9-карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала

 

Изобретение относится к химико-фотографической промышленности, в частности к новому веществу - 9-карбазолилсодержащему полиорганосилтриметилену формулы -1 Изобретение относится к химико-фотографической промышленности, в частности к новому веществу - 9-карбазолилсодержащему поллорганосилтриметилену формулы где х 5-11; -IX где х 5-11; R (СН2)п; где п 3-5, (СН2)з5(СНз)2СбН4; RI СНз, СбН5, которое может быть использовано в качестве фотопроводника для электрофотографических материалов. Изобретение позволяет повысить стабильность записанного изображения на электрофотографическом материале - чувствительность исходная в голографическом режиме составляет 0,6- 2.5 м /Дж и в электрофотографическом режиме 0,5-0,8 м /Дж, после хранения материала в течение года она составляет в этих режимах соответственно 0,5-2,3 м2/Дж и 0.5-0,8 м2/Дж; дифракционная эффективность исходная в голографическом режиме составляет 3-17%, после хранения материала в течение года - также 3-17%; светомодуляционная способность исходная в электрофотогрзфическом режиме составляет 0,6-0,9, после хранения материала в течение года - 0,4-0,8. 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен получают полимеризацией карбазолилсодержащего органо-1-силациклобутана в среде органического растворителя в присутствии регулятора молекулярной массы в вакууме или инертной атмосфере, 1 табл. R (СНа)п, . где п 3-5, (СН2)з51(СНз)2СбН4; R СНз, СеН5, которое может быть использовано в качестве фотопроводника для электрофотографических материалов. Целью изобретения является повышение стабильности записанного изображения на электрофотографическом материале в процессе хранения. fe О 00 о X Ј

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, Т- По - TBN4IMQ

Я " ТЕЧА — — 1 и

si- сн - сн - сн

2 1 2

R где х - 5-11;

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4695077/05 (22) 22.05.89 (46) 30.09.91. Бюл. М 36 (71) Всесоюзный государственный научноисследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (72) Ю,Е.Рэдугина, Н.В,Ушаков, И.А.Малахова и Н.А.Притула (53) 678.84(088.8) (56) Гетманчук Ю,П., Соколов П.И. О структуре и спектральной чувствительности некоторых олигомерных фотопроводни1 ов, сенсибилизированных различными акцепторами электронов. — Фундаментальные ос- новы оптической памяти и среды, вып. 14, Киев: Вища школа, 1983, с.11 — 19, (54) 9-КАР БАЗОЛ ИЛ СОДЕ РЖАЩИЙ ПОЛИОРГАНОСИЛТРИМЕТИЛЕН В КАЧЕСТВЕ

ФОТОПРОВОДНИКА ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА (57) Изобретение относится к химико-фото- графической промышленности, в частности к новому веществу — 9-карбазолилсодержащему полиорганосилтриметилену формулы н, l

Si сн — сн -сн ! 2 2 2

I и х

Изобретение относится к химико-фотографической промышленности, в частности к новому веществу — 9-карбазолилсодержащему полиорганосилтриметилену формулы Ы„, 1680714А1 (я)5 С 08 G 77/60, 6 03 G 5/07 где х = 5 — 11; R = (СН2)п; где n = 3-5, (СН2)з31(СНз)2СоН4; Я1 = СНз, СоНи, которое может быть использовано в качестве фотопроводника для электрофотографических материалов. Изобретение позволяет повысить стабильность записанного изображения на электрофотографическом материале — чувствительность исходная в голографическом режиме составляет 0,62,5 м /Дж и в электрофотографическом режиме 0,5 — 0,8 м /Дж, после хранения

2 . материала в течение года она составляет в этих режимах соответственно 0,5-2,3 м /Дж и 0.5 — 0,8 м /Дж; дифракционная эффективность исходная в голографическом режиме составляет 3-17;4, после хранения материала в течение года — также 3-17ь;, светомодуляционная способность исходная в электрофотографическом режиме составляет 0,6 — 0,9, после хранения материала в течение года — 0,4-0,8. 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен получают полимеризацией карбазолилсодержащего органо-1-силациклобутана в среде органического растворителя в присутствии регуля- О торэ молекулярной массы в вакууме или QQ инертной атмосфере, 1 табл. О

R = (СН2)п, . где n = 3-5, (СН2)зЯ1(СНз)2СоНа

R СНз, СоНь, которое может быть использовано в качестве фотопроводника для электрофотографических материалов.

