(2,5-диокси-4,6-диметилфенил)-дифенилфосфиноксид в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ASTOPGKOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С(13

Р(О) (С6 5) 2

0l I ((8Ъ -0)2Р(8)$) Еь формулы

t-с из с,нз-(, 1) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4758164/04 (22) 13.11.89 (46) 15.10.91. Нюл. ¹ 38 (71) Казанский химико-технологический институт им. С.М.Кирова (72) А.А.Кутырев, О.Е.11ебедева, С.В.Бухаров и В.В.Москва (53) 547.241 (088.8) (56) Присадки к маслам. /Иод редакцией С.Э.Крейна и др. М.: Москва, 1966, с. 123, 129-141.

Авторское свидетельство СССР

Р 585170, кл. С 07 Е 9/53, 1976.

Авторское свидетельство СССР №- 1498773, кл. С 10 М 137/12, 1987.

Изобретение относится к химии фосАорорганических соединений С-P связью, а именно к новому соединению (2,5-диокси-4,6-диметилАенил)-дифенилфосАиноксиду Аориулы I который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам.

Однако эффективность ее антиокислительцого действия недостаточна.

Ближайшей из известных по структуре и назначению к описываемой присадке является известная присадка — ионол зи Ы84285 A1 (5))5 С 07 Е 9/53, С 10 М 137/12

2 (54) (2, 5-ДИОКСИ-4, 6-д(М?„тИ1 1фЕНИЛ) ДИФЕНИЛ<00СФИНОКСИД В КА {ЕСТВЕ АНТИОКИС.11ИТЕПЪНОЙ 11РИСА,ЦКИ К СМАЭОЧ111 К

МАСЛАМ (57)Изобретение относится к химии фосАорорганических соединений, в частности к (2,5-диокси-4,6-дииетилАенил)-диАенилАосАиноксиду, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к смазоч. ным маслам. Цель — выявление указанных соединений. Получение ведут реакцией 2,6-диметил-1,4-бензохинона с диАенилАосАинистой кислотой при соотношении 1:t в среде бензола при

65 (; ° 2 табл.

Антиокислительная активность ее также недостаточна.

Целью изобретения является повы- Я шение антиокислительной эААективности присадок к смазочным маслам.

Поставленная цель достигается новым соединением (2,5-диокси-4,6-. диметилАенил) диАенилАосАиноксидам формулы, используемым в качестве анти-.

I окислительной присадки к смазочным маслам.

В качестве аналога выбрана цинковая соль ди(октилфенил)дитиофосфорной кислоты Формулы

Фосфиноксид I получают взаимодействием 2,6-дииетил-1,4-бенэохинона с диАенилфосАинистой кислотой при соотношении реагентов 1:1 в среде бензола при 65 (:.

1684285

Пример 1. К раствору 0,02 моля 2,6-диметил-1,4-бенэохинона в

40 мл бензола добавляют при перемешивании раствор 0»02 моля дифенилфосфинистой кислоты в 20 мл бензола. Реакционную смесь нагревают при 65 С в течение 20-30 мин до тех пор, пока не исчезнет желтая: окраска 2,6-диметил-1,4-бензохинона и раствор не обесцветится. Образовавшийся осадок перекристаллизовывают иэ смеси ацетондиоксан (1:1). Выход фосфиноксида Т

95/» т.пл. 180 (;.

Пример 2. Процесс проводят аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что реакционную смесь нагревают при 40-50 (," до тех пор, пока расто, вор не обесцветится (2-3 ч) . Выход фосфиноксида I 88Х, т.пл. 180 С.

П р и м ер 3. Процесс проводят аналогично примеру 2. Отличие состоит в том, что реакционную смесь нагревают при 70-8() С до тех пор, пока раствор не обесцветится (5-10 мин) .

О, Выход фосфиноксида Х 76Х, т.пл. 180 С.

Доказательства структуры фосфиноксида I, В спектре Я1Р Р наблюдается

Э( синглетный сигнал с хим. сдвигом

34 м.д., характерным для фосфиноксидных структур.

В спектре IINP наблюдаются синглетные сигналы протонов метильных групп в области 1,4 (ЗН) и 1,8 (ЗН) м.д.

