2-диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)пропаны, обладающие инсектицидной активностью

Авторы патента:

Мельников Н.Н.

Грапов А.Ф.

Сырова Л.М.

Секун Н.П.

C07F9/165 - эфиры тиофосфорных кислот

A01N57/12 - содержащие ациклические или циклоалифатические радикалы

Изобретение относится к элементоорганическим соединениям, в частности к 2-диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)попанам формулы (CH₃)₂NCH[CH₂SSP(S)(OR)₂]₂, где R-C₂H₅,C₃H₇,изо-C₃H₇,C₄H₉,изо-С₄H₉ обладающим инсектицидной активностью. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут кипячением 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана с калиевыми солями соответствующих кислот в среде ацетонитрила. 2 табл.

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым фосфорилированным производным 2-диметиламинопропана - 2-диметиламино-1,3-бис-(диалко- ксидитиофосфорилтио)пропанам общей формулы (CH₃)₂NCH CH₂SSP(S)(OR) где R - C₂H₅, C₃H₇, изо-С₃Н₇, С₄Н₉, изо-С₄Н₉, обладающим инсектицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение инсектицидной активности фосфорилированных 2-диметиламинопропанов. П р и м е р 1. Получение 2-диметиламино-1,3-бис-(диэтоксидитиофосфорилтио) пропана. Смесь 4,5 г (0,02 моль) калиевой соли диэтоксидитиофосфата и 4,3 г (0,01 моль) 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана кипятят в 100 мл ацетонитрила в течение 1 ч. Смесь охлаждают, упаривают, добавляют 50 мл эфира и отфильтровывают кристаллическую часть, фильтрат упаривают. Остаток очищают хроматографией на колонке с силикагелем, в качестве элюента используют смеси гексана с ацетоном в соотношении 10: 1, 10:2. С колонки выделяют 3,2 г (62%) чистого 2-диметиламино-1,3-бис-(диэтоксидитиофосфорилтио)пропана в виде бесцветного масла. Найдено,%: С 30,45; Н 5,48; N 2,46; Р 12,05; S 37,41. С₁₃Н₃₁NO₄P₂S₆ Вычислено,%: С 30,04; Н 6,01; N 2,69; Р 11.91; S 37,01. n_D²⁰ 1,5688, d₄²⁰ 1,2832, MR_D: найдено 132,72; вычислено 133,53. ПМР-спектр (CD₃CN, , м.д.): 1,3 (СН₃, 12Н) ³J_Н-Н 7,5 Гц, 2,3 [N(CH₃), 6H c 2,7-3,2 NCH 5H,], сл.м 4,08 (ОСН₂, 8Н), кв., ³JP-H 3 Гц. Остальные соединения получены аналогично. Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа и ПМР-спектрами. Форма сигнала и химический сдвиг группы NCH в спектрах ПМР синте- зированных соединений и наиболее близких к ним по структуре фосфолированных 2-диметиламинопропанов идентичны. Физико-химические характеристики и результаты элементного анализа приведены в табл.1. LD₅₀ = 1200 - 1300 мг/кг для мышей. П р и м е р 2. Исследование инсектицидной активности. Колорадских жуков опрыскивают 2,5 мл водно-ацетоновых растворов испытуемых веществ в концентрации 0,15% д.в. Учет гибели жуков проводят через 24 ч. Гусениц непарного шелкопряда опрыскивают 2,5 мл водно-ацетоновых растворов испытуемых веществ в концентрации 0,01% д.в. Учет гибели гусениц проводят через 24 ч. Для соединений, вызвавших 95-100%-ную гибель тест-объектов, определяют СК₅₀ (%), которую сравнивают со значением СК₅₀ (%) для эталона. Результаты испытаний представлены в табл.2. Как видно из приведенного, инсектицидная активность изученных соединений для указанных тест-объектов существенно превышает активность прототипа и превышает или находится на уровне активности эталонов.