Целью изобретения является повышение стабильности записанного изображения на электрофотогрэфическом материале в процессе хранения.

1680714

9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен получают полимеризацией карбазолилсодержащего органа-1-силациклобутана в среде органического растворителя в присутствии регулятора молекулярной массы в вакууме или в инертной атмосфере, Мономер-карбазолилсодержащий органо1-силэциклобутан получают взаимодействием Mg-органического соединения из карбазолилалкил(арил)галогенидов с 1хлор-1-алкил(арил)-1-силациклобутаном в среде эфира и тетрагидрофурана при температуре кипения растворителя. В свою очередь, кэ рба зол ил ал кил(а рил)-гало генид получают взаимодействием избытка а,в

-дигалогенидалкана с карбазолом в условиях межфазного катализа, Пример 1, Синтез CI(Br) (СН2)зN С !2 Нв(хлор-бром-и роп ил карбазола).

К смеси 167 r (1,0 моль) карбазола и 630

r (4,0 моль) 1-хлор-3-бромпропана в 2 л толуола добавляют равный объем 50%-ного раствора КОН и тетрэбутиламмонийбромид (7 мол ьн, /, от карбазола). Смесь нагревают до

80-90 С и перемешивают до отрицательной реакции пробы на кэрбазол — обычно не менее 4 ч. Слои разделяют, органический промывают водой до нейтральной реакции.

Сушат гранулированным А!20з или безводным сульфатом натрия. После удаления растворителя остаток хроматографируют в колонке с А!20з или перегоняют в вакууме, Т кип, 161 — 165 С (0,008 мм), ПМР (д м.д, в

CCI4 от TMC): 2,03 м (2H,ÑÑHzC), 3,2 м (2Н, СН2С!), 4,15 т (2H„NCHz), 6,77 — 7,9 м (8Н, ароматич.). Масс-спектр m/z, %,: 243 (М 1 (100), 207(М-H Cij (14), 180 (С12НвйСН2) (5).

Найдено, : С 73,9; Н 5,8; N 5,7; С! 15,1.

С15Н ийС!

Вычислено, %: С 73,9; Н 5,7, N 5,7; С!

14,7.

Выход 192 г (83%), считая на хлорпропилкарбазол, Синтез мономера 1-метил-1-у (9-карбазолилпропил)-1-силациклобутана.

К 30 r магния добавляют 70 мл абсолютированного тетрагидрофурана (ТГФ), 15 мл раствора 243, 5 г(1,0 моль, считая на чистый) у-хлорпропилкарбазола в 0,45 л абсолютированного ТГФ и 2 мл дибромэтана, После того как реакция начнется, добавляют оставшийся раствор хлорпропилкарбазола так, чтобы температура была 40 — 550С. По окончании добавления греют при 60 С 1 ч и, охладив до комнатной температуры, добавляют 1,1 моль 1-метил-1-хлор-1-силациклобутана в 200 мл ТГФ за 1 ч. Далее греют при

60 С 6 ч, и в вакууме удаляют растворитель и избыток метилхлорсилациклобутэна, Остаток суспендируют в 0,6.л сухого бензола и фильтруют, Операцию повторяют и осадок промывают на фильтре бензолом. Фильтраты концентрируют и хроматографируют в

5 колонке с А! Оз (злюент гексан) бензол-2(1).

Выход 205 г (70 ). Масло, tPP1,6136.

Найдено, : С 77,9; Н 7,9; N 4,6; Sl 9.5.

C sHzaNSI

Вычислено, %: С 77,8; Н 7,8; N 4,8; Sl 9.6.

