Производные n-(1,3,4-тиадиазолил-2)-n n -(2-нитробензил) сульфонилмочевины, обладающие рострегулирующей активностью

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к производным N-(1, 3, 4-тиадиазолил-2)- Nʹ -(2-нитробензил)-сульфонилмочевины ф-лы где R-CH₃, C₆H₅, C₆H₄OH, C₆H₅CH₂CH₂, C(CH₃)₃, , обладающим рострегулирующей активностью. Цель выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией о-нитробензилсульфонилизоцианата с соответствующим тиадиазолом, взятыми в молярном соотношении 1 1,1 1 в среде о-дихлорбензола или толуола при 10 25°С и атмосферном давлении. Выход 91,2% т.пл. 75 - 77°С. 4 табл.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы где R CH₃, C₆H₅, C₆H₄OH, C₆H₅CH₂CH₂, C(CH₃)₃ Указанные соединения обладают биологической активностью и могут использоваться в качестве регуляторов роста растений. Предлагаются новые производные 1,3,4-тиадиазола, обладающие рострегулирующей активностью при малых дозах применения. П р и м е р 1. N-(5-Метил-1,3,4-тиадиазолил-2)-N^'-2-нитробензилсульфонил мочевина (Ia). В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, холодильником с хлоркальциевой трубкой, термометром и капельной воронкой, загружают 2 г (0,017 моль) 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазола и охлажденного до 10^оС раствора 4,2 г (0,017 моль) о-нитробензилсульфонилизоцианата в 40 мл о-дихлорбензола. При этом реакционная масса разогревается до 17^оС. Полученную суспензию перемешивают при 17-20^оС в течение 6 ч, реакционная масса загустевает. Осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством о-дихлорбензола, серного эфира и сушат. Получают 5,7 г продукта с т.пл. 75-77^оС. Выход 91,2% П р и м е р ы 2-5. Соединения Ib-Ie получают, как соединение Ia. Характеристики полученных соединений представлены в табл.1. ИК-спектры полученных соединений имеют полосы 1200-1220, 1420-1440, 1530-1540, 1720-1730, 3220-3380 см^-1. П р и м е р 6. Соединения указанной формулы были испытаны при предпосевной обработке семян пшеницы, овса, гороха, в дозах 50-200 г/т семян. Расход воды 10 л. Обработанные семена указанных культур высевали в сосуды диаметром 20 см. Эффективность определяли через 30 дней после посева обработанных семян. Повторность четырехкратная. Результаты испытаний приведены в табл.2 и 3. П р и м е р 7. Семена редиса сорта Рубин обрабатывали предлагаемыми соединениями в дозе 200 г на 1 т. Посев обработанных семян производили на опытных грядках, расположенных в теплице. Каждый вариант осуществляют в четырехкратной повторности. Эффективность соединений в сравнении с прототипом (гумат натрия) оценивали через 30 дней после посева по определению веса листовой и подземной массы. Результаты испытаний приведены в табл.4. Представленные данные убедительно доказывают преимущество предлагаемых соединений.

Формула изобретения

Производные N-(1,3,4-тиадиазолил-2)- Nʹ -(2-нитробензил)сульфонилмочевины общей формулы где R- CH₃, C₆H₅, C₆H₄OH, C₆H₅CH₂CH₂,
C(CH₃)₃,

обладающие рострегулирующей активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3