MR, Найдено, %

Вычислено, 6

Температура плавления, ОС пг) ! о о

Н

3 ОО

00 г4 :( о и

М

Формула

N S

63,60 63,93

5,17

1,2760

1,5282

5,32 12,15

12,40

145 †1 (1,5) 7,96

3,45 7,89

160 †1 (разя.) 3,31

98 сн -сн, СН ЯСНзСНзSOzO

СН,-СНз

1,5270

70,62 70,52

1,1712

11,81

5,11

5,20 11,91

164 †1 (2) 80

СН вЂ” СНз,, О 14CHzCHzSOzO СН,-Снз

67,42 67,65

11,97

1,5272

1,2362

5,02

5,16 11,80

1,5000

12,74

57,60 58,96

5,79

5,67 12,95

1,2601

153 †1 (разл.) 8,04

3,87

3,60 8,22

1,5178

1,1870

65,60 63,68

12,69

5,31

5,45 12,45

СНа

NCHzCHzS Oz

Сна

1,5288

55,80 56,86

1,2550

13,79

6,43

6,17 14,1

3,67 8,40

1,5724

Разлагается

100

3,41

6,92

2,98 6,79

208 — 210 (разл.) 3,28 — OOCCOOH (наснгснг)гнснгснфага-г 7

1,5300

Разлагается

4,58

4,84 11,07

11,14

+ (HOCH zCHz)z NHCHzCHzSOzO

8,11

3,69 8,44

110 †1

3,54

70 — ООССООН (СзН ) ХНСНаСННSОzOCHzCHзОС.(н а н

3,77 8,62

197 — OOCCOOH (СгСНгСНг),НСНгСНг ага -С ) 10,27

4,11

Разлагается

4,29 9,81

-ООССООН (Сгсгггснг) NHCH СН,SO,O -(г

7,87

3,11

3,36 7,69

Редактор Л. Ильина Техред 3. Н. Тараненко Корректор Т. А. Абрамова

Заказ 206/6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 (СН,),HCH,ÑÍ,SO,O C)

O(CH,) НСН,СН,гага- ) — Сг (СНг) НСНгСНгяага -Н а(СНг) НснгснгЯОга-г г (СгНг) ХснгснгЯОга-— г (СгНгСнг) УснгснгНага (Сгнгснг)ННСНгснггага ) Температура кипения, С (давление, нм) 174 †1 (1,5) 147 †1 (2) 141 †1 (1) 155 †1 (2)

Способ получения эфиров таурина и их ы-замещенных производных Способ получения эфиров таурина и их ы-замещенных производных Способ получения эфиров таурина и их ы-замещенных производных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения (E)-бицикло[4.2.2]дека-2,4,7-триенов путем взаимодействия 1,2-диенов с 1,3,5,7-циклооктатетраеном (ЦОТ) в присутствии каталитической системы CoI2/dppe/Zn/ZnI2 при мольном соотношении 1,2-диен:ЦОТ:CoI2:dppe:Zn:ZnI2=(1-2):1:(0.05-0.15):(0.05-0.15):(0.15-0.45):(0.1-0.3) при температуре 20-80°C в 1,2-дихлорэтане в течение 20-48 ч. Технический результат - высокий выход индивидуальных (E)-бицикло[4.2.2]дека-2,4,7-триенов. 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к способу получения основанных на N-ациламинокислоте поверхностно-активных веществ формулы I, где R выбран из С6-С22алкильной группы, R1 выбран из Н, С1-С4алкила, R2 выбран из всех групп при α-атоме углерода природных аминокислот, за исключением функциональных групп -NH2 и -СООН, R3 выбран из СООХ, CH2-SO3X, т.е. выбран из остатка не встречающихся в природе аминокислот: аминопропионовой кислоты, N-метилтаурина и саркозина, и X выбран из Li+, Na+ или K+. Предлагаемый способ включает этапы А) и В). На этапе А) осуществляют получение хлоридов жирных кислот путем галогенирования жирных кислот тионилхлоридом в присутствии каталитического количества того же или другого основанного на N-ациламинокислоте поверхностно-активного вещества формулы I или ангидридов поверхностно-активного вещества формулы II, где R представляет собой С6-С22алкильную группу, R1 представляет собой Н, С1-С4алкил, R2 представляет собой все группы при α-атоме углерода природных аминокислот, за исключением функциональных групп -NH2 и -СООН, n составляет от 0 до 4, X представляет собой С, SO. На этапе В) осуществляют реакцию хлорида жирной кислоты из этапа (А) с аминокислотой в присутствии основания при водных условиях Шоттена-Баумана при поддержании рН от 10 до 11 и температуре от 20 до 45°С. Предлагаемый способ позволяет избежать дополнительных этапов очистки. 5 з.п. ф-лы, 16 табл., 8 пр.

 // 194811

 // 242878

 // 263498

Способ получения эфиров таурина и их ы-замещенных производных

Наверх