Масс-спектр, m/z, : 293 (М) (34), 265 (M-С2Н !) (29), 250 (M-СНз-С2Н4) (29), 180 (С12Нв!ч СН2) (100).

ПМР (д, м,д. в СС!4 от TMC): 0,18 С (ЗН, СНгЯ!), 0,6 — 1,23 м (4Н, СН2 - а цикла, 2Н,SiCHzCCN), 1,6 — 2,15 м (2Н, СН2-Р цикла, 2Н, CCHzCN), 4,12 т (2Н, CHzN), 6,87-7,42 м (4Н, карбазолил без о-протонов), 7,77 — 8,02 м (2Н, о-протоны карбазолила). ИК-спектр:

930, 1125, 1185 см;,1 (силациклобутановое кольцо).

Получение полимера

СН3

si— - сн -сн -сн

2 2 2

I 2)3 . с -ф поли-1-метил-1у - (9-карбазолилпропил)-1силтриметилена.

А, В ампулу помещают 10 г мономера З б 8 мл сухого.углеводородносн, го растворителя (бензол, толуол, ксилол, дикумилметан) и 3,5 — 5 мас. высшего спирта (регулятор молекуля рной массы, от:

СвН1зОН до С1оН !ОН). Содержимое ампулы дегазируют и ампулу запаивают в вакууме, Нагревают 12 — 15 ч при 220 — 250 С до постоянной вязкости. Охлажденную ампулу вскрывают и полимер высаживают спиртом.

Вновь растворяют полимер и переосаждают гексаном, промывают горячим спиртом, Сушат в вакууме при 50 С до постоянного веса. Выхоу 75 — 95%. Молекулярная масса

2,8 х . 10 -1 10, которая здесь и далее

4 определялась збулиометрически в бензоле, х =9 . В ИК-спектре полосы моносилациклобу,анового кольца (930, 1125 и 1185 см ) отсутствуют, Б. Аналогично пункту А, но в качестве. регулятора молекулярной массы используют прокаленный КОН (концентрация КОН

0,05 — 0,08 мол/л). Температура 60 — 80 С, время 72 ч. Выход 70 — 85%.

В. Аналогично пункту А, но используют инициатор полимеризации бутиллития (концентрация бутиллития 0,05 мол/л, концентрация мономерэ 1,0-2,0 мол/л).

1680714

Температура 20 С, время 48 ч. Молекулярная масса 2,5 х10 (х =9), Выход 80 — 95 .

В случаях Б и В растворы полимеров зффективно отмывают водой от щелочноФ . сти, 1 5

Пример 2. Синтез 9-(д- бромбутил)карбазола Вг(СН2)4(в С12Нв.

Аналогично примеру 1, но используют

5,0 моль 1,4-дибромбутана. Выход д -бромбутилкарбазола после хроматографирова- 10 ния в колонке с A!20 78, Температура плавления 115,7 — 116,7 С.

Найдено, : С 63,7; Н 5,2; N 4,8; Br 26,8.

C>l-IH>(;NBr

Вычислено, 7,: С 63,6; Н 5,3; N 4,6; Br 15

26,5, Масс-спектр, m/z, : 301/303 (М) (18), 180 (С12НВМСН2) (100), ПМР (д, м.д. в СО4 от ТМС): 1,73 м (4Н, ССН2СН2-С), 3,1 т (2Н, СН2Вг),4,05т(2Н, СН2М),7,18м(карбазолил 20 без о-протонов), 7,93 м (2Н, о-протоны карбазолила), Снз

1 1-метил-1-8С,гнвгг(Снг) Й

i((9-ка рба зол ил бутил)-1-сил а цикл обута на.

Аналогично примеру 1, но магнийорганическое соединение готовят из бромбутил- карбазола. Выход маслообразного

СНЗ 30 ,, С„Н,я(Сн,),Sig75$ в" г ""

Найдено, ; С 78,1; Н 8,2; N 4,4; Si 9,2

С20н25(" в Я!

