Способ получения замещенных фенилгексенацетатов

 

Изобретение относится к производным эфиров уксусной кислоты, в частности к получению замещенных фенилгексенацетатов ф-лы @ , где R - H, метил, которые используют в качестве компонентов парфюмерных композиций. Цель - увеличение выхода и сокращение продолжительности реакции. Получение ведут ацетилированием соответствующего хлорида при 100 - 130°С в течение 10 - 60 мин уксусной кислотой в гексаметилентетрамине. Выход до 86 - 91% при времени продолжительности реакции до 10 - 60 мин. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU „„1669912A1 (g1)g С 07 С 69/157 67/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

0(О)СС, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4709454/04 (22) 23.06.89 (46) 15.08.91. Бюп, 1 30 (71) Институт химии АН Эстонии (72) Х.А.Ранг, С.О.Вийтмаа и К.В.Лээтс (53) 54 7,292,6.07(088,8) (56) Авторское свидетельство СССР

Р 979330, кл. С 07 С 69/157, 1981.

1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕ111ЕННЫХ

ФЕНИЛГЕКСЕНАЦЕТАТОВ (57) Изобретение относится к производным эфиров уксусной кислоты, в частности к получению замещенных фенилгексенацетатов ф-.лы

Изобретение относится к органическому синтезу, в частности к получе-. нию производных эфпрон уксусной кис.— лоты, которые используют в качестве компонентов парфюмерных композиций.

Целью изобретения является повы.— шение выхода конечного продукта при сокращении продолжительности реакции.

Пример 1. К смеси 11 г гексаметилентетрамина в 50 мп уксус= ной кислоты прибавляют по каплям при температуре кипения (130 С) и перемеD шивании t 1 r 6=хлор-.4=метил=б=фенил-.

"-2-гексена, Кипятят смесь еще 10 мин.

Иэ смеси отгоняют избыток уксусной кислоты. Остаток нейтрализуют 5%=ным водным раствором гидроксида натрия.

Полученный ацетат экстрагируют иэ смеси толуолом, Из толуольного растгде R — H, метил, которые используют в качестве компонентов парфю мерных композиций. Цель .— увеличение выхода и сокращение продолжитель ности реакции „Получение ведут аце-. тилированием соответствующего хлорида при 100 —. 130 С в течение 10-60 мин уксусной кислотой н гексаметилен= тетрамине. Выьод до 86-91% при вре мели продолжительности реакции до

10-60 мин. 1 табл. нора отгоняют толуол и из остатка в вакууме получают 10, 7 г З-.метил-.1-.

=фе пш=4-гeкceн.-1=ил ацезат» с т,кип, 131.-133 С/3 мм рт.„ст.-, r = 1,4986, чистота по ГЖХ 99, 0%, выход 91, 4%.

Пример ы 2-4„. Реакпию про водят в условиях примера 1 за исключением параметров, указанных в табли це. Полученные результаты приведены в таблице.

Как следует из представленных результатов, способ по изобретению по сравнению со способом-прототипом позволяет сократить продолялтельность реакции от нескольких десятков ча-. сов до 10=60 мин. При этом выход конечных продуктов повьшяется от 50 (прототип) до 86=91%- Таким образом с точки зрения практического эсу-.

1669912 ществления способ по изобретению об-. ладает лучшими технико-экономическими показателями, чем известный способ-прототип. соединением, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и сокращения продолжительности реак ции, ацетилируют хл рид общей фор мулы II

Формула изобретений се

Способ получения замещенных фенилгексенацетатов общей формулы I 10

0(о)ссн, R где R — водород или метил, ацетилированием соответствующего хло.— рида нагреванием с азотсодержащим

Орнмер Исходнъа1 хлорна наимекова>в>е

Смесь 6хлор2>4 диме тил 6 (3 н 4 т>егнлфе ннл) 2гексенов

Смесь 3,5 диме>ал 1 ° (3 т> 4> метнлфе>в>л)

130 20 4 тексен 1 т>л ацетатов оосснэ

« ©М-+

5Нетил!фе нллМгек

100 60 сан1т>л ацетат ооссн, «6.

0 .>>.

01 3-5

4, 5))н метил" 1 фа ннл

130 ЭО «4гексею-1ил ацетат

0(о)ссн, 12,4 (1,0

11 4 98,1 86 ° 3

11>0

11,0

10>6 99 О 90 1

4 6-Хлор 2> Эдинетнл

>бфенил -2 тексен

11,2

11,0

1О, 7 98,7 85,7 с) С) ;-г .

0 65« э

R R

f83 в

Гексаметнлентеграмнн.

Составитель Г. Степанова

Техред М, Дидык Корректор .Т.Малец

Редактор М.Самерханова

Заказ 2713 Тираж 242 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб>в д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.ужгород, ул. Гагарина,101 а сн"©+2

3 3

62лор 2 метил бфеннл«2«тексен с) С) 7"Г

0 654 2 где R имеет указанные значения при-. в чем в качестве ацетилирующего агента используют уксусную кислоту и процесс проводят при 100=130 С в течение 1О

60 мин в присутствии азотсодержащего соединения = гексаметилентетрамина.