1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин в качестве красителя с антисептическим действием для мыла

 

Изобретение относится к анилинокрасочной и фармацевтической промышленности , в частности к новому производному ализарина - 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарину, который может быть использован для крашения мыла в интенсивные сиреневые тона с высокой устойчивостью окраски к свету и эффективным антисептическим действием на кожу человека. 1,2-0,0-Бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин получают взаимодействием парахлорбензоилизотиоцианата с ализарином в среде пиридина при 100°С в течение 5 ч. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 09 В 1/02

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ6СТВУ (21) 4636395/05 (22) 12.01.89 (46) 23.09.91. Бюл. N 35 (71) Ташкентский государственный медицинский институт (72) А.Г.Махсумов, У,А.Балтабаев, М.С.Мехмонов, Н.А,Аманов и Э.M,Åðåìèíà (53) 547.837,2(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

М 297659, кл. С 09 В 1/52, 1971.

Патент США М 4674411, кл. 260-567, опублик. 1987.

Изобретение относится к области анилинокрасочной и фармацевтической промышленности, в частности к производному ализарина 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарину, который может быть использован в качестве красителя с . антисептическим действием для мыла, Цель изобретения — синтез нового соединения — 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарина, проявляющего свойства красителя для мыла с повышенной красящей способностью и эффективным антисептическим действием.

1,2-0,0-Бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин получают путем взаимодействия пара-хлорбенэоилизотиоцианата с ализарином в среде пиридина при 1050С в течение 5 ч. Для определения однородности предлагаемого вещества его хроматографируют в тонком слое А!рОз II степени актив„, SU ÄÄ 1678820 А1 (54) 1,2-0,0-БИС(ПАРА-ХЛОРБЕНЗОИЛТИОКАРБАМ)АЛИЗАРИН В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЯ С АНТИСЕПТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ

ДЛЯ МЫЛА (57) Изобретение относится к анилинокрасочной и фармацевтической промышленности, в частности к новому производному ализарина — 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарину, который может быть использован для крашения мыла в интенсивные сиреневые тона с высокой устойчивостью окраски к свету и:эффективным антисептическим действием на кожу человека. 1,2-0,0-Бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-алиэарин получают взаимодействием парахлорбенэоилиэотиоцианата с алиэарином в среде пиридина при 100 С в течение 5 ч, 2 табл. ности в системе толуол — гептан при соотношении 3:1, Rr = 0,69.

Строение синтезированного вещества доказано элементным анализом и ИК-спектроскопией.

В ИК-спектре проявляются полосы поглощения, характерные для CI в области

730 см, для С = S связи в области

1075 см, в области 1470 см для валентных колебаний NHCS-группы, полоса поглощения в области 1600 см для CH-CH групп фенильного радикала, полоса поглощения в области 3410 см NH-связи, Таким образом, данные ИК-спектроскопии доказывают предполагаемую структурную формулу нового синтезированного соединения, Пример. 1,2-0,0-Бис(пара-хлорбенэоилтиокарбамоил)-ализарин, В четырехгорлую колбу, снабженную автомешалкой, капельной воронкой, термометром и холо1678820

r дильни ком с хлоркальциевой трубкой, помещают, 4,8 г (0,02 моль) ализарина и 30 мл сухого све>кеперегнанного пиридина, Смесь нагревают на глицериновой бане до

45-50 С и добавляют по каплям 7,26 г (0,04 моль) пара-хлорбензоилизотиоцианата в 30 мл пиридина. Реакционную смесь выдерживают при 100 — 105 С в течение 5 ч.

По окончании реакции, смесь охлаждают, добавляют 100 мл воды и 50 мл 5g,— ного раствора соляной кислоты. Целевой продукт 2-3 раза экстрагируют диэтиловым эфиром, Эфирные вытяжки промывают водой и сушат над безводным хлористым кальцием, Г1ерекрисгаллизованный из бензола

1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамо ил)-ализарин имеет Т.пл, 180-182 С. Выход

11,8 г (98, от теории).

Найдено, %: С 56,85; Н 2,48; N 3,77;

S 9,93, Вычислено, %: С 57,07; Н 2,53; N 3,80;

S 10,14.

СзоУыОЛг5гС1г, Для определения красящего свойства

1,2-0,0-бис(пара-хлорбенэоилтиокарбамо.ил)-ализарина проводят испытания по крашению мыла, Результаты испытаний (выпуск опытной партии туалетного мыла с предлагаемым красителем) показали возможность использования 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарина в качестве красителя (яркий сочный сиреневый цвет) туалетного мыла, Предлагаемое соединение, использованное в качестве красителя туалетного мыла, оказалось более стойким (хранение первой партии выработки более 7 мес при различных условиях), чем широко применяемый в настоящее время в мыловарении краситель родамин 4С, Предлагаемое соединение расходуется в количестве 100 г на тонну мыла, т.е. в 2 — 3 раза меньше чем родамин 4С. Отмечается равномерное беэ вкраплений распределение по всей массе мыла. Механическая обработка не удлиняется по времени, отрицательные действия на другие добавки туалетного мыла не обнаружены.