Вычислено, : С78,1; Н 8,1; N4.6; Si9,1.

ИК-спектр,930, 1125 и 1195 см "(сила, циклобутаное кольцо).

Масс-спектр m/z, : 307 (Mf (50), 279 (М-С2Н4) (23), 180 (С12Нв(вСН2) (100). ПМР (д м,д., в CCCI4 от ТМС): 0,17 с (ЗН, СНз$1), 0,71 — 2,5 м (6Н, Я(СН2СН2СН2С; 6Н, О:-иpСН2 цикла), 4,1 т (2Н. CH2N), 6,8 — 8,01 м (8Н, карбазолил).

Получение полимера

СггНвгг(СНг)4

Я- СН2 СН -СН2

С

50 и ол и-1-мети л-1 -д -(9-карбазолилбутил(-1силтриме гилена.

Аналогично 1Б. Выход 77 . Молекулярная масса 2.9 10 (х=9), Полосы 930, 1125 и 1185 см в ИК-спектре отсутствуют, Пример 3. Синтез Вг(СН2)вйС12Нв

9- (в-бромпентил)карбазола. Аналогично примеру 2 с использованием

1,5-дибромпентана. Выход Вг(СН2)в("вС12Нв после хроматографирования 74%. Температура плавления 50,5-52,5 C.

Найдено, 7ь: С 64,5; Н 5,55; N 4,5; Вг 25,6, C)7H 1gNBr

Вычислено, ф,: С 64,6; Н 5,7; N 4,4; Вг

25,3.

Масс-спектр, m/z, o : 315/317 (М) (35).

235 (М-НВг (18), 180 (С22НвйСН2)+ (100).

ПМР(д, м.д. в СС14 ОтТМС). 1,12 — 2,05 м(6Н, С(СН2)зС), 3,1 т (2Н, CH2Br), 4,1 т (2Н, CH2N), 6,87-8,03 м (8Н, карбазолил), Синтез 1-метил-1- я -(9-карбазолилпен1 сн

)""лацикл б""н С Н М(СН ) З

Аналогично примеру 1, но магнийорганическое соединение готовят из в -бромпентилкарбазола. Выход маслообразного с, 1, 67, Температура

Сi2 8> 2)5 1 / застывания 16 — 23 С.

Найдено, : С 78,65; Н 8,3; N 4,5; Si 8.6.

С2 t H27N2 I

Вычислено, %: С 78,5; Н 8,4; N 4,4; Si 8,7.

ИК-спектр содержит полосы 930, 1125, 1180 см (силациклобутановое кольцо).

Масс-спектр m/z, %: 321 (Mf (41), 293 (М-С2Н4) (24), 278 (М-СНз-С2Н4) (20), 180 (С12НвМ СН21+ (100).

ПМР (д, м.д, в СО от ТМС): 0,165 м (ЗН, СНз%), 0,62 — 2,56 м (6Н, а- и /3- СН2 цикла; 8Н, Si(CH2)4C), 4,05 т (2Н, СН2(ч), 6,98,01 м (8Н, карбазолил).

Получение полимера поли-1-метил-1- в(9-карбазолил пентил)1-силтриметилена

С аН вН (СНг }в

Si — ÑH -сн -cn в 2 2 2 к НЭ

Аналогично поимеру 1А. Выход 72;(,, Мол. масса 3,6 10 (х=11).

П ример4. Синтез

С

ы(сн1),нс,2нв 1-фенил-1- у-(9-карбазолилпропил)-1-силациклобутана.

Аналогично примеру 1, но в качестве хлорсилациклобутанового компонента используют 1-хлор-1-фенил-1-силациклобутан

С„.свнв

С1

Выделение хроматографированием и перекристаллизацией из смеси гексан (бензол-3)1. Выход 64 . Температура кипения

69-70, 5 С.

Найдено, : С81,3: Н 7.25; N4,2; Sl 8,2.

