Патент ссср 168668
О П И С А Н И Е I68668
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства о
Кл. 12о, 5,Заявлено 25.Х11.1963 (№ 873512/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07d
УДК 547.665(088.8) Приоритет
Опубликовано 26.11.1965. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 6Л/.1965
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭТИЛЕНКЕТАЛЕй
2-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДАНДИОНОВ-1,3
Подписная группа № 50
Данное изобретение относится к области получения новых продуктов — моноэтиленкеталей 2-замещенных индандионов-1,3 общей формулы где R — С Н5, и — СНЗ вЂ” С Н4, n — С1 — С6Н4, а-н афтил.
Описываемый способ получения состоит в том, что 2-замещенный индандион-1,3 подвергают взаимодействию с этиленгликолем в среде ароматического углеводорода, например бензола, толуола, в присутствии кислого катализатора, например и-толуолсульфокислоты, эфирата трехфтористого бора или хлорного олова, при температуре кипения реакционной смеси.
Пример 1. Для получения моноэтиленкеталя 2- (п-хлор фенил) -индандиона-1,3 смесь, состоящую из 5,13 г (0,02 моль) 2-(n-хлорфенил) -индандиона-1,3 (1), 2,5 мл (0,16 моль) этиленгликоля и 0,1 г (0,058 моль) и-толуолсульфокислоты, кипятят в 30 мл бензола с насадкой Дина — Старка в течение 3 час. Реакциониую смесь охлаждают и экстрагируют иепрореагировавший остаток (1) 200 мл 5o/рного водного раствора NaOH (тремя порциями). Бензольный слой сушат над СаС1. в течение 1 час. Затем на водяной бане отгоняют растворитель и желтый смолистый остаток обрабатывают 15 мл спирта. На другой день отделяют 2,75 г (73%) светло-желтого вещества. После кристаллизации из спирта получают бесцветные кристаллы с т. пл. 120-121 С.
Пример 2. Для получения моноэтиленкеталя 2-фенилиндандиона-1,3 смесь, состоящую из 4,44 г (0,02 моль) 2-фенилиндандиона-1,3, 2,5 мл (0,16 моль) этиленгликоля и
0,5 мл (С,-.Н.-).О BF., кипятят в 30 мл бензола в течение 4 час. Из охлажденной реакционной смеси экстр агированием щелочью (как в примере 1) регенерируют 1,2 г 2-фенилиндандиона-1,3. Бензольный слой сушат над
СаС12 в течение 1 час и на водяной бане оггоняют растворитель. желтый смолистый остаток обрабатывают 15 мл спирта и на другой день отделяют 2,5 г (64%) белых кристаллов с т. пл. 124 — 125 С.
При проведении реакции в ксилоле с катализатором — п-толуолсульфокислотои :.;; хо т
30 диоксола-ta достигает 70%.
168668
Предмет изобретения
Составитель Н. Пивницкая
Редактор П. Шлаин Техред А. A. Кагиышникова Хорректор О. Б, Тюрина
Зак. 853/7 Тираж 675 Формат бум. 60)(90 Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комигета по дел-:м изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения моноэтиленкеталей
2-замещенпых индандпонов-1,3, отличплоцийся тем, что 2-замещенные индандионы-1.3 подвергают взаимодействию с этиленгликолем в присутствии кислых катализаторов при температуре кипения смеси.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализаторов применяют и-толуолсульфокислоту, эфират трехфтористого бора или хлорное олово.