Г1олученные образцы туалетных мыл отличаются исключительной свето- и щелочеустойчивостью, имеют яркий сочный сиреневый цвет, интенсивность которого можно изменять, по физико-химическим показателям COOTBeòñòeóþò требованиям, предъявляемым к красителям. В процессе микробиологических исследований установлено, что.исследуемый новый препарат обладает выраженным противомикробным действием (табл. 1).

Результаты исследования показали, что

1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин, как в навеске, так и в составе мыла, обладает антимикробным действием против всех взятых для исследования тестмикробов, Более чувствительными к действию препарата являются: Micrococcus, Sh, blexneri 2а, Staphyloloccus aureus 209, среднечувствительны ЯлурЫ murium, Е, Coll Ozg, ЯлурЫ, Ser, marcecsens. Наиболее минимальной ингибирующей концентрацией для всех взятых для испытания микробов является 1000 мкг/мл, и для более чувствитель,ных Micrococcus, ЯлурЫ и ЗЫflexneri 2 она соответственно равна 100 мкг/мл и

10 мкгм/л. Препарат в составе туалетного мыла в соотношении 1:1000 сохраняет свои антимикробные свойства, хотя они и сни>каются, Взятые для контроля антибиотики пенициллин, полимиксин, левомицетин оказывают действие не на все виды взятых для испытания микроорганизмов: пенициллин не действует на представителей условно патогенной группы и возбудителей кишечных инфекций, а полимиксин, левомицетин не влияют на гноеродные микробы, а также уступают по, действию испытанному препарату на 1,3 — 2,0 раза.

Для правильной оценки антимикробного эффекта нового соединения изучена его острая токсичность, которая равна LDgp =

=1850 мг/кг, Таким образом, предлагаемый 1,2-0,0бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализ— арин (шифр препарата УБ-381) проявляет более высокие светоустойчивые свойства красителя (яркий сочный сиреневый цвет) туалетного мыла и по внешнему виду и физико-химическим показателям соответствуют требованиям, предьявляемым к красителям и в 2 — 3 раза меньше расходуется на тонну мыла, чем применяемый краситель родамин 4С. Положительный эффект от использования красителя заключается также в том, что он одновременно проявляет антимикробную активность, в связи с чем туалетное мыло с предлагаемой добавкой в качестве красителя может быть использовано в медицине как антисептическое, бактерицидное мыло, Для количественной оценки кожно-резорбтивного действия взяли белых крыс. Перед опытом на соответствующем участке в размере 2 2 см удаляли шерсть, вещество г нанесено в строго дозированных количествах из расчета 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000 мг на 1 кг массы тела. Экспериментальные животные находились не более 4 ч в фиксированном положении, но препарат не был снят в течение 24 ч.

1678820

При исследовании выявлено. что не в одной концентрации не могли выявить LOS, LD

Для достоверности исследований и для сравнительной оценки степени всасывания ряда веществ через кожу избирали отношение 03ю при накожной аппликации к LDgo при введении в желудок, т.е. так называемый кожно-оральный коэффициент. Его не могли определить, так как нельзя было установить LD5o накожной аппликации, На основе изложенного с соответствующими классификациями вредных веществ

1,2-0,0-бис-(пара-хлорбензоилтиокарбамо—

Формула изобретения

1,2-0,0-Бис(пара-хлорбензоилтиокарба— моил)-ализарин формулы

s ll o

1 о о-с-я-с-Q-c ! о-с-х-с-(>>-ci

„-(> вно о

Таблиц.а 1

Название тест-мик обов

Концентрация препарата и

его содержание в туалетном мыле

Методы исследования

Scr.

morcecsens

Sh, f1exneri

S. typhlmurium

S. typIi

Micrococcus

Е, cali

026

S.aureus

209

25

20

40

Метод навесок, мм

Контроль

30 н/д

18

18 н/д

22

10 н/д

15 н/д

16

27 н/д

14

20 н/д н/д

20 н/д н/д

П р и м е ч а н и е, н д —; "++" — рост незначительный; "—" — рост отсутствует;

"+" — рост имеется.

Таблица 2

Метод серийных разведений в питательном агаре

Препарат 1 мг

Туалетное мыло 1:10000

Пенициллин

Полимиксин

Левомицетин

1:100 (10000 мк/мл)

1:100 (1000 мкг/мл)

1:1000 (100 мкг/мл)

1 .100000 (10 мкг/мл)

1:1000000

1 мкг/мл ил)-ализарин относится к веществам малотоксичным. Средняя смертельная доза при нанесении на кожу более 2500 мг/кг, кожнорезорбтивная токсичность не выраженная.

5 в качестве красителя с антисептическим

15 действием для мыла.

1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин в качестве красителя с антисептическим действием для мыла 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин в качестве красителя с антисептическим действием для мыла 1,2-0,0-бис(пара-хлорбензоилтиокарбамоил)-ализарин в качестве красителя с антисептическим действием для мыла 

 

Наверх