C24H2gNSl

1680714

Вычислено, : С 81.1; Н 7,05; N 3,95; Sl

7,9, ИК-спектр содержит полосы 930, 1125, Н 7,0 1190 см (силациклобутановое кольцо). Масс-спектр, m/z, : 355 (М)+(100), 327 5 (M-Ñz Н4) (57), 328 (М-С2Н5) (34), 312/(МСзН7) (22), 180 (С12Нв!чСН2) (74).

ПМР (д, м,д., в СС!4 от ТМС):0,91 — 1,44 м (4H, а -СН2 цикла; 2Н. СН2$!), 1,73 — 2,38 м (2Н, P-CHz цикла, 2Н, CCHzC). 4,23 т (2H, 10

СН2й), 6,88-7,6 м (5Н, фенил, 6Н, протоны м- и и-положений карбазолила), 7,98 м (2Н, о-протоны карбазолила).

Получение полимера

С уН Н (СН ?13

$> СН,- СН; СН, I sH5 поли-1-фенил-1-у -(9-карбазолилпропил}-1силтриметилена (х=10). 20

Аналогично примеру 1А. Выход 91 .

Мол.масса 3,8 10 (х=10). ИК-спектр полимера не содержит полосы 930, 1125 и 1185 см

-1

C II+5

Пример 5. Синтез, ., (Я(СНy)ñ ÈÑ tzßS

1-фенил-1-д -(9-карбазолилбутил)-1-силациклобутана.

Аналогично примеру 4, но в качестве алкилирующего агента используют д -бром- 30 бутилкарбазол. Выход маслообразного 1- д(9-карбазолилбутил)-1-фенил-1-силацикло— бутана 62, rg 1,6183, Найдено, : С 81,5; Н 7,5; и 4,1; S! 7,7.

С25Hz7N S!

Вычислено, /, С 81,3; Н 7,3; N 3,8; Sl 7,6.

ИК-спектр содержит полосы 930, 1120, 1 185 см (силациклобутановое кольцо).

Масс-спектр; m/z, : 369 (М)+ (23), 341 (M- „

Cz Hn)" (15), 180 (С12Н8й СНД (100). ПМ Р (д) м.р„в СС! д от ТМС): 0,75-2,5 м (6Н, Я!(СН2)зС, 6Н, а- и j3 -СН2 цикла), 4,18 т (2Н,СН2И), 6.95 — 8,25 м (13Н карбаэолил и фенил), 45

Получение полимера

С1RHSN(СН2) 4 !

Й-.СН -СН -СН

2 2 2 сбН, <. 50 поли-1-фенил-1-д -(9-карбаэолилбутил)-1силтриметилена.

Аналогично примеру 1А, Выход 88,5 (.

Мол. масса 3,3 10 (х=10). Полосы 930, 1125 и 1185 см в ИК-спектре отсутствуют

-1

П ри м е р6. Синтез, ав к(сн g) ) Si — с1 сиь

-(9-карбазолилпропил)-диметилхлорсилана.

В колбу с обратным холодильником и капельной воронкой помещают 5 мл раствора 103,5 (0,5 моль) аллилкарбазола и 0,55 моль диметилхлорсилана в 250 мл абсолютного бензола и 0,1 мл 0,1 M раствора

HzPtClg 6Hz0 в изопропаноле. Нагревают до начала реакции (резкое потемнение раствора) и в течение 12 ч добавляют оставшийся раствор при непрерывном кипячении, Добавляют 0,05 мл свежего раствора катализатора и 0,2 моль диметилхлорсилана и кипятят еще 16 ч. После удаления растворителя и избытка диметилхлорсилана остаток перегоняют в вакууме. Выход 76,5 ..

Температура плавления 164,5 — 167 С (0,003 мм), ф 1,6135.

Найдено, : С67,9, Н 6,75; N4,5; SI9,5; Cl 11,5.

