Способ получения симметричных триалкил(арил)бензолов
166007
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства о
Заявлено 02.1,1962 (№ 758293/23-4) Кл. 12о, lо1 с присоединением заявки М
Гl р нор итет
МПК С 07g
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
УДК
Опубликовано 11.Х1.1964. Бюллетень К 21
Дата опубликования описания 19.XI.1964
Г
i г,;г
8. О. Рейхсфельд, K. Л. Маковецкий и Л. Л. Ерохина, " =, ...,,:„:т
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ ТРИАЛКИЛ(АРИЛ) БЕНЗОЛОВ
Подписная группа Ло 44
Известен способ получения симметричных триалкил(арил) бензолов, например, 1,3,5-трибутилбензола, тримеризацией соответствующих моноалкилацетиленов в присутствии комплексного катализатора, состоящего из (СгН;) А1 и Т1С14, взятых в соотношении 1:3, при общем расходе катализатора c130/iI к исходному сырью и 25-кратном разбавлении исходного замещеппого ацетилена в растворителе. Время реакции 3 час, а выход целевого продукта 60 .
С целью ускорения процесса и увеличения выхода целевых продуктов реакцию ведут при восьмикратном разбавлепии исходного вещества в растворителе.
Способ заключается в тримеризации соответствующих моноалкил (арил) ацетиленов в присутствии комплексного катализатора, состоящего из (1 — С4Н9)з Аl и Т1С11 при об1цы1 расходе катализатора 20О/о к исходному сырью и восьмикратном разбавлении исходного замещенного ацетилена в растворителе.
Время реакции 40 мин, выход целевого продукта 90с/о.
Пример. К катализатору, получешгому при взаимодействии 15 моль триизобутилалюмипия и 5 моль четыреххлористого титана и растворенному в 80 мл н. гептана, при энергичном перемешивапии прибавляют по каплям в течение 30 мин 7,25 г (10 мл) гексина-l.
При этом температура поднимается от 20 до
50 С, После того как заканчивается приливание мономера, реакционную смесь перемешивают еще 10 мин, и катализатор разру5 шается подкисленным метиловым спиртом.
Гептановый слой подвергают разгонке под вакуумом, при этом отбира|от 6,5 г 1,3,5-три-н.бу"гилбензола (т. кип.=134 С при 3 мм рт. ст., п о = 1,4870; d 1 = 0,8609 г/смз. MoJI. B.—
® 249). Строение продукта было идентифицировано ИК-спектром и спектром ядерного магнитного резонанса (ЯМР) . ИК-спектр показывает поглощение при 3043, 2930, 2860, 16106, 1459, 1378, 1079 и 856 см — 1. Спектр
ЯМР показал химические сдвиги, характерные для бутильной группы (Л=4,01) и бензольного кольца (Л= — 1,73).
Таким же методом из 6,96 г фенилацетилена получают 6,26 г 1,3,5-трифенилбепзола (т. пл. = 168 — 171 С, мол. в. — 302). Его строение устанавливалось также по данным спектров. ИК-спектр: 3038, 3068, 1598, 1475, 1072 и 700 см — 1. Спектр ЯМР дает расщепленную полосу в области Л= — 1,76 — 2,20, что характерно для неконденсированной чисто ароматической системы.
Предмет изобретения
Способ получения симметричных триалкилЗр (арил) бепзолов тримеризацией моноалкпл166007
Редактор М. И. Бородина Техред А. А. Кудрявицкая Корректор И. А. Шпгянева
Заказ 2727/16 Тираж 625 Формат бум, 60 90 /8 Объем 0,1 изд. л. Пена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комптста Ilo делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова. д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 ацетиленов в растворителе в присутствии комплексного катализатора, содержащего трпалкилалюминий и четыреххлористый титан, отл и ч а ю шийся тем, что, с целью ускорения процесса и увеличения выхода целевых продуктов, реакцию ведут при восьмикратном разбавлении исходного вещества в растворителе.
