Бис(оксиметил)фенил(карбоксиметил)фосфонийхлорид, проявляющий нематоцидную активность

 

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бис(оксиметил)Фенил(карбоксиметил)йосфонийхлориду, который проявляет нематоцидную активность о Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией бис(оксиметил)фенилфосфина с монохлорукгусной кислотой в эквимолярных количествах при комнатной температуре в течение 2 ч о 2 табл. (Л

(19) (11) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (53)5 C 07 F 9/54, А 01 N 57/22

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И OTHPblTHRM

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ;

К А BTOPCHOIVIY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Цель изобретения — повышение нематоцидной активности в ряду фосфониевых соединений с одновременным снижением его токсичности для теплокройных животных.

Поставленная цель достигается новым бис(оксиметил)фенил(карбоксиметил)фосфон)тй хлоридом формулы (I) проявляющим высокую активность по отношению сапрозойной нематоды, рисового афеленхоида, стеблевой нематоды картофеля и люцерновой цистообразующей нематоды.

Предлагаемое соединение по своей токсичности в отношении сапрозойной нематоды, рисового афеленхоида, стеблевой нематоды картофеля и люцерСН20Н) 2 С1

СН, СОО и (21) 468 I 197/04 (22) 18. 04. 89 (46) 15.04. 91. Бюл. Р 14 . (71) Крымский филиал Всесоюзного научно-исследова гельского института химических средств защиты растений с опытным заводом и Институт органической и физической химии им. А,F..Арбузова (72) Б.Е.Гущин, Е.И.Чумакова, Л.Н.Ерохова, И.С.Царева, Н.Г.Сухарь, Г>.А.Арбузов, О.А.Ерастов, А.С.Ионкин и С.Н.Игнатьева. (53) 547.341(088 ° 8) (56) Патент Б!вейцарии )> 479250, кл. А 01 N 9/36, 1969.

Мельников Ц,II. и др, Химические средства защиты растений (пестициды).

Справочник, М.: Химия, 1980, с. 143, 162, 220.

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с

С-Р-связью, а именно к новому бис(оксиметил)фенил(карбоксиметил)фосфонийхлориду формулы

Укаэанное соединение проявляет высокук> нема >оцидную активность и .может найти применение в сельском хозяйстве. Соединение (I) и его биологические свойства в литературе не описаны. (54) БИС (ОКСИМЕТИЛ) ФЕНИЛ (KAP БОКСИМЕТИЛ) ФОСФОНИЙ ХЛОРИЦ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ НЕМАТОЦИЦНУЮ АКТИВНОСТЬ (57) Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бис(оксиметил)фенил(карбоксиметил)босфонийхлорилу, который проявляет нематоцидную активность. Цель— выявление более активных соединений.

Получение ведут реакцией бис(оксиметил)фенилфосфина с монохлоруксусной кислотой в эквимолярных количествах при комнатной температуре в течение

2 ч. 2 табл.

1641826

25 новой цистообразующей нематоды находится на уровне применяемых в сельском хозяйстве гетерофоса, карбатиона и этафоса, но значительно менее токсично для теплокровных животных—

700 мг/кг, в отличие от 30-70 мг/кг, 146 мг/кг и 250-300 мг/кг соответственно для гетерофоса, карбатиона и этафоса. l0

Соединение (I) получают реакцией бис(оксиметил)фенилфосфина с монохлоруксусной кислотой в эквимолярных количествах при комнатной температуре в течение 2 ч. 15

Пример 1. К 8 04 г (4,7 ммоль) бис(оксиметил)фенилфосфина прибавляют при перемешивании

4,47 г (4,7 моль) монохлоруксусной кислоты. Реакционную смесь выдержи- 20 вают при комнатной температуре 2 ч.

Продукт — вязкая жидкость, выход количественный, Q Р 20 м.д. (диметилформамид).

Найдено, Ж: С 45„43; Н 5,40;

P 11,55. с, Н 4 О<РС1

Вычислено, Е: С 45,37; Н 5,30)

Р 11,75.

Испытания на нематоцидную активность соединения (Т) .проводились в лабораторных условиях. Сапрозойную нематоду, стеблевую нематоду картофеля, рисовый афеленхоид куль тивировали в лабораторных условиях; личинок люцерновой цистообразующей нематоды выделяли из цист. Активность соединения изучали путем погружения взвеси нематод в рабочие растворы соединения. В чашечки емкостью 1,5 мл 40 наливали по 0,5 мл дистиллированной воды и помещали в нее 30-40 шт. нематод. Затем в каждую чашечку приливали по 0,5 мл рабочего. раствора заданной концентрации, а в контрольные чашечки 0,5 мл дистиллированной. воды и помещали их в термостат (температура 25-27 С). Учеты опытов проводили

6 в течение 9 дн путем подсчета под бинокуляром живых и мертвых нематод.

Процент гибели нематод вычисляли по формуле

Т = x100X где Т - гибель нематод, Ж; а - общее число нематод, шт. особей;

Ъ вЂ” количество живых нематод, шт. особей.

Оценку активности проводили по проценту гибели и показателю CK

Минимальная токсическая доза для . (I) при подкожном введении 700 мг/кг.

В качестве. эталонов использовались этафос, гетерофос и карбатион.

Результаты исследований приведены в табл, f и 2.

Из данных табл. 1 и 2 видно, что предлагаемое соединение обладает высокой токсичностью s отношении перечисленных нематод, находящейся на уровне применяемых в сельском хо1 зяйстве нематоцидов. Кроме того, оно менее токсично по отношению к теплокровным животным и может найти применение в сельском хозяйстве.

Формула и зобретения

Бис (оксиметил) фенил (карбоксиметил) -a фосфонийхлорид общей формулы проявляющий нематоцидную активность.

1641826

Таблица t

Токсичность по отВарианты опыта

Концентрация, Ж дьиа

Смертность нематод, Х через 5 сут ношению к теплокровным, мг/кг

0,0025

87,9

700

Гетерофос (Z) с,н о,, Н О 41

Кар ба тион

CHgNHCS Na 2Н О

0,0025

96,9

0,0025

100,0

t46

7 5

Контроль

Таблица 2 овыд афеленхо

Варианты олыта блевая нематода нарт

7яоцерновая цнстообразунная нематода цент- Смертцня> ность ° Х.н. через 7

Концентрация, Смертность, 2

2 д.н. через 8 сут

Смертность, .2 через 5 су центра, 2 д.н.

0,0033

0>0011

0,0036

0,00012

0,00034

86>9

66,3

63,6

18 ° 3

0,0033

О,0011

0.00036

0,00012 .0,00028

92,4

60>9

50,4

37,5

0,1

0,02

0,004

0,0008

0>0027

9&,8

90,0

62,3

17>5

СК

0>0033

0>00I!

О;00036

0,00012

0,00033

О,0033

О,0011

0,00036 о,ооо!г

0,00025

93,2

80,4

68,3

22,9

97,5

66,7

50,6

38,2

Зтафос

СКВ

Гетерофос

0,1

О>02

0,004

0>0008

О,О!

94,4

61,0

33,0

17>7

СК ба

Контроль

7,0

11,4

19,9

Составитель Л. Карунина

Редактор М. Недолуженко Техред Л.Сердюкова Корректор О. Ципле

\. Заказ 1123 Тираж 237 Подписное

ВНИИНИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", f Ужгород, ул. Гагарина, 101