С 17Н20И > С

Вычислено, /: С 67,7; Н 6,6; N 4,6; Si

9,3; С! 11,8, Масс-спектр, m/z, /: 369/371 (M)+

2.5(1,0), 354/356 (M-CH3$4(1,6), 234 (M-CHzC! (3,6), 180 (CizHsNCHzJ (100), ПМ Р (д, м,д., в CClq от ТМС): 0,71 с (6Н, СН33!), 1,09 м (2Н, CHzSI), 2.04 м (2Н, CCHzC), 4,2 т (2Н, CHzN), 6,8 — 8,06 м (8Н, карбазолил), Синтез мономера 1-метил-1-и-(1" (9-карбазол ил пропил)-ди метил с ил ил фен ил}-1-с ив лациклобутана СН СЯз ! QSi O Si (CHq)q NC, Hg з

К 12 г (0,5 г-ат) магния в 50 мл абсолютного ТГФ добавляют 5 мл раствора 105 r, (0,41 моль) и-бромфенилметилсилациклобутана в 350 мл ТГФ. После начала реакции добавляют оставшийся раствор так, чтобы температура поддерживалась 35 — 40 С, По окончании добавления (4 ч) греют при 50,—

55 С 1 ч. К раствору добавляют в течение 2,5 ч раствор. 107 г (0,34 моль)

C

Слои разделяют и водный экстрагируют толуолом. После высушивания удаляют в вакууме толуол и другие легколетучие и остаток хроматографируют в колонке с Alz03(!!! степень активности, элюирование смесью бензол/гексан-1/3 по,объему). Выход 57,5 .

Температура плавления 44,5 — 47 С, Найдено, : С 75,85; Н 7,8; N 3,5; Si 13,1.

C27H33S !2N

Вычислено, ; С 75,9; Н 7,7; N 3.5; S!

13,1. . Масс-спектр, m/z, : 427 (М)+ (100), 399 (М-С2Н4) (18), 385 (M-СзН6) (18), 180 (С!2НвйСН2)" (56).

1680714

ПМР (д, м.д., В СС!4 от TMC):0,2 с(6Н (СНз)г$!), 0,52 с (ЗН, СНз$!), 0,65 — 1,4 м (2Н, SICHzCC, 4Н, a-CHz цикла), 1.5-2,35 Й (2Н, NCCHzCSI, 2Н, Р-СНг цикла). 4,09 м (2Н, СНгй), 6,83-7,48 м (4H, фенилен; 6Н, карба- 5 золил), 7,75 — 7,97.м (2Н, о-протоны карбазо- лила).

Получение полимера

С12НР(СН )з-5! CHg)g с н, 10 !

Й-сн -сн -ск

2 2 2 сн, поли-1-метил-1-и(у -(9-карбазолилпропил)диметилсилилфенил)-1-силтриметиле - 15 на.

Аналогично примеру 1А. Выход 90 .

Мол.масса 3,1-10 (х=5), Полосы силациклобутанового кольца

930, 1125 и 1185 см в ИК-спектре отсутст- 20 вуют.

Для всех полученных полимеров ПМРспектры имеют следующие значения:

1. 0;1 с (ЗН, 5!СНз), 0,6-1,07,м (4Н, Si.CHr основной и 2Н,SI-CHz боковой цепи), 25

1,1 — 1,85 м (2Н, С-СНг-С основной цепи и 2Н, С-СНг-С боковой цепи), 4,2 м (2Н, СНгй), 6,9-8,1 м (8Н протоны карбазолила).

2. 0,08 с (ЗН, SI-СНз), 0,6 — 2,1 м (6Н, SiCHrCHr СН-С с боковой цепи и 6Н, $!- 30

СНгСНгСНг$! основной цепи), 4,17 м (2Н, СНг!ч), 6,95-8,12 с (8Н, протоны карбазоли- ла), 3. 0,06 с (ЗН, SI-СНз), 0,53 — 2,17 м (8Н, 35

SI-СНг-СНг-СНг- с боковой цепи и 6Н, SICHzCHzCHzSI основной цепи), 4,06 м (2Н, СНгй), 0,9-8,15 (8Н, карбазолил). 4. 0,66 — 1,16! (4Н,$!СНг основной цепи

/и 2Н,$!-СНг боковой цепи), 1,15 — 1,8 м (2Н; 40 с-СЙгС боковой цепи), 4,2 м (2Н, CHzN), 6,87 — 8,07 м (8Н, протоны карбазолила и 5Н, фен ил).