В скобках указана интегральная интенсивность сигналов. В области

-6,5 м. д. (1Н) находится дублетньй сигнал ароматического протона с константой спин-спинового" взаимодействия ( атомов P и Н через четыре связи J

5 Гц, превращающийся в синглет при наложении внешнего поля с частотой, равной резонансу ядра атома Р. В области 7, 1 м.д. (10 Н) наблюдается мультиплет протонов двух фенильных колец. Резонанс протонов гидроксильных групп. проявляется в виде уширенного синглета в области 11 м.д. (2Н) °

В ИК-спектре проявляются полосы

-t фенильных колец в области 1600 см

Р=О группы в области 1130 см, ОНгрупп 3300 см .

Формула изобретения

45 (2 5-Диокси-4 6-диметилфенил)» » дифенилфосфиноксид формулы

ОН

H3C СНЗ

Р(0) (С6(15 2 2

ОН

50 в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам.

В масс-спектре соединения I наблюдается пик молекулярного иона

M (ш/4 /) (338,32). M „,ч 338, 5

Данные элементного анализа подтверждают состав вещества

Найдено, 1: С 72,80, Н 5,90, Р 9,00.

C20H(9 ) ЭР

}p. Вычислено, Х: С 72 78, Н 5 92, P 9,05.

ФосАиноксид Х испытан в качестве антиокислительной присадки к минеральному (вазелиновому) и синтетическим (диоктилсебацинату, диоктилфталату) маслам. Эффективность фосфиноксида сравнивается с эффективностью известных присадок.

Эффективность соединений на вазе20 линовом масле и диоктилсебацинате, диоктилфталате оценивают по величине индукционного периода окисления масла, себацината, фталата при 200 С и давлении кислорода 250 мм рт.ст. Ре25 зультаты испытаний приведены в табл.1.

Дополнительно испытывали смазочные свойства (противоизносные, противозадирные) композиций, содержащих в своем составе вазелиновое масло и

3р предлагаемый Ьосфиноксид I. Результаты испытаний приведены в табл.2. Испытания проводили на четырехшариковой машине трения ИТС-МТ вЂ” 4 по ГОСТ

9490-75.

Как видно иэ табл.1 и 2 фосфиноксид I обладает высокими антиокислительными свойствами. Причем его антиокислительное действие превышает действие известной присадки ионола. Су40 щественно улучшаются все смазочные характеристики композиций.

)684285

Т а б л и ц а

Индукционные периоды окисления ваэелинового масла, диоктнлсебацината, диоктилфталата 1Ф) при 200 Ñ, при Р0

250 мм рт.ст. в присутствии антиокислительных прйсадок

В диоктилАталате

В вазелиноном В диоктилсемасле бацинате

Присадка

Г, мин

r, мин концентрация присадки, %

20

1. Без присадки

0,5 300 0,25 1200 0,25 540

1,0 395 0 5 3100 0 5 1300

2 ((cllH» p) 2Р5)$1,е» Анало

0,5 400 0,25 1560 0,25 720

1 0 610 0 5 3500 С 5 1950

ОН

1- СИН9-р СцНц-1 () СН3 ионол

0,5 440 0,25 1860 0,25 880

1;0 690 0 5 4200 0 5 2900

Предлагаемая

Таблица 2

Параметры смазываюцих свойств композиций, содержащих в своем составе вазелиновое масло и присадку

Опыт

Критичес- Нагрузка Индекс кая наг- сварнвания задира рузка 9, кг (?gp, кг

Присадка (lс н»-()-О) P5)S)P»

100

3 4, 8

22,8

200

25,7

205

100

38,3 (Ионол) 30,7

222

4 0ll

Н зС - СНз

Р(О)«, ls)

ОН

ОН

t,-C C„H>-4

СНЗ

Н н,с Снь

-Р(0)(С Н ) г он концентрация присадки, Х концентрация присадKHр Х

Общий показатель износа

(2,5-диокси-4,6-диметилфенил)-дифенилфосфиноксид в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам (2,5-диокси-4,6-диметилфенил)-дифенилфосфиноксид в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам (2,5-диокси-4,6-диметилфенил)-дифенилфосфиноксид в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений ,в частности, к получению трис(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)фосфина, который может быть использован в нефтехимической промышленности в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам, и к способу его получения