Формула изобретения

2-Диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)пропаны общей формулы (CH₃)₂NCH[CH₂SSP(S)(OR)₂]₂ где R - C₂H₅, C₃H₇, изо-C₃H₇, C₄H₉, изо-C₄H₉, обладающие инсектицидной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2

1,3-бис-(0,0-диизопропилдитиофосфорил)-2-гидроксипропан в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам // 1558917

S-(2,2,5-триметилоксазолидинил-3-карбонилметил)-0,0- диалкилтио-, или дитиофосфаты, или о-диалкилтиофосфонаты, обладающие афицидной активностью // 1530629

4,5-дигидро-4-(о,о-диэтилтиофосфорил)-5-метил-1,2,4-триазин- 6-он, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью // 1527872

Изобретение относится к фосфорорганической химии, в частности к новому фосфорилированному производному 1,2,4-триазинона-4,5-дигидро-4-(0,0диэтилтиофосфорил(-5-метил- 1,2,4-триазин-6-ону формулы I обладающему инсектицидной и акарицидной активностью

Диэтокситиофосфорил-1,2-дихлорацетальдоксим, обладающий фунгицидной активностью // 1525159

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к диэтокситиофосфорил-1,2-дихлорацетальдоксиму, который обладает фунгицидной активностью и может найти применение в сельском хозяйстве

Ди-(0,0-ди-[трис-(н-бутилкарбонилоксиметилен)-метилметилен]- дитиофосфонилметилизопропионато)-ди=(н- бутилкарбонилоксиметилен)-метан в качестве противоизносной присадки к смазочным маслам // 1525158

Способ получения противоизносной присадки к смазочным маслам // 1518339

Изобретение относится к фосфорорганическим соединениям, в частности к получению противоизносной присадки на основе цинковых солей 2-меркаптобензтиазола и 0,6-бис-[2,2,2-три-(бутилкарбонилоксиметил)-этил]-дитиофосфорной кислоты, и может быть использовано в производстве синтетических смазочных масел (эфирных смазочных веществ)

Способ получения беззольной дитиофосфатной присадки к моторным маслам // 1498771

Изобретение относится к фосфороорганическим веществам ,в частности, к способу получения беззольной дитиофосфатной присадки к моторным маслам на основе 2,6-био-[0,0-ди(C<SB POS="POST">8</SB>-C<SB POS="POST">12</SB>-алкилфенил)дитиофосфорилметилен]-4-трет-бутилфенола, которая может найти применение в качестве компонента смазочных масел

S-ди(n-фениламино)аминометиловый эфир 0,0-ди(п-нонилфенил) дитиофосфорной кислоты в качестве замедлителя подвулканизации, ускорителя вулканизации резиновых смесей и противостарителя резин // 1493643

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений ,в частности, к S -ди(N-фениламино)аминометиловому эфиру 0,0-ди(п-нонилфенил) дитиофосфорной кислоты, который является замедлителем подвулканизации, ускорителем вулканизации резиновых смесей и может найти применение в производстве резинотехнических изделий

Способ получения антифрикционной присадки к моторным маслам // 1475132

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению антифрикционной присадки к моторным маслам

Способ борьбы с бактериальными болезнями растений // 1588265

Изобретение относится к химическим способам защиты растений и позволяет уничтожать бактериальное заболевание на томате, вызываемое XANTHOMONAS CAMPESTRIS, путем обработки растений трис-(этилфосфитом) алюминия в дозе 2,2 кг/га

Антимольное средство // 1586655

Изобретение относится к бытовой химии, в частности к составам на основе 0,0-диметил-0-(2,2-дихлорвинил)фосфата дихлорфос, обладающим оптимальными свойствами

Диизопропил [3-хлор-2(5н)-фураноил-4]дитиофосфаты, обладающие афицидной активностью // 1578133

Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии // 1524799

Инсектицидное средство для обработки животных // 1407470

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью // 1273363

Фосфорилированные n-алкилбензамидоксимы, обладающие инсектицидной и инсектоакарицидной активностью // 1189067

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к фосфорилированным N-алкилбензамидоксимам общей формулы C6HOP(X)R2 где при R - OC2H5; Rl - C3H7-н, C3H7-изо, Х - O или S или Rl - C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, X - S; при R - OC3H7 (Rl - CH2CH(CH3)2, X - O, которые обладают инсектицидной и акарицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве

Диметилфосфорнокислый диметил-бис-(оксиэтил)аммоний, обладающий рострегулирующей активностью // 1148303

Инсектицид // 1066062

Способ получения триметилсилоксифосфоний 2,3- бутилендитиофосфатов // 1058970

Фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, и способ борьбы с фитопатогенными грибками-паразитами культурных растений с помощью этой композиции. // 2153257