5, 0,67 — 2,18 м (6H, SICHzCHzCHz с боковой цепи и 6Н, SICHzCHzSIC основной цепи), 4,2 м (2Н, CHzN), 6,95 — 8,3 м (13Н. карбазолил и фенил).

6. 0,1 — 0,62 (9H,SI-СНз и $!(СНз)„), 0.651,96 м (бН, SICHzCHzCHzSI основной цепи, 4Н, Si-СНг-СНг боковой цепи), 4,1 м (2Н, CHzN), 6,81 — 8,00 м (8Н, карбазолил и 4 м фенилен).

Полученные соединения испытывают при изготовлении электрофотографических материалов.

На полиэтилентерефталатную металлизированную подложку наносят раствор сополимера метилфенилсилоксана с

9-эпоксипропилкарбазолом (известное соединение), а также каждое из соединений, полученное в примерах 1 — 6 (в 90 г толуола растворяют 9,5 г полимерного соединения и

0,5 г тринитрофлуорена — ТНФ).

Полученный слой сушат до постоянного веса, Толщина высушенного слоя составляет 1,7 — 1,8 мкм.

Полученный материал испытывают на

-4 частоте 200 мм . Результаты испытаний образцов в голографическом и электрофотографическом (ЭФ) режимах после изготовления материала и после хранения в течение 1 года представлены в таблице, Формула изобретения

9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен формулы

Rl

t я — сн — сн - с5

l

N где х-5 — 11; х

R -(СНг)п, где и =3-5,(СНг)з$!(СНз)гС6Н!:

R l = CH3iC6H5i в качестве фотопроводника электрофотографического материала.

1680714

12 трофотографическне ства при испытании материала е хранения в течение года

Электрофотографнческие свойства прн испытании материала после нзгот

Формула фотопроводника олекуПример лярная асса

ЭФ-ренин графнче срамимм

Голо графиче ский ренин

Езвестиое соединение

17 06 1 1

l7 06 1

2800 1

2900 0>7 5 0>5 0>9 0>6 4

0,5 0,8

3600 О,б 4 0,5 0>9 0,5 4

0,5 . 0,8

12 0>8 0,9 2,3 10 0,8 0,8

3800

2,5

3300,1,5 5 0,7 0,8 I >5 3

0,6 0,6

2 1 Е2 1 Е 2

3100 О ° 8 3 05 06 06 3

0,5 0,4 м> /Дн — размерность показателя чувствительности

4>22 ДЭ вЂ” дифракционная эффективность (отнонение интенсивностей светового потока в первом порядке дифракпли к интенсивности полного потока, лроиедиего через материал)

СМС вЂ” светомодуляцнонная способность (отнощение снетового потока, выведенного из нулевого порядка В% лри дифракцим света на элементы эффективного нзобраиения х величине светового потока, проиеднего через пленку).

СЕ2 ,— СЕ-0-82-0

С,Е, !

32С, Н

СЕ, I

82-2 — СЕ2 — СЕ

2 (12)3 ж„Е, r СЕ2

Si-CH2- CH — CH

2 (CH2)4 2022ЕВ

СЕз

81-CH -CH -СЕ

2 2 2

1Е2)3

ИспЯ

С,Е, (СЕ 2 CH 2= 2

I (СЕ 2) З

«С.а

С,Н, I

Si-CE -CB -СН .2 2 (СЕ 2}4

HC2!Hb

СН2-Я2 — CHg

I. (2!"22)З

МС22Н, м /Дк ЙЭ, Х /Дк СИС и /Д;к ) ДЗ, 2 м /Дж СИС ве у. 2 и У Н 1 ензв

2500 0,7 15 0,7 0,9 Записанное изобра*ение исчезает