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению триалкилфосфиноксидов формулы , где , , , н-С5Н„, н-С6Н г,илн H-CgH 7 , которые могут быть использованы как растворители в процессе экстракции металлов, присадки к смазочным маслам

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с C-P-связью, в частности к получению этилового эфира дифенилфосфинилуксусной кислоты - промежуточного продукта в синтезе разнообразных функционально замещенных окисей фосфинов

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению 2,2,4,6-тетрахлор-2,2-дигидро-1,5,2-диазафосфорина, который может найти применение в качестве полупродукта фосфорорганического синтеза

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Р-связью, в частности к получению этилового эфира дифенилфосфинилуксусной кислоты, который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе различных функционально замещенных окисей фосфинов

Изобретение относится к молекулярно-комплексному соединению, состоящему из моно- или бисацилфосфинокисного соединения формулы (I), где R1 и R2 обозначают независимо друг от друга C1-C12-алкил, незамещенный или замещенный один-четыре раза C1-C8-алкилом и/или C1-C8-алкоксилом фенил или группу СOR3; R3 - незамещенный или замещенный один-четыре раза C1-C8-алкилом и/или C1-C8-алкоксилом фенил, и -гидроксикетонного соединения формулы (II), где R11 и R12 обозначают независимо друг от друга C1-С6-алкил или R11 и R12 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, обозначают циклогексиловое кольцо; R13 - ОН; R14 - водород

Изобретение относится к новому способу получения фторфосфатов лития общей формулы (I), где а = 1, 2, 3, 4 или 5, b = 0 или 1, с = 0, 1, 2 или 3, d = 0, 1, 2 или 3; е = 1, 2, 3 или 4, при условии, что сумма а+е = 6, сумма b+c+d = 3, а b и с не обозначают одновременно 0, при условии, что лиганды (CHbFc(CF3)d) могут быть различными, причем монохлор- или фтор-, дихлор- или дифтор-, хлорфторалкилфосфаны, хлормоно-, хлорди-, хлортри- или хлортетраалкилфосфораны, фтормоно-, фторди-, фтортри- или фтортетраалкилфосфораны или трифтормоногидроалкилфосфаны подвергают электрохимическому фторированию в инертном растворителе, полученную смесь продуктов при необходимости разделяют перегонкой на различные фторированные продукты и фторированные алкилфосфаны, подвергают в апротонном, полярном растворителе при от -35 до 60oС взаимодействию с фторидом лития

Изобретение относится к промежуточному продукту - трет-бутил(Е)-(6-{2-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)-амино]пиримидин-5-ил]винил}-(4R,6S)-2,2-диметил[1,3]диоксан-4-ил]ацетату, который может быть использован в синтезе соединения формулы IV, обладающего действием ингибитора HMG CoA-редуктазы, а следовательно, может быть использовано для получения фармацевтических средств для лечения, например, гиперхолестеринемии, гиперпротеинемии и атеросклероза

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым фосфиноксидам общей формулы (I) где R1=Н, R 2=Ph, R3=R4 =Ph, Me, Et, Pr, CH2Ph, 2-MeO-C 6H4, C8H 17 (1-7);R1=4-Me, R 2=Ph, R3=R4 =Ph, CH2Ph, 2-МеО-С6 Н4 (8-10); R1 =H, R2=1-нафтил, R3 =R4=Ph, CH2Ph, 2-MeO-C 6H4 (11-13); R 1=H, R2=Bu, R3 =R4=Ph (14); R1 =H, R2=Ph, R3=цикло-С 6Н11, R4=Et, Ph (15-16),и способу их получения

Изобретение относится к фосфиноксидам, которые можно применять в качестве хелатирующих агентов для экстракции лантанидов из кислых водных растворов, и может применяться для экологического мониторинга сточных вод в районах переработки и захоронения радиоактивных отходов

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к способу получения фосфиноксидов общей формулы (I): Известно, что фосфиноксиды обладают высокими экстракционными (комплексообразующими) свойствами по отношению к ионам редких, редкоземельных и цветных металлов и часто являются исходными соединениями для получения фосфинов, которые в свою очередь применяются как лиганды в металлокомплексном катализе ([1] Phosphine Oxides, Sulphides, Selenides and Tellurides, Vol.2, The Chemistry of Organophosphorus Compounds
Наверх